Propiedades, Mtodos de obtencin y

reacciones. Usos
Msc. Juan Carlos Hidalgo Grate
Estructura de los Alquenos Estructura de los Alquenos Estructura de los Alquenos Estructura de los Alquenos
Alquenos: molculas planas con carbonos sp2
Los alquenos son molculas planas, con hibridacin sp2
para los carbonos unidos por el doble enlace.
Los enlaces sigma con los hidrgenos y con el carbono se
consiguen por solapamiento de los orbitales hbridos sp2.
C
2
H
4
CnH2n
consiguen por solapamiento de los orbitales hbridos sp2.
El enlace se obtiene por solapamiento lateral de los orbitales p
de cada carbono que quedan sin hibridar.
1.33
1.08
Estructura de los alquinos Estructura de los alquinos Estructura de los alquinos Estructura de los alquinos
El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridacin
sp.
Uno de los orbitales hbridos de cada carbono solapa
con el hidrgeno, y los dos orbitales restantes sp
solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-
carbono.
Los dos orbitales p que no hibridaron solapan
ngulos y distancias de
enlace en el Etino.
Los dos orbitales p que no hibridaron solapan
formando los dos enlaces pi perpendiculares
180
Propiedades fsicas de los Propiedades fsicas de los Propiedades fsicas de los Propiedades fsicas de los
alquenos alquenos alquenos alquenos
Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alquenos no
ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para
los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto
de ebullicin ms bajo
Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua
debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces
con el hidrgeno. con el hidrgeno.
Estabilidad: Cuanto mayor sea el nmero de cadenas enlazados a
los carbonos del doble enlace mayor ser la estabilidad del alqueno.
Densidad: son menos densos que el agua.
Estado Fsico:
3 primeros son gases
Del 5 16 son lquidos
Del 16 a mas son slidos
-
Otros detalles importantes:
Propiedades Qumicas de alquenos
El doble enlace y por lo tanto los alquenos
son muy reactivos.
Llevan a cabo reacciones de adicin.
Sus reacciones son: Sus reacciones son:
Adicin de hidrgeno Hidrogenacin
Adicin de halgeno Halogenacin
Adicin de cido binario
Propiedades de los alquinos
Las propiedades fsicas de los alquinos son muy
similares a las de los alquenos y los alcanos:
Los alquinos son ligeramente solubles en
agua aunque son algo ms solubles que los
alquenos y los alcanos. alquenos y los alcanos.
A semejanza de los alquenos y alcanos, los
alquinos son solubles en disolventes de baja
polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y
alcanos.
Los alquinos, al igual que los alquenos y los
alcanos son menos densos que el agua.
Reacciones Inversas
Hidrogenacin de
alquenos
halogenacin de alcanos
Deshidratacin de
alcoholes
Deshidrogenacin de
alcanos
Deshalogenacin de
haluros de alquilo
Hidratacin de alquenos
alcoholes
Deshidrohalogenacin de
haluros
Hidrogenacin de alquinos
Deshalogenacin de
derivados
tetrahalogenados
Hidrohalogenacin de
alquenos
Deshidrogenacin de
alquenos
Halogenacin de alquinos
Reacciones Qumicas Reacciones Qumicas
Hidroenaci!n de alquenos
Un alqueno en presencia de un catalizador e hidrogeno rompe el
doble enlace y se convierte en un alcano
Donde el catalizador puede ser Nquel, Paladio y Platino.
Ejemplo:
"#$O%O& %E O'$E(CI)( "#$O%O& %E O'$E(CI)(
%E A*Q+E(O&
A nivel industrial: A nivel industrial: A nivel industrial: A nivel industrial:
La principal fuente de alquenos es el
petrleo a partir del cual se obtienen en
estado puro alquenos de hasta 5 tomos
de carbono pues los dems permanecen
como componentes valiosos de las como componentes valiosos de las
gasolinas.
