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Aula 00

Qumica p/ PETROBRAS (Tcnico de Operao) - Bloco 1


Professor: Wagner Bertolini
07514154485 - Raimundo Neto
Qumica para Tcnico de Operaes Jr
Teoria e exerccios
Prof. WAGNER LUIZ Aula 00

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AULA 00: Apresentao do curso

SUMRIO PGINA
1. Saudao e Apresentao do professor 01
2. Breve apresentao do curso 02
3. Cronograma das Aulas 04
4. Introduo ao estudo Qumica Orgnica 05
5. Petrleo (extra) 57
6. Hibridizao (resumo) 64
7. Questes Propostas 68

1. Saudao e apresentao do professor

Ol meus novos amigos(as),
com grande satisfao que apresento a vocs este curso de QUMICA,
projetado especialmente para atender s necessidades daqueles que se preparam
para o concurso de Tcnico(a) de Operao Jnior, da PETROBRS, BLOCO 1,
que ser realizado pela CESGRANRIO.
Permitam-me fazer uma breve apresentao de minha trajetria acadmica e
profissional:
-graduado pela Faculdade de Cincias Farmacuticas pela USP-RP, em 1990;
- Mestre em sntese de complexos bioinorgnicos de Rutnio, com liberao de
xido ntrico, pela Faculdade de Cincias Farmacuticas USP-RP;
- Doutor em farmacotcnica, estudando o efeito de promotores de absoro
cutnea visando a terapia fotodinmica para o cncer de pele, Faculdade de Cincias
Farmacuticas pela USP-RP;
- Especialista em espectrometria de massas, pela Faculdade de Qumica, USP-
RP;
- professor de Qumica em ensino Mdio e pr-vestibulares (Anglo, Objetivo,
COC) desde 1992.
- professor de Qumica (Orgnica, Geral, Analtica, Fsico-Qumica e Inorgnica)
em cursos de graduao;
- Professor de Qumica Farmacutica, em curso de graduao em Farmcia;
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- Professor de Ps-Graduao em Biotecnologia (controle de produtos e
processos biotecnolgicos);
- Analista Qumico em indstria farmacutica, AKZO do Brasil, em So Paulo-
SP.
- Consultor de pesquisa entre empresa-Universidade, em Ribeiro Preto, onde
resido atualmente.

2. Breve apresentao do curso
Seguem abaixo comentrios acerca do contedo e da metodologia do nosso
curso:
O contedo programtico exigido no concurso composto de tpicos bsicos
da Qumica Geral (como o estudo de funes qumicas inorgnicas); Cintica Qumica
e Equilbrios; alm de apresentar tpicos relacionados Fsico-Qumica, como
solues aquosas e Termoqumica (de grande importncia em se tratando de
empresa de matriz energtica) e de Qumica Orgnica (petrleo a maior fonte
natural de compostos orgnicos: entenda-se hidrocarbonetos, basicamente) e seus
principais polmeros.
A proposta do curso facilitar o seu trabalho e reunir toda a teoria e inmeros
exerccios, no que tange aos assuntos do Edital, em um s material.
Nosso curso ser completo (teoria detalhada e mais de 400 questes) e
com dezenas de questes resolvidas.
Ao mesmo tempo, no exigir conhecimentos prvios. Portanto, se voc
est iniciando seus estudos em QUMICA fique tranquilo, pois, nosso curso atender
aos seus anseios perfeitamente
Se voc j estudou os temas, e apenas quer revis-los, o curso tambm ser
bastante til, pela quantidade de exerccios que teremos e pelo rigor no tratamento
da matria, o que lhe permitir uma excelente reviso do contedo.
Em relao aos exerccios, como o prprio ttulo do curso sugere, sero no
mnimo 500 questes gabaritadas e/ou resolvidas, com um mnimo de 50
questes por aula.
A Aula Demonstrativa a apresentar a didtica e a metodologia do professor.
Em suma: este curso trar toda matria completa durante o seu transcorrer.
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As aulas do curso tero entre 40 (quarenta) e 100 (cem) pginas,
aproximadamente. O nmero de questes em cada aula ser varivel, pois alguns
assuntos so rotineiramente exigidos nos concursos e outros aparecem com menor
frequncia.
Pretendo gravar video-aulas no incio de outubro e disponibiliz-las
gratuitamente.
Voc encontrar vrios comentrios sobre o que importante ou o que
no cai nas provas. No se assuste. s para direcionar seu tempo sobre os
tpicos que realmente so importantes e no perder tempo com fagulhas.
Sero disponibilizadas muitas questes da CESGRANRIO, dos concursos
mais recentes para este cargo e semelhantes, para que voc se familiarize com o
estilo das perguntas. Isto muito importante, pois, permite a voc uma maior
segurana e tranquilidade no momento da prova.
Bem, acompanhemos o contedo apresentado no edital. Segue relao dos
tpicos:

TCNICO(A) DE OPERAO JNIOR
Conhecimentos bsicos de Qumica: Bloco 1: (Prof. Wagner Bertolini): BLOCO 1
- Qumica orgnica: hidrocarbonetos. Petrleo. Polmeros; cidos, bases, sais e
xidos; Clculos estequiomtricos, Reaes de xido-reduo; Solues aquosas,
Disperses. Termoquimica; Transformaes qumicas, cintica e equilbrio.
Condies de Equilbrio; Os tpicos em vermelho do bloco 1 so tpicos extra. Pois
so de grande importncia (petrleo) ou necessrios para o entendimento de assunto
sequencial (cintica) sero ministrados.

PRESTE SEMPRE MUITA ATENO QUANDO APARECER A CORUJINHA.
AO LADO APARECE UMA DELAS. Estas corujinhas sero empregadas para chamar
a sua ateno para vrios aspectos dentro do
nosso curso.
OLHO NELAS!!!!!
Esperamos contribuir muito para que voc consiga alcanar seu objetivo (e por
sinal o objetivo de milhares de brasileiros) que a aprovao em um concurso pblico.
Principalmente em se tratando de uma empresa da reputao da Petrobrs, uma
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empresa de projeo mundial. Portanto, mos obra e muita ateno, dedicao e
sucesso!!!!

3. CRONOGRAMA DO CURSO
AULA CONTEDO DATA
Aula 00
Apresentao do curso. Programao.
Qumica orgnica: hidrocarbonetos. Petrleo

13 setembro
LIBERADA
Aula 01 Polmeros 25 setembro
Aula 02 cidos, bases, sais e xidos 05 outubro
Aula 03
Clculos estequiomtricos, Reaes de xido-
reduo
20 outubro
Aula 04 Solues aquosas, Disperses. 05 novembro
Aula 05 Termoquimica 10 novembro
Aula 06
Transformaes qumicas, cintica e
equilbrio. Condies de Equilbrio
20 novembro

Observao importante:
Este curso protegido por direitos autorais (copyright), nos
termos da Lei 9.610/98, que altera, atualiza e consolida a legislao
sobre direitos autorais e d outras providncias.
Grupos de rateio e pirataria so clandestinos, violam a lei e
prejudicam os professores que elaboram os cursos. Valorize o
trabalho de nossa equipe adquirindo os cursos honestamente
atravs do site Estratgia Concursos ;-)

Conte comigo para sanar suas dvidas. Sempre busco atende-lo de uma forma
bem tempestiva.
Sempre que voc tiver alguma dvida, ao recorrer ao frum
indique a aula, pgina e numero da questo, se for o caso.

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4. ESTUDO DOS COMPOSTOS ORGNICOS
Caros alunos:
Nesta aula trataremos de Qumica Orgnica. Na verdade veremos uma pequena
parcela da Qumica Orgnica. Veremos as principais caractersticas dos compostos
orgnicos, algumas de suas propriedades e empregos. Este assunto muito simples,
longo, cheio de detalhes. Portanto, exige uma preciso quanto aos termos e
classificaes que sero abordadas. Como so estruturas muitas vezes parecidas um
pequeno detalhe faz a diferena. Veremos a nomenclatura oficial e usual, bem como
as principais aplicaes dos compostos.

A) INTRODUO QUIMICA ORGNICA
A Qumica Orgnica o ramo da qumica que estuda o comportamento dos
compostos do carbono. Estes compostos tm aplicaes extremamente variadas:
plsticos, petrleo, fibras, borracha, medicina, indstrias farmacuticas, etc.
Esta parte no tem nenhuma importncia em provas ou concursos. Apenas
curiosidade histrica para entender desde quando e quais os fundamentos iniciais
para a separao da Qumica em diferentes blocos. Por isto, vou mencionar o que
realmente interessa e que raramente aparece em provas.
1807: Berzelius Vitalismo (Teoria da Fora Vital)
Segundo Berzelius orgnicos seriam os compostos que poderiam ser obtidos a partir
de organismos vivos. Uma fora vital era necessria para a sntese de um composto
orgnico. Portanto, seriam compostos produzidos, sintetizados dentro de organismos
vivos (reino animal e vegetal).
J o oposto ocorria com os compostos inorgnicos: originados de fontes inanimadas,
como minerais. Uma pedra, por exemplo.
Ento, em 1808 Berzelius definiu a Qumica Orgnica como sendo a parte da Qumica
que estuda os compostos orgnicos. E esta teoria prevaleceu por vrios anos.
1828: Whler em 1828 sintetizou a uria a partir do cianato de amnio. Mas veja,
agora, como este cara arrebenta a teoria da fora vital de Berzelius. Ele sintetizou um
composto organico, segundo a teoria de Berzelius (uria. Pois, a uria est presente
na urina. E urina produzida dentro de um organismo) a partir de compostos
inorgnicos (segundo Berzelius), dentro de um tubo de vidro.
Ento, a teoria de Berzelius estava equivocada, pois, tubo de vidro tem vida? do
reino animal ou vegetal? Claro que no. Logo, a teoria da fora vital estava aniquilada.
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Esta reao importante, pois, a partir dela vrios outros cientistas buscaram
sintetizar compostos diferentes em tubos de vidro (vidraria reacional, etc). Por que
importante? Por que a partir disto houve um grande aumento do nmero de
compostos conhecidos. Virou uma febre o camarada tentar sintetizar sua
substanciazinha. Ento, a sintese da uria um marco para a histria da Quimica e,
em especial, da Orgnica.
Com curiosidade nesta reao surge o conceito de isomeria:


Whler e Berzelius: dois materiais claramente diferentes tm a mesma composio.
Criaram o termo isomerismo. O que isomeria? Veremos adinate. Mas, para dar
uma ideia veja a formao da palavra: iso (iguais) meria (partes). Portanto, so
compostos diferentes que tm a mesma formula molecular.
Bem, vamos adiante. Depois da ona morta todo mundo bate fotos ao lado dela. Sabe
o que isto quer dizer? Todos buscaram detonar a teoria de Berzelius e colocar as
maguinhas de fora. Veja:
1862: Berthelot sintetizou o acetileno e em1866 obteve, por aquecimento, a
polimerizao do acetileno em benzeno, que confirma a derrubada da Teoria da Fora
Vital.
Como o carbono passou a ser a figurinha carimbada do lbum da copa, muitos
cientistas passaram a estudar este elemento qumico. E muitas informaes
foram obtidas.
At que um camarada props algumas caracterstica para o elemento carbono.
Foi Kekul.
1858: Teoria Estrutural proposta por Kekul.
(OBS: a parte histrica acima praticamente no cai em prova. Dos postulados
tambm no vejo aparecer nada em concursos).

1. POSTULADOS DE KEKUL
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1) Tetravalncia constante: Nos compostos orgnicos, o carbono sempre
tetracovalente, realizando SEMPRE 4 ligaes. Estas ligaes podem ser
representadas por pares eletrnicos ou traos.
2) As quatro valncias do carbono so iguais: Esse postulado explica o motivo
da existencia de apenas um composto de nome clorometano (H3CCl), pois, qualquer
que seja a valncia que o carbono troque com o cloro, ou qualquer que seja a posio
do cloro, obtm-se um s composto. Qualquer uma dessas estruturas, independente
da posio do cloro, receber o nome de clorometano.


