TEMA 3.

- LPIDOS
PROGRAMA PAU REGIN DE MURCIA PARA ESTE TEMA:
Lo que la coordinadora puede poner en el examen PAU se basa en las
recomendaciones y orientaciones que nos manda que son las siguientes:
BLOQUE 1. LA BASE MOLECULAR Y FSICO-QUMICA DE LA VIDA.
I. RECOMENDACIONES
Tema .- B!"m"#$%&#a' "()*+!%a' ,&e %"+'-!-&.e+ #a' %$#&#a': )#/%!0"'1 #23!0"'1
3(4-!0"' . *%!0"' +&%#e!%"'.
LPIDOS
15.- Generalidades: Composicin qumica. Funciones generales
(energtica, estructural y biocatalizadora). Clasicacin: lpidos
saponicables (!cidos grasos, acilglicridos, glicerolpidos y
esngolpidos) y lpidos insaponicables (terpenos o isoprenoides y
esteroides).
11.- "cidos grasos: #enicin. Clasicacin (saturados e insaturados).
$ropiedades
qumicas (insolubilidad en agua, car!cter anp!tico, puntos de %usin
y su relacin con
la longitud de la cadena y grado de insaturacin). "cidos grasos
esenciales (concepto y
nombrar e&emplos: linoleico, '(linolnico y araquidnico).
1.- )cilglicridos: Composicin qumica general de un mono, di y
triglicrido.
$rocesos de estericacin y saponicacin (&abones). Funciones.
13.- Fos%oglicridos y esngolpidos: Composicin qumica general
(reconocer
e&emplos: %os%atidilcolina y esngomielina) y di%erencias entre ellos.
*mportancia del
car!cter anp!tico en la estructura y +uidez de las membranas.
16.- ,erpenos o isoprenoides: -nidad estructural: isopreno (. C).
Composicin y
%uncin de diterpenos (/0 C, como el tol, 1itaminas ), 2 3) y
tetraterpenos (40 C,
como el 5(caroteno o las 6anto%ilas). 2steroides: -nidad estructural
(esterano o
ciclopentanoper7idro%enantreno). Funcin de esteroles como el
colesterol y de
7ormonas esteroideas (e&emplos: progesterona y testosterona).
1
I. ORIENTACIONES
7.- 8econocer las %rmulas desarrolladas de los !cidos grasos,
acilglicridos,
%os%oglicridos, esngolpidos, terpenos y esteroides. #escribir el
enlace ster como
caracterstico de los lpidos. Conocer la reaccin de saponicacin
como tpica de los
lpidos que contienen !cidos grasos, y las di%erencias que e6isten
respecto al proceso de
7idrlisis que se produce en los organismos (enzimas especcas
9lipasas:, y productos
%ormados: 9no se producen &abones, sino !cidos grasos y glicerina:).
8ecordar la
importancia del car!cter anp!tico en la estructura y +uidez de la
membrana.
GENERALIDADES
C"m3"'!%!4+ ,&2m!%a
Los lpidos son biomolculas orgnicas que incluyen sustancias muy heterogneas
(diferentes! tanto desde el punto de "ista funcional (energtica! "itaminas! hormonas# como
estructural (estructuras qumicas diferentes$ %on como un ca&'n desastre donde metemos sustancias muy
"ariadas que tienen en com(n su insolubilidad o poca solubilidad en agua$
)umicamente los lpidos estn constituidos por *! + y , (igual que gl(cidos y en
m(ltiples ocasiones tambin P y %$ A diferencia de los gl(cidos! la cantidad de , en estos
compuestos es muy inferior en proporci'n a la cantidad de * e +! circunstancia que
determina sus propiedades (insolubilidad o poca solubilidad en agua y los diferencia de otros
compuestos$
P("3!e0a0e'
Los lpidos son sustancias untuosas al tacto! escasamente solubles en agua y son
solubles en disol"entes apolares orgnicos como ter! cloroformo! benceno o xileno$
F&+%!"+e'
-ntre sus funciones destacan:
. -structural: en todas las clulas! los lpidos son los componentes mayoritarios de las
membranas$ -stos lpidos de membrana son los fosfolpidos! esfingolpidos y colesterol (o
esteroles "egetales! pues las membranas de clulas "egetales carecen de colesterol$
. -nergtica: algunos lpidos son eficientes reser"as de almacenamiento de energa! ya
que a diferencia de los gl(cidos! los lpidos se almacenan deshidratados! ocupando menos
2
"olumen y adems! aportan ms del doble de energa que los gl(cidos (/ 0cal1g "s 2
