1.

- Conceptos

Compuestos formados de C e H (Hidrocarburos)

Son los ms simples.

Enlaces sencillos (saturados).
Parafinas
Frmula : CnH2n+2.

1.- Conceptos

Fuente de obtencin principal:

El petrleo y el gas natural (destilacin fraccionada): metano,

etano; algo de propano y butano.

Carbn mineral
Alimentos: Carbohidratos, grasas y aceites.

1.- Conceptos

Importancia
Constituyen una de las fuentes de energa y

materias primas ms importantes para la sociedad

actual (petrleo y sus derivados).

1.- Conceptos

Aplicaciones
Alimentos (grasas, COH, azcares, edulcorantes),

combustibles, telas, medicamentos, explosivos, colorantes,

pinturas, plsticos, etc

1.- Conceptos

Caractersticas
No tienen grupo funcional
Las uniones entre tomos de carbono son enlaces simple

hidrocarburos saturados
Enlaces: hibridacin sp3
dC-C = 1.54 , dC-H = 1.09

1.- Conceptos

Clasificacin

Hidrocarburos alifticos

Alcanos

no hay enlaces multiples

Alquenos

Alquinos

Cicloalcanos
Alicclicos

Cicloalquenos HC
HC

Hidrocarburos

CH
CH

Cicloalquinos

Monociclos
Hidrocarburos aromticos

Policclicos
9

H
C

BENCENO

Aislados

DIFENILO

Condensados

NAFTALENO

1.- Conceptos

Estructura

Tabla 1.- Estructura de los alcanos

Ejemplo

11

Tipo de cadena

Lineal

Ramificada

Cclica

Frmula general

CnH2n+2

CnH2n+2

CnH2n

1.- Conceptos

Estructura: Ismeros (ismeros estructurales)

Compuestos qumicos diferentes con la misma frmula
molecular.

Pentano
(n-pentano)

metilbutano
(iso-pentano)
12

2,2-dimetilpropano
dimetilbutano
(neo-pentano)

C5H12

1.- Conceptos

Estructura
La capacidad de los tomos de C para formar enlaces fuertes y
estables con otros tomos de C da lugar a un numero
abrumador de ismeros estructurales.
El nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar

nmero de tomos de carbono.

13

1.- Conceptos

Tabla 2.- Hidrocarburos normales (cadena lineal).

15

N de
carbonos

Frmula

Nombre

N total de
ismeros

p.eb.
C

p.f.
C

CH4

metano

-162

-183

C 2H6

etano

-89

-172

C 3H8

propano

-42

-187

C4H10

butano

-138

C5H12

pentano

36

-130

C6H14

hexano

69

-95

C7H16

heptano

98

-91

C8H18

octano

18

126

-57

C9H20

nonano

35

151

-54

10

C10H22

decano

75

174

-30

11

C11H24

undecano

196

-26

12

C12H26

dodecano

216

-10

20

C20H42

eicosano

366319

334

36

30

C30H62

tricontano

4.11x109

446

66

1.- Conceptos

Propiedades fsicas : Punto de ebullicin

Est determinado principalmente por el peso.
Se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono

agregado a la cadena.
Tabla 3.- Estado fsico de los alcanos a temperatura ambiente

16

Frmula
CH4 a C4H10
C5H12 a C17H36
C18H38 y
posteriores

Estado fsico
gases
lquidos
slidos

1.- Conceptos

Grfica 1.- Temperatura de ebullicin de alcanos en

funcin del nmero de carbonos de la cadena lineal.
17

1.- Conceptos

Propiedades fsicas : Punto de ebullicin

Los alcanos lineales tienen mayor punto de ebullicin que los
alcanos ramificados (esfricos) debido a que hay mayores fuerzas
de van der Waals y de London, entre molculas adyacentes
(mayor rea superficial en contacto).

18

1.- Conceptos

Propiedades fsicas : Punto de ebullicin

Los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin
que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas
de las molculas, que proporcionan planos para el contacto
intermolecular.

19

1.- Conceptos

Propiedades fsicas: Punto de fusin

A mayor peso molar, mayor punto de fusin.
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin

ligeramente menores, comparados con los alcanos de longitud

par. Esto se debe a que los alcanos de longitud par se ordenan
mejor en la fase slida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energa para romperse.

20

1.- Conceptos

Grfica 2.- Temperatura de fusin de alcanos en

funcin del nmero de carbonos de la cadena lineal.
21

1.- Conceptos

Propiedades fsicas: Densidad

Aumenta con el nmero de tomos de carbono
Siempre es <1 g/ml, menor a la del agua, por lo que flotan en

la superficie de la misma.

22

1.- Conceptos

Propiedades fsicas: Densidad

A mayor nmero de C las fuerzas intermoleculares son

mayores y la cohesin intermolecular aumenta,

resultando en un aumento de la proximidad molecular.

23

1.- Conceptos

Grfica 3.- Densidad de alcanos en funcin del nmero de

carbonos de la cadena lineal.
24

1.- Conceptos

Propiedades fsicas: Solubilidad

Son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja

polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el

hidrgeno.
Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se

disuelven en disolventes de baja polaridad.

Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,

tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

25

1.- Conceptos

Propiedades qumicas: Reactividad

Tendencia de un elemento para combinarse con otros.
Tienen una baja reactividad por la estabilidad de sus enlaces,

no se rompen con facilidad.

Reaccionan con:
Oxgeno, halgenos y algunas otras sustancias bajo condiciones

apropiadas.

26

1.- Conceptos

Propiedades qumicas: Reactividad

27

1.- Conceptos

Propiedades qumicas: Reactividad

Tabla 4.- Reactividad de los alcanos.

Combustin

clorometano

Halogenacin
diclorometano
triclorometano
tetraclorometano

Craking
28

etano

propano octano

1.- Conceptos

Propiedades qumicas: Reactividad

Combustin

Los ismeros varan la cantidad de calor que desprenden. Los alcanos lineales liberan ms calor.
29

1.- Conceptos

Propiedades qumicas: Reactividad

Halogenacin
Los tomos de H son sustituidos por halgenos

Haluro de alquilo
30

X ; Halgenos: F2>Cl2>Br2>, I2
Cl: Cloracin; Br:Bromacin, F:Fluoracin

1.- Conceptos

Propiedades qumicas: Reactividad

Halogenacin

No ocurre en la oscuridad,
necesitan luz ultravioleta o calor.

31

1.- Conceptos

Propiedades qumicas: Reactividad

Halogenacin
Si la reaccin es equimolar alcano-X se sustituye un tomo de H
por el X. En exceso del X, pueden sustituirse varios tomos de H:

32

1.- Conceptos

Propiedades qumicas: Reactividad

Craking

Proceso qumico donde las molculas

de hidrocarburo ms grandes y
complejas se convierten en otras ms
pequeas y simples, para incrementar
el rendimiento de obtencin de
gasolina a partir del petrleo.
Aplica calor, presin y, catalizadores
(zeolitas, etc.)
33

1.- Conceptos

Tabla 5.- Aplicaciones de los alcanos.

Alcano
Metano-butano
Propano y butano

34

Usos
Calefaccin y cocina.

Lquidos a presiones moderadamente bajas gases

licuados
Propelentes en pulverizadores

Alcanos medios :pentano - octano

lquidos razonablemente voltiles

Combustibles en motores de combustin

interna.
Buenos solventes para las sustancias no polares.

De 9 a 16 tomos de carbono

Lquidos de alta viscosidad

Forman parte del diesel y combustible de aviones

Hexadecano en adelante

Componentes ms importantes de los aceites

lubricantes.

Grupos funcionales

35

Tipos de carbono
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al
nmero de carbonos al cual est unido el tomo en cuestin.
PRIMARIO.- Unido a un solo tomo
de carbono.

SECUNDARIO.- Unido a dos

tomos de carbono.

TERCIARIO.- Unidos a tres tomos

de carbono.

CUATERNARIO.- Unido a 4 tomos

36 de carbono.

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH3

Carbono
a)
b)
c)
d)

e)
f)
g)
37

Tipo de
enlace

Tipo de
carbono

Tipo de
hibridacin

Geometra
molecular

ngulo
de enlace

2.- Anlisis conformacional

Anlisis conformacional del etano

El enlace C-C simple tiene libertad de

giro a lo largo de su eje. Eso provoca
diferentes conformaciones en la
molcula del alcano.

38

2.- Anlisis conformacional

Anlisis conformacional del etano

Una conformacin especfica recibe el

nombre de confrmero (ismero
conformacional).
Los distintos confrmeros no suelen
poder aislarse debido a que se
interconvierten con rapidez.
39

2.- Anlisis conformacional

Tabla 6.- Formulas tridimensionales para representar las

diferentes conformaciones,
Representacin

Lneas y cuas

Caballete

Newman
40

Alternadas

Eclipsadas
(inestables)

Alternadas

2.- Anlisis conformacional

Anlisis conformacional del etano

Tabla 7.- Modelos para la molcula de etano en las conformaciones
eclipsada y escalonada
Conformacin

Vista lateral

Vista frontal

Alternada

Eclipsada

41

La infinidad de conformaciones intermediarias se llaman sesgadas

H opuestos

H escalonados

2.- Anlisis conformacional

Anlisis conformacional del etano

Energa torsional: Energa requerida para rotar la molcula de

etano en torno al enlace C-C .

Tensin torsional: Responsable de la inestabilidad relativa de

las conformaciones eclipsada y sesgadas intermediarias.

42

2.- Anlisis conformacional

Anlisis conformacional del etano

Grfica 4.- Cambios de

energa de el giro en torno al
enlace simple C-C. Se
producen acercamientos entre
otros orbitales. Eso tiene
repercusin en el contenido
energtico de la molcula
43

2.- Anlisis conformacional

Grfica 5.- Cambios de

energa potencial durante la
rotacin en torno a un
enlace simple C-C del etano

44

2.- Anlisis conformacional

Anlisis conformacional del etano

A medida que se reemplazan los H del C2H6 por otros tomos o

grupos de ellos, aparecen otros factores que afectan a la
estabilidad relativa de las conformaciones:

45

Fuerzas de Van Der Waals,

Interacciones dipolo-dipolo

Puentes de H.

