Tintes y Teidos

Juan Nasrala, Julio E. Padilla, Luis E. Zambrano

Universidad del Atlntico
Ingeniera Qumica

Fecha de entrega: Octubre 24 de 2014


Resumen
En esta experiencia descrita a continuacin , se realiz el teido de dos tipos de tela (dacron y
algodn ) utilizando diazocompuestos, los cuales se produjeron a partir de una sal de diazonio
de una amina especfica y luego se produjo una reaccin de acoplamiento humedeciendo la tela
con una solucin de B-naftol en medio bsico y despus agregando la sal de diazonio; lo que
conlleva al teido de la tela de distintos colores de acuerdo a la amina utilizada, en este caso uti-
lizamos la bencidina obteniendo un color morado muy intenso.
Palabras claves: Diazocompuesto, Sal de Diazonio, Amina, Bencidina, Reaccin de Acoplamiento.


Introduccin.

Los diazocompuestos Compuestos
orgnicos que contienen un grupo de
dos tomos de nitrgeno unidos entre
s. El nombre se aplica ms comn-
mente a tres grupos de compuestos
muy relacionados; slo los compuestos
de uno de esos grupos se llaman tc-
nicamente diazocompuestos, los otros
dos se conocen como azocompuestos
y compuestos de diazonio.

La forma ms comn de preparar es-
tos compuestos es mediante la reac-
cin de diazoacin haciendo reaccio-
nar aminas aromticas primarias con
cido nitroso, pero este es gaseoso,
pero se pueden utilizar disoluciones
acuosas haciendo reaccionar NaNO
2

con un cido como el cido clorhdrico,
debido a la inestabilidad de estos
compuestos esta reaccin se tiene que
llevar a cabo en hielo, estos compues-
tos en forma pura y seca son muy
inestables, se han usado como explo-
sivos y se descomponen con la luz,
debido a esta ltima caracterstica se
han utilizado en procesos fotogrficos.

Estos compuestos en condiciones fa-
vorables pueden reaccionar con elec-
trfilos en sustituciones aromticas
dando asi origen a los compuestos azo
los cuales tienen una gran importancia
a nivel industrial ya que poseen colo-
raciones fuertes pueden ser y son uti-
lizados como colorantes artificiales
estos pueden ser: rojos, naranjas, vio-
letas. La coloracin depender del
grupo sustituyente.





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Mecanismo de formacin de una sal de diazo-
nio aromtica

Objetivos

Realizarla sntesis de diazo-
compuestos a partir de una
amina aromtica primaria para
luego teir una tela con una
reaccin de aoplamiento.
Observar la eficacia de nuestros
colorantes sintetizados, en dos
tipos de tela (dacrom y algo-
dn).


Metodologa

1. Preparacin de la sal de diazonio.

En un tubo de ensayo se agreg 1g
de bencidina y se le agrego 4ml de HCl
luego se dej enfriar en un bao de
hielo por varios minutos y se le agreg
4mL de solucin de NaNO
2.

2. Teido de una fibra de dacron y
algodn.

Se humedece los extremos de un pe-
dazo de tela de algodn y dacron con
una solucin bsica de -naftol que
previamente se prepar en medio b-
sico.
Se removi el exceso de la solucin
secando los extremos con una toalla
de papel y dejndolo reposar unos mi-
nutos hasta que se sec por completo.

Luego de esto se le agreg una gota
de la sal de diazonio de la bencidina a
uno de los extremos y luego con las
dems sales de diazonio.


Discusin y resultados

En la preparacin de la sal de diazonio
se observ que la amina que se us,
en este caso bencidina, al mezclarse
con el agua no se disolvi en su totali-
dad, la mayor parte del solido perma-
neci sin disolverse, esto se debe a
que la solubilidad de la bencidina en
agua es muy escaza.
Cuando se aadi el nitrito de sodio
(NaNO
2
) a la mezcla sumergida en el
bao de hielo no se notaron cambios
aparentemente; sin embargo al agre-
garle la solucin acuosa de cido sul-
frico (H
2
SO
4
) se present un burbujeo
abundante y notable cambio de color.



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La reaccin de formacin de la sal de
diazonio se produjo a partir de la ben-
cidina y del cido nitroso (HNO
2
) gene-
rado por la adicin de nitrito de sodio
(NaNO
2
) y cido sulfrico (H
2
SO
4
).

La formacin de la sal de diazonio se
da por dos pasos fundamentales, el
primer paso es la formacin de una sal
de amonio y el segundo paso es la
diazotacin.

En el primer paso, la amina se protona
debido al exceso de H
3
O
+
en la solu-
cin, como se muestra en la siguiente
reaccin:
N H
2
NH
2
H
+
N H
2
N
+
H
H
H
Fig 1. Protonacin de la bencidina.

