04 Informe Orga

Profesor: Ing.
Stanciuc Stanciuc Viorica

Laboratorio: N
o
04

Integrantes:

Acua Huyhua, Gerson
Alzamora Lazaro, Esvit
Calisaya Choque, Franz
Jacinto Bazan, Piter
Munayco Panta, Gisel

Bellavista - Callao, 30 de Abril del 2014

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD DE INGENIERIA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I 90G


1

NDICE
INTRODUCCIN ......................................................................................................... 2
OBJETIVOS .................................................................................................................. 3
MARCO TEORICO ........................................................................................................ 4
MATERIALES .............................................................................................................. 11
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ...................................................................... 12
EXPERIMENTO N1: ALCANOS ......................................................................... 12
EXPERIMENTO N2: ALQUENOS .................................................................... 13
EXPERIMENTO N3: ALQUINOS ..................................................................... 17
CUESTIONARIO ....................................................................................................... 21
CONCLUSIONES ....................................................................................................... 24
RECOMENDACIONES .............................................................................................. 24
BIBLIOGRAFA .......................................................................................................... 25


2

INTRODUCCIO N

En esta prctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtencin y
reconocimiento de los alcano, alquenos y alquinos, en los tres procesos
someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquino
ocurrir una reaccin sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas
ser liberado el cual es el alcano, alqueno y alquino segn corresponda la
prctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos
realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que
cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de
bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que
siempre varan segn el hidrocarburo. Podremos determinar una
caracterstica representativa de cada uno de estos gases.


3
OBJETIVOS

Aprender a obtener un alquino a partir del carburo de calcio.
Reconocer mediante diversas pruebas la presencia de un alcano,
alqueno y alquinos.
Analizar las formaciones de sales metlicas de los alquinos.
Verificar la propiedad de combustin en los alcanos, alquenos y
alquinos.


4
MARCO TEORICO
Hidrocarburos
La palabra hidrocarburos designa un grupo de compuestos orgnicos constituidos
principalmente por tomos de carbono e hidrgeno. La conformacin y estructura
de sus molculas abarca desde la ms simple, el metano (CH
4
), hasta aquellas de
elevada complejidad como las correspondientes a los hidrocarburos aromticos
policclicos. Dentro de ellos existen familias de compuestos agrupadas segn su
configuracin (estructura molecular) y propiedades. Los tomos de carbono se unen
entre si formando el esqueleto bsico, pudiendo hacerlo en estructuras lineales
simples y/o ramificadas o en estructuras cclicas en forma de anillos.

Alcanos
Los alcanos son compuestos con frmula molecular C
n
H
2n+2
.El hidrocarburo ms
simple es el metano CH
4
(n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan
hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de
hidrocarburos lineales son los siguientes:

Existe un nico hidrocarburo con la frmula molecular CH
4
, uno slo con la
Frmula molecular C
2
H
6
(el etano), uno slo con la frmula molecular C
3
H
8
(el
Propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la frmula molecular C
4
H
10
: el
butano y el 2-metilpropano:

Dos compuestos qumicos diferentes con la misma frmula molecular se denominan
ismeros. El nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar nmero de tomos
de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusin y de ebullicin, as como el
nmero de ismeros de algunos alcanos de cadena lineal.


5

Estructura:
El alcano ms simple es el metano CH
4
. Desde el siglo pasado se haba demostrado
mediante hechos experimentales que la estructura del metano tena una forma
tetradrica. Sin embargo, la justificacin de esta estructura no pudo hallarse
hasta el desarrollo de la teora mecanocuntica entre los aos 1920 y 1930. Un
tomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados.

Se debera esperar que en lugar de formar CH
4
, el carbono se uniera slo a dos
tomos de hidrgeno y formara CH
2
, dejando vaco un orbital 2p. El CH
2
es una
especie qumica conocida, llamada carbeno, pero es una sustancia muy reactiva y de
tiempo de vida media muy corto. Por adicin de 96 kcal/mol de energa a un tomo
de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital
vaco 2p, dando lugar a la configuracin electrnica indicada a continuacin:


6

Al promocionar un electrn desde el orbital 2s al 2p el tomo de carbono tiene
disponibles cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta
forma puede conseguir la configuracin electrnica de gas noble.
Este razonamiento explica por qu el tomo de carbono tiende a ser tetravalente
en lugar de divalente. Para formar un enlace fuerte es necesario que los electrones
estn situados entre los ncleos de los tomos. Un orbital sp
3
puede situar mucha
ms densidad electrnica, en una direccin determinada, que la que sita un orbital
s o un orbital p. Por consiguiente, un enlace covalente que se forme con la
participacin de un orbital sp
3
del tomo de carbono ser ms fuerte que un enlace
covalente en el que participe un orbital p o un orbital s.

