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PROPIEDADES QUMICAS DEL ACETILENO

Departamento de Qumica*, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 2536.

Fecha de Realizacin: 2 de Octubre de 2014.
Fecha de Entrega: 14 de Octubre de 2014.


Resumen

Por la reaccin de carburo de calcio (CaC
2
), con agua se obtuvo un gas (etino o acetileno) el cual pertenece
al grupo de los alquinos, y en su estructura molecular poseen un triple enlace entre los carbonos. Se
compar su reactividad haciendo burbujear el gas en tubos de ensayo que contenan agua de bromo,
KMnO
4
, AgNO
3
y CuCl, para analizar sus propiedades y cambios de comportamiento de un compuesto a
otro. Luego se le realiz una prueba de combustin que dio como resultado una llama intensa y con
desprendimiento de holln muy caracterstica del acetileno por la combustin incompleta. Finalmente se
extrajeron nuevamente los mismos reactivos en 4 tubos de ensayo y se les aadi hexano pudindose
observar en la mayora de los casos la formacin de dos fases y algunos cambios de color.

Palabras clave: Acetileno, alcanos, alquinos, solucin acuosa.



1. Objetivos

General
Obtener acetileno y determinar sus
propiedades qumicas a travs de diversas
reacciones.

Especficos
- Utilizar diferentes mtodos para comprobar
que el acetileno es parte del grupo de
alquinos.


-Conocer las diferencias en las propiedades
de alquinos y alcanos.
-Identificar mediante reacciones qumicas los
procesos que suceden en la obtencin de
Acetileno.

2. Metodologa experimental

Para esta prctica se realiz el montaje
pertinente mostrado en la Figura 1 por un
embudo de adicin y un baln aforado
sostenido mediante un soporte universal y
pinza con nuez, teniendo en cuenta no lavar o
mojar el baln a utilizar. En este baln se
adiciono una pequea cantidad de 4 g 0.01
g de Carburo de Calcio


2


Figura 1. Montaje Experimental

En la primera parte de esta prctica, se
utilizan cuatro tubos de ensayos, y se procede
a adicionar por separado a cada tubo de
ensayo, 0.5 mL de agua de bromo, KMnO
4
,
AgNO
3
y CuCl. Posteriormente se burbujea
directamente el acetileno en cada tubo de
ensayo se agita y se observa que reaccin se
presenta.
La segunda parte de esta prctica se utiliza
los mismos reactivos, pero la mezcla es con
el 0.2 mL de hexano.
Y por ltimo en la prctica, el profesor, pone
en contacto con una llama, directamente a la
manguera para observa la reaccin que se
produce.


3. Observaciones

Para la primera parte de esta prctica, se
mezcla de acetileno con las diferentes
soluciones, la descripcin de lo observado se
aprecia en la Tabla 1.








Tabla 1. Mezcla de las soluciones con Acetileno.

Para la segunda parte de esta prctica, se
mezcla las diferentes soluciones con Hexano
la descripcin de lo observado se aprecia en
la Tabla 2.

Tabla 2. Mezcla de las soluciones con Hexano.


4. Resultados y discusin

En esta prctica se obtuvo el gas acetileno
mediante la hidrlisis del carburo de calcio, la
reaccin se representa mediante la siguiente
ecuacin 1:
Solucin
Descripcin de lo
Observado
Agua de Bromo
Se descolora de naranja a un
amarillo claro y desprende un
poco de vapor con olor a
acetileno.
KMnO
4

Cambia de color morado a
vino tinto y presenta un
precipitado que finalmente se
vuelve caf.
Amoniacal de
AgNO
3

Se forma un precipitado y se
oscurece la solucin a un color
gris
Amoniacal de
CuCl
Se forma un poco de
precipitado y se aclara la
solucin
Llama
La llama fue bastante intensa
y de un tono muy amarillo
Solucin Descripcin de lo Observado
Agua de
Bromo
La solucin se divide en dos
fases: una de color naranja y la
otra de color amarillo
KMnO
4

La solucin forma dos fases: la
primera de color morado y la
segunda transparente
Amoniacal de
AgNO
3

La solucin se torna trasparente
aunque se aprecia las dos fases
Amoniacal de
CuCl
Se divide en dos fases la
solucin: ambas transparentes,
una ms clara q la otra
3



Ec. [1]

Se observ en el baln con desprendimiento
un lquido grisceo que corresponde al
hidrxido de calcio en disolucin, donde
inmediatamente comenz el desprendimiento
de acetileno. Despus de la obtencin del
acetileno gaseoso se procedi a adicionarlo a
los diversos reactivos presentes en los tubos
de ensayo.