3) Encadeamento constante. Os tomos de carbono podem se unir formando
cadeias carbnicas. Aqui considero a mais marcante propriedade do carbono.
Imagine que a cadeia carbnica seja o esqueleto do composto. E tudo que est
ligado a ele pode ser modificado, gerando diferentes compostos. J imaginou
uma centopia calando diferentes sapatos? Quantas combinaes de sapatos
ou calados poderamos ter com uma centopia? mais ou menos a ideia do
que pode ocorrer com o carbono, em dada estrutura qumica.
Podemos ter cadeias abertas ou fechadas:


Podemos ter diferentes de tipos entre os carbonos em uma sequncia idntica.
Mas isto gera muitos compostos diferentes. Por isto, temos uns 14 milhes de
compostos orgnicos (dados aproximados) e uns 200 mil compostos
inorgnicos (j que os demais elementos no apresentam a propriedade de
encadeamento to acentuada como no caso do carbono).
Veja abaixo:
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4) Ligaes entre tomos de carbono:
Os tomos de carbono podem se ligar por uma, duas ou at trs valncias.


Vamos fazer dois testes?
1. Complete com os tomos de hidrognio que esto faltando na estrutura abaixo:
C C C C = C
O que voce deve fazer? Contar as ligaes que cada carbono j faz na cadeia
carbnica e completar com hidrognio(s) at chegar a quatro ligaes. Portanto,
ficaramos com a seguinte situao: CH3 CH2 CH2 CH = CH2.

2. Complete com as ligaes que esto faltando:
a) H2C CH CH CH2
b) H2C CH CH2 CH2 CH CH CH3

Neste caso voce deve completar da mesma forma que no exemplo anterior,
porm, desta vez contando as ligaes dos carbonos com os hidrognios e colocar
as que faltarem. RECOMENDO comear por uma das extremidades para evitar
erros. Obteremos a seguinte estrutura:
a) H2C = CH CH = CH2
b) H2C = CH CH2 CH2 CH = CH CH3

Resumindo todo este papo, podemos considerar que a QUMICA ORGNICA A
PARTE DA QUMICA QUE ESTUDA OS COMPOSTOS DO CARBONO.
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Mas, Wagner, tudo o que tem carbono orgnico? No. Existem compostos que
contm carbono e no so orgnicos. Mas, obrigatrio que todos os compostos
orgnicos apresentem carbono em sua estrutura.
Os principais exemplos de inorganicos carbonados so: grafite (C(graf)), diamante
(C(diam)), monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO2), cido ciandrico (HCN)
e seus derivados (NaCN, Ca(CN)2, etc.), cido carbnico (H2CO3) e seus derivados
(Na2CO3, CaCO3, etc.). Por que estes compostos NO so considerados orgnicos?
Porque as caractersticas destes se assemelham mais com os compostos
inorgnicos.
MUITAS COMPARAES SO FEITAS SOBRE
OS TIPOS DE COMPOSTOS. ESTAS DIFERENAS ESTO MUITO
RELACIONADAS AO TIPO DE LIGAO QUIMICA E TAMANHO DA CADEIA (e,
consequentemente, massa molar).

Vejamos: COMPARAO ENTRE COMPOSTOS ORGNICOS E INORGNICOS
(isto muito importante saber bem)
PROPRIEDADES ORGNICOS INORGNICOS
Estado Fsico temperatura
Ambiente
Slido, Lquido e Gs. Slido
Combusto so combustiveis No queimam
PF e PE (P= 1 atm) Baixos Altos
Solubilidade
Insolveis em gua
(maioria)
Solveis em gua
(maioria)
Solveis em
solventes orgnicos
(maioria)
Insolveis em solventes
orgnicos (maioria)
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Condutividade Eltrica
No Conduzem.
Exceo: cidos em
soluo aquosa
Conduzem quando
fundidos ou dissolvidos em
gua
Reaes Lentas Rpidas

OUTRAS PROPRIEDADES DO CARBONO
NOX VARIVEL: o nmero de oxidao do carbono (NOX) varia de -4 a +4.
Ex.: CH4 NOX do C = -4; CH3Cl NOX do C = -2; CH2Cl2 NOX do C = 0; CHCl3 NOX
do C = +2, CCl4 NOX do C = -4, etc. (Onde: NOX do H = +1, NOX do Cl = -1 e NOX
dos elementos na molcula = 0) (pouco importante no momento. Mas em redox
ser interessante e em reaes de oxidao tambm).

Representao de molculas orgnicas. Frmulas estruturais - de Lewis, de
traos, condensadas, por linhas e tridimensionais.
Os compostos orgnicos podem ser representados de diversas formas, como por
meio de uma frmula estrutural plana, de uma frmula estrutural simplificada ou
condensada ou de uma frmula de traos. No entanto, a representao mais simples
por meio da frmula molecular.
A frmula molecular indica o nmero de tomos de cada elemento qumico em uma
molcula de uma dada substncia.
Desse modo, vejamos como determinar a frmula molecular dos compostos
orgnicos, baseando-nos nas outras frmulas citadas anteriormente.

Frmula Estrutural Plana: essa frmula mostra a disposio dos tomos dentro da
molcula. Por exemplo: abaixo temos a frmula estrutural plana de um dos
hidrocarbonetos presentes na gasolina.
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Veja que, nessa frmula, todos os tomos e todas as ligaes existentes entre eles
so mostrados. E uma frmula que ocupa muito espao para escrev-la no papel.
Ento, costumamos representar por uma forma mais compactada. Esta forma recebe
o nome de frmula estrutural plana simplificada ou condensada: nesse tipo de
frmula, a quantidade de hidrognios abreviada. Por exemplo, veja a molcula
acima, representada na forma condensada:


Frmula de traos: essa frmula simplifica ainda mais a forma de representar os
compostos orgnicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH2 e CH3.
Um exemplo a molcula abaixo. Veja como ela fica:

Vamos contar a quantidade de carbonos primeiro, lembrando que, nessa frmula,
cada ligao entre carbonos representada pelo trao. Assim, as pontas, bem como
os dois pontos da inflexo, correspondem a tomos de carbono.
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ou

Observe que os tomos de hidrognio no so mostrados. Voce deveria contar as
ligaes dos carbonos e completar com os hidrognios faltantes.

Por meio de frmulas tridimensionais (3D), em que se mostra a localizao
espacial de cada tomo do composto em questo.


1.1. CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO
-QUANTO AO NMERO DE TOMOS DE CARBONO LIGADOS ENTRE SI
CARBONO PRIMRIO: Liga-se diretamente, no mximo, a 1 tomo de carbono.
Pode no estar ligado a nenhum tomo de carbono.
CARBONO SECUNDRIO: Liga-se diretamente a apenas 2 tomos de carbono.
CARBONO TERCIRIO: Liga-se diretamente a apenas 3 tomos de carbono.
CARBONO QUATERNRIO: Liga-se diretamente a 4 tomos de carbono.
Exemplo:

Veja que no exemplo abaixo TODOS os tomos de carbono so primrios:
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-QUANTO AO TIPO DE LIGAES QUMICAS
SATURADO: Carbono com 4 ligaes simples.

INSATURADO: Carbono com pelo menos 1 ligao dupla ou tripla.


1.2. CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

- QUANDO VOC CLASSIFICA OS TOMOS DE CARBONO VOC OS
CLASSIFICA INDIVIDUALMENTE, ANALISANDO APENAS QUANTOS
CARBONOS ELE TEM COMO VIZINHO, NO DEPENDENDO DO TIPO DE
LIGAO.
- QUANDO VOC CLASSIFICA CADEIA CARBNICA VOC ANALISA TUDO O
QUE ESTIVER ENTRE OS TOMOS DE CARBONO (O QUE NO ESTIVER
ENTRE CARBONOS NEM INTERESSA PARA A CLASSIFICAO DA CADEIA).

a) CADEIA ABERTA, ACCLICA OU ALIFTICA
a) QUANTO NATUREZA
- HOMOGNEA: possui uma sequncia formada apenas por tomos de carbono.
Cuidado: pode existir tomos diferentes de carbonos, porm, estes no devem estar
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entre dois carbonos, mas nas extremidades da cadeia. Veja os exemplos abaixo. O
oxignio e o nitrognio NO so heterotomos. Esto nas extremidades e no entre
carbonos.

- HETEROGNEA: possui pelo menos um heterotomo (O, N, S e P) entre os
tomos de carbono. O heterotomo deve ser ao menos, bivalente. Observe que o
nitrognio e o oxignio (dentro da moldura) esto ligados a dois carbonos. Os
halognios NUNCA sero heterotmos porque so monovalentes, assim como o
hidrognio.


b) QUANTO DISPOSIO DOS TOMOS DE CARBONO
- NORMAL, RETA OU LINEAR: apresenta somente duas extremidades.

Estas mesmas cadeias podem ser representadas de outras formas:

- RAMIFICADA: apresenta, no mnimo, trs extremidades.
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c) QUANTO SATURAO
- SATURADA: os tomos de carbono se unem atravs de ligaes simples.

Veja que o exemplo abaixo no traz uma cadeia insaturada. Apesar da estrutura
apresentar insaturao. Por que? Porque a dupla ligao no est entre tomos de
carbono:


- INSATURADA: existe pelo menos uma insaturao (ligao dupla ou tripla) entre
tomos de carbono.



Por isto eu recomendo a voc sempre fazer uma moldura unindo todos os
tmos de carbono da estrutura. O que estiver fora desta moldura no pertence
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cadeia carbnica (pertence ao composto, mas no faz parte da cadeia
carbnica).


2) CADEIA FECHADA OU CCLICA
A- ALICCLICA OU NO-AROMTICA
Cadeias carbnicas fechadas que no apresentam o ncleo benznico.

-QUANTO NATUREZA
HOMOCCLICA: possui uma sequncia formada apenas por tomos de carbono.


HETEROCCLICA: possui pelo menos um heterotomo (O, N, S e P) entre os
tomos de carbono que formam o ciclo.


-QUANTO SATURAO
SATURADA: os tomos de carbono unem-se atravs de ligaes simples.

INSATURADA: existe pelo menos uma insaturao (ligao dupla) entre os tomos
de carbono do ciclo.
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-QUANTO AO NMERO DE CICLOS
MONOCCLICA:
Um nico ciclo na estrutura:



POLICCLICA:
Dois ou mais ciclos (que podem estar fundidos ou isolados) na estrutura:


B- AROMTICA
Cadeias carbnicas fechadas que possuem, em sua estrutura, pelo menos um ncleo
benznico.


-QUANTO AO NMERO DE CICLOS
MONONUCLEAR:
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POLINUCLEAR:

RESUMINDO:

Exerccio Resolvido
(UFJF TCNICO DE LABORATRIO IFSULDEMINAS/2013). A fluoxetina, cuja
frmula estrutural apresentada abaixo, o princpio ativo de frmacos
antidepressivos.
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Com relao a esse composto, CORRETO afirmar que ele apresenta:
a) cadeia carbnica cclica e saturada.
b) cadeia carbnica aromtica e homognea.
c) cadeia carbnica mista e heterognea.
d) somente tomos de carbono primrios e secundrios.
e) frmula molecular C
17
H
16
ONF.
RESOLUO:
A fluoxetina apresenta dupla ligao entre carbonos (portanto, de cadeia
insaturada), cadeia aromtica, heterognea, ramificaes (mista). Sua frmula
molecular C15H16ONF
Resposta: C.


ESTUDO DAS FUNES ORGNICAS
Estudar as funes orgnicas pode ser entendido como estudar compostos que
apresentam grupamentos (chamados de grupos funcionais) iguais. Estes
grupamentos iro conferir propriedades particulares a um grupo de compostos
em questo.
A funo orgnica mais importante para o estudo da quimica orgnica a
funo hidrocarboneto (existem autores que dizem que esta funo no tem
grupo funcional. Eu digo que a ausncia de um grupo funcional especfico
que a identifica, pois, s pode conter os elementos carbono e hidrognio como
elementos qumicos formadores. Logo, se houver qualquer outro elemento
qumico presente na estrutura o composto NO um hidrocarboneto). Vamos
ao estudo das funes. Praticamente tudo o que estudarmos e aprendermos
para os hidrocarbonetos servir de base para as demais funes. Por isto de
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grande importncia aprender bem hidrocarbonetos e suas principais
caractersticas e regras de nomenclatura.