0cal1g$
. 3iocatali4adora: los biocatali4adores son sustancias que posibilitan o fa"orecen las
reacciones qumicas que se producen en los seres "i"os$ *umplen esta funci'n las "itaminas
y hormonas$ Las "itaminas A! 5! - y 6 son lpidos al igual que algunas hormonas como las
sexuales (testosterona! estr'geno y progesterona$
C#a'!8!%a%!4+
Los lpidos se clasifican seg(n su estructura molecular en saponificables e
insaponificables! los primeros a su "e4 se pueden clasificar en simples y comple&os$
. L23!0"' 'a3"+!8!%a9#e': son aquellos lpidos que contienen en su molcula cidos
grasos$ -stos lpidos! cuando se les somete a una hidr'lisis alcalina (con 6,+ o con 7a,+
forman &abones! a esta reacci'n se le llama saponificaci'n$ Los lpidos saponificables se
pueden di"idir en '!m3#e' si estn formados (nicamente por *! + y , o %"m3#e:"' si
contienen otro tipo de tomos como P o molculas no lipdicas como un gl(cido$
Las grasas o acilglicridos y las ceras (estas (ltimas no entran para la PAU son lpidos
saponificables simples porque solo contienen *! + y ,! mientras que los fosfolpidos o
fosfoglicridos y los esfingolpidos son lpidos saponificables comple&os porque adems
contienen un grupo fosfato y un gl(cido! respecti"amente$
. L23!0"' !+'a3"+!8!%a9#e': no contienen cidos grasos y por tanto! no dan reacciones
de saponificaci'n$ %on los terpenos o isoprenoides y los esteroides$
;CIDOS GRASOS
Los cidos grasos son largas cadenas hidrocarbonadas que poseen un grupo carboxilo$
%u f'rmula es *+
8
.(*+
9

n
.*,,+! posee un n(mero par de tomos de carbono y n oscila
generalmente entre :9 a 99 tomos de carbono$ Los cidos grasos pueden estar libres o
formando parte de un lpido saponificable$ %eg(n la presencia o no de dobles enlaces en la
cadena hidrocarbonada (el grupo *;, no cuenta porque es en el grupo carbonilo no en la cadena
hidrocarbonada se clasifican en saturados e insaturados$
3
. ;%!0"' )(a'"' 'a-&(a0"': no contienen dobles enlaces en su cadena hidrocarbonada y
suelen ser s'lidos a temperatura ambiente! abundan en las grasas animales (nata de la leche!
manteca de cerdo! tocino# aunque los aceites "egetales de palma y coco son tambin ricos en cidos
grasos saturados$ Uno de los ms comunes es el cido esterico de :< carbonos y el palmtico de := carbonos$
. ;%!0"' )(a'"' !+'a-&(a0"': presentan uno o ms dobles enlaces en su cadena
hidrocarbonada! llamndose monoinsaturados y poliinsaturados! respecti"amente$ %uelen
ser lquidos a temperatura ambiente y son abundantes en lpidos saponificables de origen
"egetal aunque el pescado es tambin rico en cidos grasos insaturados$ 5e los monoinsaturados el ms
importante es el cido oleico con un doble enlace situado entre los carbonos / y :>! con :< carbonos en total $
Los dobles enlaces originan lo que se conoce como %"0"! es decir! a causa del doble enlace
la cadena hidrocarbonada sufre un giro$
4

Algunos cidos grasos poliinsaturados como el omega.8 son e'e+%!a#e'! es decir! que
nuestro cuerpo no puede sinteti4arlos! por lo que debemos ingerirlos en la dieta (antiguamente
se conocan como "itamina ?$ los esenciales son los omega.= y los omega.8! se llaman de esta manera porque
si empe4amos a contar por el final de la cadena hidrocarbonada! nos encontramos el primer doble enlace en el
carbono = y en el carbono 8 respecti"amente (curiosidad: el resto de dobles enlaces aparecen cada 8 carbonos
despus del enlace que da el nombre a los tipos de cidos grasos omega.= y omega.8$ %on esenciales porque
no los podemos sinteti4ar ya que los mamferos no pueden colocar dobles enlaces en dichas posiciones ("er
imagen superior en pgina 2$ Los cidos grasos esenciales ms conocidos son: linoleico (omega.