PARTE 1
Acetileno +agua de bromo:
Al adicionar el acetileno al agua de bromo se
observ un cambio de color durante la
reaccin, esto puede explicarse fcilmente si
se tiene en cuenta que los compuestos que
forma el bromo con hidrocarburos
insaturados, son usualmente incoloros. [1]

La reaccin de ambas sustancias se ilustra a
travs del siguiente mecanismo de reaccin:

Analizando que pasa en esta reaccin de
adicin electrofilica, se puede decir, que la
fuente de electrones que estn en el
acetileno, polariza la molcula de bromo, esta
molcula en este caso es el electrfilo. El
intermediario formado es el ion bromonio a
pesar que en los alquinos, debido a la
hibridacin sp de los tomos de carbono, la
formacin del ion halonio genera mucha
tensin en la molcula lo que causa su
apertura sin la necesidad de la intervencin
del nucleofilo, el cual obliga al ion bromuro a
adicionarse en forma anti. Adems del
compuesto trans-1,2-dibromoeteno, se
produce el cis-1,2-dibromoeteno en
cantidades muy pequeas: [2]


El ataque del ion bromuro, es antes que la
formacin del ion halonio, lo que produce la
formacin de un carbocation como
intermediario. Es claro, que en presencia de
agua los halgenos se aaden a los alquenos
para formar haloidrinas. El mecanismo de
esta reaccin puede ser descrito en dos
fases. En la primera fase se produce la
formacin del ion halonio, el cual es un
electrfilo fuerte que acta como intermediario
de la reaccin:

Y en la segunda fase el agua acta como
nucleofilo para abrir el ion halonio, formando
la haloidrina:

Acetileno +KMnO
4
:
Al adicionar el acetileno al tubo con KMnO
4
, la
reaccin produjo un cambio de color en la
solucin y genero la aparicin de un
precipitado, el mecanismo de la reaccin es el
siguiente:
4


El cambio de color en la solucin se puede
explicar porque existe la sustitucin del ion
permanganato de color purpura por un
precipitado caf de dixido de manganeso.
Esta reaccin constituye una prueba eficaz
para la deteccin de instauraciones en
hidrocarburos. [3]

Acetileno +solucin amoniacal de AgNO
3

En esta reaccin se observa la formacin de
un precipitado. Esta reaccin se representa
en la siguiente ecuacin:

Estas reacciones se producen porque los
hidrgenos enlazados a un carbono de un
triple enlace son ligeramente cidos y pueden
liberarse con cierta facilidad en forma de
protones cuando se encuentran en presencia
de una base, produciendo acetiluros en forma
de precipitado.
Esta acidez de los hidrgenos en el acetileno
se da mediante la hibridacin sp de los
carbonos en los alquinos, porque el aumento
del carcter s en los orbitales del carbono
provoca que los electrones se encuentren
ms cerca de su ncleo, por lo que resulta
sencillo para una base como la del AgNO
3

retirar el hidrogeno unido al carbono del triple
enlace en forma de protn. [4]

Acetileno +solucin amoniacal de CuCl
La solucin se aclara su color, observndose
la formacin de un precipitado. En este caso
se observa que los iones de Cu
+
reaccionan
con un hidrgeno unido al carbono del triple
enlace.
Cu(NH3)2
+
+
-
Cl2 +

(precipitado rojo ladrillo)

Las soluciones amoniacales contenan los
iones, pues estos actan como disolventes
formando acetiluros de plata y cobre; y fueron
empleados en la prctica, estos no eran sales
sino compuestos covalentes, poco solubles y
bsicos, adems de ser nucleofilicamente
dbiles; por tanto forman precipitados como
los obtenidos. Adems el acetileno puede ser
desprotonado por el in amiduro (NH
2
-
).

Combustin del acetileno
En la exposicin del acetileno a una fuente
de calor y en presencia de oxigeno estos
experimentan una reaccin de combustin, la
cual se representa mediante la siguiente
ecuacin :

En la prctica se observ el desprendimiento
de un gas muy oscuro lo que revela la
formacin de monxido de carbono y esto
indica que el oxgeno durante el momento de
la combustin fue insuficiente para llevar a
cabo el proceso de combustin completa, y a
su vez genero otro tipo de reaccin conocida
como combustin parcial o incompleta la cual
se representa mediante la siguiente ecuacin:
[5]


PARTE 2 Reaccin con el hexano
Los compuestos que se hicieron reaccionar
con el hexano no mostraron un cambio
significativo, solo se observ la formacin de
dos fases en cada una de las soluciones, la
explicacin de este fenmeno, se debe a que
5

los alcanos son las sustancias menos
reactivos dentro de los compuestos orgnicos
porque solo tienen enlaces simples de
carbono e hidrogeno.
Para efectuar una reaccin, los alcanos
necesitan condiciones relativamente fuertes.
La nica manera en la cual los alcanos
pueden reaccionar es con la ruptura de un
enlace carbono hidrgeno o carbono
carbono, lo cual requiere de una energa
considerable (80 100 Kcal/mol).

