Unidad 6

TECNICATURA SUPERIOR EN HIGIENE Y SEGURIDAD EN
EL TRABAJO
QUMICA
UNIDAD 6
QUMICA ORGNICA
Universidad Tecnolgica Nacional

Facultad Regional Mendoza
Programa de Educacin a Distancia
Contenidos y Diseo Instruccional:
Mgter. Lic. Prof. Cristina Zamorano
QUMICA ORGNICA
Mgter. Cristina Zamorano
Objetivos especficos de la unidad 6
Proporcionar una visin panormica de la Qumica de los compuestos del

Carbono.
Mejorar la comprensin de los fenmenos donde participen compuestos del
carbono.
Comprender la importancia de la Qumica orgnica.
Distinguir los principales grupos funcionales de la Qumica orgnica.
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 6
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QUMICA ORGNICA
Contenidos
Qumica Orgnica. El tomo de carbono. Hidrocarburos. Series homlogas.
Alcanos. Propiedades fsicas y qumicas. Alquenos y alquinos. Propiedades.
Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos. Hidrocarburos saturados de
cadena cerrada o cclicos. Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o
cclicos: hidrocarburos aromticos o arenos.
El benceno. Hidrocarburos
halogenados (hidrocarburos clorados y clorofluorocarbonos. Radicales libres.

Petroqumica. Alcoholes. Toxicidad de los alcoholes. Obtencin del etanol.
Alcoholes polihidroxilados o polioles. Fenol. Compuestos carbonlicos. El
grupo acilo. Aldehdos. Cetonas. cidos carboxlicos. Compuestos Txicos en
Laboratorios e industrias.
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QUMICA ORGNICA
ndice
Sesin 9:
Introduccin
El tomo de carbono
Hidrocarburos
Alcanos
Series Homlogas
11
Propiedades de los alcanos
11
Alquenos y alquinos
11
Propiedades de los alquenos y los alquinos
14
Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos

Hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cclicos
15
Propiedades de los cicloalcanos
17
Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o cclicos: hidrocarburos

aromticos o arenos. El benceno.
17
Hidrocarburos halogenados
18
Grupos Funcionales
20
Alcoholes
21
Toxicidad de los alcoholes
21
Obtencin del etanol
22
Alcoholes polihidroxilados o polioles
23
Fenol
23
Compuestos carbonlicos. El grupo acilo.
23
Aldehdos y cetonas
24
cidos Carboxlicos
25
La Petroqumica. El petrleo
26
Refinacin del petrleo
29
Respuestas a los ejercicios planteados en la sesin 9
31
Resumen
32
Ejercicios de autocomprobacin
34
Respuestas a los ejercicios de autocomprobacin
35
Bibliografa
36
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QUMICA ORGNICA
Sesin 9
INTRODUCCIN
En esta ltima sesin haremos un breve recorrido por la QUIMICA
ORGANICA. La qumica es una sola, pero hacemos esta divisin por razones de
conveniencia. Nos ocuparemos del estudio del tomo de carbono, eje central del
camino a recorrer, ya que la QUIMICA ORGNICA es la QUMICA DE LOS
COMPUESTOS DEL CARBONO. Estudiaremos su estructura y capacidad de
formar enlaces con otros tomos de carbono y con otros elementos de la tabla
peridica. Conoceremos las distintas familias de compuestos, caracterizadas
cada una de ellas, por los denominados grupos funcionales. As estudiaremos a
los alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas y cidos
carboxlicos. Su nomenclatura, en algunos casos usos, fuentes, algunas
propiedades y reacciones caractersticas de cada familia como as tambin
aplicaciones industriales.
El tomo de carbono
Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un
poco de qumica orgnica. Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno.
Mientras que muchos compuestos qumicos orgnicos tambin contienen otros
elementos, es la unin del carbono - hidrgeno lo que los define como orgnicos.
La qumica orgnica define la vida. As como hay millones de diferentes tipos de
organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes,
cada una con propiedades qumicas y fsicas diferentes. Hay sustancias orgnicas
que son parte de las clulas, por lo tanto del pelo, piel, uas, etc. La diversidad de
compuestos qumicos orgnicos tiene su origen en la versatilidad del tomo de
carbono. Por qu el carbono es un elemento tan especial? Para comprender por
qu el carbono y no otro elemento de la tabla es capaz de formar tal variedad de
compuestos, primero conteste las siguientes preguntas.
Ubique al tomo de carbono en la tabla peridica e indique qu tipo de
elemento es (metal o no metal). Busque su nmero atmico y seale la cantidad de
protones, electrones que posee. Adems indique la cantidad de electrones de
valencia.
El tomo de C es un no metal. Su nmero atmico 6 (Z = 6), por lo tanto
tiene 6 protones, cmo es neutro, tambin tiene 6 electrones. Posee 4 electrones
de valencia.
Para que puedan unirse estos 4 electrones se produce un proceso llamado
hibridacin de los orbitales que no estudiaremos. Si quiere puede leer sobre
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QUMICA ORGNICA
hibridacin en cualquier libro de qumica Orgnica de los citados en la

bibliografa o ingresar a la pgina
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/const.html
El tomo de C, debido a que es un no metal y necesita 4 electrones para
completar su ltimo nivel de energa, formar 4 uniones covalentes.
Los tomos de C son nicos, ya que pueden unirse entre s, mediante enlaces
covalentes, formando largas cadenas; estas cadenas pueden ser abiertas o
cerradas. Esta propiedad es la ms importante del carbono, la concatenacin, es
decir, la capacidad para construir enlaces qumicos entre s y con una gran variedad
de elementos, entre los cuales se encuentran oxgeno, nitrgeno, hidrgeno, fsforo,
azufre, halgenos y algunos metales.
El tomo de carbono puede compartir estos 4 electrones externos formando
enlaces simples, dobles o triples.
Si representamos con una lnea cada uno de esos 4 enlaces, tenemos:
Observe que en los tres casos siempre alrededor de cada tomo de

carbono hay cuatro lneas (cuatro enlaces)
Los compuestos orgnicos en donde el carbono posee enlaces simples se
denominan saturados; si el enlace es doble o triple, se los llama no saturados.
Hidrocarburos
Cules sern los compuestos ms simples de carbono?
Los hidrocarburos son los compuestos ms simples de carbono, ya que
slo contienen carbono e hidrgeno.
Debido a que estn constituidos por esos dos elementos, su frmula
general puede escribirse como:
CnHm
donde los nmeros enteros n y m representan el nmero de tomos de cada
elemento que contiene la molcula de un hidrocarburo dado.
A los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en
hidrocarburos de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o cclicos. En
los compuestos de cadena abierta, los tomos de carbono estn unidos entre s
formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los
compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados.
Por otra parte, se pueden clasificar, segn la proporcin de carbono e
hidrgeno que participa en su composicin, en saturados e insaturados. Los
saturados son ms ricos en hidrgeno y poseen slo enlaces simples, mientras que
los insaturados tienen enlaces dobles o triples.
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QUMICA ORGNICA
Con la informacin dada clasifique a los hidrocarburos siguientes en

hidrocarburos de cadena abierta o cerrada, y saturados o no saturados. Los
nombres de los hidrocarburos dibujados ms abajo son: a) metano, (b) eteno, c)
etino, d) ciclopropano, y, e) benceno.
Respuesta: La clasificacin es:

Hidrocarburos de cadena abierta: (a), (b) y (c)
Hidrocarburos de cadena cerrada: (d) y (e)
Hidrocarburos saturados: (a) y (d)
Hidrocarburos no saturados: (b), (c) y (d)
Los hidrocarburos alifticos saturados se llaman alcanos o parafinas,
mientras que los hidrocarburos alifticos no saturados, segn si poseen doble o
triple enlace, se denominan alquenos (u olefinas) o alquinos (o acetilnicos),
respectivamente.
En los ejemplos dados, (a) es un alcano, (b) es un alqueno, y (c) es un
alquino.
Alcanos
El alcano ms simple es el que tiene 1 slo tomo de carbono, como vimos
los electrones de valencia del carbono son 4, por lo tanto se unir con 4 tomos de
hidrgeno. Su frmula molecular1 es CH4, y se llama metano.
Tambin se lo representa por medio de la frmula desarrollada, que indica
todas las uniones entre los tomos:
Saba queAl metano, que es el principal componente del gas natural

(aproximadamente en un 80 %), se lo llama gas de los pantano porque se origina
en la putrefaccin de restos orgnicos en aguas pantanosas.
1
Frmula molecular: indica la cantidad total de cada uno de los tomos que forman la molcula.
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QUMICA ORGNICA
El alcano siguiente es el de 2 tomos de carbono, que se llama etano. Su

frmula molecular es C2H6.
Su frmula desarrollada es:

A partir del etano, podemos dibujar otra frmula, llamada frmula
semidesarrollada, en la cul no hace falta indicar los enlaces individuales con el
hidrgeno, para el etano es:
Frmula semidesarrollada:
Los alcanos siguientes son el propano, con 3 tomos de carbono unidos
mediante enlaces simples, y el butano, con 4 tomos de carbono unidos mediante
enlaces simples.
Observe y compare las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos

de los alcanos:
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Qu diferencia hay entre cada una de ellas? A partir de estas frmulas,
deduzca la frmula molecular general de los alcanos.
Observando las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos de los
alcanos podemos ver que el nmero de hidrgenos es siempre par, y la diferencia
entre cada uno es 1 tomo de carbono y 2 tomos de hidrgeno: - CH2 -. (El
grupo - CH2 - se denomina metileno). Adems, existe en todos los casos una
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QUMICA ORGNICA
relacin entre la cantidad de tomos de carbono y la cantidad de tomos de

hidrgeno; la cantidad de tomos de hidrgeno es siempre el doble de la cantidad
de tomos de carbono, ms dos.
El aumento gradual y constante de CH2, nos lleva a manifestar que la

frmula general de los alcanos es:
CnH2n+2
dnde n es el nmero de tomos de carbono.
Ya estudiamos los cuatro primeros alcanos, analice e indique cul es la
terminacin de los alcanos, adems mencione los prefijos utilizados para
nombrarlos.
Muy bien!. La terminacin de los alcanos es ano, y los prefijos

utilizados son: met-, et-, prop- y but-. A partir del quinto alcano, y en adelante,
ya no tienen nombres particulares, sino que se designan con un prefijo que indica
el nmero de tomos de carbono, y se les coloca la terminacin ano.
Ejercicio 1: Complete la siguiente tabla:

Cantidad Prefijo
de
tomos
de C
1
Met-
Nombre
del alcano
Frmula
molecular
Frmula
semidesarrollada
metano
CH4
CH4
C2H6
CH3 CH3
3
4
5
Pent-
Hex-
Hept-
Oct-
Non-
10 DecU.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 6
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QUMICA ORGNICA
11
Undec-
12 Dodec13
14
15
2
Icos-
0
Todos los alcanos que hemos representado y nombrado hasta el momento
son alcanos con cadenas lineales o normales, es decir, con cadenas cuyos tomos
son consecutivos. Pero, existen otros hidrocarburos que son de cadena ramificada.
Preste atencin a la frmula desarrollada de estos dos compuestos. Luego,

escriba la frmula molecular de cada uno de ellos. Qu observa?
La frmula molecular de los dos compuestos es C4H10. Sin embargo, el

primer compuesto, que es un alcano de cadena lineal que se llama butano, hierve
0 C; mientras que el segundo, que tambin es un alcano, pero de cadena
ramificada, tiene un punto de ebullicin de -12 C, y se denomina isobutano. El
butano es un ismero del isobutano.
Considerando el prrafo anterior. Cmo definira usted a los ismeros?
Ismeros: Son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero
distinta frmula desarrollada, y diferentes propiedades fsicas y/o qumicas.
En este caso los ismeros son ismeros de cadena, ya que la diferencia que
existe entre ellos es la cadena carbonada.
Lgicamente a medida que aumenta la cadena carbonada, tambin aumenta
la cantidad de ismeros.
La nomenclatura de los alcanos va a variar si, como en el caso de isobutano,
el compuesto contiene ramificaciones.
Si quiere profundizar sobre el tema nomenclatura ingrese a la

pgina http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/alcanos.htm
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QUMICA ORGNICA
Series Homlogas
Observamos que cada alcano difiere del que le sigue en 1 tomo de carbono
y 2 tomos de hidrgenos: - CH2 -. Estos compuestos tienen propiedades que
varan de una forma regular y predecible y forman lo que se denomina en la qumica
orgnica una serie homloga,
Los compuestos orgnicos forman series homlogas, esto facilita su estudio,
ya que conociendo algunos de los miembros de una serie se pueden deducir las
propiedades de los otros compuestos de la serie.
La serie homloga que comienza con el CH4 es la familia de los alcanos.
Propiedades de los alcanos
No estudiaremos las propiedades fsicas de los alcanos y de las
propiedades qumicas veremos solamente la combustin.
Los alcanos son muy poco reactivos. Una de las propiedades qumicas (y
comerciales) ms importantes es su combustin (oxidacin).
Alquenos y alquinos
Mientras que en los alcanos 2 tomos de carbono comparten un par de
electrones para formar un enlace simple, en los alquenos 2 tomos de carbono
comparten 2 pares de electrones, y por lo tanto forman un enlace doble.
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos alifticos no saturados que
poseen doble enlace. Cada alqueno contiene un doble enlace carbono-carbono. Por
ello, el alqueno ms simple es el que tiene 2 tomos de carbono. Su frmula
molecular es C2H4, y se llama eteno o etileno.
Las fmulas desarrollada y semidesarrollada para el eteno son:
Para nombrar a los alquenos se usa la misma convencin que la usada por los
alcanos, se cambia la terminacin ano de los alcanos, por eno; adems se debe
indicar (salvo en el caso en que se encuentre en el primer carbono) la ubicacin
del doble enlace. La numeracin de la cadena carbonada se comienza por el
extremo ms cercano al doble enlace.
Escriba la frmula semidesarrollada del propeno.
Seguramente escribi :
Muy Bien!
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QUMICA ORGNICA
Nombre los alquenos cuyas frmulas semidesarrolladas se dan a

continuacin (recuerde que si el doble enlace se encuentra en el primer carbono
no se indica 1 en el nombre). Indique la frmula molecular de cada uno de ellos.
Los nombres son:

a)
buteno, C4H8 , b) 2-buteno, C4H8 , c) penteno, C5H10 ,d) 2-penteno, C5H10 .
Observe que la frmula molecular del buteno es igual a la del 2-buteno,

