UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS
(Universidad del Per, Decana de Amrica)

FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL

HIDROCARBUROS
INSATURADOS.
CARACTERIZACIN. SNTESIS
DEL ACETILENO
Facultad de Farmacia y Bioqumica
CURSO:

QUMICA ORGNICA
PROFESOR:
LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
MESA:
4
INTEGRANTES:

LEONARDO CASTILLO, Francis Ernesto

ANCHANTE MAYANDIA, Alonso
MARQUINA ZAMBRANO, Jeancarlo
HUAMAN VARGAS, Ronald Flix
CULLO ILLPA, Jos Fernando
ADRIAZOLA PACO, Diego Miguel

San Fernando, 13 de Octubre del 2011

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I.

INTRODUCCIN
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente

inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de

hasta 3.000 C, la mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida.
C2H2, nombre IUPAC: Etino
El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su
descomposicin en los elementos libera calor. Por esto su generacin suele
necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de
energa qumica de alguna otra manera. Al aire quema con una llama luminosa
liberando ciertas cantidades de carbonilla.

Los tomos de hidrgeno del acetileno pueden disociarse, por lo que

tiene carcter levemente cido. A partir del acetileno y una solucin bsica de
un

metal

pueden

formarse

acetiluros.

Algunos

de

estos

acetiluros

(especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con

activacin mecnica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura
cambia a una molcula elctricamente negativa lo que explica que los aviones
puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno e hidrxido de sodio con
metanol de 45g comercial.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y calorfica. En la

vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura
debido a las elevadas temperaturas (hasta 4.000 C) que alcanzan las mezclas
de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto
de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial
una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno

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II.

OBJETIVOS
Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos.
Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y
benceno) con el halgeno (Bromo).
Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los
hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con la solucin oxidante de
al 0.5% y cido sulfrico concentrado respectivamente.

III.

FUNDAMENTOS TEORICOS
Habamos mencionado que los hidrocarburos se dividen en alifticos y
aromticos. Dentro de esta experiencia, vamos a enfocarnos en las
reacciones que caracterizan a los alifticos (alcanos y alquenos) y
aromticos (benceno).
Los alcanos se suelen denominar hidrocarburos saturados: saturados,
porque slo presentan enlaces sencillos C-C y C-H, por lo que contienen la
cantidad mxima de hidrgenos por carbono. Su frmula general es

donde n es un entero. Los alcanos tambin se conocen como compuestos

alifticos, nombre derivado de aleiphas, que en griego significa grasa. Son
sustancias muy poco reactivas de gran estabilidad por el enlace covalente
que posee.

Metano. Alcano ms simple.

La reaccin ms importante para un alcano es la halogenacin. Un

alcano reacciona con un halgeno siempre y cuando exista un catalizador,
que viene a ser la luz ultravioleta. El tipo de reaccin que se da es el de
sustitucin: un hidrgeno es reemplazado por un tomo de halgeno.

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HALOGENACIN
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen por
unidad estructural C=C. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por
ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduracin en las
frutas, y el -pineno es el componente principal del aguarrs. Seria imposible
la vida sin alquenos como el -caroteno, compuesto que tiene 11 enlaces
dobles. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y
una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona
cierta proteccin para algunos tipos de cncer.
Los alquenos tienen por frmula condensada:

. Por disponer de

un par de electrones pi que se mueven entre los dos ncleos de los tomos
de carbono involucrados en estas ligaduras, hacen que estos compuestos
insaturados reaccionen, ms fcilmente que los alcanos, son los que
permiten las reacciones de adicin, no slo de hidrgeno, sino de otros
reactivos, resultando un gran nmero de derivados.

Las reacciones ms importantes de los alquenos: halogenacin y

deshidrogenacin. La halogenacin se produce en ausencia de la luz
ultravioleta, no necesita de este catalizador. Y la deshidrogenacin se
produce en presencia del cido sulfrico (

).

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RXN DE HALOGENACIN EN AUSENCIA DE LUZ

Los alquinos u acetilnicos estn dentro del grupo de hidrocarburos
insaturados. Contienen un triple enlace carbono-carbono. El alquino ms
simple es el acetileno,

y se us en

la industria como materia prima para preparar

acetaldehdo, cido actico, cloruro de vinilo
y otras sustancias, en gran escala; pero hoy
disponemos de rutas nuevas y ms eficientes
para obtenerlos, con etileno como materia
prima. Sin embargo, se sigue usando el
acetileno en la preparacin de polmeros
acrlicos y se prepara en escala industrial
descomponiendo

el

metano

en

alta

temperatura (pirlisis).
Los alquinos presentan por frmula condensada

. Presentan

tambin reacciones de adicin debido a la presencia de dos pares de

electrones pi que los hace reactivos.
Los hidrocarburos aromticos son estructuras molculas de cadena
plana con dobles enlaces conjugados por lo cual presentan el fenmeno de
resonancia, el miembro representativo de esta
serie es el benceno, cuya frmula es

. El

benceno es un compuesto muy insaturado; sin

embargo, esto no se manifiesta en sus
reacciones tpicas.
En condiciones ordinarias el benceno es
un compuesto estable que no es atacado por
agentes

fuertemente

oxidantes.