=! .linolnico (omega.8 y araquid'nico (omega.=$ Lectura: ratio omega.=1omega 8$
@cido araquid'nico cido graso linoleico cido graso .linolnico
9>:2 *A! *<! *::! *:2 :<:9 */! *:9 :<:8 */! *:9! *:A
P("3!e0a0e' ,&2m!%a' 0e #"' *%!0"' )(a'"' (insolubilidad en agua, car!cter
anp!tico, puntos de %usin y su relacin con la longitud de la cadena
y grado de insaturacin)
5
Los cidos grasos son anfipticos (poseen en su estructura molecular una parte polar y
otra apolar$ La 4ona polar se corresponde con el grupo carboxilo (.*,,+ que tiene
carcter hidr'filo! pudiendo establecer enlaces por puente de + con otras molculas polares$
La 4ona apolar es la cadena hidrocarbonada! de carcter hidr'fobo e interacciona mediante
atracciones de Ban der Caals con otras cadenas hidrocarbonadas de cidos grasos
adyacentes$ Por ser anfipticos! los cidos grasos pueden formar en disoluci'n acuosa
bicapas! monocapas o micelas$


?i&ate en la imagen derecha como los grupos
carboxlicos polares de "arios cidos grasos forman enlaces
por puentes de + entre ellos y las cadenas hidrocarbonadas
forman enlaces de Ban der Caals entre ellas$
-l grado de insaturaci'n y la longitud de la
cadena hidrocarbonada determinan el punto de
fusi'n$ -l punto de fusi'n aumenta con la longitud de la cadena
ya que las interacciones de Ban der Caals con otras cadenas
hidrocarbonadas se incrementan$ %in embargo! la presencia de
dobles enlaces origina codos en las molculas que fa"orecen la
disminuci'n del punto de fusi'n por reducir el n(mero de
interacciones de Ban der Caals con otras cadenas
hidrocarbonadas$
La insolubilidad en agua aumenta con la longitud de la cadena debido a que la parte
apolar y los enlaces de Ban der Caals son mayores$ Los cidos grasos de 2 o = carbonos son
solubles en agua! ya que el grupo carboxilo es polar (soluble en agua! pero a partir de < carbonos son
prcticamente insolubles en agua$
La siguiente cuestin es del examen PAU de Junio de 2012, realice los apartados a y c
!
GRASAS O ACILGLIC<RIDOS
%on lpidos saponificables simples formados por un trialcohol llamado glicerina
(propanotriol unida a :! 9 o 8 cidos grasos llamndose mono.! di. y triglicrido!
respecti"amente (tambin mono.! di. y triacilglicrido$ La uni'n de cada cido graso a la
glicerina se reali4a mediante enlace ster! por lo que la reacci'n se llama e'-e(!8!%a%!4+$ Por
cada enlace ster formado se libera una molcula de agua$
"#mo se llama la reaccin opuesta a la esteri$icacin%
Las grasas son lpidos saponificables! ya que estn formadas por cidos grasos y por
eso! se puede reali4ar con ellas la reacci'n de 'a3"+!8!%a%!4+! que consiste en que mediante
hidr'lisis alcalina (usando hidr'xido de sodio o hidr'xido de potasio: 7A,+ y 6,+!
