QUMICA ORGNICA

PREGUNTAS ORIENTADORAS PARA RESOLVER EL PROBLEMA DE LA UNIDAD

UNO
BLANCA DORY GOYENECHE

CDIGO: 39772764

GRUPO: 100416_141

TUTORA: ANGELLI ARIAS

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y ADISTANCIA (UNAD)
CEAD FACATATIVA

SEPTIEMBRE 21 DEL 2014

1 Cmo influye la configuracin electrnica del carbono en sus compuestos?

El carbono elemental existe en dos formas alotrpicas cristalinas bien definidas: diamante y
grafito. Otras formas con poca cristalinidad son carbn vegetal, coque y negro de humo. El
carbono qumicamente puro se prepara por descomposicin trmica del azcar (sacarosa) en
ausencia de aire. Las propiedades fsicas y qumicas del carbono dependen de la estructura
cristalina del elemento. La densidad flucta entre 2.25 g/cm (1.30 onzas/in) para el grafito y
3.51 g/cm (2.03 onzas/in) para el diamante. El punto de fusin del grafito es de 3500C
(6332F) y el de ebullicin extrapolada es de 4830C (8726F). El carbono elemental es una
sustancia inerte, insoluble en agua, cidos y bases diluidas, as como disolventes orgnicos. A
temperaturas elevadas se combina con el oxgeno para formar monxido o dixido de carbono.
Con agentes oxidantes calientes, como cido ntrico y nitrato de potasio, se obtiene cido metlico
C6 (CO2H)6. De los halgenos slo el flor reacciona con el carbono elemental. Un gran nmero
de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos.
2 Cmo se evidencia el fenmeno de hibridacin en el carbono?

Cuando un tomo de carbono est en estrecha proximidad a otros tomos o cuando est enlazado
a ellos, los contenidos de las energas y las formas de los orbitales atmicos pueden cambiar. La
reordenacin de los orbitales atmicos para formar en el espacio, orbitales compatibles y de la
misma energa que sean geomtricamente estables se conoce como hibridacin.

La hibridacin en el caso del tomo de carbono es una mezcla singular del orbital 2s esfrico y
de los orbitales 2px y 2py elpticos
La hibridacin del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energa
(orbital s) al orbital p del mismo nivel de energa. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1
electrn en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetra valencia del carbono. Se debe tomar
en cuenta que los nicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".
Y consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hbridos
equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

3 Qu son los grupos funcionales orgnicos? Cules son los principales?

Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que caracteriza a una clase de compuestos
orgnicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que lo poseen; es
decir determina su funcin qumica.
Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de
sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.
Carbon-ethanol - Etanol
Etanol

Por ejemplo, en un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de
oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces
qumicos (recordemos que el oxgeno forma dos enlaces con los otros tomos y el nitrgeno
forma tres). El grupo OH en el alcohol etlico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos
funcionales.

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

a. Grupo hidroxilo ( OH)

Es caracterstico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unin de dicho grupo a un
hidrocarburo (enlace sencillo).

b. Grupo alcoxi (R O R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono,
estando el tomo de oxgeno en medio de ellos, caracterstico de los teres (enlace sencillo). (Se
usa la R ya que estos grupos de tomos constituyen los llamados radicales

C. Grupo carbonilo (>C=O)

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de
sustancias orgnicas: los aldehdos y las cetonas.

En los aldehdos el grupo C=O est unido por un lado a un carbono terminal de una cadena
hidrocarbonada (R) y por el otro, a un tomo de hidrgeno que ocupa una posicin extrema en la
cadena. (RC=OH) (Enlace doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas,
ocupando por tanto una situacin intermedia. (RC=OR) (Enlace doble).

Es el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos.

Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los
cidos inorgnicos con las bases en las reacciones de neutralizacin. En este caso la reaccin se
denomina esterificacin, y el producto anlogo a la sal inorgnico recibe el nombre genrico
de ster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3) y es el grupo funcional
caracterstico de una familia de compuestos orgnicos llamados aminas.
4 Cmo se explica la reactividad de los compuestos orgnicos?, Qu tipo de reacciones
generales existen?