A nivel laboratorio:
Se obtienen los alquenos a partir de la
reaccin llamada: deshidrohalogenacin de
halogenuros de alquilo
%es,idrataci!n de alco,oles
Consiste en la eliminacin de agua de un
compuesto por medio del calor y en ciertos casos
en presencia de catalizadores como el acido
sulfrico
%es,aloenaci!n -./
Es un proceso por medio del cual, se reduce el
nmero de tomos de halgeno que se
encuentra en una molcula donde existen dos
tomos de halgenos
Reacciones Qumicas Reacciones Qumicas
Hidroenaci!n de A*Q+I(O&
Al adicionar hidrgeno a un alquino en presencia
de platino, nquel o paladio como catalizadores,
se forma un alqueno:
"#$O%O& %E O'$E(CI)( "#$O%O& %E O'$E(CI)(
%E A*Q+I(O&
%es,idro,aloenaci!n %es,idro,aloenaci!n %es,idro,aloenaci!n %es,idro,aloenaci!n de derivados de derivados de derivados de derivados
di,aloenados di,aloenados di,aloenados di,aloenados
La Deshidrohalogenacin de derivados halogenados da
alquinos, es una eliminacin bimolecular de halgenos ,
y el reactivo es KOH.
%es,aloenaci!n de derivados %es,aloenaci!n de derivados %es,aloenaci!n de derivados %es,aloenaci!n de derivados
tetra,aloenados tetra,aloenados tetra,aloenados tetra,aloenados
Proceso por el cual un alcano tetrahalogenado
rompe sus enlaces y se convierte en un
alquino y halgeno libre
$ecnoloa de los Polmeros
La industria de los polmeros sintticos, llamados
plsticos y resinas sintticas es la que consume
mayor cantidad de productos orgnicos de base para
producir:
Plsticos Plsticos
Fibras
Elastmeros (polmeros elsticos o cauchos
sintticos)
Barnices
Adhesivos
*os pl0sticos
Plsticos de uso general, son materiales que se fabrican en
grandes cantidades a bajo costo y son empleados en mltiples
aplicaciones en la vida diaria como pueden ser recipientes,
enseres domsticos, juguetes, etc.
Plsticos de ingeniera, su volumen de produccin es menor y
su precio mas elevado. Estos plsticos pueden competir con
los materiales metlicos o cermicos a los que aventajan por
su menor densidad y facilidad de procesado. Encuentran
mucha aplicacin en la industria automotriz.
Plsticos avanzados, son materiales para satisfacer una
aplicacin concreta. Estos materiales tienen propiedades
excepcionales: la biocompatibilidad y la formacin de fases
cristal lquido.
Alunos pl0sticos de aplicaci!n
industrial 1 comercial
Polietileno (PE)
Este polmero se obtiene a partir del etileno. Las dos variedades
son el polietileno de baja densidad (LDPE) y el de alta densidad
(HDPE). La diferencia en sus propiedades y aplicaciones vienen
dadas por el grado de cristalinidad que cada uno puede alcanzar.
El LDPE, (ramificada): fabricacin de bolsas plsticas, tuberas y
recubrimiento para cables. recubrimiento para cables.
HDPE, (estructura lineal): tuberas, recipientes, enseres
domsticos, aislamiento para cables, juguetes y asientos para uso
pblico..
Polipropileno (PP)
Se obtiene mediante la polimerizacin del propileno. Por
procesos de Ziegler-Natta. Las propiedades del PP son similares a
las del HDPE. Se emplea para la elaboracin de tubos, fibras para
cuerdas, artculos textiles y pelculas para empaque de alimentos.
Poliestireno (PS)
La polimerizacin industrial del estireno. Existen tres
tipos de poliestireno comercial:
PS de alto impacto: fabricacin de vasos plsticos desechables,
PS cristal: fabricacin de recipientes y,
PS expandible: como material de empaque.
La copolmerizacin del estireno con butadieno La copolmerizacin del estireno con butadieno
produce un caucho sinttico con propiedades anlogas
al caucho natural.
Polimetilmetacrilato (PMMA)
El PMMA al igual que otros polmeros vinlicos es un
material amorfo y su propiedad mas destacada es su
excelente transparencia, como sustituto del vidrio.
