SINTESIS DE LOS ALCANOS

1.- REACCIN DE WURTZ:

Este mtodo consiste en obtener el alcano mediante unin de dos
Halogenuros de alquilo, con la intervencin del sodio metlico.
Cuando reacciona el Sodio con un halogenuro de alquilo se forma
un alcano
2CH
3
-CH
2
Cl + 2Na CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ 2NaCl
cloro etano butano
CH
3
Cl + 2Na + CH
3
-CH
2
Cl CH
3
-CH
2
-CH
3
+ 2NaCl
CH
3
Cl + 2Na + CH
3
Cl CH
3
-CH
3
+ 2 NaCl
EJERCICIOS:
Obtenga los siguientes alcanos, empleando la reaccin de
Wurtz:
2-metilbutano
Octano
decano
3.- HIDROLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD.
El reactivo de Grignard es la solucin de un halogenuro de alquilo
en ter tratado con Mg metlico que da lugar a la formacin de
un halgeno de alquilo Mg que se conoce como reactivo de
Grignard.
R-x (ter) + Mg R-Mg-x
reactivo de Grignard
Cuando un reactivo de Grignard es tratado con H
2
O se forma una
sal bsica de Mg con el halogenuro correspondiente y se sintetiza
el alcano a travs de una saturacin del radical alquilo con\
hidrgeno del agua.
R-Mg-x + HOH x- Mg-(OH) + R H
Ejemplo: Obtener el 2-metil-butano
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-Mg-Cl + H
2
O Cl-Mg-OH + CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
Obtener el reactivo de Grignard
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-Cl + Mg CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-Mg-Cl
CH
3
CH
3
EJERCICIOS:
Utilizando el reactivo de Grignard, indique la reaccin para obtener
el:
2-metilpropano
2-etil-3isopropilpentano
Yoduro de metilmagnesio
Metano
propano
Fuentes y usos de los alcanos
Metano
Etano
Propano
Butano
N-alcanos superiores
Trabajo de exposicin de los estudiantes 5puntos.
Metano
El ms ligero de los alcanos, el metano es un producto de la
descomposicin de la materia orgnica que se crea en los
pantano, y es el componente principal del combustible gas
natural. La frmula molecular es CH4; los cuatro tomos de
hidrgeno que lo rodean al carbono central, estn unidos por
covalencia a l.
Igual que en el diamante, el ngulo integrado entre dos
uniones cualquiera, es de 109

28 , o sea el ngulo
tetrahdrico .
ETANO
El segundo miembro de la serie de los alcanos es el etano y
tiene la frmula C2H6. La molcula del etano consta de dos
tomos de carbono unidos entre s por la superposicin de
los orbitales hbridos sp3 y separados una distancia de 1,54.
Los hidrgenos se relaciona por medio de los tres orbitales
hbridos sp3 restantes de cada tomo de carbono.
PROPANO
El tercer miembro de la serie de los alcanos es el propano
(C3H8). Su estructura puede considerarse como establecida por
la unin de un tomo de carbono adicional al esqueleto de los
dos carbonos del etano al reemplazar un tomo de hidrgeno
por uno de carbono se obtendr solamente un estructura
posible. El propano que es gaseoso en condiciones normales
puede licuarse y guardarse a presin; es empleado a manera de
combustible en la calefaccin y la cocina de uso domstico,
adems es indispensable para exploradores y excursionistas
tanto en estufas porttiles como en refrigeradores.
BUTANO
La frmula molecular de C4H10, corresponde a dos compuestos
ismeros. Para distinguirlos fcilmente es necesaria una
representacin estructural. Al reemplazar un tomo de hidrgeno
de la molcula del propano por un tomo de carbono que tenga
unido tres tomos de hidrgeno se logran dos compuestos
diferentes porque hay dos grupos diversos de hidrgenos
aliados al propano.
n ALCANOS SUPERIORES.
AUTOEVALUACIN
Los estudiante encontraran un adjunto en sus cuentas de
correo electrnico (el mismo que contiene un instrumento de
autoevaluacin referente a la sesin N
o
1 del slabo).