En el segundo paso, el cido nitroso
reacciona con la sal de amonio para
formar la sal de diazonio, de la siguien-
te manera:
+
HNO
2
N H
2
N
+
N
N H
2
N
+
H
H
H
Fig 2. Formacin de la sal de diazonio a partir
de la bencidina

En la formacin del diazocompuesto
por aclopamiento el catin de la sal de
diazonio acta como un electrfilo para
reaccionar con el 2-naftol; como se
muestra en la siguiente reaccin:

N H
2
N
+
N
+
OH
N N NH
2
OH
Fig 3. Diazocompuesto coloreado

A continuacin se muestran los colores
de los diazocompuestos preparados a
partir de sus correspondientes aminas
aromticas:

En dacrn
Bencidina: morado
Paranitroanilina: Rojo
Orto-toluidina: Rojo


Imagen 1. Teidos en dacrn. Orden de las
aminas de izquierda a derecha: Bencidina,
Paranitroanilina y Orto-toluidina.

En algodn
Bencidina: morado
Paranitroanilina: Rojo
Orto-toluidina: Rojo

Imagen 2. Teidos en algodn. Orden de las
aminas de izquierda a derecha: Bencidina,
Paranitroanilina y Orto-toluidina.





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Conclusiones

Existen diferentes tipos de tintes
que se caracterizan por las cargas
positivas o negativas dentro de la
estructura que depende de que tan-
tas conjugaciones tenga el diazo-
compuesto.

Se encontr que existen tintes ade-
cuados para diversos tipos de fi-
bras. Por ejemplo el tinte disperso
usado fibras de dacron por estas
ser tan compactas.

Preguntas

1. represente la estructura del da-
cron y explique porque es necesario
usar el teido por dispersin.
Estructura:

El dacron es un polister que contiene
el grupo funcional ster en su cadena
principal.
El dacrn en virtud del gran estiraje al
que se somete despus de ser hilado
(hasta 400%) tiene sus molculas per-
fectamente orientadas y muy apreta-
das, no posee mucho espacio por
donde moverse; por esto su dificultad
consiste en conseguir el paso de las
molculas de colorante dispersas en el
bao de tintura, al interior del dacrn,
lo que deduce una elevada solidez a la
mayora de los tratamientos. Es por
esto que es necesario adaptar la tela
antes aadiendo un producto auxiliar
que se llama "carrier", que lo que hace
es que ayuda con una temperatura
menor a abrir los poros de la fibra para
facilitar la tintura. Finalmente los colo-
rantes dispersos se aplican en forma
de materiales finamente divididos que
se absorben en las fibras con las que
forman una solucin slida.

2. Cul de los tintes ensayados
tiene la mayor afinidad por el algo-
dn? explique usando representa-
ciones estructurales.

La mejor forma de teir el algodn es
usar los denominados tintes directos.
El tinte directo se clasifica en el siste-
ma del ndice de color debido a las
varias estructuras moleculares plana-
res, altamente conjugadas que contie-
nen tambin uno o ms grupo anini-
cos del sulfonante Y debido a estos
aniones sulfonantes son solubles en
agua.




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Ese nombre de tinte directo Hace
referencia a una cualidad que poseen
estos tintes, no requieren ninguna for-
ma de fijacin. Son tintes casi siempre
azo, con semejanzas a los tintes ci-
dos. Tienen funcionalidad del sulfonan-
te, pero en este caso, debe mejorar
solamente la solubilidad, Debido a que
las cargas negativas del tinte y la fibra
se repelern. Su forma plana y su lon-
gitud les permiten mentir junto a fibras
de la celulosa y maximizar los enlaces
de la Furgoneta-Der-Waals, del dipolo
y del hidrogeno.

3. represente la estructura de una
seda y de un posible tinte efectivo
para ella.

Estructura de la seda:

La seda es una fibra natural formada
por protenas. Estas sedas son produ-
cidas generalmente por las larvas de
insectos antes de que stas completen
su metamorfosis. Pero en algunos ca-
sos algunos insectos adultos tambin
las producen.
La seda est compuesta por monme-
ros aminocidos, que a su vez contie-
nen grupos amino y carboxilo. El entre-
lazamiento de las cadenas de hidr-
geno se forma mientras la cara de las
cadenas se encuentra por encima y
por debajo del plano de la cadena de
hidrgeno. La gran cantidad de glicina
(que es uno de los aminocidos de
molcula ms reducida) permite un
empacado firme gracias al cual las fi-
bras se hacen fuertes y resistentes al
estiramiento. La resistencia a la ten-
sin es debida a los enlaces covalen-
tes peptdicos.
Los aminocidos se unen gracias a
que estos mismos se polimerizan Ha-
ciendo que el grupo amino de uno se
condense con el grupo carboxilo del
siguiente, Formando as la estructura
de la seda. Un tinte efectivo para la
seda seran los tintes cidos que deri-
van su nombre de su insolubilidad en
baos cidos. Estos tintes son usados
para teir fibras protenicas como lana,
seda, nylon, tambin piel y papel.

Bibliografa.

[1] Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica,
2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
[2] H.D.Durst, G.W. Gokel, Qumica
Orgnica Experimental, Ed. Reverte,
Barcelona 2007.
[3] Morrison. Qumica Orgnica, 5
Edicin. Addison Wesley., 1998, Mxi-
co.
[4] E. Hardegger. Introduccion A Las
Practicas De Quimica Organica, Ma-
drid, Editorial Reverte SA 1965.




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