Fundao Centro de Cincias e Educao Superior a Distncia do Estado do Rio de

Janeiro
Centro de Educao Superior a Distncia do Estado do Rio de Janeiro


UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO
Licenciatura em Qumica
UFRJ/CEDERJ

Nome: ISABEL DA SILVA REBELLO
Matrcula: 12214070079
E-mail: isabelrebello@yahoo.com.br
Telefone: (21) 2717-5081
Polo: SO GONALO Curso: QUMICA
Cidade em que reside: NITERI

RELATRIO PRTICA 4 2014.1
DISCIPLINA: QUMICA III
PRTICA IV: SNTESE DO CLORETO DE T-BUTILA

I) INTRODUO

Os compostos orgnicos contendo halognios so muito comuns na natureza e
muito utilizados em vrios processos industriais modernos. Milhares de organo-haletos
so encontrados em algas e vrios outros organismos marinhos. O cloro metano, por
exemplo, liberado em grandes quantidades por um tipo de alga marinha, em
queimadas e vulces. Os organo-haletos so muito utilizados como solventes
industriais, anestsicos de inalao em medicina, refrigerantes e pesticidas.
O tomo de halognio de um haleto de alquila ligado a um carbono hibridizado
em sp3. Por isso, a disposio dos grupos em torno do tomo de carbono normalmente
tetradrica. Os tomos de halognio, por serem mais eletronegativos do que carbonos
tm a ligao carbono-halognio polarizados. Onde, o tomo de halognio fica com uma
carga parcial negativa e o carbono com uma carga parcial positiva.
A ligao carbono-halognio nos haletos de alquila polar e que o tomo de
carbono deficiente em eltrons. Portanto, podemos dizer que os haletos de alquila so
eletrfilos, e muito da qumica desses compostos envolve as reaes polares com o
nuclefilos e bases. Os haletos de alquila podem reagir com o nuclefilos/base de duas
maneiras: por meio de substituio do grupo X por um nuclefilo (Nu), ou pela
eliminao de HX para formar um alceno.
O objetivo deste trabalho e desenvolver os conceitos de reaes de substituio
nucleoflica e discutir o mecanismo, mostrando a diferena entre um intermedirio e um
estado de transio de uma reao SN1.








REAES DE SUBSTITUIO NUCLEOFLICA EM
HALETOS DE ALQUILA

REAES DE SUBSTI TUI O NUCLEOF LI CA



Nesse tipo de reao, um nuclefilo, uma espcie com um par de eltrons no
compartilhados, reage com um haleto de alquila (chamado de substrato) pela reposio
do halognio substituinte. Acontece uma reao de substituio, e o halognio
substituinte, chamado de grupo retirante, se afasta como um on haleto.
Como a reao de substituio iniciada por um nuclefilo, ela chamada de
reao de substituio nucleoflica (SN).
Nas reaes SN, a ligao C-X do substrato passa por uma heterlise, e o par
no compartilhado do nuclefilo so usados para formar uma nova ligao para o tomo
de carbono:



Os haletos de alquila no so as nicas substncias que podem agir como
substratos nas reaes SN.
Nu
R X
R Nu
X
-
+
+
Geral
Nuclefilo
Haleto de alquila
(substrato)
Produto on haleto
Exemplos:
HO
-
CH
3
Cl
CH
3
OH Cl
-
CH
3
O
-
CH
3
CH
2
Br CH
3
CH
2
OCH
3
Br
-
+
+
+ +
Nu
R Nu
X
-
+
+
Nuclefilo
Heterlise Produto on haleto
Grupo retirante
X R
Para ser reativo, isto , para ser capaz de agir como substrato em uma reao
SN, uma molcula precisa possuir um bom grupo retirante. Nos haletos de alquila o
grupo retirante o halognio, que se afasta como um on haleto. Para ser um bom grupo
retirante, o substituinte deve ser capaz de se afastar como um on ou uma molcula
bsica fraca, relativamente estvel.
Os melhores grupos retirantes so aqueles que se tornam os ons mais estveis
depois que se desprendem. Como a maioria dos grupos se desprende como um on com
carga negativa, os melhores grupos retirantes so aqueles ons que estabilizam uma
carga negativa mais eficazmente.
Como as bases fracas executam isso melhor, os melhores grupos retirantes so
as bases fracas.