A) HIDROCARBONETOS
O petrleo a principal fonte natural de hidrocarbonetos.
1. INTRODUO
Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos exclusivamente de carbono
(C) e hidrognio (H). Dependendo do tipo de ligao existente entre os carbonos, os
hidrocarbonetos so divididos em vrias classes. Mas todos os compostos so
hidrocarbonetos.
Para a nomenclatura dos compostos orgnicos seguiremos alguns passos bsicos e
comuns maioria dos compostos. Veja a seguir:

Fundamentos da Nomenclatura Orgnica:
Geralmente o nome dos hidrocarbonetos apresentam ao menos 3 partes bsicas:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Cada qual indicando alguma caracterstica da estrutura do composto.
Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes cadeia principal.
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = et 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:
todas simples = an duas duplas = dien
uma dupla = em trs duplas = trien
uma tripla = in duas triplas = diin

Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico:
hidrocarboneto= o
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lcool= ol
aldedo= al
cetona= ona
cido carboxlico= ico
amina= amina
ter= xi
etc....
Para que voc entenda a diviso presente nos hidrocarbonetos, devido s
caractersticas destes grupos, observe a figura abaixo:


a) ALCANOS OU PARAFINAS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e saturada, ou seja, com todas as
ligaes simples.
O termo parafinas vem do latim: parum=pequena + affinis=afinidade, o que significa
compostos pouco reativos.

NOMENCLATURA

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Exemplos:

Vamos contar o nmero de tomos de carbono: somente UM.
Prefixo: MET (1 tomo de carbono)
Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: MET+AN+O = METANO (apelidos: biogs, gs dos pntanos).
(Nos demais casos no colocarei em cores diferentes. Destaquei neste caso para
voc observar as trs pores bsicas).


Prefixo: ET (2 tomos de carbono)
Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: ET+AN+O = ETANO


Prefixo: PENT (5 tomos de carbono)
Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: PENT+AN+O = PENTANO

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Vamos fazer uma comparao das frmulas dos alcanos mais simples?



Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo que corresponde a
repeties de (CH2), chamado de grupo metileno. Por isso constituem uma srie de
compostos denominados de homlogos. Homlogos porque pertencem mesma
subfuno ou grupo.
Nos exemplos citados acima observe na tabela abaixo a relao do nmero de
tomos de carbono em relao ao nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
METANO CH4 1 4
ETANO C2H6 2 6
PROPANO C3H8 3 8
BUTANO C4H10 4 10
PENTANO C5H12 5 12

SE LIGA! Qual a relao entre estes valores?
Esta regra geral muito importante porque permite a voc calcular rapidamente
as frmulas moleculares dos compostos sem precisar fazer a estrutura e contar
os tomos. Vou demonstrar um exemplo nos exerccios ao final da aula.
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Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do nmero
de tomos de carbono acrescido de duas unidades, ou seja, para n carbonos, o
nmero de hidrognios ser 2n + 2.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcanos C
n
H
2n + 2
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alcano, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou hidrognio.
Exemplo: determine a frmula molecular de um alcano com 25 tomos de carbono.
Dados:
Frmula Geral dos Alcanos: CnH2n + 2
Nmero de tomos de carbono: n = 25
Resoluo:
para n = 25, teremos o nmero de tomos de hidrognio dado pela relao 2n + 2,
neste caso ficamos com:
2n + 2 = 2.(25) + 2 = 50 + 2 = 52
Com isso a frmula molecular do alcano ficou: C25H52
Ento, o nmero mximo de tomos de hidrognios (para dado numero de carbonos)
que poder existir em um hidrocarboneto ser nos alcanos. Como as ligaes entre
carbonos aumentam nos grupos que estudaremos a seguir o nmero de hidrognios
diminuir.
RESUMINHO DOS COMPOSTOS MAIS FREQUENTES EM PROVAS
O metano o principal componente do gs natural, utilizado em foges a gs. O
propano o principal componente do gs engarrafado (GLP) usado para aquecimento
domstico e na cozinha. O butano usado em isqueiros descartveis. Os alcanos de
5 a 12 tomos de carbono por molcula so encontrados na gasolina.



b) ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e insaturada, ou seja, que
apresenta uma dupla ligao.
O termo olefinas vem do latim: oleum=leo + affinis=afinidade, o que significa
compostos com aspecto oleoso.
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Etileno: responsvel pelo amadurecimento das frutas e produo de plsticos.
NOMENCLATURA
Exemplos:


Prefixo: ET (2 tomos de carbono)
Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: ET+EN+O = ETENO (etileno = nomenclatura usual e MUITO usada. Vale a
pena voc fazer um resumo dos nomes usuais mais importantes. Este um deles).


Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)
Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: PROP+EN+O = PROPENO

Observe que a dupla ligao no poderia estar em outro lugar a no ser entre o
primeiro e o segundo carbono. Por isto, no necessrio localizar a dupla ligao.
Porm, no caso abaixo existem duas possibilidades de localizao da dupla ligao
e, portanto, necessidade de localiz-la.
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Existe uma regra para nomenclatura que diz que devemos localizar a insaturao (ou
insaturaes, quando existirem) empregando o menor nmero possvel para a
posio da insaturao. Para isto, voc pode numerar a cadeia carbnica no sentido
de ida e no de volta. Aps isto, verificar em qual sentido de numerao se obtm o
menor nmero para a dupla. Escolha este sentido e descarte o de maior nmero.
Alceno com 4 tomos de carbono:
Vejamos as possibilidades abaixo:
H2C = CH CH2 CH3 (como os tomos de hidrognio no intereferem no nome vou
descart-los. Teremos a seguinte cadeia carbnica:
C = C C C
Agora, vou usar a numerao em ambos os sentidos:
1 2 3 4
C = C C C
4 3 2 1
Observe que neste caso teremos duas possibilidades numricas: 1 ou 3. A regra
recomenda que se use o menor nmero. Logo, o composto
H2C = CH CH2 CH3 denominado 1-buteno ou buteno-1 ou but-1-eno.
Vejamos, agora uma outra situao, com um composto muito parecido:
H3C CH = CH CH3
(como os tomos de hidrognio no interferem no nome vou descart-los. Teremos a
seguinte cadeia carbnica:
C C =C C
Agora, vou usar a numerao em ambos os sentidos:
1 2 3 4
C C =C C
4 3 2 1
Observe que neste caso teremos uma nica possibilidade numrica: 2. Portanto,
pode-se numerar em qualquer sentido. Logo, o composto
H3C CH = CH CH3 denominado 2-buteno ou buteno-2 ou but-2-eno.

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Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)
Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
localizao da insaturao: entre carbono 1 e 2
Nome: 1-BUT+EN+O = 1-BUTENO = BUT-1-ENO.


Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)
Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Localizao da insaturao: entre carbono 2 e 3
Nome: 2-BUT+EN+O = 2-BUTENO = BUT-2-ENO.

Nos dois exemplos acima descritos, note que o buteno pode apresentar dois
diferentes compostos com a ligao dupla em diferentes posies. Estes compostos
so denominados de ismeros (que estudaremos futuramente). A nomenclatura
moderna (ainda no pegou recomenda que se faa o nome deste composto assim:
But-1-eno ou But-2-eno. Mas, esta nomenclatura raramente aparece nos concursos).
Este procedimento ser empregado sempre que se tiver a obrigatoriedade de localizar
insaturaes nas molculas.
Vamos ver possibilidades para uma cadeia com 6 tomos de carbono e uma dupla
ligao? Cuidado com as diferentes maneiras de se escrever o composto.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH2 1-hexeno (hexeno-1 ou hex-1-eno)
CH3 CH2 CH2 CH = CH CH3 2-hexeno (hexeno-2 ou hex-2-eno)
CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3 3-hexeno (hexeno-3 ou hex-3-eno)
CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 2-hexeno (hexeno-2 ou hex-2-eno)
H2C= CH CH2 CH2 CH2 CH3 1-hexeno (hexeno-1 ou hex-1-eno)
Veja que fui mudando a dupla de lugar na cadeia, mas s obtivemos 3 diferentes
compostos. Portanto, cuidado para fazer a numerao corretamente. apenas uma
questo de treino.
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Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em relao ao
nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
ETENO C2H4 2 4
PROPENO C
3
H
6
3 6
1-BUTENO C4H8 4 8
1-PENTENO C5H10 5 10
1-HEXENO C6H12 6 12

Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do nmero
de tomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o nmero de hidrognios ser 2n.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcenos C
n
H
2n
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alceno, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou hidrognio.

c) ALCINOS OU ALQUINOS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta ou aliftica e insaturada por uma tripla
ligao.

Acetileno: constitui a chama obtida nos maaricos que pode alcanar a temperatura
de 2800C.

NOMENCLATURA
Basicamente se repetem os conceitos usados para alcenos. Com a devida
correo do intermedirio.
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Exemplos:

Prefixo: ET (2 tomos de carbono)
Intermedirio: IN (ligao tripla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: ET+IN+O = ETINO (acetileno = nomenclatura usual e muito usada)


Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)
Intermedirio: IN (ligao tripla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: PRO+IN+O = PROPINO

Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)
Intermedirio: IN (ligao tripla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Localizao da insaturao: entre carbono 1 e 2
Nome: 1-BUT+IN+O = 1-BUTINO = BUT-1-INO.

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Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)
Intermedirio: IN (ligao tripla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Localizao da insaturao: entre carbono 2 e 3
Nome: 2-BUT+IN+O = 2-BUTINO = BUT-2-INO.

Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em relao ao
nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
PROPINO C3H4 3 4
1-BUTINO C4H6 4 6
1-PENTINO C5H8 5 8
1-HEXINO C6H10 6 10
Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do nmero
de tomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o nmero de
hidrognios ser 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcinos C
n
H
2n - 2
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alcino, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou hidrognio.
Observao

Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo (H2), por isso constituem
uma srie de compostos denominados de islogos. Porque apresentam o mesmo
numero de carbonos (iso) e diferem no numero de hidrognios, aos pares.

d) ALCADIENOS OU DIENOS
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So hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada por duas ligaes duplas.

Butadieno: constituinte de borrachas sintticas.
NOMENCLATURA
Exemplos:

Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)
Intermedirio: DIEN (2 ligaes duplas entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: PROP+DIEN+O = PROPADIENO

Agora usaremos a mesma ideia para localizar as duas duplas. Com uma
considerao: como temos duas duplas devemos numerar a cadeia e escolher o
sentido de numerao que d a menor soma para as duas posies onde as duplas
forem encontradas na molcula.


Prefixo: BUTA (4 tomos de carbono)
Intermedirio: DIEN (2 ligaes duplas entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
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Localizao das insaturaes: entre carbono 1 e 2 e entre 2 e 3
Nome: 1,2-BUTA+DIEN+O = 1,2-BUTADIENO (buta-1,2-dieno).


Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)
Intermedirio: DIEN (2 ligaes duplas entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Localizao das insaturaes: entre carbono 1 e 2 e entre 3 e 4
Nome: 1,3-BUT+DIEN+O = 1,3-BUTADIENO (buta-1,3-dieno)

Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em relao ao
nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
PROPADIENO C3H4 3 4
1,2-BUTADIENO C4H6 4 6
1,3-PENTADIENO C5H8 5 8
1,5-HEXADIENO C6H10 6 10

Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do nmero
de tomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o nmero de
hidrognios ser 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos alcadienos C
n
H
2n - 2
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer alcadieno, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou hidrognio.
semelhante frmula geral dos alcinos.
CUIDADO: esta classificao que colocarei abaixo no frequente em provas, mas
importante que voc tenha visto tais situaes para no ser surpreendido:
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Os alcadienos so classificados em funo da posio das duas duplas ligaes
em:

Alcadienos de duplas acumuladas ou condensadas, quando elas so
consecutivas:

H2C = C = CH2
Propadieno


Alcadienos de duplas conjugadas, quando elas esto separadas por uma
ligao simples:

H2C = CH CH = CH2
1,3-butadieno

Alcadienos de duplas isoladas, quando elas esto separadas por mais de uma
ligao simples:

H2C = CH CH2 CH2 CH = CH CH3
1,5-heptadieno

e) CICLOALCANOS, CICLOPARAFINAS OU CICLANOS
So hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicclica saturada. Para diferenci-
los dos alcanos (cadeia aberta) usaremos o prefixo CICLO antes do nome. No esta
a nica diferena. Como os carbonos se ligam para fechar o ciclo estes compostos
tero SEMPRE dois hidrognios a menos que os alcanos correspondentes.
As estruturas dos cicloalcanos algumas vezes so desenhadas como polgonos
simples nos quais cada vrtice do polgono representa um grupo CH2. Por exemplo:




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Cicloehano
ciclopentano ciclobutano ciclopropano



Ciclopropano: anestsico potente.
NOMENCLATURA
Exemplos:

Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)
Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: CICLO PROP+AN+O = CICLOPROPANO


Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)
Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: CICLO BUT+AN+O = CICLOBUTANO

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Prefixo: PENT (5 tomos de carbono)
Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: CICLO PENT+AN+O = CICLOPENTANO



Prefixo: HEX (6 tomos de carbono)
Intermedirio: AN (ligao simples entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: CICLO HEX+AN+O = CICLOHEXANO

Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em relao ao
nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
CICLOPROPANO C3H6 3 6
CICLOBUTANO C4H8 4 8
CICLOPENTANO C5H10 5 10
CICLOHEXANO C6H12 6 12

Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do nmero
de tomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o nmero de hidrognios ser 2n.
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Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos cicloalcanos C
n
H
2n
. Esta frmula
utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer cicloalcano, desde que
tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou hidrognio.
semelhante frmula geral dos alcenos.


f) CICLOALCENOS, CICLOALQUENOS OU CICLENOS
So hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicclica insaturada por uma ligao
dupla.

MCP (metil ciclopropeno): conservante de flores, pois, inibe a ao do etileno,
facilitando o transporte e comercializao.
NOMENCLATURA
Exemplos:


Prefixo: PROP (3 tomos de carbono)
Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: CICLO PROP+EN+O = CICLOPROPENO

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Prefixo: BUT (4 tomos de carbono)
Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: CICLO BUT+EN+O = CICLOBUTENO


Prefixo: PENT (5 tomos de carbono)
Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: CICLO PENT+EN+O = CICLOPENTENO


Prefixo: HEX (6 tomos de carbono)
Intermedirio: EN (ligao dupla entre carbonos)
Sufixo: O (funo: hidrocarboneto)
Nome: CICLO HEX+EN+O = CICLOHEXENO

Observe na tabela abaixo a relao do nmero de tomos de carbono em relao ao
nmero de tomos de hidrognio:
NOME
FRMULA
MOLECULAR
N DE
CARBONOS
N DE
HIDROGNIOS
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CICLOPROPENO C3H4 3 4
CICLOBUTENO C4H6 4 6
CICLOPENTENO C5H8 5 8
CICLOHEXENO C6H10 6 10
Observe que o nmero de tomos de hidrognio sempre igual ao dobro do nmero
de tomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o nmero de
hidrognios ser 2n - 2.
Desta forma, deduzimos que a frmula geral dos cicloalcenos C
n
H
2n - 2
. Esta
frmula utilizada para determinar a frmula molecular de qualquer cicloalceno,
desde que tenhamos conhecimento do nmero de tomos de carbono ou hidrognio.
semelhante frmula geral dos alcinos.

g) AROMTICOS (MUITA ATENO COM ESTES CAMARADINHAS)
So hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benznico em sua
estrutura.
1. NOMENCLATURA
No possuem frmula geral e sua nomenclatura no segue as regras utilizadas nos
outros hidrocarbonetos.

Fumaa do cigarro: rica em compostos aromticos cancergenos tais como benzeno,
benzopireno,antraceno, fenatreno, tolueno entre outros.
Veja alguns exemplos:
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2. Estrutura e estabilidade do benzeno
O mais comum dos compostos aromticos o benzeno. Sua estrutura, descrita
abaixo com as possveis representaes, um anel com seis tomos de carbono e
trs duplas ligaes conjugadas. Essa estrutura plana, pois s existem carbonos
sp
2
(geometria trigonal plana), e o ngulo de ligao entre eles de 120
o
. Alm disso,
as ligaes entre os carbonos no anel aromtico tm o mesmo tamanho, sendo
intermedirias entre uma ligao simples e uma ligao dupla. A representao do
anel aromtico com um crculo no meio indica a ocorrncia do fenmeno da
ressonncia, isto , os eltrons so deslocalizados. No anel isto ocorre provavelmente
pela ao das ligaes sigma, que, por estarem muito comprimidas, foram as
ligaes pi a se deslocarem ciclicamente pelo anel, permitindo uma maior distenso
destas ligaes. Por ser um anel de duplas conjugadas, as nuvens pi no benzeno
assumem um aspecto contnuo.
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Essa estrutura foi proposta em 1865 pelo qumico alemo Friedrich August Kekul e
at hoje aceita pelos qumicos de todo o mundo. Chegou-se a essa estrutura a partir
de vrios experimentos, dentre os quais se obteve trs ismeros de um mesmo
produto, quando se substituiu dois dos hidrognios do anel benznico. A estrutura de
Kekul, portanto, explica satisfatoriamente os fatos verificados. Veja abaixo os
ismeros obtidos na substituio de dois hidrognios por dois tomos de bromo:


Os calores de hidrogenao e combusto do benzeno so mais baixos do que seria
de esperar. Calor de hidrogenao a quantidade de calor que se liberta quando se
hidrogena um mol de um composto insaturado. Na maioria dos casos observa-se o
valor de 28-30 kcal/mol para cada ligao dupla do composto. Veja abaixo os calores
de hidrogenao de alguns compostos:

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Perceba que a ruptura da dupla ligao no ciclohexeno forneceu 28,6 kcal/mol. No
ciclohexadieno o valor obtido foi bem prximo do esperado, ou seja, 2 x -28,6.
Deveramos supor ento que, no benzeno, seria liberado uma quantidade de calor
equivalente a trs duplas ligaes, ou seja, 85,8 kcal/mol. Mas no o que se verifica
na prtica. O benzeno fornece 49,8 kcal/mol, isto , um valor muito menor. Esse fato
nos indica que o benzeno deve possuir menos energia interna, sendo, por isso, mais
estvel.
Os compostos insaturados geralmente sofrem reaes de adio, nas quais a dupla
ligao se rompe e duas ligaes sigma so formadas. J o benzeno e outros anis
aromticos do preferncia s reaes de substituio eletroflica, nas quais dois
ligantes so substitudos por outros e a o sistema aromtico de duplas ligaes
permanece intacto. Isso confirma a excepcional estabilidade do benzeno.

3. Propriedades fsicas
Como compostos de baixa polaridade, apresentam basicamente as mesmas
caractersticas dos demais hidrocarbonetos. Os pontos de fuso dos aromticos
relativamente mais elevados que os equivalentes alicclicos, devido ao fato de as
molculas aromticas serem planas, o que permite uma melhor interao
intermolecular. Em um dialquil-benzeno, os ismeros apresentam pontos de fuso
diferentes. Verifica-se experimentalmente que os pontos de fuso dos derivados
crescem na seguinte ordem: orto < meta < para. Esse fato constitui um caso particular
do efeito da simetria molecular sobre as foras cristalinas. Quanto mais elevada for a
simetria de um composto, tanto melhor ser a ordenao segundo uma rede cristalina
e por isso tanto mais alto ser o ponto de fuso e mais baixa ser a solubilidade.

4. Mtodos de obteno
O alcatro da hulha a melhor fonte natural de compostos aromticos. A hulha uma
variedade do carvo mineral, e pode ser destilada em retortas especiais, produzindo
trs fraes:


A.1. Hidrocarbonetos ramificados
O que so hidrocarbonetos ramificados?
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So compostos que apresentam carbono tercirio em sua cadeia. Ocorre a
presena de um radical ligado cadeia carbnica principal.
Mas o que um radical? Como so formados? Quais seus nomes? Como se faz
o nome destes compostos?
Calma, meu caro aluno. Iremos ver cada uma destas dvidas a partir de agora.


RADICAIS
Considere uma molcula genrica do tipo XY, onde os tomos esto ligados entre si
por uma ligao covalente, isto , por um compartilhamento de eltrons, ligao mais
comum nos compostos orgnicos.

Se fornecermos uma determinada quantidade de energia ligao covalente, esta
poder ser quebrada (ciso) de duas formas diferentes:

1) CISO HOMOLTICA (HOMLISE)
Neste caso a quebra da ligao faz com que cada tomo fique com um dos eltrons
do par eletrnico que estava sendo compartilhado.

Note que na ciso homoltica os tomos ficam com eltrons livres, isto , no
compartilhados, originando espcies qumicas muito reativas denominadas de
radicais livres, que podem ser representados por um trao (X- ou Y-).

2) CISO HETEROLTICA OU HETERLISE
Neste caso a quebra da ligao faz com que um dos tomos fique com o par eletrnico
que estava sendo compartilhado.
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Observe que na ciso heteroltica o tomo X perdeu eltrons transformando-se no on
ction e o tomo Y ganhou um eltron transformando-se no on nion.


RADICAIS ORGNICOS
Os radicais orgnicos so obtidos atravs de uma ciso homoltica da ligao
entre carbono e hidrognio. A nomenclatura dos radicais orgnicos caracterizada
pelo sufixo IL (no incio do nome) ou ILA (ao final do nome), precedidos do prefixo
que indica a quantidade de tomo de carbono. Os radicais provenientes dos alcanos
so denominados de alquilas e os provenientes dos aromticos so denominados
de arila.
Exemplos: (os mais importantes: de 1 a 3 carbonos. Os demais aparecem de vez em
quando. Ento, no se assuste muito com os outros). Vejam que eles derivam de um
alcano, ou mesmo, de outros hidrocarbonetos.


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Daqui pra frente, quanto mais voc souber LUCRO!




MUITO CUIDADO COM OS DOIS ABAIXO. O radical do benzeno Fenil e do
metilbenzeno benzil (no v confundir benzeno originando benzil. O fenil um
radical importante. Ento, guarde bem a carinha dele: o anel aromtico)
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NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
a) HIDROCARBONETOS ALIFTICOS SATURADOS.
REGRAS DE NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC.
Teremos algumas novas regras a serem adicionadas ao seu conhecimento j
adquirido no estudo dos hidrocarbonetos no ramificados. de grande
importncia seguir risca tais regras.

1) Determinar a cadeia principal.
Esta a principal coisa a ser feita. Se voc errar a escolha da cadeia ir errar o
nome do composto, mesmo acertando os demais passos. Portanto, muita
ateno a esta etapa.
O que a cadeia principal? Para os compostos saturados temos o seguinte
conceito:
Cadeia principal a maior sequncia de tomos de carbono, que no esto
necessariamente representados em linha reta. Caso existam duas sequncias de
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tomos de carbono, utiliza-se como cadeia principal a que possuir maior nmero de
ramificaes.
Vejamos a estrutura abaixo. E tentaremos encontrar a cadeia principal:

Escrevi desta forma pra que voc ache difcil fazer a escolha. Depois veremos casos
mais didticos.
Para tentar facilitar sua escolha darei uma dica importante que ajudar a acelerar sua
escolha: marque na estrutura os carbonos ramificados. E a partir deles voce escolher
o ramo que levar maior cadeia. Faremos um contorno sobre a cadeia principal.
Vejamos como fazer isto:

Agora vamos fazer uma anlise rpida:
- no carbono assinalado em vermelho esquerda, se voc subir ou descer ter a
mesma quantidade de carbonos: UM. Portanto, tanto faz subir ou descer;
- no carbono assinalado em vermelho direita, se voce subir ter UM carbono e se
descer ter DOIS carbonos. Portanto, deveremos ter a maior sequencia. Logo,
deveremos descer para obter a maior sequencia carbnica. Desta anlise resultar
a seguinte cadeia principal:

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Os carbonos que ficaram fora desta sequencia sero constituintes dos radicais. Basta
seguir as regras e determinar o nome oficial. Veremos abaixo vrios exemplos. Mas
muito importante que voc treine muito pra ter grande facilidade. Voc ver que
bem simples, apesar de se obter nomes enormes e horrendos.
Vamos escolher novamente a cadeia principal? Essa eu vou tentar dificultar ainda
mais:

Pois bem. Escolha sua cadeia antes de ver o resultado que passareitempo!
Pronto. J escolheu? Voce chegou a esta cadeia abaixo? Ela apresenta 10 tomos
de carbono e os radicais metil, isopropil e secbutil.