Cuando al poner contacto con dos o ms sustancias se forma precipitado, se desprenden gases,
cambia de color, se clienta o se enfra
Reacciones de adicin: Este tipo de reacciones consisten en la adicin de dos especies qumicas
al enlace mltiple de una molcula insaturada.
Ejemplo la reaccin de hidratacin de un alqueno y la deshidratacin de un alcohol son una
adicin y eliminacin
Reaccin de sustitucin.: En las reacciones de sustitucin se engloban aquellas reacciones en
las que un tomo o grupo atmico es sustituido o desplazado por otro.

Las reacciones de sustitucin se clasifican en diferentes tipos segn si el reactivo que lleva a cabo
la sustitucin es un nuclofilo, un electrfilo o un radical libre o si el sustrato es aliftico o
aromtico.
Reacciones de eliminacin: Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las
reacciones de adicin y consisten en la prdida de tomos, o grupo de tomos de una molcula,
con formacin de enlaces mltiples o anillos.
Reacciones de transposicin:
Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los tomos de una molcula que
origina otra con estructura distinta.

Reacciones entre cidos y bases: Los cidos carboxlicos, alcoholes y acetilenos terminales son
algunos ejemplos de sustancia que pueden comportasen como cidos disminuyendo en el orden
mencionado su fuerza acida.
5. Cmo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados? Qu es la isomera?
Los cuatro enlaces del carbono se orientan simtricamente en el espacio de modo que
considerando su ncleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces estn dirigidos a lo largo
de las lneas que unen dicho punto con cada uno de sus vrtices. La formacin de enlaces
covalentes puede explicarse, recurriendo al modelo atmico de la mecnica cuntica, como
debida a la superposicin de orbitales o nubes electrnicas correspondientes a dos tomos iguales
o diferentes
Los ismeros son compuestos que presentan entre s la misma frmula molecular pero distinta
distribucin espacial o estructural. Los ismeros presentan propiedades fisicoqumicas distintas
entre s.
6. En qu consiste la qumica de los alcanos?
Los alcanos son compuestos orgnicos, pertenecientes a los hidrocarburos se caracterizan porque
sus tomos de carbono emplean electrones de orbitales hbridos sp3, esto implica que la
geometra de cada uno de estos carbonos es tetradrica, formando ngulos de enlace de 109,28.
Estn formados por un tomo de carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno.
Gracias a esto se da la posibilidad de formar cuatro enlaces sencillos alrededor de cada tomo de
carbono, esto a su vez permite la rotacin de enlaces entre los tomos de la cadena carbonada.

Estas sustancias se denominan a su vez como parafinas (del latn parum, poca y affinis afinidad)
ya que son poco reactivas. Tambin son conocidos bajo el nombre de hidrocarburos saturados ya
que todas sus valencias estn ocupadas por tomos de hidrogeno.
7En qu consiste la qumica de los alquenos?
En su estructura tienen un doble enlace uniendo carbonos, por lo cual se encuentran dentro del
grupo de los hidrocarburos insaturados, pudiendo tambin explicarse su estructura como la de un
alcano que ha perdido dos hidrgenos, por lo cual se forma un enlace doble. Los alquenos siguen
la frmula CnH2n.
En las reacciones qumicas de los alquenos, se suele ver un desplazamiento hacia la derecha del
equilibrio debido a la prdida de protones que sufre el etileno
Los alquenos tienen la posibilidad, en su reactividad, de formar un carbocatin (ion carbonio).
Este es un tomo de carbono sp2, el cual contiene tan slo 6 electrones, es decir, tiene carga
positiva. Dicho carbocatin tiene geometra plana trigonal y es altamente reactivo, pues se ve en
la necesidad de completar su octeto.

8En qu consiste la qumica de los alquinos?

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano por -ino. Los alquinos ms
pequeos son el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el
triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador ms bajo posible.
Hidrogenacin de alquinos

La hidrogenacin cataltica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno

mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco lquido hidrogena el alquino
a alqueno trans, reaccin conocida como reduccin mono electrnica.

Reactividad de alquinos

El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos
Markovnikov, dando cetonas. La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin
con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehdos o cetonas. El bromo
molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los alquenos.

