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ALDEHIDOS

Son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.


Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -
ol por -al:





Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico.
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto
se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de bicromato
de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de
oxidacin +6). El bicromato se reduce a Cr
3+
(de color verde). Tambin mediante
la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetil sulfosido (DMS di clorur de
oxalilo, (CO)
2Cl2
, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el
siguiente:






Propiedades fsicas

- la doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte
inicas dado que el grupo carbonilo esta polarizado debido al fenmeno de
resonancia.
- Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautomerica. Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de
la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio
y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.


Propiedades qumicas

- Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual
nmero de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleofilica.

Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin ol del nombre del hidrocarburo
por -al. Los aldehdos ms simples (metanol y etanal) tienen otros nombres
que no siguen el estndar de la unin internacional de qumica pura y
aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehido y acetaldehdo,
respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.




Nmero de
carbonos
Nomenclatura
IUPAC
Nomenclatura
trivial
Frmula P.E.C
1 Metanal Formaldehido HCHO -21
2 Etanal Acetaldehdo CH
3
CHO 20,2
3 Propanal
Propionaldehdo
Propilaldehdo
C
2
H
5
CHO 48,8
4 Butanal n-Butiraldehdo C
3
H
7
CHO 75,7
5 Pentanal
n-Valeraldehdo
Amilaldehdo
n-Pentaldehdo
C
4
H
9
CHO 103
6 Hexanal
Capronaldehdo
n-Hexaldehdo
C
5
H
11
CHO

7 Heptanal
Enantaldehdo
Heptilaldehdo
n-Heptaldehdo
C
6
H
13
CHO

8 Octanal
Caprilaldehdo
n-Octilaldehdo
C
7
H
15
CHO

9 Nonanal
Pelargonaldehdo
n-Nonilaldehdo
C
8
H
17
CHO

10 Decanal
Caprinaldehdo
n-Decilaldehdo
C
9
H
19
CHO

Frmula general: C
n
H
2n+1
CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4)






Usos

El aldehdo ms utilizado es el metanol o formaldehido. En solucin acuosa al
40% se le conoce con el nombren de formol.se utiliza en la industria para
conservar madera, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de
polimerizarse se utiliza en la industria de plstico como la baquelita.
El etanol se utiliza en la fabricacin de espejos (reaccin de tollens y en la
preparacin de acido actico.
El benzaldehdo se emplea en la fabricacin de medicamentos, colorantes y en la
industria de los perfumes.

Reacciones
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de
una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C
6
H
5
C (=O) H C
6
H
5
C (=O) OH + C
6
H
5
CH
2
OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica
que a menudo es espontnea:
R-CH=O + H
2
N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros
aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes
fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia
de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles (compuesto que contiene el grupo funcional formado por un
tomo de azufre y un tomo de hidrgeno -SH) en presencia de
sustancias higroscpicas (todos los compuestos que atraen agua en forma de
vapor o de lquido de su ambiente) se pueden obtener acetales (molcula con
dos grupos alcoxi (OR'), unidos a un mismo tomo de carbono) por condensacin.
Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y
presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.

Ejemplos:



etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial

Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminacin -al.

butanal
Si hay dos grupos de aldehdos se utiliza el termino -dial

butanodial

Pero si son tres omas grupos aldehdos,o este no actua como grupo principal,se
utiliza el prefijo formil- para nombrar los grupos laterales


3-formilpentanodial

cido 3-formilpentanodioico

La frmula general de los aldehdos es: RCOH O ArCOH

CETONAS

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un carbonilo
unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.
1
Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico,
las cetonas se nombran agregando el sufijo-ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo-
(Ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia
de los cidos carboxlicos, aldehdos, esteres El doble enlace con el oxgeno, es lo
que lo diferencia de los alcoholes teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de
electrones por efecto inductivo.

Clasificacin

Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilos R son iguales a las cetonas se denomina simtrica, de lo
contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.

Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.

Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En
casos especficos).

Las cetonas presentan tautomera ceto-enolica.

Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alqulico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y
a continuacin la palabra cetona.
Propiedades fsicas

.alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades qumicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas
que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero
de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan
con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que
se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y
Schiff.