Se voc escolheu a cadeia acima voce ERROU. Por que? Porque devemos escolher
a maior sequencia carbnica ininterrupta. Voce alegar que esta a maior sequencia.
Porem, a regra diz que em caso de empate, deve-se optar pela sequencia mais
ramificada possvel. Ento, veja esta situao:

Ela apresenta 10 tomos de carbono (igual outra), porm, apresenta 3 radicais metil,
um radical etil e um radical propil. Maior nmero de radicais. E observe que os radicais
resultantes desta escolha alm de mais numerosos so estruturalmente mais simples.
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Vejamos o exemplo abaixo:
1 passo: escolhi a cadeia principal. Neste caso foi a reta (em vermelho).


2) Reconhecer os radicais orgnicos correspondentes s ramificaes e
nome-los.


3) NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL.
A numerao deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar s ramificaes
os menores nmeros possveis. Soma das posies segundo a numerao abaixo: 3
+ 4 + 5 = 12.
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Observe que se voc numerar no sentido contrrio a soma das posies dos radicais
ser maior: 4 + 5 + 6 = 15.


4) INDICAR A POSIO DOS RADICAIS
Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra, etc, para indicar
a quantidade. Os nomes dos radicais so separados por hfen.
Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes podem ser
escritos de duas maneiras:
Pela ordem de complexidade, crescente dos radicais;
Pela ordem alfabtica (notao recomendada pela IUPAC).

5) ESCREVER O NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE
CADEIA PRINCIPAL.
Veja como fica o nome do composto citado nos exemplos acima:
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Cadeia principal: octano (8 tomos de carbono e todas as ligaoes simples).
Radicais: metil, n-propil, etil
Posies (menores valores): metil = 3, n-propil = 4, etil = 5
Nome do composto por ordem de complexidade:
3-metil-5-etil-4-n-propil-octano
Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC):
5-etil-3-metil-4-n-propil-octano.


b) HIDROCARBONETOS ALIFTICOS INSATURADOS
Quanto s regras de nomenclatura, a nica diferena em relao aos alcanos que
as insaturaes devem, obrigatoriamente, fazer parte da cadeia principal e receber
os menores valores possveis.



ALCENOS
A cadeia principal deve conter a dupla ligao dupla e apresentar o maior nmero de
tomos de carbono possvel.
Exemplo:
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A numerao da cadeia leva em conta apenas a posio da dupla (menor nmero
possvel). Devemos buscar a maior sequencia carbnica possvel. No importa a
posio dos radicais se os nmeros para a dupla forem diferentes.

Cadeia principal: 1-hepteno (7 tomos de carbono e uma ligao dupla)
Radicais: isopropil, etil, metil, metil (dimetil)
Posies (menores valores): iso-propil = 3, etil = 4, metil = 5, metil = 6
Nome do composto por ordem de complexidade:
5,6-dimetil-4-etil-3-isopropil-1-hepteno
Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC):
4-etil-5,6-dimetil-3-isopropil-1-hepteno
4-etil-5,6-dimetil-3-isopropil-hept-1-eno


ALCINOS
A cadeia principal deve conter a tripla ligao tripla e apresentar o maior nmero de
tomos de carbono possvel. Mesmo caso dos alcenos acima.
Exemplo:
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Cadeia principal: 2-octino (8 tomos de carbono e uma ligao tripla)
Radicais: metil e terc-butil.
Posies: metil = 4, terc-butil = 5
Nome do composto por ordem de complexidade:
4-metil-5-terc-butil-2-octino
Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC):
5-terc-butil-4-metil-2-octino
5-terc-butil-4-metil-oct-2-ino


ALCADIENOS
A cadeia principal deve conter as duas duplas ligaes caracterstica dos alcadienos
e apresentar o maior nmero de tomos de carbono possvel. Fique atento para
numerar a cadeia corretamente analisando a soma das posies das DUPLAS.
Exemplo:


Cadeia principal: 1,4-hexadieno (6 tomos de carbono)
Radicais: etil e n-propil.
Posies: etil = 2, n-propil = 4
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Nome do composto por ordem de complexidade:
2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno
Nome do composto por ordem alfabtica (IUPAC):
2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno
2-etil-4-n-propil-hexa-1,4-dieno


HIDROCARBONETOS CCLICOS
Nos hidrocarbonetos cclicos considerada cadeia principal aquela que apresenta o
ciclo ou anel.

CICLOALCANOS
A nomenclatura da cadeia principal feita de acordo com as regras utilizadas para os
cicloalcanos.
a) Com um radical: citar o nome do radical sem a necessidade de indicar a posio
e o nome da cadeia.

b) Com mais de um radical: a numerao da cadeia se inicia a partir da ramificao
mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar
a regra dos menores nmeros. No nome do composto as ramificaes devem ser
citadas em ordem alfabtica.


CICLOALCENOS
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A nomenclatura da cadeia principal deve ser iniciada sempre por um dos carbonos da
dupla ligao, de modo que ela fique localizada entre os carbonos 1 e 2. O sentido da
numerao determinado pela regra dos menores nmeros. No nome do composto
as ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica.


AROMTICOS
Os aromticos so considerados como derivados do benzeno. Nos aromticos de um
nico anel benznico, havendo apenas um radical, no preciso numerao.
Havendo dois ou mais radicais no benzeno, a numerao deve seguir o sentido dos
menores nmeros.
Exemplos:

Quando existirem dois radicais no benzeno, s haver trs posies possveis: 1 e 2
(prefixo orto), 1 e 3 (prefixo meta) e 1 e 4 (prefixo para).

Quando uma molcula de naftaleno possui um radical, este pode ocupar duas
posies diferentes: alfa e beta. (cai pouco nas provas)
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QUESTO COMENTADA
TCNICO(A) QUMICO(A) DE PETRLEO JNIOR - CESGRANRIO 2012. O
nmero de tomos de hidrognio presentes no hidrocarboneto 3,5-dimetil-5-etil-3-
octeno igual a:
(A) 23
(B) 24
(C) 25
(D) 26
(E) 27
UMA DICA MUITO IMPORTANTE: em um hidrocarboneto o nmero de
hidrognios no pode ser mpar. S com esta observao voc eliminaria 3
alternativas (A, C e E). Se voc no soubesse mais nada, teria 50% de chances
de acertar, chutando. Mas, no este o objetivo deste curso. Isto seria uma
ltima opo.

Lembra-se do comentrio que fiz sobre as frmulas gerais dos grupos de
hidrocarbonetos? Vamos fazer uma questo sem ter que fazer a frmula
estrutural (e perder muitos minutos durante a prova).
Veja o nome do composto: 3,5-dimetil-5-etil-3-octeno
O que significa dimetil? Significa ter no composto 2 carbonos (duas vezes met)
O que significa etil? Significa ter no composto 2 carbonos.
O significa oct? Significa ter na cadeia principal 8 carbonos.
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O significa o intermedirio ENO? Significa que o composto tem uma dupla ligao
ente os carbonos. Portanto, um alceno. E se voc memorizou em alcenos o nmero
de hidrognios corresponde ao dobro do nmero de carbonos. Portanto, temos 2 + 2
+ 8 = 12 carbonos. Logo, teremos 24 tomos de hidrognio. Esta a formula: C12H24.
Alternativa B.

Ento, meu caro amigo. Estas dicas voc no encontra em materiais didticos
convencionais. Mas encontra aqui. Estas e outras dicas, no transcorrer do
curso.

Variaes nas temperaturas de fuso e de ebulio de hidrocarbonetos:
aumento da cadeia carbnica, presena de ramificaes.
Relao do ponto de ebulio e massa molecular
Frmula
molecular
Frmula estrutural Nome Ponto
ebulio
CH4 CH4 Metano -161
C2H6 CH3CH3 Etano -89
C3H8 CH3CH2CH3 Propano -44
C4H10 CH3CH2CH2CH3 Butano -0,5
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano 36
C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Hexano 68
C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Heptano 98
C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octano 125
C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonano 151
C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Decano 174

- PF e PE.
Na comparao entre molculas apolares, os pontos de fuso e ebulio aumentam
com a massa molecular. Se duas molculas apolares tm a mesma massa molecular,
quanto mais ramificada a cadeia menores as temperaturas de fuso e de ebulio.
As variaes dessas propriedades fsicas podem ser explicadas atravs das foras
intermoleculares.

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Fatores que influenciam no Ponto de Ebulio
Massa molar
Maior massa
Maior temperatura de ebulio
Para molculas de mesma fora intermolecular

Superfcie de contato
Maior a cadeia carbnica
Maior superfcie
Maior nmero de interaes ao longo da cadeia
Maior temperatura de ebulio

Ramificaes
Maior nmero de ramificaes
Menor superfcie
Menor nmero de interaes ao longo da cadeia
Menor temperatura de ebulio
Para molculas de mesma interao intermolecular e massas molares prximas.



Adicionei o assunto petrleo porque creio ser interessante dar uma revisada.
Imagine: concurso da Petrobrs e voc erra uma questo bsica de petrleo.


5. PETRLEO
A origem do petrleo
Ao longo de milhares de anos, restos de animais e vegetais mortos depositaram-
se no fundo de lagos e mares e, lentamente, foram cobertos por sedimentos (p de
calcrio, areia etc). Mais tarde, esses sedimentos se transformaram em rochas
sedimentares (calcrio e arenito). As altas presso e temperatura exercidas sobre
essa matria orgnica causaram reaes qumicas complexas, formando o petrleo.
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A idade de uma jazida pode variar de 10 a 400 milhes de anos. Dessa forma,
o petrleo est localizado apenas nas bacias sedimentares. Junto desse recurso
mineral, encontram-se associados a gua e o gs natural (metano e etano).
Os egpcios utilizavam o petrleo como um dos elementos para o
embalsamamento de seus mortos, alm de empregarem o betume na unio dos
gigantescos blocos de rochas das pirmides.

No continente americano, os incas e os astecas conheciam o petrleo e , a
exemplo da Mesopotmia, o empregavam na pavimentao de estradas.
Geralmente, o petrleo aproveitado pelas civilizaes antigas era aquele que
aflorava superfcie do solo. Uma das peculiaridades do petrleo a migrao, ou
seja, se ele no encontrar formaes rochosas que, por serem impermeveis, o
prendam, sua movimentao no subsolo ser constante, com a consequente
possibilidade de aparecer superfcie.
A partir de 1920 os transportes terrestres, martimos e areos passaram a
consumir quantidades cada vez maiores do novo combustvel.
Em 1930 surgiu a indstria petroqumica tendo como base o petrleo, para
produzir numerosos equipamentos, objetos, produtos, etc.
Nessa poca, o subproduto indesejvel passou a ser a querosene, ento pouco
utilizado. Apenas com o advento dos avies a jato, em 1939, esse combustvel voltou
a ser amplamente consumido.
Dessa forma, a indstria de refino teve um impulso fenomenal, garantindo o
abastecimento de milhares de veculos e o funcionamento dos parques industriais. A
gasolina passou a ser o principal derivado do petrleo, enquanto ocorria uma
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ampliao do sistema de estradas, exigindo mais asfalto. Em 1938, 30% da energia
consumida no mundo provinha do petrleo.
Mas as duas crises sucessivas do petrleo, em 1973 e 1978, levaram a uma
reconsiderao da poltica internacional em relao a esse produto, e os pases
dependentes do petrleo intensificaram a busca de fontes de energia alternativas.
Microrganismos marinhos (chamados plnctons), na ausncia de oxignio, se
transformaram, ao longo de milhes de anos, nos constituintes do petrleo.
Comercialmente, existem dois tipos de petrleo: o leve (com maior proporo de
gasolina) e o pesado (com maior proporo de querosene e leos combustveis). O
petrleo leve tem maior cotao no mercado mundial, por causa do elevado consumo
de gasolina.
O petrleo uma mistura de compostos orgnicos, na qual predominam os
alcanos. a mais importante fonte de energia (atravs da queima dos alcanos) e
constitui a matria-prima da indstria petroqumica, responsvel pela manufatura de
milhares de produtos de consumo dirio, tais como: plsticos, adubos, corantes,
detergentes, lcool comum, acetona, gs hidrognio, etc.
Na etapa de perfurao, obtm-se a certeza da presena ou no do petrleo. A
perfurao pode ser feita em terra ou no mar. Em terra, feita por meio de uma sonda
de perfurao (Figura abaixo).