Dos halognios, o on iodeto o melhor grupo retirante e o on fluoreto o mais
fraco:

I
-
> Br
-
> Cl
-
>> F
-



ons muito bsicos, raramente atuam como um grupo retirante. O on hidrxido,
por exemplo, uma base forte e, portanto reao como a apresentada abaixo, no
ocorrem:

C X
H
H
H
C
H
H
H
X

+

-
C
H
H
H
+
+ X
-
SN
1
C X
H
H
H
Nu
-
C
H
H
H
Nu X

+

-
C Nu
H
H
H
X
-
+
SN
2
Intermedirio
Intermedirio
carboction

No ocorre, pois OH
-
base forte.
Entretanto quando um lcool dissolvido em um cido forte, ele pode reagir
com o on haleto (H
+
). Como o cido protona o grupo-OH do lcool, o grupo retirante
no necessita mais ser um on hidrxido, ele agora uma molcula de gua, uma base
muito mais fraca que o on hidrxido.


Bases muito poderosas, tais como os ons hidretos (H:
-
) e ons alcanido (R:
-
),
quase nunca atuam como grupos retirantes, portanto, reaes do tipo que se segue no
so possveis:



O mecanismo das reaes SN pode ocorrer de duas maneiras:

a) Reaes do tipo SN2: em que necessrio o choque do nuclefilo com o
haleto de alquila. Onde as ligaes carbono-halognio se rompem ao mesmo tempo em
que uma nova ligao se forma entre o nuclefilo e o carbono.



b) Reaes do tipo SN1: onde necessrio apenas o haleto de alquila. Onde
a ligao carbono-halognio se rompe formando um carboction, que posteriormente
reage com o nuclefilo.
X
-
R OH R X
HO
-
+ +
X
-
R O
+
H
H
R X H
2
O
+
+
Nu CH
3
CH
2
H
CH
3
CH
2
Nu
H
-
Nu CH
3
CH
3
CH
3
Nu CH
3
-
+
+
+
+
C X
H
H
H
C
H
H
H
X

+

-
C
H
H
H
+
+ X
-
SN
1
C X
H
H
H
Nu
-
C
H
H
H
Nu X

+

-
C Nu
H
H
H
X
-
+
SN
2
Intermedirio
Intermedirio
carboction


REAES DO TIPO SN2

So reaes de segunda ordem global. razovel concluir, portanto, que para
que a reao se realize, um on hidrxido e uma molcula de cloreto de metila precisam
colidir. Dizemos tambm que a reao biomolecular (duas espcies esto envolvidas
na reao) ou do tipo SN2, que significa substituio nucleoflica bimolecular.



De acordo com esse mecanismo (Hughes-Ingold), o nuclefilo aborda o
carbono que carrega o grupo retirante por trs, isto , pelo lado diretamente oposto ao
grupo retirante. Com a ligao do nuclefilo ocorre uma inverso da configurao.
O mecanismo Hughes-Ingold para a reao SN2 envolve apenas uma etapa. No
h intermedirios. A reao prossegue atravs da formao de uma disposio instvel
de tomos chamados estado de transio.

Estado de transio
C X
H
H
H
C
H
H
H
X

+

-
C
H
H
H
+
+ X
-
SN
1
C X
H
H
H
Nu
-
C
H
H
H
Nu X

+

-
C Nu
H
H
H
X
-
+
SN
2
Intermedirio
Intermedirio
carboction
CH
3
CH
2
(Grupo retirante) CH
3
CH
2
Nu Nu + +
(Grupo retirante)
C X
H
H
H
C
H
H
H
X

+

-
C
H
H
H
+
+ X
-
SN
1
C X
H
H
H
Nu
-
C
H
H
H
Nu X

+

-
C Nu
H
H
H
X
-
+
SN
2
Intermedirio
Intermedirio
carboction


ESTEREOQUMICA DAS REAES SN2

Em uma reao SN2 o nuclefilo ataca por trs, isto , pelo lado oposto ao
grupo retirante. Esse modelo de ataque causa uma mudana na configurao do tomo
de carbono que o alvo do ataque nucleoflico.
medida que ocorre o deslocamento, a configurao do tomo de carbono sob
ataque se inverte, de dentro para fora, como um guarda-chuva que vira pelo avesso
devido a uma ventania.


C Cl
H
H
H
C
H
H H
Cl HO C HO
H
H
H
Cl
-
+
Uma inverso de configurao

Com uma molcula do tipo cloreto de metila, no h como provar que o ataque
pelo nuclefilo inverte a configurao do tomo de carbono, pois uma forma de cloreto
de metila idntica sua forma invertida.
Entretanto, com uma molcula cclica, tal como cis-1-cloro-3-metil-
ciclopentano reage com o on hidrxido, em uma reao SN2, o produto o trans-3-
metilciclopentanol. O on hidrxido acaba se ligando ao lado do anel oposto ao cloro
que ele substitui.