Policloruro de vinilo (PVC)
PVC, es el plstico ms verstil y su produccin es solo
superada por la del polietileno. Sus usos abarcan
desde la construccin de casas hasta prendas de
vestir. Se emplea en productos de calandrado,
fabricacin de tubera, dispositivos de uso mdico, etc.
Politetrafluoroetileno (Tefln)
Este es un material tenaz, flexible y de gran resistencia
qumica y trmica, es adems un excelente aislante
trmico. Su uso se restringe a aplicaciones tcnicas
tales como sellantes, aislante elctrico, recubrimientos
inertes y valvulera.
Calandrado 1 laminaci!n:
Proceso:
1) Alimentacin. El material tiene que estar previamente plastificado:
material fundido (termoplsticos: TPU, LDPE) previamente extruido.
Gel con plastificantes (PVC)
Gel con extendedores o facticios [ayudas al procesado: facilitan
incorporacin de componentes] (gomas).
2) Cilindros de calandria (2-4m de ancho).
Poliamidas y polisteres
Aplicacin en la fabricacin de fibras,
El nylon-6,6: fabricacin de componentes y partes para
automviles y camiones.
El polietin tereftalato (PET): fabricacin de botellas de
refresco y pelculas para envoltorios.
Plsticos termoestables
Resinas fenol formaldehdo
Su principal aplicacin es la produccin de piezas
elctricas de muy diferente uso.
Las resinas epoxi, los poliuretanos y los polisteres
insaturados, tambin son materiales plsticos con
infinidad de aplicaciones.
22 Elast!meros 22 Elast!meros 22 Elast!meros 22 Elast!meros
Los elastmeros son materiales cuya propiedad
caracterstica es la de poseer una elasticidad
instantnea, completamente recuperable e ilimitada
a altas deformaciones. Estos materiales tienen
pesos moleculares elevados pesos moleculares elevados
Caucho natural
92% cis-1,4-poli(isopreno).
Caucho natural sinttico(SNR): Fabricacin de
neumticos, zapatera y artculos diversos.
Neopreno
Derivados del 2-cloro-1,3-butadieno.
Fabricacin de correas de trasmisin, juntas,
recubrimientos e implementos de buceo.
32 4i5ras 32 4i5ras 32 4i5ras 32 4i5ras
Materiales para formar filamentos largos y
delgados como el hilo y que poseen una
gran resistencia a lo largo del eje de
orientacin. orientacin.
Fibras olefnicas
Fibras acrlicas
Poliaramida
ACE$I*E(O
El acetileno o etino es el alquino ms
sencillo.
Es un gas, altamente inflamable, un poco ms
ligero que el aire e incoloro. Produce una ligero que el aire e incoloro. Produce una
llama de hasta 3.000 C, la mayor temperatura
por combustin hasta ahora conocida.
FM: C
2
H
2
AOS 40: Se obtienen plsticos, elastmeros,
disolventes etc.
O5tenci!n del acetileno
1 A partir del carbn y cal
Cuando una mezcla de carbn coque y cal viva se
calienta a 2300 C en un horno elctrico, esta
reacciona dando acetiluro clcico (carburo clcico)
C
2300 C
3C + CaO Ca + CO
C
El carburo fundido se cuela del horno, se enfra y se
trocea; es un solido gris que reacciona con agua
dando acetileno:
C
Ca + 2H2O H C C H + Ca(OH)2
C
2300 C
26 Por pirolisis del metano
Cuando el CH4 se calienta a 1400 C se
produce acetileno:
2CH4 H C C H + 3H2
1400 C
2CH4 H C C H + 3H2
'i5liorafa:
G. Solomons. Fundamentos de Qumica Orgnica.
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R.T. Morrison y R.N. Boyd, Qumica Orgnica, Cap. 36,
5 Edicin, Fondo Addison Wesley Longman de Mxico,
Mxico, 1998.
L.G. Wade Qumica Orgnica Cap. 26, 2 Edicin, L.G. Wade Qumica Orgnica Cap. 26, 2 Edicin,
Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., Mxico (1993).
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2004.
http://www.mater.upm.es/polimeros/Documentos/Cap6_
3Calandrado.pdf