Experimento 26 ciclohexeno

Preparacin de un alkeno
Deshidratacin de un alcohol
Bromo y permanganato
Prueba de instauracin

La deshidratacin de alcohol es una reaccin acido-catalizada por cidos minerales
concentrados, fuertes, como los cidos sulfricos y fosfricos. El cido protona el grupo
hidroxilo alcohlico permitindole a este disociarse como agua. La prdida de un protn del
medio (eliminacin) resulta en un alqueno. Desde el acido sulfrico a menudo causa una
extensa carbonizacin en esta reaccin, acido fosfrico, que es comparativamente libre de
este problema, ser usado.
El equilibrio que asiste esta reaccin ser desplazado a favor del producto,
ciclohexeno, por destilacin desde la mezcla de reaccin a medida que es formado. El
ciclohexeno (bp 83
0
) sera co-destilado con el agua que tambin puede ser formada. Mediante
la eliminacin de los productos se puede conseguir un alto rendimiento de ciclohexeno. Desde
el comienzo del material, ciclohexanol, es tambin de baja ebullicin (bp 161
0
), la destilacin
debe realizarse cuidadosamente, sin permitir que la temperatura aumente mucho por encima
de los 100
0
. Inevitablemente, una pequea cantidad de cido fosfrico se co-destila con el
producto. Este es removido por un lavado de la mescla destilada con carbonato de sodio
acuoso. Para remover el agua que se co-destila con ciclohexeno, y cualquier otro resto de agua
introducido en la extraccin de la base, el producto es secado sobre cloruro de calcio anhidro.
Los compuestos que se contienen el doble enlace reaccionaran con una solucin de
bromo (red) al decolorizar este. Similarmente, ellos reaccionaran con una solucin de
permanganato de potasio (purpura) descarta este color y produce un marron precipitado
(MnO
2
). Estas pruebas a menudo son usadas como pruebas cualitativas para determinar la
presencia de un doble enlace en una molecula organica (ver experimento 50C). Ambas pruebas
sern realizadas sobre el ciclohexeno formado en este experimento.

INSTRUCCIONES ESPECIALES
El acido fosfrico es muy corrosivo. No permitas que ningn acido tenga contacto
alguno con tu piel. Ya que una flama es usada para llevar la destilacin fuera, ten en mente
que el ciclohexeno se quemara y es bastante voltil. Se cuidadoso y no permitas que tu flama
este cerca del matraz de recoleccin. Tampoco dejes tu producto con el contenedor abierto
sobre la mesa, porque una flama cercana puede encender el vapor de tu producto.
Finalmente, no deberas lavar los residuos de la destilacin bajo una regadera de laboratorio
abierta. Esto podra llenar el laboratorio con vapores peligrosos. Disipa todos los residuos en
una campana. Antes de proceder, deberas leer las tcnicas 1, 5 y 6.

PROCEDIMIENTO
Armar un aparato de destilacin como el ilustrado en la figura 6-6, tcnica 6. Usa un
matraz de destilacin de 100 ml y un frasco de recoleccin de 50 ml. El frasco de recoleccin
debera estar inmerso hasta el cuello in agua de hielo para minimizar la posibilidad de que los
vapores de coclohexeno escapen dentro del laboratorio.
Colocar 20 ml de ciclohexanol (d= 0.96) y 5 ml al 85% de cido fosfrico en el matraz
de destilacin y mezcla la solucin completamente. Aade algunas piedras de ebullicin,
empieza a circular el agua fra en el condensador y calienta la mezcla hasta que el producto
empiece a destilar. La temperatura del vapor de la destilacin debera ser regulada y esta no
debera exceder los 100
0
. Esto puede ser emjor si la mezcla es calentada con un mechero
bunsen. Sujeta el calentador por la base y aplica el calor a fin de mantener un bajo pero
estable rango de destilacion. Si la temperatura se eleva alrededor de los 100
0
, remover el
quemador por unos cuantos segundos y luego continua calentando.
Cuanto solo queden unos pocos milmetros de residuos en el matraz de destilacion,
para la destilacion. Satura la destilacion con cloruro de sodio solido. Aade la sal, poco a poco,
y agita suavemente el frasco. Cuando no quede mas sal que disolver, aade aade suficiente
carbonato de sodio acuoso al 10% a la solucin para hacer que la solucin destilada bsica al
tornasol.
Para ser neutralizado, mezcla en un embudo de decantacin y separa las dos capas. drena la
capa acuosa a travs de la llave de paso y luego para la capa superior (ciclohexeno) a travez del
cuello del embudo de decantacin en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Aade acerca de 2 o 3g
de cloruro de calcio anhidro al frasco y agita la mezcla de vez en cuando hasta que la solucin
este seca y clara (alrededor de 10 a 15 minutos). Si eso no es suficiente tiempo para completar
el experimento, debera ser detenido aqu. almacenar el ciclohexeno sobre cloruro de calcio en
un matraz cnico estndar ligeramente engrasado y tapn.
Reensambla el aparato de destilacion como antes, pero esta vez usa un frasco de 50 ml
para el matraz de destilacion. De nuevo, enfria el recipiente en un bao de agua helada.
Decanta la solucin de ciclohexeno seca en el matraz de destilacion y aade una piedra de
ebullicin. Destila el ciclohexeno y colecta el material que hierve sobre un rango de 80 a 85
0
.
Pesa el producto y calcula el rendimiento. Despus realiza las pruebas a continuacion, coloca el
ejemplo en un vidrio etiquetado, y mustraselo al intructor con el reporte.

PRUEBAS DE INSATURACION
Colocar de 8 a 10 gotas de ciclohexanol en cada uno de los 2 pequeos tubos de ensayo. En
otro par de tubos de ensayo colocar de 8 a 10 gotas del ciclohexeno que preparaste. No
confundas lo tubos de ensayo. Toma uno de los tubos de ensayo de cada grupo y aade a cada
uno una solucin de bromo en tetracloruro de carbn, gota a gota, hasta que el color rojo ya
no este descargado. Registra los resultados en cada caso. Prueba los 2 tubos restantes de una
manera similar con una solucin de permanganato de potasio. Ya que el permanganato de
potasio no es miscible con compuestos organicos, tendras que aadir acerca de 0.5 ml de
dioxano a cada tubo de ensayo antes de realizar la prueba. Registra tus resultados y luego
explicalos.

PREGUNTAS

1. Dibuja un mecanismo para la desjidratacion del ciclohexanol catalizado por acido
forforico.
2. Cual es el alqueno que debera ser producido en la deshidratacin para cada uno de
los siguientes alcoholes.
3. En el estudio diagnostico para el ciclohexeno, porque la sal es aadida antes que las
capas sean neutralizadas y separadas
4. Cual es la proporsion de adicion de la solucin del carbonato de sodio? Da una
ecuacin.
5. Compara e interpreta los espectros infrarojos del ciclohexeno y del ciclohexanol (vase
ms arriba).

ENLACES PAR EL INFORME
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema7SO.pdf