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No mar, as etapas de perfurao so idnticas. A diferena que so feitas por
meio de plataformas martimas. A profundidade de um poo pode variar de 800 a
6.000 metros.
Atualmente, a bacia de Campos responsvel por 80% da produo nacional
(730 mil barris de leo/dia), sendo a mais importante do pas. No ranking mundial dos
pases produtores, o Brasil est em 18 (produo de 1 milho de barris de l eo/dia).
Devido aos xitos alcanados, a maior parte da produo feita na bacia continental.
O Brasil recordista mundial em produo em guas profundas, tendo atingido em
1998 a marca de 1.853 metros de lmina dgua.
Terminada a etapa de produo, o petrleo e o gs natural so transportados
por meio de dutos ou navios para os terminais, onde so armazenados. Em seguida,
o petrleo transferido para as refinarias, onde ser separado em fraes, pois o leo
bruto praticamente no tem aplicao.
As reservas j conhecidas e as que podero ser ainda descobertas do ao
petrleo uma extraordinria importncia que se estender por todo sculo XXI.
Os lenis petrolferos ocorrem em cavidades que podem atingir at 7000m de
profundidade, no continente ou em plataformas submarinas, juntamente com o
petrleo encontra-se gua salgada e gs natural (sob presso).
So controvertidas as teorias sobre a origem do petrleo. Entre as principais
figuram a da origem estritamente inorgnica, defendida por Dmitri I. Mendel eiev,
Marcellin Berthelot e Henri Moissan, e a teoria orgnica, que postula a participao
animal e vegetal.
De acordo com a primeira, o petrleo ter-se-ia formado a partir de carburetos
(de alumnio, clcio e outros elementos) que decompostos por ao da gua
(hidrlise), deram origem a hidrocarbonetos com metano, alcenos, etc., os quais, sob
presso, teriam sofrido polimerizao (unio de molculas idnticas para formar uma
nova molcula mais pesada) e condensao a fim de dar origem ao petrleo.
Contra essa concepo mais antiga, levanta-se teoria orgnica, segundo a qual
a presena no petrleo de compostos nitrogenados, clorofilados, de hormnios, etc.
pressupe a participao de matria orgnica de origem animal e vegetal. Em sua
grande maioria os pesquisadores modernos tendem a reconhecer como vlida
apenas a teoria orgnica, na qual destacam o papel representado pelos
microrganismos animais e vegetais que sob a ao de bactrias, formariam uma
pasta orgnica no fundo dos mares. Misturada argila e areia, essa pasta
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constituiria os sedimentos marinhos que, cobertos por novas e sucessivas camadas
de lama e areia, se transformariam em rochas consolidadas, nas quais o gs e o
petrleo seriam gerados e acumulados.

Refino do petrleo
O processo utilizado para separar as fraes do petrleo a destilao. Essa
separao envolve a vaporizao de um lquido por aquecimento, seguida da
condensao de seu vapor. Existem diferentes tipos de destilao: simples,
fracionada etc. No caso do petrleo, empregada a destilao fracionada, que
executada com a utilizao de uma coluna de fracionamento. Nas refinarias, essas
colunas so substitudas por enormes torres, chamadas de torres de fracionamento.
Abaixo segue uma tabela com as principais fraes e caractersticas destas:
DESTILAO FRACIONADA DO PETRLEO
Frao
Intervalo (aprox.) de
temperatura em
que destilam (C)
Principais
componentes
Gs de petrleo - CH4 C2H6 C3H8 C4H10

Gasolina ou benzina ou nafta at 200 C5H12 a C10H22
Querosene 150 a 250 C10H22 a C15H32
Gs leo ou leo diesel 250 a 350
hidrocarbonetos
superiores
leos combustveis 300 a 400
hidrocarbonetos
superiores
leos lubrificantes -
hidrocarbonetos
superiores
Resduo -
hidrocarbonetos
superiores
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Torre de fracionamento

Principais fraes: caractersticas e aplicaes
-Gs liquefeito de petrleo (GLP) -consiste de uma frao composta por
propano e butano, sendo armazenado em botijes e utilizado como gs de cozinha.

- Gasolina - um dos produtos de maior importncia do petrleo, sendo um
lquido inflamvel e voltil. Consiste de uma mistura de ismeros de hidrocarbonetos
de C5 a C9, obtida primeiramente por destilao e por outros processos nas
refinarias. Hoje em dia, com a finalidade de baratear e aumentar a octanagem da
gasolina, so adicionados outros produtos no derivados de petrleo gasolina,
como, por exemplo, o metanol e o etanol. Uma curiosidade que foi enfocada em sala
de aula foi a introduo da gasolina na aviao, tendo incio junto com o 14 Bis, avio
inventado por Santos Dumont, no qual se utilizava um motor de carro.

-Querosene - o querosene uma frao intermediria entre a gasolina e o leo
diesel. Esse derivado obtido da destilao fracionada do petrleo in natura, com
ponto de ebulio variando de 150 C a 300 C. O querosene no mais o principal
produto de utilizao industrial, mas largamente utilizado como combustvel de
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turbinas de avio a jato, tendo ainda aplicaes como solvente. Tem como
caracterstica produzir queima isenta de odor e fumaa.

-leo diesel - um combustvel empregado em motores diesel. um lquido
mais viscoso que a gasolina, possuindo fluorescncia azul. Sua caracterstica
primordial a viscosidade, considerando que, atravs dessa propriedade, garantida
a lubrificao. comum a presena de compostos de enxofre no leo diesel, cuja
combusto d origem a xido e cidos corrosivos e nocivos aos seres vivos, que
geram a chuva cida. O despertar da conscincia de preservao do meio ambiente
est induzindo os refinadores a instalar processos de hidrodessulfurao para reduzir
o teor de enxofre.

-Parafinas - so um produto comercial verstil, de aplicao industrial bastante
ampla, como, por exemplo: impermeabilizante de papis, gomas de mascar,
explosivos, lpis, revestimentos internos de barris, revestimentos de pneus e
mangueiras, entre outras.
Uma curiosidade, que as pessoas comem petrleo. Por exemplo, no
chocolate brasileiro. A parafina misturada ao chocolate para dar mais consistncia,
impedindo que este derreta.

-Asfalto -slido de cor escura, que apresenta massa molecular mdia elevada,
obtido do resduo das destilaes do petrleo. Grande parte do asfalto produzida
para a pavimentao e o asfalto oxidado utilizado como revestimento
impermeabilizante.

Cracking ou craqueamento cataltico do petrleo
Consiste em aquecer o petrleo a alta temperatura (500C), na presena de
catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbnica dos hidrocarbonetos, dando
outros com menor cadeia carbnica, constituintes da gasolina.
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Gasolina de polimerizao
No cracking formam-se grandes quantidades de hidrocarbonetos gasosos, a
partir dos quais, por um processo inverso, consegue-se obter os hidrocarbonetos
mdios (C5 a C8) constituintes da gasolina.

ndice de octanos (octanagem) de uma gasolina
Uma gasolina de octanagem n aquela que se comporta como se fosse uma
mistura contendo n% de isooctano e (100 - n)% de n.heptano. Por conveno, o
isooctano puro tem octanagem 100 e o n.heptano puro tem octanagem zero.



6. RESUMO DE HIBRIDIZAO
Para finalizar o estudo de hidrocarbonetos vou passar um esquema prtico
para determinar geometria, hibridizao, ngulo de ligao, etc. para
compostos orgnicos.
Sou professor de qumica h 23 anos e creio que este assunto muito pouco
interessante para o aluno, porque ele tem que imaginar planos espaciais e muitas
vezes no entende a matria.
Como voc j estudou o assunto em algum momento da vida deve lembrar se era
chato ou interessante. Mas, vou resolver sem perder muito tempo com um assunto
que pode se facilmente aprendido com um esquema.
Vamos relembrar alguns pontos importantes:
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Quantas ligaes deve fazer o tomo de carbono? Como estas eram classificadas
segundo os orbitais atmicos empregados na ligao? Veja abaixo, sem mais
teorias:
- entre 2 carbonos s ocorre UMA ligao simples. Caso tenham mais ligaes
(chamada de ligao sigma, ), as demais sero chamadas de pi, . Veja o
esquema abaixo:


Exemplo:

Para saber o tipo de hibridizao do carbono (s
1
p
3
; s
1
p
2
ou s
1
p
1
. Acho que voc
nunca viu escrito assim), basta contar quantas ligaes sigmas existem ao redor
do carbono que voc est analisando e a soma dos nmeros tem que se igualar
soma dos nmeros da hibridizao: s
1
p
x
. Veja que 1 + x deve ser igual ao
numero de ligaes simples.
Vou dar um exemplo. Depois, voc treina para os demais casos.

- Nos carbonos 1 e 2: temos 3 ligaes sigma. Portanto, os nmeros em vermelho
devem dar 3: logo, ambos tero hibridizao s
1
p
2
.
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- Nos carbonos 3 e 4: temos 4 ligaes sigma (contar as duas com os hidrognios,
que esto escondidas). Portanto, os nmeros em vermelho devem dar 4: logo,
ambos tero hibridizao s
1
p
3
.

A tabela abaixo traz um resumo com importantes informaes que devem
ser bem analisadas porque ajudaro a entender vrios aspectos da qumica
orgnica.

Tipo de
ligao
entre C
Ligaes
estabelecidas
Hibridizao Geometria
do
carbono
ngulo
entre as
ligaes
Exemplo
4
lig.simples
4 sp
3
tetraedro 10928 CH4
1 lig. dupla 3 e 1 sp
2
trigonal 120 H2C = O
1 lig.tripla 2 e 2 sp linear 180 H C N
2 lig. duplas 2 e 2 sp linear 180 O = C = O


QUESTES RESOLVIDAS E COMENTADAS:
01. (PETROBRS - TCNICO DE OPERAO JNIOR- CESGRANRIO/2012).
Alcano um tipo de hidrocarboneto que apresenta cadeia aberta e saturada,
alm de possuir apenas ligaes simples. Qual a frmula molecular de um
alcano com 12 tomos de carbono?
(A) C
12
H
8

(B) C
12
H
36

(C) C12H
26

(D) C
12
H
24

(E) C
12
H
12

RESOLUO:
A frmula geral de alcanos CnH2n + 2
Substituindo n=12, teremos 2.12 + 2 = 26
Logo, a frmula ser C12H26
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Resposta: C.

02. (PM JOO MONLEVADE - TCNICO QUMICO CONSULPLAN/2011). O
metanol (H
3
COH), incolor, altamente polar e txico, pode ser usado como
matria-prima para outras vrias substncias, como combustveis de carros
de corrida. Quais os tipos de ligao covalente aparecem nos tomos de
carbono desse lcool?
A) 4 ligaes , hibridizao sp3
B) 3 ligaes e 1 ligao , hibridizao sp3
C) 5 ligaes , hibridizao sp3 e sp2
D) 4 ligaes e ligao , com hibridizao sp2
E) 5 ligaes , hibridizao sp3
RESOLUO:
No metanol todas as 4 ligaes so simples e como o carbono s faz ligaes
simples a hibridizao sp
3
.
Resposta: A.

03. (MINISTRIO DA AGRICULTURA QUMICO CONSULPLAN/2014).
Quantos carbonos esto com seus orbitais hibridizados no tipo sp
3
no
composto apresentado?

A) 1.
B) 2.
C) 3.
D) 4.
RESOLUO:
A hibridizao sp
3
para o carbono caracterstica para quatro ligaes
simples, ou seja: carbono saturado. No caso, os dois carbonos das
extremidades.
Resposta: B.