C4H8. Esto significa que el buteno es un ismero del 2- buteno, ya que tienen la
misma frmula molecular, pero distinta frmula desarrollada. Como este tipo de
isomera se genera por la posicin del doble enlace en la cadena carbonada se
denomina isomera de posicin. Anlogamente, podemos mencionar que el penteno
es un ismero de posicin del 2-penteno.
Los alquenos pueden presentar adems de la isomera de cadena analizada
para los alcanos, otra isomera llamada isomera de posicin, que se genera por la
posicin del doble enlace en la cadena carbonada.
Los alquenos a raz del doble enlace pueden presentar un tipo de isomera
llamado isomera geomtrica, que no analizaremos.
Lgicamente el 3- buteno no existe, porque estaramos cometiendo un error
en la numeracin, partiramos del extremo ms alejado y no del ms prximo a la
doble ligadura.
Saba que el etileno (o eteno) es el compuesto orgnico comercial ms
importante. Se lo usa en la fabricacin de uno de los plsticos ms conocidos, el
polietileno, y alrededor de un 15 % de su produccin se destina a la fabricacin
de etilenglicol, un anticongelante para radiadores de los autos.
Observe y compare las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos
de los alquenos:
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
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QUMICA ORGNICA
A partir de estas frmulas, deduzca la frmula molecular general de los

alquenos.
Observando las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos de los
alquenos podemos ver la cantidad de tomos de hidrgeno es siempre el doble de
la cantidad de tomos de carbono.
Por ello la frmula general de los alquenos es:
CnH2n
Estudiamos que existen hidrocarburos alifticos en los que 2 tomos de
carbono comparten 1 par de electrones y forman un enlace simple (alcanos); otros
en los que 2 tomos de carbono comparten 2 pares de electrones y forman un
enlace doble (alquenos); finalmente vamos a estudiar un tercer tipo de
hidrocarburo, los alquinos, en los cules 2 tomos de carbono comparten 3 pares
de electrones y forman un enlace triple.
Los alquinos son hidrocarburos alifticos no saturados que poseen triple
enlace. Cada alquino contiene un triple enlace carbono-carbono. Por ello, el alquino
ms simple es el que tiene 2 tomos de carbono. Su frmula molecular es C2H2, y
se llama etino o acetileno.
Las fmulas desarrollada y semidesarrollada para el etino son:
Para nombrar a los alquinos se usa la misma convencin que la usada por los
alcanos, se cambia la terminacin ano de los alcanos, por ino; adems la
numeracin de la cadena carbonada se comienza por el extremo ms cercano al
triple enlace.
Los alquinos como los alquenos presentan isomera de cadena y de posicin.
La frmula general de los alquinos es:
CnH2n-2
Estos hidrocarburos son insaturados porque pueden incorporar tomos de
hidrgeno a su molcula y formar hidrocarburos saturados, alcanos. Cuando se
rompe el doble (o triple) enlace, el tomo de carbono adquiere otro hidrgeno,
como muestran los siguientes ejemplos:
-13-
QUMICA ORGNICA
Tanto los alquenos como los alquinos forman series homlogas.

Propiedades de los alquenos y los alquinos
Son muy reactivos, debido a la existencia del doble o triple enlace.
Uno de las caractersticas ms importantes de los alquenos es que pueden
reaccionar consigo mismo en un proceso llamado polimerizacin. Una molcula de
etileno puede formar un enlace con otra, una tercera puede aadirse a ellas, y as
sucesivamente, formando una molcula grande llamada polmero2. El alqueno inicial,
en este caso, el etileno, se lo denomina monmero3. Es decir, que un polmero est
formado por una cadena de monmeros unidos covalentemente.
El polietileno es el polmero ms sencillo.

Como todos los hidrocarburos son buenos combustibles, pero debido a su
instauracin, la combustin suele ser incompleta, dando una llama muy fuliginosa4.
Saba quela combustin de etino o acetileno, fuertemente exotrmica, es
aprovechada en la soldadura autgena, dnde se utiliza un soplete oxi-acetilnico,
que como indica su nombre es alimentado por oxgeno y acetileno. La buena
regulacin de los gases en el soplete asegura una temperatura de 2.000 C,
temperatura a la cul funden los metales comunes.
El siguiente cuadro resume y compara las caractersticas de los
hidrocarburos alifticos.
2
3
Del griego, varias partes.

Del griego, una parte.
Fuliginosa: Denegrido (de color que tira al negro), oscurecido, tiznado.
-14-
QUMICA ORGNICA
Propiedades o
caractersticas
Hidrocarburos alifticos = de cadena abierta

saturado
No saturado
Enlace C-C
simples
dobles
triples
Nombe
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Frmula
molecular
CnH2n+2
CnH2n
ano
eno
De cadena
De cadena, de
posicin y
geomtrica.
CnH2n-2
general
Sufijo especfico
Isomera
ino
De cadena y de
posicin.
Homologa
Todos forman series homlogas, tienen:
Un CH2 de diferencia entre 2 miembros sucesivos.
Propiedades qumicas semejantes,
Propiedades
fsicas
Los primeros miembros a temperatura de

ambientes son gaseosos, los siguientes lquidos de
menor densidad que el agua. Los de cadenas
carbonadas largas son slidos.
Propiedades
qumicas
Poco reactivos
Muy reactivos.
Dan reacciones polimerizacin.
Dan reacciones de combustin, son combustibles.

Mencionamos que a los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando
la cadena, en hidrocarburos de cadena abierta o alifticos y de cadena
cerrada o cclicos. En los compuestos de cadena abierta, los tomos de carbono
estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms
ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o
ms anillos cerrados.
Ya estudiamos a los hidrocarburos alifticos, ahora veremos los
hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos.
Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos
Hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cclicos
Los tomos de carbono e hidrgeno se pueden conectar entre s formando
anillos cerrados. Los hidrocarburos cclicos ms simples son los cicloalcanos. El
primer miembro de la familia es el ciclopropano, C3H6.
-15-
QUMICA ORGNICA
Nombre los cicloalcanos cuyas frmulas semidesarrolladas se dan a

continuacin. Indique la frmula molecular de cada uno de ellos.
Los nombres y las frmulas moleculares, son: a) ciclopropano, C4H8, b)

ciclopentano, C5H10 ,y, c) ciclohexano, C6H12.
En muchos casos los qumicos usan smbolos para representar a las
molculas de los cicloalcanos, como se muestra a continuacin
Observe la frmula molecular de cada uno de los cicloalcanos vistos e

indique la frmula general molecular.
La frmula general de los cicloalcanos es:
CnH2n
Qu otros compuestos tienen la misma frmula molecular?
Los alquenos tienen la misma frmula molecular que los cicloalcanos.
Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos, ya que tienen la misma
frmula molecular, pero distinta frmula desarrollada, y distintas propiedades.
Este tipo de isomera se denomina isomera de funcin.
-16-
QUMICA ORGNICA
Los nombres de los cicloalcanos se forman agregando el prefijo ciclo- al

nombre del compuesto de cadena abierta con el mismo nmero de tomos de
carbono que tiene el anillo.
Propiedades de los cicloalcanos
Las propiedades de los cicloalcanos son similares a las de los alcanos.
Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o cclicos: hidrocarburos
aromticos o arenos. El benceno.
En 1825, Michel Faraday descubri al benceno cuya frmula molecular es
C6H6. Los qumicos al estudiar sus propiedades observaron que, a pesar de que era
insaturado, era mucho menos reactivo que los alquenos.
El benceno es un lquido incoloro, de olor fuerte y relativamente agradable,
cristaliza a 5,5 C, se volatiliza a 80 C, es menos denso que el agua e insoluble en
ella.
Se determin que el tamao de todos los enlaces C-C del benceno son
iguales (de una longitud intermedia entre el enlace simple y el enlace doble), y
que los ngulos de enlace C-C-C son idnticos. Adems se observaron algunas
propiedades qumicas, y se concluy que todos los enlaces C-H son equivalentes.
Las siguientes son representaciones del anillo bencnico:
La tercera representacin remarca la equivalencia entre los enlaces del

benceno y su carcter intermedio entre los enlaces dobles y simples. El hexgono
representa el anillo de 6 tomos de carbono y el crculo inscrito el anillo de 6
electrones sin asignacin especfica.
El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, debido a que su
anillo de 6 electrones se resiste a ser alterado.
Algunos de los derivados del benceno son el tolueno, el nitrobenceno, el
naftaleno, el antraceno, y, el fenantreno, cuyas estructuras se representan a
continuacin:
El benceno y del tolueno se usan principalmente como combustibles