9En qu consiste la qumica de los aromticos?

La caracterstica comn de todos los hidrocarburos aromticos es que presentan un anillo cclico
de seis tomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las
reacciones tpicas de los alquenos (adicin y oxidacin del doble enlace).

Kekule propuso en 1865 las dos estructuras siguientes para la molcula aromtica ms
sencilla, el Benceno:

Supuso que la molcula real era un intermedio entre las dos. Posteriormente se observ
que el benceno es plano y que todos sus carbonos son equivalentes siendo la distancia C-C de
1'39 A. La moderna teora de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno suponiendo
que los orbitales p de los tomos de carbono crean una densidad electrnica continua paralela al
plano del anillo y los electrones de dichos orbitales p, estn des localizados a lo largo del anillo lo
que hace que estos supuestos dobles enlaces no sean atacados. Entonces la estructura del benceno
se representar de la siguiente forma:

Esta deslocalizacin de electrones hace que la molcula sea muy estable, lo que podra
demostrarse de la siguiente manera:

- 28'6 Kcal/mol

Si hubiese tres dobles enlaces:

Sin embargo para el benceno:

- 28'6 x 3 = - 85'8 Kcal/mol.

H = - 49'8 Kcal/mol

Lo que indica que la molcula es ms estable ya que se desprende menos energa en la reaccin.

Los principales hidrocarburos aromticos son:

Compuesto

Nombre

P fusin

P ebullicin(C)

Densidad a 20 C
(gr/cm3 )

(C)

Benceno

5,5

80,1

0,879

Tolueno

- 9,5

110,6

0,867

o - xileno

- 25,2

144,4

0,880

m - xileno

- 47,9

139,1

0,864

p - xileno

13,3

138,4

0,861

Bifenilo

69,2

254

-------

Estireno

- 30,6

145,2

0,906

Naftaleno

80,3

218

-------

Antraceno

216,2

340

-------

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas poli cclicos, como el naftaleno,
antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el
pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear
formas resonantes.

10En qu consiste la qumica de los derivados halogenados de los hidrocarburos

halogenuros de arilo y alquilo-?

Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o ms tomos de halgeno unidos
directamente al anillo bencnico. La unin de estos halgenos al anillo es muy fuerte por lo que
no reaccionan por sustitucin.
Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reaccin del benceno con un halgeno en
presencia de un catalizador adecuado.

Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de Halogenacin,
nitracin, sulfonacin y alquilacin.
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable
derivada de un alcano que ha perdido un tomo de hidrgeno y ha quedado con un electrn
desapareado o impar. El radical formado est centrado sobre el tomo de carbono, es decir, el
electrn desapareado est localizado sobre dicho tomo, por poseer mayor densidad de espn. El
electrn desapareado se muestra como un punto en los diagramas o frmulas estructurales.

Si dicho grupo de tomos se encuentra dentro de una molcula mayor y no est formalmente
separado de ella, se llama grupo alquilo
Alquilacin: La alquilacin (sustituir con un grupo alquilo) con un halogenuro de alquilo y una
traza de AlCl3 se llama a menudo alquilacin de Friedel-Crafts, en honor de Charles Friedel,
qumico francs y James Crafts, qumico norteamericano, quienes desarrollaron esta reaccin en
1887.

Obtencin de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fsforo o cloruro de tionilo:

Los trihaluros y pentahaluros de fsforo (PX3 y PX5) as como el cloruro de tionilo (SOCl2)
reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta reaccin produce un buen
rendimiento de haluros de alquilo.