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Ento, meu caro amigo. Estas dicas voc no encontra em materiais
didticos convencionais. Mas encontra aqui. Estas e outras dicas, no
transcorrer do curso.
Espero que voc tenha gostado e tenha interesse em adquirir o curso.
Seja bem-vindo, sempre!!!!!!!

7. QUESTES PROPOSTAS
01.(PETROBRS - TCNICO DE OPERAES JUNIOR - CESGRANRIO/2013).
O gs liquefeito de petrleo, conhecido como GLP, constitudo basicamente
de C
3
H
8
e C
4
H
10
, respectivamente com as seguintes frmulas estruturais
planas:

Esses dois compostos
(A) so exemplos de alcenos.
(B) so exemplos de alcinos.
(C) apresentam as ligaes entre os tomos de natureza inica.
(D) apresentam ligaes covalentes entre os seus tomos.
(E) apresentam carbonos quaternrios.
RESOLUO:
Observa-se que todas as ligaes entre os tomos de carbono so simples.
Portanto, trata-se de alcanos. E entre estes elementos so formadas ligaes
covalentes.
Resposta: D.

02. (TRANSPETRO - TCNICO DE OPERAES JUNIOR -
CESGRANRIO/2012). Uma substncia orgnica tem as seguintes
caractersticas:
constituda somente por tomos de carbono e hidrognio;
possui cadeia carbnica linear;
um gs incolor e altamente inflamvel e
a combusto completa de 2 mol produz 8 mol de CO
2
.
Tal substncia o
(A) metano
(B) propano
(C) butano
(D) metilpropano
(E) metilbutano
RESOLUO:
Se a substncia constituda somente por carbono e hidrognio ela um
hidrocarboneto. Todas as alternativas trazem hidrocarbonetos. Possuir cadeia linear
significa no ser ramificada. Exclumos as alternativas D e E. A combusto de 2 mol
produz 8 mol de CO2. Logo, cada mol produzir 4 mol de CO2. Ento, o hidrocarboneto
precisa ter 4 carbonos. o butano.
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Resposta: C.

03. (PETROBRS - TCNICO DE OPERAES JUNIOR - CESGRANRIO/2012).
No processamento de petrleo, podem-se obter diversos tipos de produtos
essenciais ao cotidiano, como combustveis, polmeros e qumica fina. Para
obter tais produtos, o petrleo passa por diversos processos de refino. Na
refinaria, que tipo de processo se utiliza para gerar mais gasolina?
(A) Destilao fracionada
(B) Coqueamento
(C) Craqueamento trmico
(D) Craqueamento cataltico fluidizado
(E) Hidrotratamento
RESOLUO:
Podemos aumentar a frao gasolina fazendo a quebra de molculas maiores (de
menor consumo) gerando molculas menores (gasolina). Este processo recebe o
nome de craqueamento trmico (requer aquecimento).
Resposta: D.

04. (PETROBRS - TCNICO(A) QUMICO(A) DE PETRLEO JNIOR -
CESGRANRIO/2011). As substncias representadas a seguir so todas
hidrocarbonetos.

Sobre essas substncias, IMPROCEDENTE a informao de que
(A) pentano possui frmula molecular C
5
H
12
.
(B) ciclopenteno um hidrocarboneto aromtico.
(C) butano possui cadeia carbnica linear.
(D) 2,2,4-trimetilpentano possui cadeia carbnica ramificada.
(E) propino um hidrocarboneto insaturado.
RESOLUO:
A substncia ciclopenteno um hidrocarboneto de cadeia fechada, insaturado.
Porm, no aromtico. Observe que nem existem 6 tomos ou repetio de duplas
ligaes (que caracterizam a cadeia aromtica).
Resposta: B.

05. (PETROBRS - TCNICO(A) QUMICO(A) DE PETRLEO JNIOR-
CESGRANRIO/2012). O nmero de tomos de hidrognio presentes no
hidrocarboneto 3,5-dimetil-5-etil-3-octeno igual a:
(A) 23
(B) 24
(C) 25
(D) 26
(E) 27
RESOLUO:
Esta questo bem simples de resolver. Basta que voc observe os prefixos que
indicam nmero de carbonos no nome. Veja: 3,5-dimetil-5-etil-3-octeno. Duas vezes
metil (2C), uma vez etil (2C) e oct (8C). Logo, teremos 12C. Sabendo que se trata de
um alceno (terminao eno no nome) e que o nmero de hidrognios o dobro do
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nmero de carbonos, chegamos ao valor 24. No necessrio fazer a estrutura (e
perder tempo na prova).
Resposta: B.

06. (PETROBRS - TCNICO DE OPERAO JNIOR- CESGRANRIO/2012).
Alcano um tipo de hidrocarboneto que apresenta cadeia aberta e saturada,
alm de possuir apenas ligaes simples. Qual a frmula molecular de um
alcano com 12 tomos de carbono?
(A) C
12
H
8

(B) C
12
H
36

(C) C12H
26

(D) C
12
H
24

(E) C
12
H
12

RESOLUO:
A frmula geral de alcanos CnH2n + 2
Substituindo n=12, teremos 2.12 + 2 = 26
Logo, a frmula ser C12H26
Resposta: C.

07. (PETROBRS - TCNICO DE OPERAES JUNIOR - CESGRANRIO/2014)
O refino do petrleo constitui-se de uma srie de beneficiamentos pelos quais
passa o mineral bruto para a obteno de produtos especficos. Refinar petrleo
, portanto, separar as fraes por meio de destilao. Vrias outras operaes
existem com o intuito de dividir, combinar, rearranjar e purificar as substncias
obtidas de modo a transform-las em produtos mais rentveis. A principal
finalidade do hidrotratamento a
(A) transformao de nafta de destilao direta, rica em hidrocarbonetos
parafnicos, em uma nafta rica em hidrocarbonetos aromticos.
(B) quebra das molculas existentes na carga de gasleo por ao conjugada
de catalisador e altas temperaturas fornecidas por vapor superaquecido.
(C) hidrogenao dos produtos aromticos presentes por meio de vapor
superaquecido, obtendo-se derivados com ponto de ebulio mais baixo.
(D) reduo da viscosidade de um resduo, que ser usado como leo
combustvel, por meio da quebra de suas molculas mais pesadas atravs da
ao trmica do vapor de gua superaquecido.
(E) obteno de fraes mais estveis do petrleo por meio de hidrogenao e
eliminao de impurezas, tais como olefinas, enxofre, nitrognio, halognios e
metais.
RESOLUO:
O processo de hidrotratamento de uma corrente de petrleo, entre muitos objetivos,
os seguintes citados abaixo:
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Estabilizao de determinados cortes de petrleo cujas caractersticas usuais seriam
inviveis para utilizao direta em motores a combusto, principalmente aqueles
oriundos de processos trmicos, tais como o LCO (Light Cycle Oil), as naftas oriundas
do processo de craqueamento cataltico (FCC) e as correntes oriundas das unidades
de coque;
Substituio dos heterotomos existentes nas correntes de petrleo que causam
principalmente o aumento das emisses ambientalmente nocivas e formadoras de
acidez (enxofre e nitrognio). A remoo de halognios. Remoo de compostos que
causam aumento do teor de fuligem (compostos aromticos) e particulados (metais);
Resposta: E.

08. (PETROBRS - TCNICO DE OPERAES JUNIOR - CESGRANRIO/2014)
O petrleo bruto essencialmente uma mistura complexa de diversos
hidrocarbonetos. Quando extrado de reservatrios presentes no fundo do mar,
ele apresenta impurezas como, por exemplo, gua salgada, que pode ser
separada atravs de processo fsico. A partir do refino possvel fazer a
separao dos seus componentes em fraes constitudas por substncias
com caractersticas fsicas semelhantes, bem como obter hidrocarbonetos de
elevado interesse comercial. NO constitui um processo usado no refino do
petrleo a(o)
(A) centrifugao
(B) destilao atmosfrica
(C) destilao a vcuo
(D) craqueamento trmico
(E) craqueamento cataltico
RESOLUO:
A centrifugao um procedimento para separar mistura heterognea entre lquido e
slido. Portanto, no usado no refino do petrleo.
Resposta: A.

09. (UFJF TCNICO DE LABORATRIO IFSULDEMINAS/2013). A fluoxetina,
cuja frmula estrutural apresentada abaixo, o princpio ativo de frmacos
antidepressivos.

Com relao a esse composto, CORRETO afirmar que ele apresenta:
a) cadeia carbnica cclica e saturada.
b) cadeia carbnica aromtica e homognea.
c) cadeia carbnica mista e heterognea.
d) somente tomos de carbono primrios e secundrios.
e) frmula molecular C17H16ONF.
RESOLUO:
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A fluoxetina apresenta dupla ligao entre carbonos, cadeia aromtica,
heterognea, ramificaes (mista). Sua frmula molecular C15H16ONF
Resposta: C.

10. (CEAR - PERITO CRIMINAL FORENSE - CESPE/2012). A nafta, um
derivado do petrleo, o principal resduo da indstria petroqumica na
fabricao de plsticos.
RESOLUO:
A frao nafta fornecida para as centrais petroqumicas, para dela se extrair os
principais monmeros, como, por exemplo, o eteno para a fabricao de plsticos.
Portanto, no seria um resduo, mas, sim, uma matriz ou matria prima.
Resposta: ERRADO.

11. (SEE/SP - QUIMICA - PEB II FGV/2013). O D-pineno tem sido utilizado, na
indstria qumica, para sintetizar compostos que so matrias primas para a
fabricao de perfumes e polmeros. Um desses compostos pode ser obtido
com cerca de 90% por meio da reao representada a seguir.

O hidrocarboneto produzido na reao denominado
(A) 3,7,7-trimetil-hepta-1,6-dieno
(B) 1,1,5-trimetil-hexa-1,6-dieno
(C) 3,7-dimetil-octa-2,7-dieno
(D) 3-metil-nona-1,6-dieno
(E) 3,7-dimetil-octa-1,6-dieno
RESOLUO:
O hidrocarboneto do produto um alcadieno. De acordo com a regra de
nomenclatura as duas duplas devem fazer parte da cadeia principal. A numerao
deve iniciar, neste caso, pela dupla mais prxima da extremidade. Logo, teremos dois
radicais metil, nas posies 3 e 7. As duplas estaro nos carbonos 1 e 6. Resultando
em 3,7-dimetil-octa-1,6-dieno
Resposta: E.

12. (UFRJ - TCNICO EM QUIMICA - UFRJ/2012). O petrleo um lquido
viscoso, insolvel em gua e menos denso do que a gua. Sua colorao varia
entre o tom amarelado ao negro, sendo encontrado em jazidas no subsolo da
crosta terrestre. uma mistura complexa de compostos orgnicos, com
predominncia quase absoluta de hidrocarbonetos. Observando-se a estrutura
de um hidrocarboneto ramificado, escolha a opo que fornece a nomenclatura
correta para este composto.

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(A) 2-etil-3,5-dimetileptano.
(B) 2-isobutil-4-metilexano.
(C) 3,4,6-trimetiloctano.
(D) 3,5,6-trimetiloctano.
(E) 2-etil-4,5-dimetileptano
RESOLUO:
A cadeia carbnica saturada e apresenta 8 tomos de carbono. Portanto, ser
chamada de octano (elimina-se 3 alternativas). Observa-se que temos 3 radicais
iguais, denominados metil. Ento, teremos trimetil-octano. A regra diz que devemos
usar a menor soma para indicar as posies dos radicais. Logo, teremos: 3,4,6.
Nome oficial: 3,4,6-trimetiloctano.
Resposta: C.