Tambm podemos observar uma inverso de configurao com uma molcula
acclica, quando a reao SN2 ocorre em um estereocentro (carbono quiral). Aqui
tambm descobrimos que as reaes SN2 sempre levam a uma inverso da
configurao.

Ex: 2-bromooctano





H
3
C
H
Cl
H
-
OH
H
3
C
H
H
OH
H
3
C
H
H
Cl
OH
SN
2
CIS
TRANS
C
CH
3
Br
H
13
C
6
H
(R)
C
CH
3
H
C
6
H
13
HO
(S)
SN
2
HO
-
REAES SN1

Quando os ons hidrxido no participam no estado de transio da etapa que
controla a velocidade da reao, e que apenas molculas de cloreto de terc-butila so
envolvidas. Essa reao chamada de unimolecular. Denominamos esse tipo de reao
de SN1, substituio nucleoflica unimolecular.
As reaes SN1 so reaes multietapas, onde existe uma etapa determinante da
velocidade.
Se uma reao acontece em uma srie de etapas, e se uma etapa
intrinsecamente mais lenta que todas as demais, ento a velocidade da reao global
ser essencialmente a mesma velocidade dessa etapa mais lenta. Consequentemente,
essa etapa lenta chamada de etapa limitante da velocidade.


Esquema da velocidade de reao (substituio nucleoflica unimolecular).

Exemplo:








Reagente
Intermedirio 1
Intermedirio 2
Produto
Etapa lenta
Etapa rpida
Etapa rpida
Reagente
Intermedirio 1
Intermedirio 2
Produto
Etapa lenta
Etapa rpida
Etapa rpida
(CH
3
)
3
C Cl
HO
-
(CH
3
)
3
C OH Cl
-
+ +
Intermedirios
MECANISMO PARA A REAO SN1



ESTEREOQUMICA DAS REAES SN1

O carboction formado na primeira etapa de uma reao SN1 planar triangular.
Quando reage com um nuclefilo, ele pode reagir tanto pelo lado da frente, quanto por
trs. Com o ction terc-butila no faz diferena, pois o produto formado o mesmo,
independentemente do modo de ataque.


H
3
C C
CH
3
CH
3
Cl
H
3
C C
+
CH
3
CH
3
Lenta
H
2
O
+ Cl
-
H
3
C C
+
CH
3
CH
3
O H
H
Rpida
H
3
C C
CH
3
CH
3
O
+
H
H
H
3
C C
CH
3
CH
3
O
+
H
H
O H
H
Rpida
H
3
C C
CH
3
CH
3
O H H O
+
H
H
+
Etapa 1)
Etapa 2)
Etapa 3)
C
+
CH
3
CH
3 H
3
C
O
H
H
O
H
H
C
CH
3
CH
3 H
3
C
H
2
O
+
C
CH
3
CH
3 H
3
C
O
+
H
2
Mesmo produto


Alguns fatores podem afetar a velocidade das reaes de substituio
nucleoflica do tipo SN1 e SN2:

1) O efeito da estrutura do substrato;
2) O efeito da concentrao e da fora do nuclefilo (SN2);
3) Efeitos do solvente sobre as reaes SN2: solventes polares prticos e
aprticos (com ou sem tomos de hidrognio);
4) Efeito do solvente sobre as reaes SN1: a capacidade de ionizao do
solvente;
5) A natureza do grupo retirante.

REAES DE ELIMINAO DOS HALETOS DE ALQUILA

Outra caracterstica dos haletos de alquila, e que eles passam por reaes de
eliminao. Em uma reao de eliminao, fragmentos de uma molcula (YZ) so
removidos (eliminados) dos tomos adjacentes do reagente. Essa eliminao leva
introduo de uma ligao mltipla:






A REAO E2

O termo E2 significa Eliminao Bimolecular, ou Eliminao de segunda
ordem. . Como em qualquer reao de eliminao, o produto tem um grau a mais de
insaturao que o substrato de partida. A de-hidro-halogenao de um haleto de alquila,
por exemplo, produz um alceno. Em contraste s reaes E1, as reaes E2 so
promovidas por uma base forte: a base vital para a reao, e est diretamente
envolvida na etapa determinante da velocidade. Como a reao bimolecular, envolve
uma cintica de segunda ordem, isto , duas molculas precisam colidir para que a
reao ocorra. A lei da velocidade para uma reao via E2 v=k.[substrato].[base].
Como mostra o mecanismo, os tomos H e X precisam estar em carbonos adjacentes, e
o ataque da base sempre antiperiplanar.
A polaridade do solvente no muito importante. Tal como na reao E1, o
substrato deve ser altamente substitudo. Como E2 no passa pela formao de
intermedirio inico (carboction), no ocorrem rearranjos na estrutura do substrato.
Este deve possuir um bom grupo de sada.
Esta reao provoca o surgimento de uma estereoqumica preferencial: se os
grupos R ligados ao carbono que possui o grupo X forem diferentes, assim como os
grupos R ligados ao carbono que ir perder o hidrognio, existe apenas uma orientao
possvel na qual o hidrognio e o grupo X esto em posio antiperiplanar. Isto pode
levar formao de apenas ismeros R ou S do alceno.






A REAO E1

A reao de eliminao que ocorre pelo mecanismo E1 passa por uma etapa
inicial com a formao de um carboction. Esta a etapa lenta, que envolve o
desprendimento do grupo de sada. A etapa seguinte o ataque do nuclefilo mas no
sobre o carbono e sim sobre um tomo de hidrognio (prton) ligado ao carbono
adjacente. O resultado a produo de dois carbonos sp2, ou seja, a formao de uma
ligao dupla.
A velocidade da reao depende somente da etapa lenta no influenciada
pela concentrao do nuclefilo. A lei da velocidade, ento, v=k. [substrato]. O
solvente ideal para uma reao acontecer via SN1 um que estabilize o nion liberado e
tambm o carboction formado. O substrato deve ser um carbono altamente substitudo:
carbonos primrios e haletos de metila no reagem via E1. O substrato deve ter um bom
grupo de sada, como haletos ou tosilato. A natureza da base no muito importante,
pois esta no participa da etapa lenta. Como a reao ocorre via formao de um
carboction pode ocorrer rearranjos, assim como no caso das reaes SN1, no sentido
da formao do carboction mais estvel.







MECANISMO CIDO E BASE

1. Conceito de Arrhenius

A primeira definio de cidos e bases foi dada pelo qumico sueco Svante
Arrhenius
Substncias cidas so aquelas que em soluo aquosa dissociam-se em ons
hidrognios
Substncias bsicas so aquelas que em soluo aquosa dissociam-se em ons
hidroxilas
A teoria de Arrhenius de cidos e bases foi formulada com base na sua teoria de
ionizao das substncias em solues aquosas. As substncias que se
dissociavam totalmente ou em parte como ons em soluo aquosa eram considerados
eletrlitos. Aquelas que se dissociavam totalmente eram eletrlitos fortes, as que no se
dissociavam totalmente eram eletrlitos fracos.
No caso dos cidos fortes tais como H2SO4, HNO3, HCl, HClO4, os quais
se ionizam completamente em soluo aquosa e fornecem ons hidrognio (H+), a teoria
de Arrhenius funcionava perfeitamente. De modo semelhante, as bases fortes como o
NaOH e KOH tambm se ionizam completamente em soluo aquosa e produzem ons
hidroxilas (OH-).
No entanto, em certos casos, a teoria de Arrhenius no se aplicava bem onde a
soluo no era aquosa e at mesmo nestas condies onde certas substncias com
carter cido ou bsico no forneciam ons H+ ou OH-, respectivamente.
2. Conceito de Brnsted-Lowry

O conceito de cidos e bases mais aceito, e um dos que tem elucidado o papel do
solvente em reaes cido-base, aquele proposto independentemente por J.N.
Brnsted (Dinamarca) e T.M. Lowry (Inglaterra) em 1923.
cido definido como um doador de prton e base como um receptor de
prton
Esta definio tem uma importante implicao: Uma substncia no pode atuar
como cido sem a presena de uma base para aceitar o prton, e vice-versa.
No h dependncia em solventes ou em dissociaes inicas para que as
substncias sejam classificadas como cidos ou bases.
Uma reao de um cido com uma base , portanto, uma reao de troca de
prtons;
Um cido de Brnsted-Lowry pode ser uma molcula no carregada, um on
positivo, ou um on negativo.
Uma vez que a manifestao cido-base de uma espcie qumica em uma reao
ocorre com a transferncia de prton, e a capacidade de doar ou receber prtons
de um cido ou uma base, respectivamente, est ligada as suas foras intrnsecas, ento
necessrio saber que a fora de um cido ou de uma base se refere extenso com que
elas se ionizam em soluo, isto , se desprotona (perde prton) no caso de um cido e
protona (ganha prton) no caso de uma base.