Los orbitales hbridos sp
3
dan la mejor explicacin para la formacin de enlaces en
los hidrocarburos saturados porque el tomo de carbono tiene la misma energa,
tanto si est hibridizado como si no lo est, pero la configuracin hibridizada
puede formar enlaces ms fuertes.
La geometra tetradrica tiene una ventaja adicional puesto que permite que los
ncleos de hidrgeno estn lo ms alejados posible entre s para una longitud de
enlace C-H. Y puesto que estos ncleos estn todos cargados positivamente, cuanto
ms alejados estn, en igualdad de otras condiciones, menor ser la energa del
sistema.

Alquenos
Son hidrocarburos que contienen un enlace doble carbono - carbono. Un enlace
doble carbono - carbono es una unidad estructural y un grupo funcional importante
en la qumica orgnica. Este enlace influye en la forma de una molcula orgnica y
adems en l
Ocurren la mayora de las reacciones qumicas que experimentan los alquenos. Los
alquenos son abundantes en la naturaleza y muchos tienen importantes funciones
biolgicas. Por ejemplo (fig.5.1), el etileno es una hormona vegetal (auxina) que
induce a la maduracin de los frutos y el pineno es el componente principal del
aguarrs. La vida sera imposible sin alquenos como el caroteno, compuesto que
presenta 11 enlaces dobles. Este pigmento anaranjado que imparte color a diversos
vegetales, como las zanahorias, es una valiosa fuente de vitamina A, y se considera
que proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer.


7

Los alquenos son, tambin, valiosos productos de partida en la obtencin de
plsticos, fibras sintticas, materiales de construccin, etc.

Estructura y enlaces
Los alquenos son hidrocarburos que presentan como grupo funcional al doble enlace
carbono-carbono. Los carbonos unidos por doble enlace presentan hibridacin sp
2
:
cuando se combinan un orbital atmico 2s con dos de los tres orbitales 2p del
tomo de carbono se forman tres orbitales atmicos hbridos sp2, que se ubican en
un plano, con ngulos de enlace de 120 entre s. La disposicin de 120 se conoce
como geometra trigonal. El orbital atmico 2p restante, sin hibridizar, se ubica
perpendicular al plano de los orbitales atmicos hbridos.

Cuando se unen dos carbonos con hibridacin sp
2
, forman dos enlaces entre ellos:
un enlace molecular sigma ( ) sp
2
-sp
2
por solapamiento frontal de dos orbitales
atmicos sp
2
. Al mismo tiempo, los orbitales atmicos 2p no hibridados se
aproximan con la geometra correcta para solaparse lateralmente dando lugar a un
enlace molecular pi () 2p2p .El resultado de la combinacin de un enlace sp
2
-sp
2

y un enlace 2p-2p es crear un doble enlace carbono-carbono (C=C) y compartir
cuatro electrones .El enlace , con 83 Kcal/mol tiene 20 kcal/mol ms de energa
que el enlace (63 kcal/mol). La mayor estabilidad del enlace , en comparacin
con el enlace carbono-carbono, es debida a la diferencia en el tipo de
solapamiento. El solapamiento que origina el enlace es ms efectivo por ser
frontal. El enlace carbono-carbono no es tan efectivo debido a que es lateral.


8

Como ya
vimos en el tema alcanos, es posible la rotacin alrededor de los enlaces (isomera
conformacional). Esto no es posible alrededor del doble enlace; para forzar la
rotacin alrededor del doble enlace sera necesario romper temporalmente el
enlace , como se muestra en la figura.

Entonces la barrera energtica para la rotacin debe ser por lo menos tan grande
como la energa del enlace .