respecti"amente se obtienen &abones a partir de los cidos grasos$
-n los seres "i"os la hidr'lisis de las grasas se produce por unas en4imas llamadas
lipasas y no dan &abones! sino cidos grasos y glicerina y el proceso se denomina =!0(4#!'!'$
&'ercicio( di$erencias entre )idrlisis y saponi$icacin
*
Las grasas de origen "egetal (excepto aceites de coco y palma contienen en su mayora
cidos grasos insaturados! por lo que son lquidos a temperatura ambiente (recuerda que el
punto de fusi'n es menor en los cidos grasos insaturados y se denominan )(a'a' !+'a-&(a0a'$ Las
grasas de origen animal (y los aceites de coco y palma contienen en su mayora cidos grasos
saturados! por lo que son s'lidas a temperatura ambiente (recuerda que el punto de fusi'n es mayor
en los cidos grasos saturados y se denominan )(a'a' 'a-&(a0a'$
DPor qu las grasas "egetales suelen ser lquidas a temperatura ambiente como el aceite de oli"a
o el aceite de girasolE
L"%a#!>a%!4+ 0e #a' )(a'a'
Las grasas "egetales abundan en las semillas como girasol! mai4! so&a# y en algunos frutos como la
aceituna! tambin en los frutos secos (cacahuetes! nueces#$ Las grasas animales se locali4an en el te&ido
adiposo! en el interior de unas clulas llamadas adipocitosF abundan en mantequilla! tocino! queso! nata de la
leche#
F&+%!"+e' 0e #a' )(a'a'
%u principal funci'n es la de (e'e(?a e+e()$-!%a! al ser insolubles en agua se almacenan
sin estar hidratadas! a diferencia de lo que sucede en gl(cidos! por tanto! las grasas ocupan
mucho menos "olumen y peso (el agua pesa mucho al almacenarse en los organismos$
Adems! un gramo de lpidos aporta / 0ilocaloras! mientras que un gl(cido solo 2 6cal1g
obtenindose mayor energa con las grasas$ Por estas dos ra4ones: aporta ms energa y
ocupa menos "olumen! los animales que pasan largo tiempo sin alimentarse como los que
hibernan! las a"es migratorias# acumulan grandes reser"as de grasa$
,tra funci'n es la de a!'#a+-e -$(m!%" . 3("-e%%!4+! ya que! ba&o la piel se acumula
grasa formando el panculo adiposo! el cul est muy desarrollado en animales de clima fro
como focas y pingGinos! e"itando la prdida de calor corporal hacia el exterior a tra"s de la
piel$ Huchos 'rganos "itales como los riIones se encuentran rodeados de grasa que les
protege de los golpes$
FOSFOLPIDOS O FOSFOGLIC<RIDOS
%on lpidos saponificables comple&os formados por la glicerina unida a dos cidos
grasos y a un grupo fosfato$ -l fosfato se une al carbono 8 de la glicerina! al carbono 9 se le
une un cido graso insaturado generalmente el cido oleico y al carbono : se le une un cido
graso saturado! generalmente el cido esterico$ -ste es el fosfolpido ms sencillo y se llama
cido fosfatdico$ -l resto de fosfolpidos se forman aIadiendo al grupo fosfato del cido
fosfatdico! un sustituyente polar (en la imagen se representa el sustituyente polar con una J$
+
*omo todos los fosfolpidos son deri"ados del cido fosfatdico! se nombran con el
prefi&o fosfatidil ms el nombre del sustituyente polar unido al grupo fosfato$ Por e&emplo:
si se une colina se llama fosfatidilcolina ("er imagen inferior$
F&+%!4+ 0e #"' 8"'8"#23!0"'
Los fosfolpidos son anfpticos porque poseen una 4ona polar
y otra apolar$ La 4ona polar est formada por el grupo fosfato y el
sustituyente polar que se une al fosfato! por e&emplo la colina$ K la 4ona apolar est formada
por los dos cidos grasos$ La parte polar se representa mediante un crculo y la apolar
mediante dos lneas$
La naturale4a anfiptica de los fosfolpidos les
proporciona un papel fundamental en la formaci'n
de las membranas biol'gicas! tanto en procariotas
como en eucariotas$ Para formar las membranas se
disponen los grupos polares (crculos hacia el
medio acuoso y las partes apolares (dos lineas se
orientan hacia el interior formando una bicapa
lipdica$
,
Al ser anfipticos tambin pueden formar en medio acuoso micelas y monocapas$
Im3"(-a+%!a 0e# %a(*%-e( a+8!3*-!%" e+ #a 8#&!0e> 0e #a' mem9(a+a'
-l carcter anfiptico proporciona una gran fluide4 a la membrana! pudindose producir
2 tipos de mo"imientos en los lpidos que forman la bicapa lipdica de la membrana:
. Jotaci'n: consiste en el giro respecto al e&e
mayor$
. 5ifusi'n lateral: difunde libremente de
manera lateral$
. ?lip.flop: mo"imiento del lpido de una
capa a otra (poco frecuente$
. ?lexi'n: son los mo"imientos producidos
por las colas hidr'fobas de los fosfolpidos$
Adems de los fosfolpidos! las membranas biol'gicas contienen protenas y otros
lpidos como por e&emplo colesterol y esfingolpidos! denominados en su con&unto lpidos
de membrana$ -l colesterol y los esfingolpidos tambin son anfipticos$
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ESFINGOLPIDOS
%on lpidos saponificables comple&os al igual que los fosfolpidos$ Los esfingolpidos
contienen un cido graso unido a un alcohol con una larga cadena hidrocarbonada
(generalmente un aminoalcohol llamado esfingosina y este alcohol se une tambin a un
sustituyente polarF por lo tanto! son seme&antes a los fosfolpidos tanto estructural como
funcionalmente! ya que son sustancias anfipticas y cuando se sit(an en un medio acuoso!