Sntesis

Por cambio de grupo funcional
Oxidacin de alcoholes secundarios
Hidratacin de alquinos
Hidrlisis de di halogenuros gemnales
Reaccin de .NEF

Por unin de esqueletos de carbono

Sntesis de Gilman
Sntesis de weinreb
Sntesis de fukuyama
Acilaciones de friedel-Crafts
Reaccin de Haworth
Condensacin aciloinica
Sntesis de Balli-schooll
Transposiciones benzoinicas
Sntesis de Blaise
Condensacin de claisen y condensacin de Dieckmann
Reaccin quelotrpica de una cetona con diazometano
Ciclo adicin de una cetona con olefinas
Reaccin de Diels Alder con cetonas
Ciclizacion de Ruzicka
Reaccin de Dakin-West
Reactivos de Grignard con nitrilos
Reaccin de Darzens
Reaccin de Darzens-Nenitzescu
Reaccin de Pauson-khand para obtener 2 ciclo pentenonas


Reacciones
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos;
adicin nucleofilica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleofilica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms
importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleofilica cuyo
mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros (NaBH4, LiAlH4) donde Nu- = H- y
la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adicin nucleofilica de alcoholes.
Adicin de amina primaria.
Adicin de Hidroxilamina.
Adicin de hidracinas.
Adicin de cido Cianhdrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas son:
La reaccin de Grignard, de Reformatski y transposicin de Baker-
Venkataraman
Las cetonas se pueden oxidar para formar teres en la oxidacin de Baeyer-
Villiger.


`
Nomenclatura

Sustitutiva
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de
tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que
lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de
mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera
que ste tome el localizador ms bajo.

Radiocofuncional
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se
aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona
simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.

En casos especiales

En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma
cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si
existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de
la terminacin -ona.
As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura
Radiocofuncional, si existen dos o ms grupos CO en una misma cadena se
nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc.) a la
palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra
directamente unido a un anillo bencnico o naftalenico se puede utilizar las
nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que
consiste en indicar los grupos:
CH
3
-CO-
CH
3
-CH
2
-CO-
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CO- , etc.
Mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la
terminacin fenona onaftona.

Se pueden nombrar de dos formas:
Anteponiendo la palabra cetona el nombre de los radicales unido a un grupo
carbonilo

metil propil cetona

O, ms comnmente derivado del hidrocarburo por sustitucin de un CH2 por un
CO, con la terminacin ONA y su correspondiente nmero localizador, siempre el
menor posible y prioritario ante doble o triples enlaces.


3-pentanona

Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra
como oxo


cido 4-oxopentanoico




Algunos ejemplos:

propanona
dimetilcetona
(acetona)

butanona
etil metil cetona

2-pentanona
metil propil cetona

3-buten-2-ona

ciclohexanona

4-hexin-2-ona
2-butinil metil cetona







STERES
Los esteres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos e
inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por
grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther como se
llamaba antiguamente al acetato de etilo En los steres ms comunes el cido en
cuestin es un acido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el acido actico, el
ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con
cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido
fosfrico (steres fosfricos) o el acido sulfrico Por ejemplo, el sulfato de dimetilo
es un ster, a veces llamado "ster dimetilico del acido sulfrico.

ster
(ster de cido
carboxlico)
ster carbnico
(ster de cido
carbnico)
ster fosfrico
(trister de cido
fosfrico)
ster sulfrico
(dister de cido
sulfrico)











Nomenclatura
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los
que procede. As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del acido etanoico
(actico)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de
alquilo" donde:
Alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra
a partir del nmero de tomos de carbono. Ej. Popan- significa cadena de 3
tomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico.
Propanoato: CH
3
-CH
2
-CO- significa "derivado del cido propanoico".
De alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general:...
Por ejemplo: -O-CH
2
-CH
3
es "de etilo" En conjunto CH
3
-CH
2
-CO-O-CH
2
-CH
3
se
nombra propanoato de etilo.

Propiedades qumicas

En las reacciones de los esteres la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el
grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La
saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de
jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose
generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol
(reduccin). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos
para dar 2 equivalentes de alcohol.
2
La reaccin es de amplio espectro y se ha
utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen
diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el
DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH
3
SiMe
3
reflujado con thf.3
Eldicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano
(RCH
3
) y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formacin
de unos alquenos intermediario.