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS
La mayora de las propiedades fsicas de los alquenos son similares a la de los
alcanos. Los alquenos tienen densidades alrededor de 0,7 g/cm
3
. Los puntos de
ebullicin y densidades de algunos alquenos representativos se presentan en la
Tabla 5.1. Los puntos de ebullicin aumentan ligeramente al aumentar el peso
molecular. Como en los alcanos, la ramificacin aumenta la volatilidad y disminuye
los puntos de ebullicin. Como los alcanos, los alquenos son relativamente apolares.
Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgnicos apolares como
hexano, disolventes halogenados y teres. Los alquenos son ligeramente ms
polares que los alcanos porque los electrones son ligeramente polarizables
contribuyendo a momentos dipolares instantneos.


9

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan por que contienen al
menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura. El triple enlace que
presenta tiene propiedades similares al doble enlace, por lo que experimenta
reacciones similares a las de los alquenos pero es mucho ms reactivo. El alquino
ms sencillo es el etino (C2H2) .Aproximadamente el 50% del acetileno producido
industrialmente se emplea en la preparacin de plsticos y polmeros acrlicos, y
tambin se le conoce como acetileno. El triple enlace impide la libre rotacin de la
molcula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas
producen alquinos como agentes de proteccin contra depredadores. Ejemplos de
alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto txico que se encuentra
en la cicuta y la capilina que protege a la planta contra las enfermedades
producidas por hongos. En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol (una
hormona femenina sinttica) que es un ingrediente habitual de las pldoras
anticonceptivas.

Estructura y enlace. Hibridacin sp
El triple enlace carbono carbono se forma por la interaccin de dos tomos de
carbono con hibridacin sp. En la hibridacin sp el orbital 2s del carbono y uno de
los orbitales 2p se combinan para generar dos orbitales atmicos hbridos
equivalentes sp. Dos de los orbitales 2p originales quedan sin hibridar. Cada orbital
hbrido sp tiene un 50 % de carcter s y un 50 % de carcter p. En la siguiente
tabla se comparan algunas caractersticas estructurales de los compuestos con dos
tomos de carbono: etano, etileno y acetileno.


10

Los enlaces CC y CH se hacen ms cortos cuando pasamos del etano al etileno y
al acetileno. Esto se explica por el incremento del carcter s del orbital
involucrado en los enlaces , por lo que los electrones en los orbitales sp estn en
promedio ms cerca de los ncleos de carbono y esto conduce a una contraccin de
la distancia internuclear. Las energas de disociacin de los enlaces revelan un
aumento en la fuerza de los enlaces segn cambia la hibridacin de los carbonos
desde sp3 a sp2 y a sp. Esto se debe a que con el aumento del carcter s del
orbital que enlaza un carbono a otro tomo, el par de electrones de ese orbital es
retenido ms fuertemente y, por lo tanto, se requiere ms energa para la ruptura
de los enlaces.

Propiedades Fsicas de los Alquinos
Los alquinos comparten con los alcanos y con los alquenos las propiedades de baja
densidad y baja solubilidad en agua, son no polares y se disuelven rpidamente en
solventes orgnicos tales como el ter etlico o hidrocarburos clorados.
Generalmente, tienen P.Eb. Ligeramente ms altos que los correspondientes
alquenos y alcanos.


11
MATERIALES
INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Pipeta
gradilla
Tubos de ensayo
Piseta
01 Pinza
Trpode
01 Vaso precipitado
Mechero bunsen
Tubo de desprendimiento
tapn

REACTIVOS
Aceite vegetal
NaOH
(ac)
6M(diluido)
Gasolina
Reactivo de fehling B
Reactivo de fehling A
KMnO4
Eter de petrleo
Alcohol isopropil
Reactivo de tollens.


12
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO N1: ALCANOS

a) Obtencin a partir de una sal de cido carboxlico.

En un tubo de ensayo agregamos acetato de sodio y cal sodada.
Luego lo tapamos con un tapn de jebe agujereado y en ese agujero
conectamos el tubo de desprendimiento.
Despus procedemos a calentar intensamente.
Y finalmente observamos que se desprende el gas metano.

b) Prueba de Identificacin.

b.1. Prueba de combustibilidad:
Del primer experimento donde obtuvimos el gas metano para comprobar
que es el gas metano, con un cerillo encendido, lo acercamos en donde se
est desprendiendo el gas metano y observamos que este arde y desprende
una llama de color amarillo, se debe a que la combustin es incompleta.