se disponen formando bicapas lipdicas o micelas o monocapas$ Por ello! estn presentes en
las membranas de clulas eucariotas y son muy abundantes en las membranas de te&ido
ner"ioso$ )umicamente estn formadas por:
. Aminoalcohol: es de cadena larga (:< tomos de carbono! generalmente se trata de la
esfingosina o de alguno de sus deri"ados$
. @cido graso: puede ser saturado o monoinsaturado! de cadena larga$
. %ustituyente polar: puede ser de diferente naturale4a (fosfocolina! monosacrido o
oligosacrido e incluso en algunos esfingolpidos puede ser grande y comple&o$
La esfingosina (aminoalcohol se une al cido graso mediante su grupo amino al formar
un enlace amida! formando un compuesto llamado %e(am!0a (ceramida ; esfingosina L
cido graso$
La ceramida se caracteri4a por tener dos cadenas
apolares (como los fosfolpidos y es la unidad
estructural de todos los esfingolpidos! ya que todos
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los esfingolpidos se forman al unirse un sustituyente polar (o grupo polar seg(n libros al
grupo hidroxilo del carbono : de la ceramida$
%i a la ceramida se une
fosfocolina o fosfoetanolamina
(aminoalcoholes fosforilados! es decir
con un grupo fosfato se forman las
esfingomielinas (en la PAU piden
saber reconocerla$ Las
esfingomielinas son los (nicos
esfingolpidos que lle"an un
grupo fosfato! se encuentran en
las membranas de las clulas
animales y fundamentalmente en la "aina de mielina que rodea las clulas ner"iosas$
Los esfingolpidos que contienen un grupo fosfato tambin se les llaman esfingofosfolpidos que son las
esfingomielinas$ Los otros esfingolpidos que no contienen un grupo fosfato son los esfingoglucolpidos
porque tienen un gl(cido como sustituyente polar$ %i el gl(cido es un monosacrido se llama cerebr'sido y si
es un oligosacrido se llama gangli'sido$
D!8e(e+%!a' e+-(e 8"'8"#23!0"' . e'8!+)"#23!0"'.