disolventes.
-17-
QUMICA ORGNICA
El benceno es muy peligroso, ya que la exposicin al mismo puede provocar

leucemia.
El fuerte olor del benceno dio origen al nombre aromtico a todos los
miembros de esta familia. Pero, actualmente, la tendencia es denominar a estos
hidrocarburos como arenos.
Hidrocarburos halogenados
Cmo tcnico en higiene y seguridad consideramos que debe conocer
algunos hidrocarburos que contienen halgenos.
Recuerda a que elementos se los llama halgenos?
Muy bien! Los halgenos son los elementos que se encuentran en el grupo
17 (o VII A) de la tabla peridica, los ms importantes son: flor, F, cloro,Cl,
bromo, Br, y el yodo, I.
Los hidrocarburos, compuestos formados slo por carbono e hidrgeno,
pueden reaccionar con los halgenos y formar hidrocarburos halogenados.
El metano, CH4, reacciona violentamente con cloro gaseoso en presencia de
la luz ultravioleta, produciendo una mezcla de productos (se reemplazan tomos
de hidrgeno del metano por tomos de cloro). Esos productos son el cloruro de
metilo, cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono, cuyas
frmulas son las siguientes:
Conoce alguno de esos productos?

Posiblemente s, a estos hidrocarburos clorados se los usaba o usa en:
cloruro de metilo, en la fabricacin de siliconas,
cloruro de metileno como disolvente (especialmente de pinturas),
cloroformo en la antigedad como anestsico, ahora no se lo utiliza
porque se considera que es muy peligroso, la dosis que hay que aplicar
para anestesiar es cercana a la letal.
Tetracloruro de carbono,
como disolvente (para el lavado en seco), y
en extinguidores de incendios, pero, actualmente no se lo utiliza,
ya que si se utiliza para extinguir un incendio agua y tetracluro de
-18-
QUMICA ORGNICA
carbono, se puede formar una sustancia mortal, el fosgeno, COCl2.

El fosgeno es un gas venenoso que se us en la Segunda Guerra
Mundial.
La exposicin a cualquiera de estos hidrocarburos clorados puede
causar lesiones graves al hgado.
Todos los hidrocarburos clorados tienen propiedades similares. La mayora
son poco solubles en agua y solubles en grasas y aceites. Por ello se los utiliza
como disolventes.
Existen otros hidrocarburos clorados ms complicados, como el DDT
(diclorodifeniltricloroetano), un potente insecticida, que no es muy txico para
los animales de sangre caliente (entre ellos los seres humanos), pero es muy
txico para los organismos de sangre fra, como los insectos y los peces.
Alguna vez escucho hablar de los CFC o freones (nombre comercial)?
Los freones son compuestos formados por cloro, flor y carbono, son gaseosos o
lquidos, no son txicos, tienen bajo punto de ebullicin (inferior a 0 C), son
insolubles en agua e inertes (no reaccionan con otras sustancias).
Los CFC por sus propiedades (y su precio), resultan extremadamente tiles
para diversas aplicaciones industriales, como por ejemplo para latas de aerosoles
para desodorantes, lacas5 para el cabello, productos alimenticios, para fabricar
espumas plsticas y en los sistemas de refrigeracin para reemplazar a los gases
txicos.
Segn Rowland y Molina seran los freones los culpables de la destruccin

de la capa de ozono estratosfrica, por ello, actualmente ha sido prohibido en los
pases industrializados. Pero, no todos los cientficos estn de acuerdo con esta
teora, Haroum Tazieff, eminente cientfico (fallecido), vulcanlogo y ex Ministro
de Francia del Ambiente y Manejo de Emergencias Ambientales manifest Yo
me pregunto si no han acusado a los CFC de destruir a la capa de ozono por
razones ms econmicas que ecolgicas. Porque hay una enorme cantidad de
dinero para ganar. Pero las sumas invertidas en las gigantescas batallas
5
Laca: Sustancia lquida e incolora que se emplea para fijar el peinado.
-19-
QUMICA ORGNICA
contra las contaminaciones imaginarias no estn disponibles para luchar

contra las contaminaciones verdaderas.
Grupos Funcionales
Como vimos con los hidrocarburos halogenados, se puede sustituir al
hidrgeno de los hidrocarburos por otros tomos o grupos de tomos y obtenerse
otras molculas.
En realidad, hay muchos grupos comunes de tomos que pueden producirse
dentro de las molculas orgnicas, estos grupos de tomos son llamados grupos
funcionales.
La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades
de las molculas.
A continuacin presentamos un cuadro que contiene una lista de varios
grupos funcionales que es comn encontrar en las molculas orgnicas. Cada uno
de estos grupos constituye la base de su serie homloga. Generalmente el grupo
funcional est unido a una cadena de hidrocarburo llamada grupo alquilo y
representada por la letra R. Un grupo alquilo se forma eliminndole un tomo de
hidrgeno a un alcano. Para nombrarlos se cambia la terminacin ano del alcano
por ilo. Por ejemplo, si al metano, CH4, se le elimina un tomo de hidrgeno se
forma el grupo o radical metilo, CH3-.
Algunos grupos funcionales orgnicos, R, R, R y R son grupos
alquilos que pueden ser iguales o distintos.
Funcin
Grupo funcional
Alcanos
No tiene
Frmula general
R-H
Alquenos
Alquinos
Alcoholes
teres
-OH
R-OH
R-O-R
Aldehdos
Cetonas
-20-
QUMICA ORGNICA
cidos
carboxlicos
steres
Aminas
Amidas
Alcoholes
Un buen ejemplo de grupo funcional es el hidroxilo. El grupo hidroxilo
consiste en un tomo de oxgeno solo unido a un tomo de hidrgeno (-OH). El
grupo de compuestos que contiene un grupo funcional hidroxilo son llamados
alcoholes.
Para nombrar a los alcoholes se usa la misma convencin que la usada por
los alcanos, se cambia la terminacin o de los alcanos, por ol; adems la
grupo funcional alcohol. En la nomenclatura tradicional se coloca la palabra
alcohol y luego se coloca otra palabra terminada en lico que alude al radical que
le dio origen.
Los alcoholes forman una serie homloga, y por lo tanto sus propiedades
fsicas cambian en forma regular y tienen propiedades qumicas semejantes.
Las siguientes frmulas son ejemplos de alcoholes,
CH3-OH
Alcohol metlico o metanol
CH3-CH2-OH
Alcohol etlico o etanol
CH3-CH2- CH2-OH
Alcohol proplico o propanol
Para observar una representacin en 3 dimensiones de los alcoholes

ingrese a la pgina:
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pral.html
Toxicidad de los alcoholes
Los alcoholes son una familia de compuestos bastante txica.
-21-
QUMICA ORGNICA
El metanol se lo denomina alcohol de madera porque se lo obtiene por

destilacin seca de ella. Es suficiente ingerir 2 cucharadas (30 ml) de metanol
para producir ceguera, e inclusive la muerte, ya que en el organismo el metanol se
oxida a formaldehdo (HCHO) y cido frmico que impide el transporte de
oxgeno en la sangre. Se utiliza como disolvente industrial.
El alcohol etlico, comnmente llamado alcohol, no es tan txico, pero ingerir
500 ml de alcohol etlico puro, rpidamente puede producir la muerte. La ingestin
excesiva de este alcohol por un perodo prolongado causa deterioro del hgado y
prdida de la memoria. Podemos generalizar que el etanol es un depresor moderado
que retarda la actividad fsica y mental.
Obtencin del etanol
La fuente principal del alcohol etlico es la fermentacin de granos o (u otras
sustancias que contienen almidn o azcares) llamada fermentacin alcohlica. Si el
azcar es glucosa, la reaccin que tiene lugar es:
Durante el proceso de fermentacin se producen reacciones secundarias que