Propiedades fsicas
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrogeno como aceptadores,
pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de
los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms
hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan.
Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona
el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que
los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 etil exilo: olor a dulzn suave
butanoato de etilo: olor a pia
Salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas
Germolene y Ralgex (reino unido)
Octano ato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo : olor a pltano
Pentanoato de pentilo: olor a manzana
Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
Etanoato de octilo: olor a naranja
Los steres tambin participan en la hidrolisis esterrica: la ruptura de un ster
por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por acido o bases
fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un acido carboxlico, o
una sal de un cido carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis








TER
Un ter es un grupo funcional del tipoR-O-R, en donde R y Rson grupos
alquilos, estando el tomo de oxigeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' ROR' + H
2
O
Normalmente se presenta el alcoxido RO-, del alcohol ROH, obteniendo al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcoxido puede reaccionar con algn
compuesto R X en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro
o bromuro.RX tambin se puede obtener a partir de un alcohol.ROH.
RO
-
+ R'X ROR' + X
-
Al igual que los esteres no forman puentes de hidrogeno. Presentan una gran
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados.
Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el
enlace carbono-oxigeno, normalmente se emplea para romperlo, un acido fuerte
como el acido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol
y un halogenuro

Nomenclatura

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 dela IUPAC
(actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al
grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos es decir, como si
fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como de menor
prioridad frente a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser
acompaado por el sufijo oxi Un compuesto sencillo, como por ejemplo C
H3
-O-
C6H5
segn las normas de la IUPAC se llamara:


Eter dipropilico

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH
3
-O-C
6
H
5
segn las normas de la
IUPAC se llamara:
Metoxibenceno


La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida
para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los
sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la
palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las normas antigua (ya en
desuso) de esta manera:
Fenil metil ter

Sntesis de teres

La sntesis de teres de WILIAMSON es la sntesis de teres ms fiable y
verstil. Este mtodo implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluros de
alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los
tosialatos se utilizan ocasionalmente en la sntesis de Williamson, pero hay
competencia en las reacciones de eliminacin, por lo que los rendimientos con
frecuencia son bajos.











USOS
- Medio para extractar para concentrar acido actico y otros acidos.
- Medios de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e
isopropilicos.
- Disolvente de sustancias orgnicas (aceite, grasa, resina, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides.
- Combustible inicial de motores diesel.
- Fuertes pegamentos.
- Antiinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso
externo.
- Vaselina de los preservativos.


AMINAS
La aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco(NH3) y son
producto de la sustitucin de hidrgenos que componen al amoniaco por el grupo
alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al
nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.



Amina primaria

Amina primaria
aromtica

Amina secundaria




Propiedades fsicas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permiten que se encuentren como compuestos coloreados.
Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoniaco.
A medida que aumentan el numero de tomos de carbono,en la molecula, el olor
se hace similar al del pescado.
Las aminas aromticas son muy toxicas se absorben a travs de la piel.




Amina secundaria
aromtica



Amina terciaria
aromtica

Solubilidad

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar
puentes de hidrogeno entre s y con el agua,esto lo hace soluble en ella.la
solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las
que poseen el anillo aromatico.


Punto de ebullicin
El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos
apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es
menos electronegativoque el oxigeno esto hace que los puentes de hidrogeno
entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el
punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo
peso molecular.


Nombre Pto. de fusin(C)
Pto. de
ebullicin(C)
Solubilidad (gr/100 gr
de H
2
O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble


Propiedades qumicas

Las aminas se comportan como base cuando una amina se disuelve en agua ,
acepta un protn formando por ion alquil-amonio.



Sntesis de aminas
Las aminas se obtienen tratando derivados aleganados o alcoholes con
amoniaco.






Donde se encuentran las aminas?

Las aminas se encuentran en:

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos
que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de
los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas,
como cadaverina y putreccina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.es
por ello que cuando la carne de ave de pescado y res no es preservada mediante
refrigeracin los microorganismos que se encuentran en ella degradan las
protenas en aminas y se produce un olor desagradable.