La autoevaluacin deber ser entregada en un plazo mximo
de dos das a partir de la fecha indicada, los trabajos se
receptarn va mail a:
ana.astudillo@ucuenca.edu.ec
SESIN N
0
2
Petrleo: origen y naturaleza, clasificacin, propiedades fsicas y
qumicas, exploracin, explotacin y refinacin del petrleo.
Combustibles industriales: clasificacin y caractersticas.-
Combustibles slidos.-Combustibles lquidos.- Combustibles
gaseosos.
PETROLEO
Consiste en una mezcla compleja de muchos hidrocarburos,
pertenecientes a varios tipos diferentes. Varias investigaciones
manifiestan que de los destilados del petrleo se han aislado
alrededor de:
85 parafinas
34 hidrocarburos aromticos
27 cicloparafinas.
Generalmente los hidrocarburos ms abundantes en el petrleo son
los de la serie de los alcanos y de los cicloalcanos.
En el petrleo existen adems muchos otros compuestos no
Identificados. Pero la separacin de las diferentes especies
qumicas es un proceso difcil y costoso.
PETROLEO
El petrleo es un lquido viscoso de color verde, amarillo, marrn,
negro, que esta constituido por diferentes hidrocarburos, es decir
por compuestos formados por tomos de carbono e hidrgeno en
cantidades variables.
El petrleo tiene su origen en la descomposicin de los minsculos
organismos acuticos que vivan en los antiguos mares de la Tierra
hace millones de aos, cuando todava los humanos no haban
aparecido. (El proceso de descomposicin tarda entre 10 y 100
millones de aos)
.
Cuando los microorganismo animales y
vegetales moran y caan al fondo de las
grandes masas de agua , sucesivas capas de
sedimento inorgnicos-arenas y arcillas- se
depositaban encima, enterrndolas cada vez
ms profundamente . La elevada presin de
las capas de tierra, las altas temperaturas y la
accin de bacterias con ausencia de oxgeno
es decir en un medio anaerobio, fue
transformndose lentamente los restos
orgnicos en lo que hoy se conoce como
petrleo.
CLASIFICACIN DEL PETROLEO
Puede hallarse en estado lquido o en estado
gaseoso. En estado lquido es llamado aceite
"crudo", y en estado gaseoso, gas natural
PETROLEO
El color del petrleo vara del amarillo al rojo pardo, siendo las clases ms
oscuras, opacas. Los hidrocarburos puros son incoloros, pero a menudo se
colorean por oxidacin, especialmente los no saturados. Los compuestos que
dan color pertenecen a la clase de los hidrocarburos aromticos; el color
depende de la estructura molecular.
El Olor es caracterstico y depende de la naturaleza y composicin del aceite
crudo. Los hidrocarburos no saturados dan olor desagradable, debido al cido
sulfhdrico y otros compuestos de azufre. Los petrleos crudos tienen olor
aromtico. En otros aceites el olor vara, dependiendo de la cantidad de
hidrocarburos livianos y de las impurezas.
Peso especfico: El petrleo es ms liviano que el agua.
Es insoluble en agua, es soluble en benceno, ter, cloroformo, y otros solventes
orgnicos
Prospeccin y Extraccin
Inicialmente se realiza un anlisis con detalle (materiales slidos
de la Tierra) entre ellas:
Las formaciones rocosas
La disposicin de los estratos o la composicin del suelo
Este anlisis esta a cargo de profesionales (gelogos ) que domina
el tema, con la finalidad de determinar los lugares propicios donde
se almacena el petrleo.
En muchos casos la tarea de investigacin se ve favorecida por la
aparicin o el escape de hidrocarburos gaseosos o lquidos a
travs de grietas del suelo .
Prospeccin
Habitualmente, hay que llevar a cabo complejos y costosos
estudios que solo en un 10 %de los casos llegan a descubrir
Petrleo y nicamente el 0,2% de los cuales son bastantes ricos
como para ser explotados de forma rentable.