llevan a la formacin de otras sustancias. Para separa al alcohol etlico de las otras
sustancias se realiza una destilacin fraccionada.
El alcohol obtenido de la destilacin fraccionada se denomina alcohol
rectificado, es una mezcla contiene 96 % de alcohol y 4 % de agua. Esta mezcla se
la denomina mezcla azeotrpica, ya que hierve a temperatura constante y no puede
ser separada por destilacin fraccionada.
Para separar el agua del alcohol, al alcohol rectificado se le agregan
sustancias que se combinen con el agua (deshidratantes) y no afecten al etanol.
Luego, se destila la mezcla con el agente deshidratante adecuado (como el CaO,
BaO, Ca metlico, carburo de calcio) y se obtiene el etanol libre de agua, que se lo
denomina alcohol absoluto o anhidro.
Finalmente, existe un tercer tipo de alcohol etlico llamado alcohol
desnaturalizado. El alcohol desnaturalizado es un alcohol al que se le han
agregado sustancias que le dan color, olor y sabor desagradables, como por
ejemplo, metanol, isopropanol, benceno, etc. Para qu se realiza la
desnaturalizacin? El alcohol que se utiliza en la fabricacin de bebidas alcohlicas
y perfumes paga impuestos elevados, mientras que el que se usa con fines
industriales, no. Por ello se lo desnaturaliza, para evitar que se lo utilice para otros
fines que no sean industriales.
Saba queel alcohol de quemar es un alcohol desnaturalizado, y,

que el producto comercial que se conoce como alcohol etlico o alcohol etlico
puro es alcohol rectificado.
-22-
QUMICA ORGNICA
Los alcoholes que hemos estudiado son alcoholes primarios, existen

otros tipos de alcoholes (secundarios y terciarios) que no analizaremos. Si le
interesa
estudiarlos
ingrese
a
la
pgina
de
Internet:
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes.
Alcoholes polihidroxilados o polioles
Los alcoholes polihidroxilados o polioles son aquellos que en su molcula
tienen 2 o ms grupos hidroxilos.
Entre los ms importantes figuran el etilenglicol, el propilenglicol y el glicerol.
El etilenglicol o etanodiol, CH2OH CH2OH, se emplea como anticongelante
en los radiadores de los automotores. Su elevado punto de ebullicin (197 C)
impide que hierva y se evapore. Se lo utiliza adems como disolvente, fluido
hidrulico, intermedio de sntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras
sintticas. Es un lquido viscoso, de sabor dulce, txico por ingestin.
El propilenglicol, CH3-CHOH CH2OH tambin se lo fabrica para utilizarlo
como anticongelante, es de alto punto de ebullicin y no es venenoso.
El glicerol CH2OH CHOH CH2OH, lquido viscoso de sabor dulce que se
obtiene como producto secundario durante la fabricacin del jabn, se utiliza como
ingrediente de lociones para mantener suave la piel y como aditivo de alimentos
para conservar la humedad de los pasteles.
Fenol
Cuando al anillo del benceno se le sustituye un tomo de hidrgeno por un
grupo hidroxilo se obtiene un fenol. A pesar de que en la molcula poseen un grupo
hidroxilo, como los alcoholes, sus propiedades son muy distintas.
El fenol fue el primer antisptico utilizado en una sala de operaciones (ao

1867). Antes de esa fecha, las cirugas no eran antispticas y muchos pacientes
moran a causa de infecciones contradas durante las operaciones. Actualmente,
pesar de que tiene accin germicida, no se lo usa, ya que causa quemaduras en la
piel y mata clulas sanas junto con los microorganismos dainos.
Compuestos carbonlicos. El grupo acilo
Otro importante grupo funcional es llamado grupo carbonilo:
-23-
QUMICA ORGNICA
Las molculas que contienen el grupo carbonilo son los compuestos

carbonlicos, se encuentran en cantidad en la Naturaleza y en diversas molculas
con importancia biolgica, as como en productos farmacuticos e industriales.
Algunos ejemplos de compuestos carbonlicos son:
cido actico, principal componente del vinagre.
Acetona, se utiliza como solvente de pinturas, lacas, colorantes y barnices.
Formaldehdo, se utiliza en la fabricacin de varios tipos de plsticos, y

tambin para desinfectar viviendas, barcos y bodegas.
Todos estos compuestos tienen un grupo alquilo unido al carbonilo, al que en

conjunto se llama grupo acilo.
Grupo acilo
Los compuestos carbonlicos pueden ser de varios tipos, dependiendo del
sustituyente que est unido al grupo acilo.
Para estudiarlos los clasificaremos en:
Aldehdos y cetonas. En estas molculas el grupo acilo est unido a un

hidrgeno y a un radical alquilo, respectivamente.
cidos carboxlicos y sus derivados. Aqu el grupo acilo est unido al

oxgeno, nitrgeno y halgenos.
Aldehdos y cetonas
La qumica de los aldehdos y las cetonas es similar.
Qu diferencia existe entre un aldehdo y una cetona?
En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un tomo de
hidrgeno y a un radical alqulico, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo
est unido a dos radicales alquilos (en consecuencia, a 2 tomos de carbono).
El primer miembro de la serie de los aldehdos es el formaldehdo o

metanal, el siguiente es el etanal.
Las frmulas semidesarrolladas del metanal y del etanal, son las siguientes:
-24-
QUMICA ORGNICA
Para nombrar a los aldehdos se usa la misma convencin que la usada por
los alcanos, se cambia la terminacin o de los alcanos, por al; adems la
numeracin de la cadena carbonada se comienza por el extremo dnde se
encuentra el grupo funcional aldehdo.
La cetona ms simple es la acetona o propanona, luego le sigue la butanona,
cuyas frmulas son las siguientes:
Para nombrar a las cetonas se usa la misma convencin que la usada por los
alcanos, se cambia la terminacin o de los alcanos, por ona; adems la
grupo funcional cetona.
Los aldehdos son ismeros de funcin de las cetonas.
Los aldehdos se encuentran en los aceites esenciales, y contribuyen a los
sabores de muchas frutas y a los olores de muchas plantas.
El metanal (llamado formaldehdo), es muy conocido en solucin acuosa al
40% (formol). Se utiliza en la preservacin de preparados biolgicos y como
desensibilizante nasal en desodorantes.
El acetaldehdo o etanal se usa para la preparacin de cido actico a nivel
industrial y como materia prima en muchos procesos.
La propanona (acetona) y la 2-butanona se utilizan en grandes cantidades
como disolventes.
Las cetonas poseen, a menudo, propiedades exticas y su aroma se utiliza en
el campo de la perfumera y como saborizante.
Algunos ejemplos son las cetonas cclicas, civetona y muscona, que se
extraen de las grndulas del gato africano y del macho de la cabra almizclera,
sustancia que se emplean como fijadores en la fabricacin de perfumes. Otro
ejemplo es la carvona, componente del aceite de esencia de menta, usado en
gomas de mascar.
cidos Carboxlicos
Otros importantes compuestos carbonlicos son los cidos carboxlicos, en los
que el grupo acilo est enlazado a un hidroxilo, el nuevo grupo se conoce como
grupo carboxilo.
-25-
QUMICA ORGNICA
Las frmulas siguientes son las de los tres primeros miembros de la serie
homloga que forman los cidos:
Observe que se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del