La

caracterstica del benceno es la reaccin de

sustitucin, esto permite diferenciarlo de los
compuestos no saturados.

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IV. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
-

Tubo de ensayo

Gradilla

pipeta

Reactivos
-

n-hexano

Solucin de

V.

al 0.5%

cido sulfrico (

Carburo de Calcio(CaC2)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Sntesis del Acetileno(Alquino)

1. A partir del Carburo de Calcio (CaC2) que se encuentra en un equipo

artesanal, agregamos agua y por HIDROLISIS obtenemos el Acetileno,
segn la reaccin planteada lneas arriba.

1
Llenar
AGUA
DESTILADA.
2
Aqu
encuentra
CARBURO

de

se
el

3 La manguera
que tiene un tapn
en
la
punta
conduce el gas para
la experimentacin

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2. Se toman 3 tubos de ensayo que son llenados con Br 2/CCl4, KMn04 y

CuSO4.

Br2/CCl4

KMn04

Bromo en
Tetracloruro de
Carbono

CuSO4.

Permanganato de
Potasio

Sulfato de
Calcio

3. Luego introducimos la manguera en los tubos de ensayo.

4. Notaremos que en el caso del bromo en tetracloruro de carbono, la

coloracin rojo grosella se torna transparente, por lo que reaccionan
al contacto.

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

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5. Con el permanganato de potasio que tiene un color naranja oscuro pasa

a tener una coloracin parda claro, bajo la siguiente reaccin

REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO (reactivo de Bayer)

6. Lo sucedido con el Sulfato de Calcio en solucin amoniacal es peculiar

ya que de la coloracin azul que tena pasa tener una coloracin oscura
ya que el Cu se reduce.

7. Ahora con la ayuda de un encendedor experimentamos que el Acetileno

por ser compuesto por ser un hidrocarburo es inflamable.

Al colocar una mecha de fuego en el tubo extremo, por donde sale la muestra de
GAS DE ACETILENO, se observa que una llama AMARILLENTA Y FULIGINOSA,
con bordes oscuros y gran cantidad de material en suspensin desprendida
durante la combustin. Con esto se comprueba que efectivamente se produjo el
GAS DE ACETILENO.
La llama amrillenta se debe a la baja proporcin de HIDROGENO en la molcula
(debido el triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma:

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VI. DISCUSION DE RESULTADOS

La formacin del acetileno y su debida combustin es utilizado por

mecnicos en el fraccionamiento de metales, el fcil acceso al carburo
de calcio y los bajos costos hacen que sea un combustible utilizado
para esos fines.

VII. CUESTIONARIO
1. Desarrolle e interprete las ecuaciones qumicas de los 4 ensayos de
caracterizacin del acetileno.
Como el acetileno es un hidrocarburo insaturado al agregarle
compuestos este tiende a saturarse realizando una reaccin de adicin,
hasta formar cadenas carbonadas lineales.

Reaccin con el Permanganato de potasio (KMnO4):

HC

CH + KMnO4

OH

OH

HC

CH

CH

HC

OH

OH

OH

OH

PERMANGANATO DE POTASIO
HC CH + KMnO4 K2O + 2MnO2 + HCOH
HOCH

Es color fucsia

Se forma un precipitado
color caf intenso.

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Reaccin con el Br2/CCl4:

HC

CH + Br2/CCl4

Br

Br

HC

CH

CH

HC

Br

Br

Br

Br

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

HC CH + Br2

Color rojo naranja.

Libera humo blanco al

reaccionar, demora un poco
pero se aclara por completo.

2. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alquenos y

alquinos.
Obtencin de los alquenos de forma industrial
El petrleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la
principal fuente primaria de productos orgnicos: sustancias en torno a las
que se ha desarrollado una industria vastsima, y que utilizamos en
laboratorio. Ahora bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la
conversin directa en diversos compuestos: son relativamente inertes, y las
reacciones

que

pueden

sufrir

se

realizan

ms

menos

indiscriminadamente sobre la molcula para generar mezclas complejas.

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Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en

sus diversas formas (Sec. 3.31), ciertas sustancias ms reactivas: los
hidrocarburos aromticos benceno, tolueno y los xilenos (Cap. 15); y los
alquenos menores etileno, propileno y los butilenos. En ltimo trmino, la
mayora de los productos aromticos y alifticos se obtiene de estos pocos
compuestos ms metano. El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgnico
de mayor consumo en la industria qumica y se sita en quinto lugar entre
todos, siendo superado solamente por el cido sulfurico, la cal, el amoniaco
y el oxgeno.

Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a

su grupo funcional: el doble enlace carbono-carbono. (En realidad, los
alcanos no poseen grupo funcional o bien, si lo tienen, es H, que se
encuentra por todos lados en la molcula-.)