4 CH
4
+ 5 O
2
2 C + 2 CO + 8 H
2
O


13
b.2. Prueba de Halogenacin:
En un tubo de ensayo vertemos 2ml de ter de petrleo y 2 ml de agua de
bromo.
Despus lo separamos en dos tubos de ensayo: uno en presencia de la luz y
el otro a la oscuridad x 15 minutos.
Finalmente en el tubo de ensayo que separamos en presencia de la luz,
notamos que si reaccionaba, observndose la decoloracin del bromo. Y en
el otro tubo de ensayo que separamos en la oscuridad no reaccionaba.

Luz:
C
6
H
12
+ Br
2

C
6
H
11
Br + HBr

Oscuridad:
C
6
H
12
+ Br
2

No reacciona

EXPERIMENTO N2: ALQUENOS

a) Obtencin a partir de un alcohol.

En un tubo de ensayo colocamos 3ml de alcohol isopropilico mas cido
sulfrico


14
Luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento
Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del
mechero.
Luego al calentar observamos que la solucin toma un color rojo oscuro,
desprendiendo un gas incoloro el cual es el propeno.

C
CH(OH)CH +
CHC
CHC
+ KMnO
4
CH(OH)CH(OH)C
+ Mn

b) Prueba de identificacin:

b.1. Prueba de halogenacin (Agua de bromo):

En un tubo de ensayo colocamos 2 ml. De gasolina y le agregamos 1 ml.
De agua de bromo.

CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
+ Br
2
CH
2
BrCH
2
BrCH
2
CH
2
CH
3

Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal (
triglicrido de cido oleico) y le agregamos 1 ml de agua de bromo.

CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH + Br
2
CH
3
(CH
2
)
7
CHBrCHBr(CH
2
)
7
COOH


15

Antes de agitar despus de agitar

b.2. Prueba de oxidacin con KMnO
4
:

En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego le agregamos 1
ml de KMnO
4

CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
+ KMnO
4
CH
3
CH
2
CH
2
CH (OH) CH2 (OH)

En otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal y luego le

agregamos 1 ml de KMnO
4

CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH + KMnO
4
CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH

b.3. Adicin de H
2
SO
4
:

En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de gasolina y luego le adicionamos
agua fra en hielo
En otro tubo de ensayo diluimos cido sulfrico H
2
SO
4
(en el tubo ,
primero se coloca el agua luego el cido)
Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formacin de :
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
+ H
2
SO
4
CH
3
CH(OSO
2
OH)CH
2
CH
2
CH
3


16
b.4 .Prueba de formacin de sales metlicas
1. Reactivo fehling
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego agregamos 1ml de
reactivo fehling
CH2=CHCH2CH2CH3 + FEHLING

Tubo con fehling: Se observan 2 fases, en la fase azul es
donde se encuentra la sal formada.

2. Prueba con el reactivo tollens
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego le agregamos 1 ml
de reactivo tollens
Observe si se forma un precipitado

C
[Ag(NH
3
)
2
](OH) Ag + C
(el precipitado es el espejo de Ag)


17
EXPERIMENTO N3: ALQUINOS

a) Obtencin a partir del carburo de calcio (cac
2
):

En un matraz kitasato se coloco 4 trozos de carburo de calcio y se coloca un
baln en la parte de arriba en el cual colocamos agua destilada.
Se deja caer gota a gota agua destilada desde una pera de decantacin.
El gas liberado a travs de una manguera es el etino que es recogido en
KMnO
4
, en agua de bromo, en reactivo de Fehling, en reactivo de Tollens y
por ltimo se le acerca al mechero encendido.

b) Prueba de identificacin.
b.1. Prueba de oxidacin con KMnO
4

En un tubo de ensayo se echa KMnO
4
y se recoge el gas liberado
anteriormente.
Observamos que reacciono rpido y comenz a burbujear rpidamente y se
torn un color muy oscuro formando un sedimento en el tubo de ensayo.
Agua destilada
Carburo de Calcio (CaC
2
)


18

b.2. Prueba de halogenacin (Agua de Bromo):
En un tubo de ensayo se echa agua de bromo y se recoge el gas liberado
anteriormente
Observamos una reaccin rpida y empez a burbujear rpidamente y
notamos que la solucin de color anaranjado oscuro pas a ser amarilla y no
formo precipitado.

b.3. Prueba de formacin de sales
Prueba de Reactivo de Fehling:
En un tubo de ensayo se echa reactivo de Fehling (color azul) y se recoge
el gas liberado anteriormente.
Observamos que comienza a burbujear y se torno a un color negro oscuro
mas precipitado, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de cobre.