Las minas son compuestas de los alcaloides que son compuestos complejos
que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.
Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la
noradrenalina.las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los
pescados o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en los conservantes
emplea alimentacin y en las plantas, procedentes del uso de fertilizante
originando N-nitrosaminas secundarias, que son carcingenas.

Aminas primarias

Cuando solo se ha sustituido un hidrogeno del amoniaco, se obtiene una amina
primaria .como los alcoholes las aminas primarias son solubles al agua.
Las aminas reciben el nombre de la cadena de carbono a la que se unen
aadiendo el sufijo amina, procurando que el numero asociado al carbono
enlazado con el nitrgeno sea el ms bajo posible.
Cuando sobre una cadena aparecen varios grupos aminos se emplean los mismos
prefijos que en el caso de los alcoholes
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicion menores que los
de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de
ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

Amonaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria


Las aminas secundarias
Tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el acido nitroso generan-
nitosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos N-
nitrosos

Aminas terciarias
Las aminas terciarias, como no tienen enlace NH, no pueden formar enlaces
intermoleculares. Sin embargo pueden aceptar puentes de hidrogeno con
molculas que tengan enlaces O-H O N-H.
Todas las aminas, incluso las terciarias forman puentes d hidrogeno con
componentes hidroxilicos como el agua y los alcoholes.

AMIDAS
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a
un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y
R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:



Se puede considerar como un derivado de un acido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH
2
, NHR o NRR' (llamado grupo
amino).


Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amoniaco, de
una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno
por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido
carboxlico y una amina:



Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:
CH
3
-CH
2
-CH (CONH
2
)-CH
2
-CH
2
-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos
consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con
steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es
la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos
estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.
Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.


Poliamidas
Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintticos, como
el nailon, pero tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas
a partir de los aminocidos, por reaccin de un grupo carboxilo de un aminocido
con un grupo amino de otro. En las protenas al grupo amida se le llama peptidico.
El nailon es una poliamida debido a los caractersticos grupos amida en la cadena
principal de su formulacin. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin
de la -caprolactama

Nailon6 caprolactama
.

Reacciones de amidas
-hidrlisis acida o bsica: la amida se hidroliza en medio bsico formando un
carboxilato de metal o en medio acido formando un acido carboxlico.
-deshidratacin: en presencia de un deshidratante como cloruro detionilo o
pentoxido de fosforo se produce un nitrilo.
-reduccin: las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminios a aminas.
-transposicin de Hoffman: en presencia de un algeno en medio bsico se
produce una compleja reaccin que permite la obtencin de una amina con un
carbono menos en su cadena principal.

Ejemplos de amidas:
-La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es mas conosida por
ser probablemente carcingenas y estar presentes en bastantes alimentos al
formarse por procesos naturales al cocinarlos.
-son fuente de energa para el cuerpo humano.
-pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgsicos.

Importancia y usos de las amidas
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como
los aminocidos, las protenas, el ADN, y el ARN, hormonas y vitaminas.
Es utilizado en el cuerpo para la excrecin del amoniaco (NH3).
Muy utilizado en la industria farmacutica y en la industria del nailon.
Tipos de amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primaria, secundarias y terciarias,
dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les
llama amidas sencillas, sustituidas o di sustituidas respectivamente.

Propiedades fsicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas
primarias, excepto la forma mida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y solubles en
agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos
correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces
de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms
polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas
secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento
estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las
amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos
normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Obtencin
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin
con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
CH3COCl
+
2 CH3
NH2

CH3CONHCH3
+
CH3NH3
+
Cl
-

cloruro de
acetilo
metilamina

N-metilacetamida
cloruro de
metilamonio


Reacciones
Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados
funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos
menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta,
por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios cidos o bsicos; su
mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres.
Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas
parecidas a las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido
nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede
considerarse como la diamida del cido carbnico
:
H2NONH2
urea
Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en el hombre
como en los animales. Por otra parte, tiene tambin un gran inters tcnico, por su
utilizacin como abono, as como en la industria farmacutica, y sobre todo para la
fabricacin de resinas y materiales plsticos.
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del
nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En las
amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el
nitrgeno, precedidos de la letra N.