Agua de Bromo
En la muestra con agua de bromo se
esperara la formaron de las tres fases
pertenecientes al bromo, agua y el hexano,
pero esto no se observ en la prctica, puede
deberse a la gran concentracin de bromo en
el compuesto, lo que origino que solo se
observara dos fases, una de color roja y otra
amarilla.

KMnO
4

En la mezcla entre el hexano y el KMnO
4
, se
observ muy bien las dos fases, esto es
debido a que el permanganato es inerte ya
que tiene enlaces covalentes no polares y no
posee pares de electrones enlazantes. [2]

CuCl
ste tipo de base no afectan a un alcano ya
que no hay diferencia de los otros
hidrocarburos menos saturados su propiedad
acidica es muy baja por lo cual no puede
adicionar el catin de plata a su estructura
como anteriormente ocurri con el acetileno.

Las fases evidencian que no se present una
reaccin solo una extraccin (separacin)
entre dos fases inmiscibles entre si. Los
alcanos solos reaccionan con halgenos en
ciertas condiciones y con el oxgeno para su
combustin [6].

5. Respuesta a Preguntas
1. Los resultados estereoqumicos
sugieren que la halogenacin de los
alquinos tiene lugar a travs de un in
halonio intermedio en la halogenacin
de alquenos. Dibuje los intermediarios y
explique este comportamiento.

1.

2.

X

Este proceso es anlogo a la adicin
electrofilica a alquenos en los que el primer
paso es la formacin de un carbocatin que el
determinante de la velocidad. El segundo
paso de acuerdo al mecanismo es la captura
nucleofilica del carbocatin por el ion
halogenuro. [3]
Con base en esto, la ecuacin quedara de la
siguiente forma.









6

2. La cetona 2 heptanona ha sido
identificada como una de las
responsables del olor de muchos
productos lcteos, incluyendo la leche
condensada y el queso cheddar. Indique
una forma de sntesis de la 2 heptanona
desde acetileno y cualquier reactivo
orgnico e inorgnico necesario.

Mediante alquilacin de iones acetiluro se
alarga la cadena de carbonos para formar 1-
heptino, posteriormente se realiza una adicin
de agua al triple enlace en presencia del ion
mercurio (II) con cido sulfrico en solucin
acuosa como reactivo.
La adicin electroflica del ion mercurio da
lugar al catin vinlico que reacciona con agua
y pierde un protn para formar alcohol
organomercrico, donde en condiciones
acidas de la reaccin el mercurio es
reemplazado por hidrogeno para dar lugar al
alcohol vinlico que se conoce como enol que
al ser muy inestable se isomeriza para formar
la cetona. [7]







6. Conclusiones

El acetileno puede obtenerse en el
laboratorio a partir del carburo de calcio
mediante una reaccin de hidrlisis

El acetileno es un gas inestable por la
presentacin del triple enlace y que emite un
olor muy fuerte, adems en la obtencin
reacciona exotricamente.
De la prctica se pudo concluir que los
hidrocarburos ms reactivos son aquellos que
presentan enlaces mltiples en su estructura,
esto pues a pesar de tener un enlace
notablemente fuerte concentra su densidad
de carga negativa en un punto central de la
molcula lo cual favorece un comportamiento
acdico o una adicin electroflica de otros
compuestos con deficiencia electrnica, por
otra parte los hidrocarburos de enlace simple,
presentan el grado de reactividad ms baja
puesto que no poseen pares de electrones
libres que se puedan compartir con otros
tomos y empezar una reaccin.

Los alcanos son incoloros, y, generalmente,
sin olor, y son prcticamente insolubles en
agua.

7. Referencias

[1]. RUDOLF, H Qumica General. Editorial
Reverte: 1977. p. 166.
[2]. MORRISON, R. Qumica orgnica.
Editorial Pearson: 1998. p. 317-320
[3]. GAMMON, E, Qumica General. Editorial
Cengage: 2010. p. 979-981
[4]. WEININGER, S. Qumica Orgnica. .
Editorial Reverte: 1998. p. 467-470
[5]. PRIMO, E. Qumica Orgnica Bsica y
aplicada. Tomo I. Editorial Reverte: 1996. p.
228
[6]. McMURRY, J. Qumica Orgnica. .
Editorial Cengage: 2012. p. 92-94
[7]. WADE, JR. Qumica Orgnica. Editorial
Pearson, 2006. p. 379-380