19

Prueba de Reactivo de Tollens
En un tubo de ensayo se echa reactivo de Tollens y se recoge el gas liberado
anteriormente.
Observamos que comienza a burbujear inicialmente se torno un color
amarillento lechoso pero posteriormente se volvi transparente con un
precipitado plomo, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de plata.

b.4. Prueba de combustibilidad
El gas liberado anteriormente por una manguera se acerca al mechero de
bunsen encendido.
Observamos que se ha formado una llama de color amarillo y holln en la
punta de la manguera los cual nos indica que es una combustin incompleta.


20


21
CUESTIONARIO
1. Indique el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a
los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.

Alcanos:

a) Soluciones de KMnO4
3C
6
H
12
+ 2KMnO
4
+ H
2
O 3C
6
H
11
OH + 2MnO
2
+ 2KOH

b) Agua de bromo y luz
C
6
H
12
+ Br
2

C
6
H
11
Br + HBr
c) Agua de bromo en oscuridad
C
6
H
12
+ Br
2

No reacciona

Alquenos:

a) H2SO4

CH3CH3CH(OH) + H2SO4 C3H6 + H2O

b) Soluciones de KMnO4
CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4 CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)

c) Agua de bromo y luz
CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

d) Agua de bromo en oscuridad
CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2CH3


22
Alquinos:

e) H2SO4

f) Soluciones de KMnO4

g) Agua de bromo y luz

h) Agua de bromo en oscuridad

i) Soluciones diluidas de NaOH

j) Reactivo de Fehling

2. Escriba las reacciones qumicas para cada reactivo usado.

REACTIVO FEHLING:
Hay que preparar dos soluciones:
a. Solucin A: Disolver 35 gr de sulfato de cobre (II) pentahidratado en 50
cc. de agua.


23
b. Solucin B: Disolver 173 gr de tartrato sdico-potsico (KNaC
4
H
4
O
6
.4H
2
O)
y 5 gr de hidrxido sdico en agua. Una vez fro, diluid hasta 50 cc. con
agua.
Mezclad volmenes iguales de ambas disoluciones en el momento De
utilizarlas.

REACTIVO TOLLENS:
Se obtiene al hacer reaccionar una porcin de solucin 0,1M de nitrato de plata con
una solucin 0,1M de hidrxido de amonio, con lo cual aparece un precipitado
marrn, posterior mente se sigue aadiendo hidrxido de amonio hasta que el
precipitado se disuelva.

Reacciones:
Nitrato de plata + Hidrxido de sodio:
AgNO3 + NaOH Ag(OH) + NaNO3

Hidrxidode plata + Amoniaco:
Ag(OH) + 2NH3 [Ag(NH3)2]OH


24
CONCLUSIONES
Se comprob la presencia de CH
4(g)
porque al acercar el palo de fsforo
encendido se apreci una combustin incompleta siendo la llama de color
amarilla.
Del experimento de la prueba de halogenacin del ter de petrleo con el
agua de bromo una en presencia de la luz si reacciona y la otra en la
oscuridad no reacciona, con la cual concluimos que si es un alcano.
Cuando reacciona unos alquenos con un KMnO
4
resulta un diol.
Podemos concluir que los alquinos en reactivo de Fehling y de Tollens forman
sales metlicas.
-Podemos concluir que los alquinos reacciona en la luz y la oscuridad.

RECOMENDACIONES
Cuando realizamos la prueba de combustin apuntar la manguera para el lado
contrario al la persona porque se produce una llama muy incandescente.
Al agitar los tubos de ensayo tener cuidado hacia que lado esta apuntada la
boca del tubo.


25
BIBLIOGRAFI A

GIBAJA OVIEDO, alcanos. Edit. UNMSM. Lima. 1985

Wade Jr.G Qumica Orgnica. Segunda edicin

MC. MURRAY JOHN Quimica.7ma. Edicin. Orgnica internacional.
Thomson Editores S.A

04 Informe Orga

Загружено:

Сведения о документе

Авторское право

Доступные форматы

Поделиться этим документом

Поделиться или встроить документ

Параметры публикации

Этот документ был вам полезен?

Это неприемлемый материал?

Авторское право:

Доступные форматы

04 Informe Orga

Загружено:

Авторское право:

Доступные форматы

Profesor: Ing.

Stanciuc Stanciuc Viorica

En otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal y luego le

(el precipitado es el espejo de Ag)

Вам также может понравиться