13. (UFG GO) Recentemente, a indstria automobilstica vem apostando no uso de
motores hbridos, que funcionam a gasolina e a lcool, para obter maior fatia de
mercado. A possibilidade do uso de lcool e/ou de gasolina em um mesmo motor
deve-se injeo eletrnica que pode controlar de maneira eficiente a quantidade de
combustvel injetada na cmara de combusto do cilindro. Considere que a
temperatura do motor seja a mesma na combusto dos dois combustveis (> 100 C)
e que as densidades do etanol e do isoctano sejam 0,8 g/cm
3
e 0,7 g/cm
3
,
respectivamente.
a) Escreva as equaes de combusto para o etanol e o isoctano devidamente
balanceadas.
b) Qual o volume, em mL, de etanol necessrio para gerar a mesma fora que
1 mol de isoctano?
Gab:
a) O(g) 3H (g) 2CO (g) 3O OH(l) CH CH
2 2 2 2 3

O(g) 9H (g) 8CO ) g ( O (l) H C
2 2 2 2
25
18 8

b) V = 195 mL

14. (UFG GO) A destilao fracionada o processo pelo qual os componentes do
petrleo so fracionados para serem comercializados e empregados em uma srie
de atividades. Algumas das fraes do petrleo resultantes desse fracionamento e
suas aplicaes constam da tabela abaixo.
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coque piche, 20
o lubrifica 350 20 a 17
pesados motores
e caldeiras fornos,
350 a 230 18 a 15
iluminao 320 a 175 16 a 12
solvente l, combustve 200 a 40 12 a 5
industrial e
domstico l combustve
0 at 4 a 1
Aplicaes
C) ( ebulio
de
Faixa
netos hidrocarbo
dos carbonos de
tomos de Nmeros
o


Considerando essa tabela,
a) indique, na coluna de destilao, o local de onde sero obtidas as fraes
gasolina, gs de cozinha, leo combustvel pesado, leo lubrificante e asfalto;
b) explique as diferenas nos estados fsicos das duas primeiras fraes com
menores temperaturas de ebulio.
Gab:
a)

b) As duas primeiras fraes so, respectivamente, gs e lquido. As diferenas
nos estados fsicos ocorrem por causa do aumento da cadeia carbnica dos
hidrocarbonetos, com consequente aumento no nmero de interaes dipolo-
dipolo induzido (ligaes de van der Waals), alm das diferenas nas massas
molares.

15. (UFU MG) O processamento do petrleo, visando obteno de suas fraes,
realizado em refinarias deste material. O esquema abaixo ilustra uma torre de
fracionamento (tambm chamada de coluna de destilao fracionada) de petrleo.
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Das substncias liberadas, a gasolina principalmente representada por C8H18
um dos produtos essenciais da destilao do petrleo.


Sobre o petrleo e seu processamento, faa o que se pede.
a) Explique em que consiste o mtodo de destilao utilizado nas refinarias de
petrleo.
b) Identifique a classe de compostos a que pertencem os derivados do petrleo.
c) Escreva a equao balanceada da combusto completa da gasolina (C8H18).
d) Cite e explique dois problemas ambientais causados pela explorao do
petrleo ou uso de seus derivados.
Gab:
a) A destilao consiste na separao de lquidos miscveis de diferentes pontos
de ebulio.
b) Hidrocarbonetos
c) C8H18 +
2
25
O2(g) 8CO2(g) + 9H2O
d) O efeito estufa provocado pelo gs carbnico liberado da queima do
combustvel.
Poluio de guas provocadas por transporte de derivados via martima.
Poluio de terras provocadas por transporte de derivados via terrestre.
Poluio atmosfrica provocada pela queima de combustveis.
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Chuva cida, causando corroso em construes.
Queima de vegetais causado pela queima de combustveis contendo
compostos de enxofre e NOx.

16. (UEG GO) Considere o esquema abaixo que mostra uma cadeia de produo de
derivados do petrleo e seus processos de separao, representados em I, II e III, e
responda ao que se pede.

a) Qual o mtodo adequado para a separao dos componentes da mistura
obtida aps o processo de separao III? Admitindo no existir grandes
diferenas entre as temperaturas de ebulio dos componentes individuais da
mistura, explique sua resposta.
b) Qual mtodo de separao seria adequado etapa I? Justifique sua resposta.
Gab:
a) Destilao fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de
componentes com pontos de ebulio prximos, fazer a destilao simples
(nica etapa) no adequado. A destilao fracionada baseia-se num
processo onde a mistura vaporizada e condensada vrias vezes (ocorrem
vrias microdestilaes). Dessa forma, os vapores condensados na ltima
etapa esto enriquecidos com o componente mais voltil, tornando o processo
mais eficiente em relao destilao simples.
b) Como a gua uma substncia polar e o petrleo uma mistura de
hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifsico. Nesse caso,
adequado utilizar-se a decantao, uma operao na qual lquidos imiscveis,
de diferentes densidades, podem ser separados.

17. (UFU MG) As provas do campeonato mundial de Frmula 1 tm sido um
laboratrio de desenvolvimento de novas peas, motores e parmetros
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aerodinmicos que equiparo os veculos de rua em um futuro prximo. Em uma
etapa desse campeonato, que disputada em So Paulo no autdromo de Interlagos,
esses veculos de competio consomem, aproximadamente, 200 litros de gasolina
cada um.
Considerando a gasolina como se fosse constituda apenas por 2-metilheptano,
com densidade de 0,75 g/mL, responda:
a) Qual a equao qumica balanceada que representa a queima completa do
combustvel?
b) Qual a quantidade de gs poluente, em gramas, que ser produzida na
combusto de 200 litros de gasolina?
c) O que ocorrer com os produtos da reao de combusto, se o motor do
veculo estiver desregulado e com excessivo consumo de gasolina?
Gab:
a)
) l ( 2 ) g ( 2 ) g ( 2 ) l ( 18 8
O H 18 CO 16 250 H C 2
b) x = 463.157,89g CO2
c) Podem ser formados alm de CO2(g) e H2O(l), substncias que contm carbono
com o nox < 4+. Ex.: CO(g) e C(s).

18. (UFJF MG) Sobre as principais fontes de combustveis renovveis e no
renovveis, responda aos itens abaixo:
a) A queima de combustveis fsseis pelos automveis e pelas indstrias lana
no ar grande quantidade de gases poluentes, principalmente CO2. Quais os
problemas ambientais causados pelo CO2 quando emitido para a atmosfera?
b) Outras substncias usadas como combustveis so etanol e metanol. Escreva
suas respectivas frmulas estruturais.
c) Por que o lcool considerado como uma fonte renovvel e o petrleo no?
Gab:
a) O CO2 um dos principais responsveis pelo efeito estufa, quando lanado na
atmosfera.
b) H3CCH2OH etanol
H3COH metanol
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c) O etanol pode ser obtido a partir da cana-de-acar e outras formas de culturas
renovveis. J o petrleo obtido a partir da decomposio de matria
orgnica, quando submetida a condies de presso e temperaturas elevadas.

19. (UFLA MG) Vrios produtos so obtidos do processamento do petrleo. Uma
das etapas do processamento a destilao fracionada. No grfico abai xo,
apresentada uma relao entre o ponto de ebulio e o nmero de carbono nas
molculas.



Com respeito ao processamento do petrleo, responda s questes.
a) O querosene (hidrocarboneto de 12 a 16 carbonos) obtido do petrleo para
vrias aplicaes, como, por exemplo, combustvel de aviao. Qual a faixa de
temperatura que o querosene deve ser destilado?
b) O gs liquefeito de petrleo (GLP) retirado na primeira frao, abaixo de
20C. Qual a composio (em nmero de carbonos) no GLP?
c) Acima de 30 carbonos, a destilao difcil e a frao normalmente retirada
como resduo. Para o aproveitamento desse resduo, utiliza-se o
craqueamento cataltico e, em seguida, faz-se uma nova destilao. Quais
alteraes ocorrem com os hidrocarbonetos no processo de craqueamento
cataltico?
Gab:
a) entre 150C e 200C
b) 4 carbonos
c) O craqueamento uma tcnica que permite quebrar cadeias carbnicas
grandes em cadeias menores. Essa tcnica permite a obteno de fraes na
faixa dos combustveis, tais como gasolina, querosene, leo diesel, etc.

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20. (UFRN) Produtos agrcolas so muito importantes em uma dieta alimentar. O
tomate, por exemplo, fonte de vitaminas e contm licopeno de ao antioxidante
, cuja estrutura :
H
3
C
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
a b




a) Apresente quatro classificaes da cadeia carbnica do licopeno.
b) Qual o tipo de hibridizao dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique
sua resposta baseando-se no nmero e no tipo de ligaes formadas nesses
carbonos.
Gab:
a) cadeia aberta, aliftica ou acclica; ramificada; insaturada e homognea.
b) Ca possui hibridizao sp
3
porque apresenta 4 ligaes sigmas (ou 4
ligaes simples).
Cb possui hibridao sp
2
porque apresenta 3 ligaes sigmas (ou 3 ligaes
simples) e 1 ligao pi (ou 1 ligao dupla).

22. (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja frmula estrutural est
representada abaixo, tem grande importncia teraputica e social, pois usado no
tratamento do alcoolismo. A administrao de dosagem adequada provoca no
indivduo grande intolerncia a bebidas que contenham etanol.
H
3
C
H
2
C
N
C H
2
H
3
C
C
S
S
S
C
S
N
H
2
C
C H
3
C
H
2
C H
3


D i s s u l f i r a m

a) Escreva a frmula molecular do dissulfiram.
b) Quantos pares de eltrons no compartilhados existem nessa molcula?
c) Seria possvel preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram,
no qual os tomos de nitrognio fossem substitudos por tomos de oxignio?
Responda sim ou no e justifique.
Gab:
a) C10H20S4N2
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b) 10 pares
c) No, porque os tomos de nitrognio so trivalentes (trs ligaes) e os
tomos de oxignio, como os de enxofre da estrutura, so bivalentes (duas
ligaes).

23. (UNICAMP SP/2006) A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se
formam vrias substncias, como as prostaglandinas, que a potencializam.
Fundamentalmente, essas molculas apresentam um anel saturado de cinco tomos
de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui
uma dupla ligao.
Uma das cadeias laterais contm sete tomos de carbono, incluindo o carbono
de um grupo cido carboxlico terminal e a dupla ligao entre os carbonos 2 e 3
a partir do anel. A outra cadeia contm oito tomos de carbono, com um grupo
funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligao entre os
carbonos 1 e 2 a partir do anel.
a) Desenhe a frmula estrutural da molcula descrita no texto.
b) Identifique com um crculo, na frmula do item a, um carbono assimtrico.
c) Calcule a massa molar da prostaglandina.
Gab:
a)

b) 322 g/mol

24. (UFSCAR SP/2004) A cafena um estimulante do sistema nervoso central cuja
estrutura representada na figura um alcalide encontrado nos gros de caf,
em folhas de alguns tipos de ch e em refrigerantes base de cola.
N
N
O
O
N
N
C a f e n a




H
C
H
C
H
C
OH
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C CH
3
C
H
2
C
H
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
O
OH

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A tabela apresenta o contedo de cafena em 200 mL de algumas bebidas:


Determine o nmero de tomos de carbonos secundrios presentes em uma
molcula de cafena. Para isso, transcreva a estrutura da cafena para seu
caderno de respostas e identifique, marcando com uma seta, todos os tomos de
carbonos secundrios.
Gab:
Somente 1 carbono. Alguns vestibulares adotam a conveno oficial da IUPAC,
que s classifica os carbonos que apresentem hibridizao sp
3
, desse modo no
h nenhum.

25. D o nome para cada um dos radicais a seguir:
I.
C H C H
3
C H
3

II.
C H
2

Gab:
I. Isopropil;
II. Benzil;

26. Abaixo esto colocados os radicais alquilas que apresentam 2, 3 e 4 tomos
de carbonos. D o nome oficial para cada um desses radicais.
I.
CH
3
CH
2

II.
CH
3
CH
2
CH
2

III.
C H
3
C H
2
C H
2
C H
2

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IV.
C H
3
C H
2
C H C H
3

Gab:
I Etil; II-Propil; III Butil; IV s-Butil;

Ento meu caro concursando. Espero que voc acredite e confie em meu
trabalho. Muitas dicas de como fazer as questes em menos tempo; o que
mais importante estudar; o que caiu nas ltimas provas e muitos exerccios
para voc treinar.
Nas prximas aulas colocarei muito mais questes da BANCA CESGRANRIO,
comentadas e gabaritadas.
E, em caso de dvida em algum assunto ou questo, estou sempre sua
disposio e respondo sempre rapidamente a elas.
Aguardo voc para as prximas aulas.
Sempre a seu dispor.
Prof. Wagner Bertolini


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