3. Conceito de Lewis.

Os fundamentos da teoria eletrnica de acidez foi originalmente estabelecida
pelo americano G. N. Lewis em 1916, porm somente a partir de 1923 que a sua
teoria foi aceita, o qual estendeu a definio de cidos e bases alm daqueles conceitos
de Brnsted-Lowry, tanto do ponto de vista terico como experimental.
De acordo com a teoria de Lewis:
Base definida como um doador de par de eltrons e cido como um receptor
de par de eltrons
A vantagem da definio de Lewis sobre a de Brnsted que podemos
identificar substncias como cidos ou bases mesmo quando no h transferncia de
prtons (o papel do prton essencial na definio de Brnsted, porque a definio de
um cido ou uma base depende do envolvimento de prtons).
A ligao entre o cido de Lewis e a base de Lewis atravs de uma ligao
covalente onde um par de eltrons fornecido pela base ao cido est agora sendo
compartilhado por ambas as espcies qumicas que lhe deu origem (trata-se de uma
ligao covalente dativa).

Nesta reao na etapa 2 temos a presena dos conceitos de Lewis. O
(CH3)3CCl como cido de Lewis e a gua (H2O) fazendo papel da base Lewis.
Na etapa 3 temos j a presena dos conceitos de Bronsted. A gua (H2O) agindo
como a base de Bronsted.

II) PARTE EXPERIMENTAL

PARTE I

1) Com o auxlio de uma pipeta graduada de 10 mL, mea 10 mL de lcool
tertbutlico e o transfira para um funil de separao. Esta parte e a seguinte do
procedimento devero ser realizadas na capela. Com cuidado e vagarosamente, adicione
30 mL de cido clordrico concentrado ao funil de separao.
2) Feche o funil e o agite suavemente, de vez em quando, durante 20 minutos,
tomando o cuidado de aliviar a presso interna depois de cada agitao.
3) Deixe a mistura em repouso at que as duas fases estejam nitidamente
separadas.
4) Separe a fase inferior (cida) e a descarte imediatamente em frasco apropriado
disposto na capela.
5) Ao funil que ainda contm a fase superior, adicione 15 mL (foi adicionado at
no observar mas efervescncia) de uma soluo 5% de bicarbonato de sdio
(NaHCO3) ( MUITO CUIDADO, AUMENTO DE PRESSO!), agite durante alguns
instantes, deixe que as fases se separem e descartar a fase aquosa (NaCl) inferior.
6) Ao funil que ainda contm a fase superior, adicione 15 mL de gua destilada,
agite durante alguns instantes, deixe que as fases se separem e descarte a fase aquosa
inferior.
7) Transfira a fase superior do funil (cloreto de tert-butila) para um bquer de 50
mL.
8) Adicione ao bquer, uma quantidade suficiente de sulfato de sdio anidro para
eliminar traos de gua ainda presentes.
9) Pese sua amostra e a junte com as amostras dos demais grupos em um balo
de fundo
redondo para realizar uma nica destilao. Feche o balo e o guarde na geladeira at a
prxima semana.
RESULTADOS E DISCURSES:
O experimento que realizamos um exemplo de reao de substituio
nucleoflica de 1
o
ordem (SN1) onde o grupo hidrxido (OH-) foi substitudo pelo on
cloreto (Cl-).
Haletos de alquila tercirio como o caso do cloreto de t-butila, no so reativos
em substituies via mecanismo SN2.
O lcool t-butlico (um lcool tercirio), muito reativo transforma-se no cloreto
de t-butila por simples agitao com cido clordrico concentrado a temperatura
ambiente.
Aps a agitao observamos que ocorreram 2 fases devido ao cloreto de tert-
butila no ser solvel em meio aquoso, consequentemente ele se separa da fase aquosa
como outra camada no frasco. Sendo que a fase superior corresponde a fase orgnica
(cloreto t-butila) e a fase inferior corresponde ao HCl que no reagiu completamente
devido ao seu excesso.