Los alquenos so slo sufren una amplia gama de reacciones, sino

que, adems, stas ocurren en lugares bien definidos de la molcula: en el
propio doble enlace o en ciertas posiciones que poseen una relacin
especfica con respecto a quel. Las condiciones en las que los alquenos
reacionan a escala industrial pueden, por razones prcticas y econmicas,
diferir ampliamentede las que se utilizan en laboratorio; sin embargo, en el
anlisis final, las reacciones que de hecho se realizan son las mismas que
estudiaremos en el captulo 8.

En el grado en que la biomasa renovable algn da reemplace a la

masa fsil, no renovable, como fuente primaria de productos qumicos
orgnicos, sin duda los alquenos continuarn teniendo un papel primordial.
El etileno, por ejemplo, se forma con facilidad por deshidratacin del etanol,
el cual se produce por la fermentacin de carbohidratos.

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Preparacin

Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse

puros en la industria petrolera. Muestra de alquenos puros ms complejos
se deben preparar por mtodos como los que describiremos ms adelante.

La introduccin de un doble enlace carbono-carbono en una

molcula que slo tiene enlaces simples supone necesariamente la
eliminacin de tomos o grupos de dos carbonos adyacentes:

C C
Y

Eliminacin

C C

En el proceso del cracking citado, por ejemplo, los dos tomos

eliminados son hidrgeno:

C C

calor

C C

+ H2

H H
Las reacciones de eliminacin que se describen a continuacin
pueden utilizarse no slo para obtener alquenos simples, sino tambin lo
que es mucho ms importante para suministrar los mtodos generales ms
adecuados de introducir dobles enlaces carbono-carbono en todo tipo de
molcula.

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PREPARACION DE ALQUENOS
1. Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Estudiada en las secciones 7.12 y 7.24
C C

+ KOH alcohol

C C

+ KH + H2O

H X
Ejemplos:
KOH (alc)
CH3CH2CH2CH2CI
Cloruro de n-butilo
KOH (alc)

CH3CH2CHCICH3

Facilidad de deshidrohalogenacin
de los halogenuros de alquilo
3
2
1

CH3CH2CH=CH2
1-Buteno

CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
2-Buteno
80%

Cloruro de sec-butilo

1-Buteno
20%

2. Deshidratacin de alcoholes. Estudiada en la seccin 7.25

cido

C C

+ H2O Facilidad de deshidratacin de alcoholes

3
2
1
Alquenos
C C

H OH
Alcoholes
Ejemplos:
H H

H H
cido

H C C H
H OH
Alcohol etlico

H C C H + H2O
Etileno

CH3CH2CH2CH2OH cido CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3

Alcohol n-butlico

CH3CH2

CH

2-Buteno
Producto principal

1-Buteno

CH3

cido

OH
Alcohol sec-butlico

CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
1-Buteno
2-Buteno
Producto principal

3. Deshalogenacin de dihalogenuros vecinales. Estudiada en la seccin 7.11

C

+ Zn

Ejemplos:
CH3CHBrCHBrCH3
2,3-Dibromobutano

Zn

+ ZnX2

CH3CH=CHCH3
2-Buteno

4. Reduccin de alquilos. Estudiada en las eccin 11.8

R
R
H2
C C
catalizador Lindlar
H
H
R C C R
H
R
Un alquilo
Na o Li, NH3
C C
R
H

13

Syn

Anti

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Los ms importantes de estos mtodos de preparacin son su

aplicabilidad ms general la deshidrohalogenacin de los halogenuros de
alquilo, promovida por una base.
3. Investigue referente a otras reacciones de caracterizacin de
hidrocarburos insaturados.
Tipo
Hidrogenaci
n

Reaccin

Hidrohalogenaci
n
(X = Cl, Br, I)
(markovniko
v)
Hidrobromacin
con
perxidos
(antimarkovn
ikov)
Hidratacin
(markovniko
v)

Hidroboraci
noxidacin
(antimarkovn
ikov)
Halogenaci
n
(X = Cl, Br)

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Ozonlisis

Tratamiento
con
KMnO4 en
caliente

Acidez de
alquinos
terminales

VIII. BIBLIOGRAFIA
Ttulo: Micro scale Inorganic Chemistry. A Coprehensive Labortory
Experience.
Autores: Z. Szafran, R. M. Pike, M. M. Singh.
Editorial: John Wiley and Sons, Inc. 1991.
ISBN: 0-471-61996-5.
Ttulo: Qumica Orgnica Experimental.
Autores: H.D. Durst, G.W. Gokel.
Editorial: Revert. 1985.
ISBN: 84-291-7155-X
Ttulo: Theory and Practice in the Organic Laboratory. 3 edicin.
Autores: J.A. Landgrebe.
Editorial: D.C. Heath and Company. 1982.
ISBN: 0-669-04494-6
Ttulo: Improving Safety in the Chemical Laboratory: A Practical Guide
Autores: J. A. Young (editor).
Editorial: John Wiley and Sons. 1987.
ISBN: 0-471-84693-7.
Ttulo: Hazards in the Chemical Laboratory. 5 edicin.
Royal Society of Chemistry. S. G. Luxon (editor).
1992

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