hidrocarburo del que proceden y con la terminacin "-oico.
Los cidos carboxlicos son importantes tanto en la Naturaleza como en el
laboratorio. Ya se mencion al cido actico, que se encuentra en el vinagre, pero
tambin tenemos al cido butanoico que es el responsable del olor rancio de la
manteca. El cido hexanoico se encuentra en el sudor de la cabra, el cido
frmico que producen las hormigas (del latn formica) y les sirve como sustancia
urticante de defensa.
La vitamina C es un cido carboxlico (conocido como cido ascrbico)
necesario para el ser humano, dado que su deficiencia produce el escorbuto6.
Por otra parte, los derivados de los cidos carboxlicos, en especial sus
sales, se utilizan en diversos campos industriales; por ejemplo, el benzoato de
sodio se usa como inhibidor de la descomposicin de los alimentos, o sea, es un
conservador, y el glutamato de sodio de sodio se emplea para realzar el sabor, es
decir, es un condimento de los alimentos preparados.
Existen muchos ms grupos funcionales orgnicos (algunos se encuentran
en la tabla de grupos funcionales), pero no los estudiaremos. Si usted quiere
aprender ms puede leer cualquiera de los libros citados o ingresar a las pginas
de Internet mencionadas en la bibliografa.
Y para finalizar veremos un pantallaza de la petroqumica.
La Petroqumica. El Petrleo
Conoce alguna Petroqumica? Si su repuesta es afirmativa, podra definir
qu es la Petroqumica?
6
Escorbuto: Enfermedad caracterizada por hemorragias cutneas y musculares, por una alteracin
especial de las encas y por fenmenos de debilidad general.
-26-
QUMICA ORGNICA
La Petroqumica es la Industria Qumica que se dedica a la obtencin de

productos qumicos derivados del petrleo, gas natural o esquistos7 betuminosos8.
Actualmente muchos de los materiales que usted utiliza provienen de esa
industria, como por ejemplo combustibles, pinturas, plsticos, fibras utilizadas en
prendas de vestir, medicamentos.
Imagine que se encuentra con un grupo de personas que est en contra
del uso de materiales derivados del petrleo y le piden que se una a ellos y se
desprenda de todas las prendas u objetos fabricados con algn material derivado
del petrleo qu sucedera?
Perdera mucho de lo que posee, ya que adems de los ejemplos
mencionados, las alfombras, cortinas, hilos, elsticos, suelas de los zapatos, los
cepillos, artculos de perfumera y de limpieza, se fabrican con materiales que
derivan del petrleo.
Saba queLa palabra Petrleo, proviene del latn, y significa ACEITE
DE PIEDRA.
Usted sabe cul es el origen del petrleo?
La teora ms aceptada actualmente sobre el origen del petrleo es la
teora orgnica. Supone que el petrleo se ha originado por una lentsima
transformacin de restos vegetales (algas) y animales (peces) que, junto con el
plancton, se ha depositado en el fondo de los lagos, mares, etc. Estos restos
orgnicos, por procesos de descomposicin y fermentacin anaerbica9, dieron
origen al petrleo. La transformacin habra ocurrido a temperaturas no muy
elevadas y altas presiones.
Para que el petrleo se acumule debe existir, adems de, lgicamente,
material orgnico suficiente, una roca llamada roca madre donde se forma, y de
all se desplaza a una capa de roca porosa (pizarra, caliza o areniscas), llamada
roca reservorio, donde queda atrapado gracias a una capa impermeable, que
evita la fuga hacia la superficie del gas dentro de los poros de las rocas del
reservorio. Las aguas comprimen al petrleo que queda sobre ellas por su menor
densidad.
Esquisto: Roca de color negro azulado que se divide con facilidad en hojas.
Betuminoso: nombre genrico de varias sustancias, compuestas principalmente de carbono e
hidrgeno, que se encuentran en la naturaleza y arden con llama, humo espeso y olor peculiar.
9
Fermentacin anaerobia: la fermentacin se produce por bacterias anaerobias, es decir, bacterias
que viven en ausencia de aire.
8
-27-
QUMICA ORGNICA
El siguiente grfico, extrado de Internet, de la pgina

http://omega.ilce.edu.mx:3000/sites/ciencia/volumen2/ciencia3/072/htm/sec_6.htm,
el 10 de abril de 2006, muestra un esquema de un pozo de petrleo, dnde se
puede observar la roca reservorio, y la distribucin del gas, de petrleo y de agua,
en el pozo.
Podramos describir al petrleo como un lquido viscoso, de olor

caracterstico, que flota en el agua, y, cuyo color vara entre amarillo y pardo oscuro
hasta negro, con reflejos verdes.
La descripcin dada del petrleo no es suficiente para conocer sus
propiedades. Para ello debemos saber qu es el petrleo desde el punto de vista
qumico.
El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos gaseosos, lquidos y
slidos, formada por centenares de compuestos. Adems, contiene pequeas
cantidades de compuestos oxigenados, sulfurados y nitrogenados, que no superan
el 5% del total.
Al petrleo recin extrado se lo denomina petrleo crudo.
Aunque utilizaremos indistintamente la palabra petrleo o petrleos,
debemos saber que qumicamente sera incorrecto referirse al petrleo, en
singular, ya que existen muchos petrleos, cada uno con una composicin qumica
y propiedades caractersticas.
Los petrleos crudos varan mucho en su composicin, lo que depende del
tipo de yacimiento de donde provengan, pero en promedio podemos considerar que
contienen entre 83 y 86% de carbono y entre 11 y 13% de hidrgeno.
De acuerdo al tipo de hidrocarburo que predominen en los petrleos crudos
se los puede clasificar en:
Petrleo de base parafnicas
-28-
QUMICA ORGNICA
Es el ms preciado.
Predominan los hidrocarburos saturados o parafnicos.
Son muy fluidos, de colores

(aproximadamente 0,85 g./mL).
Por destilacin producen abundante parafina y poco asfalto.
Son los que proporcionan mayores porcentajes de nafta y productos

petroqumicos.
En Argentina existen yacimientos de estas caractersticas en Mendoza

y Salta.
claros y bajo peso especfico10
Petrleo de base asfltica o naftnica
Predominan los hidrocarburos etilnicos y ditilinicos,

ciclnicos (llamados naftnicos), y bencenicos o aromticos.
cclicos
Son muy viscosos, de coloracin oscura y mayor peso especfico

(aproximadamente 0,950 g/mL)
Por destilacin producen un abundante residuo de asfalto.
En Argentina se encuentran yacimientos de este tipo en el flanco sur

del Golfo de San Jorge (Chubut y Santa Cruz).
Petrleo de base mixta
Formados por toda clase de hidrocarburos: Saturados, no saturados

(etilnicos y acetilnicos) y cclicos (ciclnicos o naftnicos y
bencnicos o aromticos).
La mayora de los yacimientos mundiales son de esto tipo.
En Argentina se encuentran yacimientos de este tipo en Chubut