En el anlisis es de mucha importancia analizar fotografas areas y
de satlite , que permiten reconstruir la estructura interna de
terreno, se estudia las variaciones en el campo magnticas y
gravitacional terrestre, tambin se realizan sondeos geolgicos, a
partir de los cuales se elaboran cartas geolgicas.
La etapa posterior a la prospeccin consiste en realizar un
sondeo para averiguar si un pozo contiene suficiente
petrleo como para que su explotacin sea rentable. Esta
operacin consiste en el empleo de barrena.
Cuando finalmente se accede a la capa que contiene el
petrleo, se ha de trabajar con mucho cuidado a la hora de
extraerlo , ya que se liberan presiones elevadsimas que
hay que controlar para evitar escapes y explosiones.
PETROLEO: REFINACIN
El Objetivo de la refinacin comercial es obtener
econmicamente del petrleo crudo diferentes grupos de
compuestos ntimamente relacionados que son apropiados como:
Disolventes, combustibles para motores, aceites y grasa
lubricantes, bases para ungentos, aceites medicinales, etc.
FRACCIONAMIENTO.- primera operacin del proceso de
Refinacin del petrleo es una destilacin fraccionada, mediante la
cual el aceite crudo se divide en una serie de fracciones con
diferentes puntos de ebullicin.
Destilacin fraccionada
Desulfuracin.- Los destilados del petrleo
contienen a menudo H
2
S y mercaptanos (RSH), los
cuales tiene mal olor y ocasiona la corrosin de los
recipientes metlicos, el cido sulfhdrico y parte de
los mercaptanos se eliminan de estos destilados,
cidos lavando la nafta y otros productos de destilado
con solucin de hidrxido de Sodio y plumbito de
sodio.
CRACKING Y REFORMACIN.- Hidrocarburos de elevado
peso molecular, contenidos en el gas-oil se desdoblan en compuestos
con 5-10 tomos de carbono por molcula.
INDICE DE OCTANO
COMBUSTIBLES
Los combustibles son sustancias de origen natural o artificial con
un alto contenido en carbono e hidrgeno , a los que acompaan
impurezas, entre las que podemos destacar el azufre.
Entre los combustibles naturales podemos encontrar la biomasa,
biogases, y los combustibles fsiles que son los ms utilizados.
Los combustibles artificiales son los que se obtiene por procesos de
destilacin
Existen diferentes criterios para clasificar los combustibles:
Por su estado fsico: slidos lquido s o gaseosos.
Por su peligrosidad: clase A, clase B, clase C, clase D
Combustibles slidos
Los combustibles slidos pueden ser naturales, como la madera,
la biomasa (cantidad de materia acumulada en un sistema)
procedente de residuos agrcolas y el carbn o
artificiales.
Combustibles Lquidos
Los combustibles lquido derivados del petrleo son:
Petrleo crudo
Fuel ol para calderas
Gasleos
Destilado ligeros (gasolinas).
Residuos lquidos (disolventes, aceites usados de motor)
Combustibles gaseosos
Los combustibles gaseosos se pueden clasificar segn su origen en
combustibles naturales y combustibles artificiales.
Los combustibles naturales son:
GLP
Gas natural
Gas Gris. Minas de hulla.
Los combustibles artificiales son:
Gas de alumbrado
Gas de coquera
Gas de generados
gas de alto horno, etc.
Clasificacin de los combustibles
por su peligrosidad
Clase A.- corresponde a gases licuados del petrleo, cuya
tensin de vapor es inferior a 1kg/cm
2
a la temperatura de 0
o
C
(metano, etano, propano)
Clase B.- hidrocarburos con punto de inflamacin inferior a
55
o
C y que no estn incluidos en la clase A.
Clase C.-Hidrocarburos con punto de inflamacin comprendido
entre 55
o
C y 120
o
C (gasoil, diesel y fuel oil)
Clase D.-Hidrocarburos con punto de inflamacin superior a 120
o
C (asfaltos, lubricantes).