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Objetivos

Conocer las caractersticas del doble enlace


Aprender un mtodo de preparacin de alquenos especficamente por deshidratacin
cataltica de un alcohol
Observar la velociodad de deshidratacin de diferentes alcoholes
Introduccion
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es
ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como
resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre
de cicloalquenos.
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace
tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que
comparten el enlace tienen una hibridacin sp
2
, hibridacin resultante de la mezcla de
un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres
orbitales sp
2
de geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp
2
los electrones
compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp
2
que enlaza a
un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del
enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos
orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones
estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano
molecular.
Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el
y el . La energa de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de
los dos orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp
2
es
mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y por
tanto la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la
densidad de los electrones en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin
embargo, a pesar de que el enlace es ms dbil que el , la combinacin de ambos
hace que un doble enlace sea ms fuerte que un enlace simple.
El que el doble enlace sea rgido (en contraposicin al enlace simple, formado por un solo
enlace , que puede rotar libremente a lo largo de su eje) se debe a la presencia de los
orbitales , as, para que exista una rotacin, es necesario romper los enlaces y volver a
formarlos. La energa necesaria para romper estos enlaces no es demasiado elevada, del
orden de los 65 kcalmol
-1
, lo cual corresponde a temperaturas de entre 400 y 500 C.
Esto significa que por debajo de estas temperaturas los dobles enlaces permanecen
rgidos y, por lo tanto, la molcula es configuracionalmente estable, pero por encima el
enlace puede romperse y volverse a formar y aparece una rotacin libre.