(Comodoro Rivadavia) y Neuqun (plaza Huincul).
Mencionamos que al petrleo recin extrado se lo denomina petrleo

crudo. Pero el petrleo crudo tiene poco uso. Para ser utilizado tiene que ser
refinado.
Refinacin del petrleo
La refinacin del petrleo se lleva a cabo en las Refineras, que son enormes
complejos donde se somete al petrleo crudo a procesos de separacin fsica, en las
cuales se extrae gran variedad de sus derivados.
Las refineras estn formadas por altas torres
destilacin. Estas torres a su vez estn compuestas
compartimentos o pisos, llamados, bandejas. Una bandeja
que tiene en cada orificio un tubo pequeo con capuchn.
10
de fraccionamiento o
por alrededor de 100
es una chapa perforada
As, los gases calientes
Peso especfico:
-29-
QUMICA ORGNICA
que ascienden por dentro de la torre atraviesan el lquido ms fro retenido por
las bandejas. Cada bandeja cumple una funcin determinada y trabaja a una
temperatura diferente.
Como en la torre de fraccionamiento se destila a la presin atmosfrica, o
sea, sin realizarle ningn tipo de presin extra, slo se pueden separar sin
descomponerse los hidrocarburos que contienen de 1 a 20 tomos de carbono .
Dentro del petrleo existen varios compuestos de los cuales se obtienen
alrededor de 2.000 productos.
Cmo se puede separar en diferentes fracciones el petrleo?
Las diferentes fracciones del petrleo se pueden separar aprovechando
que cada compuesto tiene una temperatura caracterstica de ebullicin,
calentndolo. De esta forma, a medida que sube la temperatura, los compuestos
con menos tomos de carbono en sus molculas (y que son gaseosos) se
desprenden fcilmente; luego los compuestos lquidos (que tienen ms de 5
tomos de carbono) se vaporizan y tambin se separan, y as, sucesivamente, se
ven obteniendo las diferentes porciones.
Debido a que el petrleo crudo est compuesto por ms de 1.000
hidrocarburos, no se intenta la separacin de cada no de ellos, sino que se obtienen
fracciones, de composicin y propiedades constantes, que destilan entre dos
temperaturas establecidas con anterioridad.
La separacin de todas las fracciones del petrleo, se produce en 4 etapas,
que no estudiaremos.
La primera fraccin del petrleo es el gasoil pesado, luego, a medida que se
enfra la mezcla gaseosa, se van obteniendo: el gasoil liviano, luego el kerosene,
la nafta comn y la nafta especial.
En el petrleo existen gases disueltos y otros sin disolver que no se destilan.
El ms importante de estos gases es el metano, conocido como biogas
(componente principal del gas natural). Del petrleo tambin se obtiene gas licuado,
compuesto por propano y butano, que son sustancias gaseosas a temperatura
ambiente, pero pueden mantenerse en estado lquido si se les aplica presin.
Tambin existe el gas comprimido que se obtiene de la misma manera que el gas
licuado, pero aplicando menor presin. De esta manera, se envasa mayor cantidad
de gas, sin que este llegue a estar lquido. En ambos casos, al abrir la vlvula de los
tanques, la mezcla de gases cambia su presin por la presin atmosfrica, y se
transforman en gases.
Y as llegamos al final de la sesin.
Bien!. Realice la actividad de la Unidad 6.
-30-
QUMICA ORGNICA
Respuestas a los ejercicios planteados en la Sesin 9:

Ejercicio 1: La tabla completada es:
Cantida Prefijo
d
de
tomos
de C
Nombre
alcano
del Frmul
a
molecul
ar
Frmula semidesarrollada
Met-
Metano
CH4
Et-
Etano
C2H6
CH3 CH3
Prop-
Propano
C3H8
CH3 CH2 CH3
But-
Butano
C4H10
CH3 CH2 CH2 CH3
Pent-
Pentano
C5H12
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Hex-
Hexano
C6H14
CH3 (CH2 )4 CH3
Hept-
Heptano
C7H16
CH3 (CH2 )5 CH3
Oct-
Octano
C8H18
CH3 (CH2 )6 CH3
Non-
Nonano
C9H20
CH3 (CH2 )7 CH3
10
Dec-
Decano
C10H22
CH3 (CH2 )8 CH3
11
Undec-
Undecano
C11H24
CH3 (CH2 )9 CH3
12
Dodec-
Dodecano
C12H26
CH3 (CH2 )10 CH3
13
Tridec-
Tridecano
C13H28
CH3 (CH2 )11 CH3
14
Tetradec-
Tetradecano
C14H30
CH3 (CH2 )12 CH3
15
Pentadec-
Pentadecano
C15H32
CH3 (CH2 )13 CH3
20
Icos-
Icosano
C20H42
CH3 (CH2 )18 CH3
CH4
-31-
QUMICA ORGNICA
Resumen de la sesin 9
Los tomos de C son nicos, ya que pueden unirse entre s, mediante enlaces
covalentes, formando largas cadenas; estas cadenas pueden ser abiertas o
cerradas. Esta propiedad es la ms importante del carbono, la concatenacin, es
decir, la capacidad para construir enlaces qumicos entre s y con una gran variedad
de elementos, entre los cuales se encuentran oxgeno, nitrgeno, hidrgeno, fsforo,
azufre, halgenos y algunos metales.
El tomo de carbono puede compartir estos 4 electrones externos formando
enlaces simples, dobles o triples. Los compuestos orgnicos en donde el carbono
posee enlaces simples se denominan saturados; si el enlace es doble o triple, se
los llama no saturados.
Los compuestos orgnicos presentan una propiedad llamada isomera. Los
ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero distinta
frmula desarrollada, y diferentes propiedades fsicas y/o qumicas.
Los hidrocarburos son los compuestos ms simples de carbono, ya que
slo contienen carbono e hidrgeno. Se los puede clasificar, considerando la
cadena, en hidrocarburos de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o
cclicos. Por otra parte, se pueden clasificar, segn la proporcin de carbono e
hidrgeno que participa en su composicin, en saturados e insaturados.
Los hidrocarburos alifticos saturados se llaman alcanos o parafinas,
mientras que los hidrocarburos alifticos no saturados, segn si poseen doble o
triple enlace, se denominan alquenos (u olefinas) o alquinos (o acetilnicos),
respectivamente.
Los compuestos orgnicos forman series homlogas, esto facilita su estudio,
ya que conociendo algunos de los miembros de una serie se pueden deducir las
propiedades de los otros compuestos de la serie. La serie homloga que comienza
con el CH4 es la familia de los alcanos.
Tanto los alquenos como los alquinos forman series homlogas.
Los alquenos y los alquinos son muy reactivos, debido a la existencia del
doble o triple enlace. Uno de las caractersticas ms importantes de los alquenos es
que pueden reaccionar consigo mismo en un proceso llamado polimerizacin.
Los tomos de carbono e hidrgeno se pueden conectar entre s formando
anillos cerrados. Los hidrocarburos cclicos ms simples son los cicloalcanos.
Las propiedades de los cicloalcanos son similares a las de los alcanos.
Los cicloalcanos presentan isomera de isomera de cadena y de funcin.
Los hidrocarburos aromticos o arenos tienen como prototipo al benceno.
La frmula molecular del benceno es C6H6, en l todos los enlaces C-H son
equivalentes. Es un compuesto muy estable. Analizamos algunos hidrocarburos
halogenados, como el cloroformo, los freones, etc.
Si se sustituye al hidrgeno de los hidrocarburos por otros tomos o grupos
de tomos, llamados grupos funcionales, se obtienen otras molculas. Cada grupo
funcional es la base de su serie homloga.
Estudiamos algunas funciones orgnicas como los alcoholes, fenoles,
aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
-32-
QUMICA ORGNICA
El grupo funcional de los alcoholes es el hidroxilo. El grupo hidroxilo consiste