Preguntas que se generen de la bsqueda de la informacin (aspectos que no se

comprenden) auto formuladas
Qu se entiende por derivados del petrleo?
El petrleo, tal como se extrae de la tierra, no tiene aplicacin prctica alguna. Por ello, se hace
necesario separarlo en diferentes fracciones que s son de utilidad (derivados de ste). Este
proceso se realiza en las refineras. Una refinera es una instalacin industrial en la que se
transforma el petrleo crudo en productos tiles para las personas. Uno de los objetivos del
proceso de refinacin es obtener del petrleo la mayor cantidad posible de productos de calidad
bien determinada, que van desde los gases ligeros, como el propano y el butano, hasta las
fracciones ms pesadas, fuelleos y asfaltos, pasando por otros productos intermedios como las
gasolinas, el gasoil y los aceites lubricantes. El petrleo crudo contiene todos estos productos en
potencia porque est compuesto casi exclusivamente de hidrocarburos, cuyos dos elementos son
el carbn y el hidrogeno. Ambos elementos al combinarse entre s pueden formar infinita
variedad de molculas y cadenas de molculas.
Cules son las hibridaciones que le ocurren al carbono?

Hibridacin del carbono: Existen innumerables molculas en que determinados elementos

qumicos establecen un cierto nmero de enlaces covalentes comunes, ms all que estos enlaces
no estuviesen previstos por la configuracin electrnica de los tomos de esos elementos. En el
intento de explicar lo que sucede, se cre la teora dela hibridacin. La palabra hibridacin
muchas veces se refiere al cruce de dos especies diferentes entre s, dando origen a una nueva
especie, de caractersticas intermedias a aquellas de las especies de origen. Es ms o menos esa la
idea que debemos tener en relacin a la hibridacin de orbitales. Como el elemento carbono sufre
varios tipos diferentes de hibridacin y es un elemento qumico muy importante, usaremos el
carbono para ejemplificar la teora de la hibridacin.
Hibridacin sp (enlace simple C-C):En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p
para formar 4 nuevos orbitales hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos,
ngulos de separacin 109.5. Esta nueva configuracin del carbono hibridado se representa as:
A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un25% de carcter S y
75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al proceso de
transformacin se llama hibridacin. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp
del carbono puede enlazarse a otro tomo, es decir que el carbono podr enlazarse a otros4
tomos, as se explica la tetra valencia del tomo de carbono. Debido a su condicin hbrida, y
por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar
entre s cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc.
A los enlaces sencillos C-C- se los conoce como enlaces sigma.
Hibridacin sp (enlace doble C=C): Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s
enlaces dobles y triples, denominados instauraciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre
entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se

la representa como: 1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pAl formarse el enlace doble entre dos tomos,
cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia
los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los
3 orbitales sp.A este doble enlace se lo denomina (pi), y la separacin entre los carbonos se
acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace (sigma) y, por tanto, ms reactivo. Este tipo de
enlace da lugar a la serie de los alquenos.
Hibridacin sp (enlace triple CC): El segundo tipo de instauracin es el enlace triple: el
carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su
configuracin queda: 1s (2sp) (2sp) 2py 2pzAl formarse el enlace entre dos carbonos, cada
uno traslada uno de sus 2orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p
sin hibridar de cada tomo se trasladan formando los dos enlaces () restantes dela triple ligadura,
y al final el ltimo orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro enlace. A los dos
ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi(), y todo este
conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de
carbono, es decir, adquiere una estructura lineal. La distancia entre estos tomos se acorta ms,
por lo que es incluso ms reactiv que el doble enlace.
Que son reacciones polares?
Se llevan a cabo en solventes polares, como agua o alcohol, casi siempre requieren de la
presencia de un catalizador cido o bsico, los reactantes pueden tener carcter inico o formar
productos inicos.
Una reaccin procede en condiciones polares, si hay presentes enlaces polares en la molcula.

La mayora de las molculas son elctricamente neutras; sin embargo, ciertos enlaces dentro de la
molcula, particularmente los enlaces en los grupos funcionales, frecuentemente son polares.
La polaridad del enlace es una consecuencia de la distribucin asimtrica de la densidad
electrnica en el enlace, y es debida a la electronegatividad intrnseca de los tomos implicados.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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http://www.100ciaquimica.net/temas/tema13/punto6a.htm
Alcanos, Alquenos y Alquinos. (s.f.). Obtenido de http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/

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Hidrocarburo aromtico. (s.f.). Obtenido de
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS. (14 de 01 de 2012).
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Petrleo. (s.f.). Obtenido de http://revistapetroquimica.com/petroleo/

Reacciones orgnicas. (s.f.). Obtenido de
http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/Tema_18.pdf