Como o objetivo de uma reao produzir a maior quantidade possvel de um
composto til a partir de uma quantidade conhecida do material comum o caso em que
um grande excesso de um dos reagentes adicionado para garantir que o outro reagente
seja completamente transformado no produto desejado. Sendo assim, a quantidade de
HCl que est em excesso no participa da reao e dever ser desprezado,
permanecendo no funil apenas a fase orgnica com traos de HCl.
Ao lavar a fase orgnica com o bicarbonato de sdio para tirar os traos de HCl
(Arrastar o excesso de cloreto) contido, ocorre a seguinte reao:

NaHCO3 + HCl NaCl + CO2 + H2O

Desprendendo-se, portanto, o gs CO2 que facilmente visualizado e obtendo
novamente a formao de 2 fases, sendo que a fase superior continua a corresponder
fase orgnica e a fase inferior corresponde soluo aquosa de NaCl devido reao,
esta, porm, descartada.
A fase orgnica, podendo conter traos de NaCl, lavada com gua destilada,
obtendo a formao de 2 fases: superior correspondente fase orgnica e a fase inferior,
correspondente fase aquosa, sendo esta tambm descartada, permanecendo apenas a
fase orgnica (cloreto de t-butila).

O sulfato de sdio anidro uma substncia higroscpica, ou seja, a qualidade
que certas substncias slidas ou lquidas tm de absorver a umidade. Portanto a
utilizao do sulfato de sdio anidro no tem como objetivo participar da reao, apenas
elimina traos de gua ainda presentes na fase orgnica.


Mecanismo de Reao:



A reao do t-butanol com HCl concentrado produziu cloreto de t-butila, por
mecanismo de substituio nucleoflica, no caso SN1. Porm, tambm ocorreu o
mecanismo de eliminao E1, o qual gerou isobutileno. A eliminao E1 e a reao
SN1 no raro ocorrem simultaneamente
A substituio foi favorecida porque o on cloreto era um nuclefilo eficaz. Caso
o nuclefilo fosse uma base forte, esta tenderia a retirar o prton do on carbnio,
favorecendo a eliminao.
As duas reaes esto mostradas acima: Sendo a hidroxila uma base forte e um
nuclefilo eficiente, necessrio torn-la protonada para diminuir sua basicidade e
assim o on cloreto poder reagir com o carboction. necessrio cido para
transformar o lcool no lcool protonado, o qual se dissocia por perda da fracamente
bsica molcula de gua muito mais facilmente do que o prprio lcool.

CLCULOS
1
o
Determinar o nmero de moles do reagente limitante, lcool t-butlico (CH3)3COH:
Densidade do (CH3)3COH = 0,78g/ml
d = m / v m= d.v -------- m= 0,78g/ml . 10ml
m = 7,80g de lcool t-butlico
Densidade do HCL = 1.18g/ml
m= d.v ------- m= 1.18 g/ml . 30 ml
m = 35.40 g/ml
1mol ------------------ 74.12g
x------------------------ 7,80g
x= 0.105 mol
1mol --------------------- 36.46 g
X ------------------------- 35.40g
X = 0.97mol
No entanto, a pureza do t-butanol era igual a 99%. Desse modo, a massa real do lcool
que reage para formar o cloreto de t-butila valia:
7,80g ------------ 100%
X ------------------ 99%
X = 7.72g massa do t-butanol real

Calculo do reagente em excesso:
(CH3)3COH 74.12 g ----------------------- HCL 36.46g
7.80g--------------------------------------------- x
X= 3.84 g/ml
Logo o HCL esta em excesso:
35.40 g utilizada
Calculo obtive 3.84g
35.40 3.84 = 31.56g
H excesso de 31.56g de HCL
O HCL e o reagente em excesso e o (CH3)3COH o reagente limitante.
III) CONCLUSO

Uma comparao importante pode ser feita entre os mecanismos SN e E.
Isto porque, sempre existiro, durante uma substituio nucleoflica ou uma eliminao,
porcentagens de produtos de substituio e eliminao, em quantidades variadas. Se o
OH
-
atacar o carbono, a reao ser de substituio e o produto ser um lcool; mas se
atacar um hidrognio, ser de eliminao e o produto ser um alceno. Tanto maior ser
a porcentagem de produto de eliminao quanto mais ramificado for o alceno que puder
ser formado, devido estabilidade dos alcenos ramificados. Assim, no caso dos haletos,
os haletos primrios sofrero mais rapidamente substituio e os haletos tercirios (mais
ramificados) sofrero mais rapidamente eliminao.


IV) REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS:

ALLINGER, N, L, Qumica Orgnica 2 Edio, LTC- Livros tcnicos e cientficos
Ed. S.A. Rio de Janeiro 1976.
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