Universidad Nacional de Colombia Sede Bogot

Facultad de Ciencias
Departamento de Biologa

Autor: Ingrid Julieth Estrada Galindo Cd.: 1018468614

Actividad antioxidante de los cidos amargos y sus anlogos de los lpulos

La familia Cannabidaceae est compuesta por 8 gneros, con cerca de 270 especies
herbceas y
carentes de ltex. Esta familia se caracteriza por presentar flores unisexuales, monoicas o
dioicas.
En el gnero Humulus se encuentra el lpulo (Humulus lupulus L.) perteneciente a la
familia Cannabidaceae. El lpulo es una planta perenne, de hasta 8 metros de altura y
dioica, es decir, presenta flores masculinas y femeninas en plantas separadas. Es usada
en la medicina tradicional como estomacal, tnico, sedante, digestivo, diurtico, para curar
el insomnio, entre otros. Tambin la flor femenina, reunida en amentos, se ha utilizado
durante siglos para la elaboracin de la cerveza. (Fonnegra G. & Jmenez R., 2007)

Qumicamente el lpulo est compuesto por:
cidos -amargos: lupulona, colupulona y adlupulona
cidos -amargos: humulona, cohumulona y adhumulona
Aceite esencial: mirceno, farneceno, cariofileno, humuleno, -cariofileno, undecani-
2-on, furtermora 2-metil-but-3-en-ol
cidos fenlicos: cido ferulico, cido cafeico y sus derivados como el cido
clorogenico
Taninos
Flavonoides: leucocianidina, leucodelfinidina, quercitina, kempferol
Contiene compuestos de tipo estrognico, cido valerinico y asparagina
Acetato de ciproterona: principio activo antiandrognico. Adems contiene
alcaloides y resina. (Arango Meja, 2006)

Estos principios activos se encuentran distribuidos en la planta de la siguiente manera: En
los estrbilos hay una resina (15-30%) rica en compuestos amargos, derivados prenilados
del 1-acilfloroglucinol llamados -cidos o humulonas (humulona, cohumulona,
adhumulona, etc.) y -cidos o lupulonas (lupulona, colupulona, adlupulona, etc.) y en sus
productos de degradacin oxidativa (2-metil-3-buten-2-ol). Poseen adems aceite esencial
(0,3-1,0%) constituido mayoritariamente por monoterpenos (-mirceno, limoneno, etc.) y
sesquiterpenos (humuleno, -cariofileno, farneseno, etc.) En el aceite esencial de los
estrbilos frescos recin recolectados se encuentran tambin trazas de 2-metil-3-buten-2-
ol, cuya concentracin va aumentando durante el almacenamiento por la degradacin de
los cidos, llegando hasta un 0,15% aproximadamente a los dos aos de almacenado a
temperatura ambiente. Tambin contienen sales minerales, aminas, taninos y flavonoides
de diferentes tipos (flavonas, flavonoles, isoflavonas, flavanoles, flavanonas y chalconas).
(Kendry, 2011)

Tagashira et al. realiz un estudi en el cual se examin los cidos amargos de los
lpulos, donde encontr actividad antioxidante en los cidos amargos alfa y beta, y en sus
respectivos anlogos (Figura 1. (la del paper, pg, 1)). Tambin observ la relacin entre
la estructura qumica y la actividad antioxidante.






El experimento se fundament en moler y extraer 200 g de conos de lpulos con dos litros
de metanol, esta solucin fue fraccionada (Figura 2.) y en cada fraccin se midi la
captacin de radicales DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidrazilo) (RSA). La RSA del lpulo fue
concentrada en la fraccin n-hexano de 35 g y se realiz una elucin por pasos con n-
hexano-etil acetato (EtOAc), donde tambin se realiz la respectiva medicin de RSA.





Resultados: La actividad de captacin de radicales (RSA) de los cidos amargos:
humulona y lupulona es equivalente a la presentada por los antioxidantes naturales -
tocoferol y el cido ascrbico y la actividad inhibitoria de la peroxidacin lipdica (LIA) de
la humulona y lupulona es 10 a 100 veces mayor que en los antioxidantes naturales. Los
cidos anlogos tuvieron una actividad dismil, siendo la RSA, menor a los antioxidantes
naturales; pero la LIA 3 a 10 veces ms fuerte que en los cidos amargos originales.

Estos resultados sugieren que los cidos amargos de los lpulos poseen una potente
actividad antioxidante in vitro, tambin indica que la modificacin qumica de la lupulona
puede diferenciar entre los dos tipos de actividad antioxidante (RSA y LIA). De acuerdo a
los resultados es posible deducir que el grupo 5-hidroxil de los cidos amargos es el sitio
activo de la RSA ya que los respectivos anlogos carecen de este grupo y por ende
tambin de la actividad.

Bibliografa

Arango Meja, M. C. (2006). Plantas medicinales: botnica de inters mdico. 217-219.
Fonnegra G., R., & Jmenez R., S. L. (2007). Plantas medicinales aprobadas en Colombia. Antioquia:
Universidad de Antioquia.
Figura 1.
Figura 2.

Kendry. (02 de Diciembre de 2011). Plantas utilizadas en el tratamiento del insomnio. Recuperado
el 09 de Octubre de 2014, de http://kendryvm26-kendry.blogspot.com/2011/12/lupulo-humulus-
lupulus-l.html