en un tomo de oxgeno solo unido a un tomo de hidrgeno (-OH).
Los alcoholes son una familia de compuestos bastante txica.
La fuente principal del alcohol etlico es la fermentacin alcohlica.
Analizamos las diferencias entre el alcohol rectificado, el alcohol absoluto o
anhidro, y el alcohol desnaturalizado.
Los alcoholes polihidroxilados o polioles son aquellos que en su molcula
tienen 2 o ms grupos hidroxilos.
Los fenoles son derivados del benceno, se obtienen cuando al anillo del
benceno se le sustituye un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo.
Los aldehdos, las cetonas y los cidos carboxlicos tienen un grupo
alquilo unido al carbonilo, al que en conjunto se llama grupo acilo.
En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un tomo de
hidrgeno y a un radical alqulico, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo
est unido a dos radicales alquilos (en consecuencia, a 2 tomos de carbono).
En los cidos carboxlicos el grupo acilo est enlazado a un hidroxilo, el
nuevo grupo se conoce como grupo carboxilo.
La Petroqumica es la Industria Qumica que se dedica a la obtencin de
productos qumicos derivados del petrleo, gas natural o esquistos betuminosos.
El petrleo (mejor expresado los petrleos) es un lquido viscoso, de olor
caracterstico, que flota en el agua, y, cuyo color vara entre amarillo y pardo oscuro
hasta negro, con reflejos verdes. Mezcla compleja de hidrocarburos gaseosos,
lquidos y slidos, formada por centenares de compuestos. Adems, contiene
pequeas cantidades de compuestos oxigenados, sulfurados y nitrogenados, que no
superan el 5% del total.
Los petrleos crudos varan mucho en su composicin, lo que depende del
tipo de yacimiento de donde provengan, pero en promedio podemos considerar que
contienen entre 83 y 86% de carbono y entre 11 y 13% de hidrgeno .
De acuerdo al tipo de hidrocarburo que predominen en los petrleos crudos
se los puede clasificar en: petrleo de base parafnicas, base asfltica y base
mixta.
La refinacin del petrleo se lleva a cabo en las Refineras, que son enormes
complejos donde se somete al petrleo crudo a procesos de separacin fsica, en las
cuales se extrae gran variedad de sus derivados.
-33-
QUMICA ORGNICA
Ejercicios de autocomprobacin
Preguntas de Verdadero Falso
1. La propiedad ms importante del carbono es la capacidad para construir
enlaces qumicos entre s y con una gran variedad de elementos, entre los
cuales se encuentran oxgeno, nitrgeno, hidrgeno, fsforo, azufre,
halgenos y algunos metales.
2. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula desarrollada pero
distinta frmula molecular.
3. A los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en
hidrocarburos de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o cclicos.
4. Los alcanos presentan isomera de cadena, de posicin y de funcin. F
5. Por la combustin completa de los alcanos se forma dixido de carbono y
agua.
6. Un monmero est formado por una cadena de polmeros unidos
covalentemente. F
7. El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, debido a que su
anillo de 6 electrones se resiste a ser alterado.
8. El grupo funcional de los alcoholes es el carbonilo.
9. El alcohol rectificado es una mezcla azeotrpica que contiene 96 % de
alcohol y 4 % de agua.
10. El etilenglicol o etanodiol, CH2OH CH2OH es un alcohol polihidroxilado
porque tiene 3 grupos hidroxilos.
11. Todos los petrleos tienen la misma composicin qumica.
-34-
QUMICA ORGNICA
Respuestas a los ejercicios

1. V
2. F
3. V
4. F
5. V
6. F
7. F
8. F
9. V
10. V
11. F
-35-
QUMICA ORGNICA
Bibliografa
Atkins (1992) Qumica General. Editorial Omega.
Biasoli, G. A.; Weitz, C. S. De; Chandias, D. O. (1998) "Qumica Orgnica"
Editorial Kapeluz .
Chang, Raymond (2003) Qumica. Editorial Mc.Graw-Hill. Sptima edicin.
Curso de formacin de profesores de ciencias. IV.Propiedades y estructura de
la materia. 3. Combustiones y corrosiones. Ministerio de Educaciny cultura de
Espaa. PRO CIENCIA. Conicet.
Hill,J y Kolb, D (1999) Qumica para el nuevo mileno. Editorial Prentice Hall
Pearson Octava Edicin
Mautino, Jos (1993) Qumica 5. Editorial Stella.
Milone, J (1981) Qumica V Orgnica. Editorial Estrada.
Whitten K. y otros (1992) Qumica General. Editorial Mc.Graw-Hill. Tercera
edicin.
Zamorano, C. y otros (2005) Ciencias Naturales II. Polimodal. Editorial EDIUNC
(Serie Trayectos Cognitivos).
SITIOS RELACIONADOS DE INTERNET
http://omega.ilce.edu.mx:3000/sites/ciencia/volumen2/ciencia3/072/htm/sec_6.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/const.html
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http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pral.html
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://www.mitosyfraudes.org/Ozo/OzonoLutgen.html
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Unidad 6

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TECNICATURA SUPERIOR EN HIGIENE Y SEGURIDAD EN

Universidad Tecnolgica Nacional

Mgter. Cristina Zamorano

Objetivos especficos de la unidad 6

Proporcionar una visin panormica de la Qumica de los compuestos del

Mgter. Cristina Zamorano

halogenados (hidrocarburos clorados y clorofluorocarbonos. Radicales libres.

Mgter. Cristina Zamorano

Propiedades de los alcanos

Propiedades de los alquenos y los alquinos

Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos

Propiedades de los cicloalcanos

Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o cclicos: hidrocarburos

Toxicidad de los alcoholes

Obtencin del etanol

Alcoholes polihidroxilados o polioles

Compuestos carbonlicos. El grupo acilo.

Refinacin del petrleo

Respuestas a los ejercicios planteados en la sesin 9

Respuestas a los ejercicios de autocomprobacin

Mgter. Cristina Zamorano

Mgter. Cristina Zamorano

hibridacin en cualquier libro de qumica Orgnica de los citados en la

Observe que en los tres casos siempre alrededor de cada tomo de

Mgter. Cristina Zamorano

Con la informacin dada clasifique a los hidrocarburos siguientes en

Respuesta: La clasificacin es:

Saba queAl metano, que es el principal componente del gas natural

Mgter. Cristina Zamorano

El alcano siguiente es el de 2 tomos de carbono, que se llama etano. Su

Su frmula desarrollada es:

Observe y compare las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos

Mgter. Cristina Zamorano

relacin entre la cantidad de tomos de carbono y la cantidad de tomos de

El aumento gradual y constante de CH2, nos lleva a manifestar que la

Muy bien!. La terminacin de los alcanos es ano, y los prefijos

Ejercicio 1: Complete la siguiente tabla:

Mgter. Cristina Zamorano

Preste atencin a la frmula desarrollada de estos dos compuestos. Luego,

La frmula molecular de los dos compuestos es C4H10. Sin embargo, el

Si quiere profundizar sobre el tema nomenclatura ingrese a la

Mgter. Cristina Zamorano

Mgter. Cristina Zamorano

Nombre los alquenos cuyas frmulas semidesarrolladas se dan a

Los nombres son:

buteno, C4H8 , b) 2-buteno, C4H8 , c) penteno, C5H10 ,d) 2-penteno, C5H10 .

Observe que la frmula molecular del buteno es igual a la del 2-buteno,

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A partir de estas frmulas, deduzca la frmula molecular general de los

Mgter. Cristina Zamorano

Tanto los alquenos como los alquinos forman series homlogas.

El polietileno es el polmero ms sencillo.

Del griego, varias partes.

Fuliginosa: Denegrido (de color que tira al negro), oscurecido, tiznado.

Mgter. Cristina Zamorano

Hidrocarburos alifticos = de cadena abierta

Todos forman series homlogas, tienen:

Un CH2 de diferencia entre 2 miembros sucesivos.

Propiedades qumicas semejantes,

Los primeros miembros a temperatura de

Dan reacciones de combustin, son combustibles.

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Nombre los cicloalcanos cuyas frmulas semidesarrolladas se dan a

Los nombres y las frmulas moleculares, son: a) ciclopropano, C4H8, b)