Ambos tienen muchas seme&an4as pues son lpidos saponificables comple&os! son
anfpticos! por lo que su funci'n es formar parte de membranas biol'gicas (forman bicapas
lipdicas y tambin tienen dos cadenas apolares$ %in embargo presentan las siguientes
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diferencias (obser"a las dos imgenes: fosfolpido i4quierda y esfingolpido derecha! he puesto los dos que
piden saber reconocer en PAU: la fosfatidilcolina y la esfingomielina:
. Los fosfolpidos poseen dos cidos grasos y los esfingolpidos solo uno (la otra cadena
apolar es de la esfingosina$
. -n los fosfolpidos el alcohol es glicerina y en los esfingolpidos es la esfingosina (en
los fosfolpidos! los cidos grasos se unen a la glicerina! mientras que en los esfingolpidos! el cido graso se
une a un aminoalcohol de cadena larga llamada esfingosina$
. -n los fosfolpidos! el sustituyente polar se une al grupo fosfato y en los esfingolpidos
el sustituyente polar se une a la esfingosina (carbono : de la ceramida (se "e me&or mirando los
dibu&os de la esfingomielina y el cerebr'sido de la pgina anterior$
. -n fosfolpidos! los cidos grasos se unen a la glicerina con enlace ster y en los
esfingolpidos! el cido graso se une a la esfingosina mediante enlace amida$
. Hientras los fosfolpidos se encuentran en todas las membranas! los esfingolpidos aparecen en las
membranas del sistema ner"ioso$
Fosfolpido -$os$atidilcolina. Esfingolpido
CERAS
%on lpidos saponificables simples! formados por la uni'n de un cido graso con un monoalcohol de
cadena larga! mediante enlace ster$
Al tener los dos extrermos apolares (cadenas
hidrocarbonadas las ceras son totalmente insolubles en
agua! por lo que su funci'n es la de recubrimiento y
protecci'n de las superficies externas de los seres "i"os$
%e encuentran por e&emplo en la superficie de la piel! del
exoesqueleto de los artr'podos! de las ho&as#
ISOPRENOIDES O TERPENOS
%on lpidos insaponificables! es decir! no pueden formar &abones al carecer de cidos
grasos$ )umicamente estn formados por la repetici'n de unidades de isopreno (9.metil.
:!8. butadieno que es una molcula de A carbonos con dos dobles enlaces$
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/0ser1a las distintas $ormas de representar el isopreno, nosotros
utili2aremos esta de la i23uierda 3ue es la m4s resumida, pero pongo
las otras para 3ue las recono2c4is $4cilmente -no sa0emos cu4l pueden
poner en la PAU.
%e clasifican seg(n las unidades de isopreno que contienen! los ms importantes son los
diterpenos que contienen 2 molculas de isopreno y los tetraterpenos que tienen <$
. D!-e(3e+"': contienen 2 molculas de isopreno (9> carbonos$ 5estacan el fitol que
forma parte de la clorofila y las "itaminas A! - y 6$ La A es necesaria para la "ista! la - es
un potente antioxidante y la 6 inter"iene en la coagulaci'n sangunea$
"5es el $itol en la mol6cula de cloro$ila% 7e84lalo
. Te-(a-e(3e+"': contienen < molculas de isopreno (2> carbonos$ 5estacan un grupo
de pigmentos "egetales que colaboran con la clorofila en la fotosntesis! como por e&emplo
las xantofilas de color amarillo y los carotenoides de color anaran&ado! como el .caroteno
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presente en la 4anahoria que es un precursor de la "itamina A (fi&ate en la imagen como si
di"idimos el .caroteno en dos se obtiene dos molculas de "itamina A! ya que nuestro organismo
puede fabricar la "itamina A a partir del .caroteno$
ESTEROIDES
%on lpidos insaponificables que deri"an de un compuesto cclico llamado esterano o
ciclopentanoperhidrofenantreno! cuya estructura est compuesta por un anillo de
ciclopentano unido a 8 anillos de ciclohexano$
Los esteroides se diferencian entre s por la posici'n de los
dobles enlaces! el tipo de grupo funcional y las posiciones en las
que se encuentran estos grupos$ Mmagen i4quierda: esterano o
ciclopentanoperhidrofenantreno
Los esteroides ms importantes son el colesterol! la
"itamina 5! hormonas como las sexuales y los cidos
biliares$
. *olesterol: est presente en las membranas de las clulas animales! por tanto! tiene
funci'n estructural$
. Bitamina 5: es necesaria para la absorci'n de calcio y f'sforo en el intestino! estos
minerales son indispensables para la formaci'n del hueso$
. +ormonas sexuales: la testosterona! estr'genos y progesterona son esteroides$ La
testosterona produce los caracteres sexuales masculinos ("o4 gra"e! ms masa muscular!
barba# y los estr'genos y progesterona producen los caracteres sexuales femeninos$
. @cidos biliares: la bilis los contiene y ayudan a la digesti'n de las grasas por las
lipasas pancretica e intestinal! puesto que los cidos biliares emulsionan las grasas (dispersa
las gotas de grasa en gotculas ms pequeIas! siendo ms fcilmente atacadas por las lipasas$
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