2.- Anlisis conformacional

Anlisis conformacional del etano

No obstante, permanece la tendencia de los orbitales de enlaces

sobre C adyacentes de localizarse escalonadamente, de modo
que toda rotacin que se aleje de esa conformacin va
acompaada de tensin torsional.

46

2.- Anlisis conformacional

Energa torsional

Por qu la conformacin eclipsada es menos estable que la alternada?

47

Grfica 6.- Evolucin de la

energa a medida que los
hidrgenos no enlazados se
acercan. A distancias cortas
existe una fuerte repulsin
entre las nubes electrnicas,
que disminuye rpidamente a
medida que los hidrgenos se
alejan .

Dos hidrgenos eclipsados estn a 2.3 A mientras que los alternados estn a 2.5 A.
Aunque las distancias son muy similares, la interaccin es muy sensible y la diferencia de
energa es importante.

2.- Anlisis conformacional

Anlisis conformacional del propano y butano

El propano tiene un perfil semejante al del etano pero con una barrera de
energa mayor entre la conformaciones eclipsada y alternada .
H
H3C
H
H

H CH 3

H
H
C

CH 3

H
H
H

HH

H
H

Conformacin eclipsada
H
H3C
H

C
H

H
C

H3C

H
H

H
H3C

H
H

48

Conformacin alternada

H
H

2.- Anlisis conformacional

Anlisis conformacional del propano y butano

Grfica 7.- Cambios de

energa potencial durante la
rotacin en torno a un enlace
simple C-C del n-butano.

49

2.- Anlisis conformacional

Anlisis conformacional del propano y butano

El caso del butano es ms complejo porque los grupos metilo
interaccionan entre s de forma diferente en cada conformacin.

50

2.- Anlisis conformacional

Estructuras moleculares
Tabla 8.- Estructura molecular de acuerdo al tipo de
hibridacin, geometra molecular y ngulo de enlace.

51

2.- Anlisis conformacional

Geometra molecular
El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual se resume
en el siguiente cuadro.

Geometra molecular tetradrica.- El carbono se

encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces
se dirigen hacia los vrtices.

Geometra triangular plana.- El carbono se

encuentra en el centro de un tringulo. Se forma un
doble enlace y dos enlaces sencillos.

52

Geometra lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y

uno triple.

2.- Anlisis conformacional

Tipos de carbono
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al
nmero de carbonos al cual est unido el tomo en cuestin.
PRIMARIO.- Unido a un solo tomo
de carbono.

SECUNDARIO.- Unido a dos

tomos de carbono.

TERCIARIO.- Unidos a tres tomos

de carbono.

CUATERNARIO.- Unido a 4 tomos

53 de carbono.

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH3

3.- Nomenclatura

Nomenclatura
Grupos funcionales
Conjunto de tomos dentro de una molcula con un comportamiento
qumico caracterstico.

La qumica de toda molcula orgnica, sin importar su

tamao y complejidad est determinada por los grupos
funcionales que contiene
54

3.- Nomenclatura

Tabla 9.- Estructuras de algunos grupos funcionales comunes.

Aldehdo
Donde se
ubique el C

55

3.- Nomenclatura

Tabla 10 .- Orden de importancia para nombrar grupos funcionales

Funcin

56

Nom.
grupo

Grupo

Nom.
(princ.)

Nom.
(secund)

cido
carboxlico

carboxilo

RCOOH

cido
oico

ster

ster

RCOOR

ato
ilo

Amida

amido

amida

amido

Nitrilo

nitrilo

nitrilo

ciano (incluye C)

Aldehdo

carbonilo

R
CONRR
RC N
RCH=O

al

formil (incluye C)

Cetona

carbonilo

RCOR

ona

oxo

Alcohol

hidroxilo

ROH

ol

hidroxi

Fenol

fenol

C6H5OH

fenol

hidroxifenil

carboxi (incluye C)

de oxicarbonil

3.- Nomenclatura

Tabla 10 .- Orden de importancia para nombrar grupos funcionales (continuacin)

Funcin

57

Nom.
grupo

Grupo

Nom.(princ.)

Nom
(sec)

Amina (primaria) Amino

(secundaria)

(terciaria)

RNH2
RNHR
RNRR

ilamina
ililamina
ilililamina

ter
Hidr. etilnico
Hidr. acetilnico

Oxi
alqueno
alquino

ROR
C=C
C C

ililter
eno
ino

oxiil
en

Nitrocompuesto
Haluro
Radical

Nitro
halgeno
alquilo

RNO2
RX
R

nitro
X
il

nitro
X
il

amino

Ino (sufijo)

3.- Nomenclatura

Amidas

Clasificacin de los grupos

funcionales segn su polaridad

cidos
Alcoholes
Cetonas
Aldehdos

Polaridad de diferentes enlaces

OH> C-O> N-H > C-H > C-C

Aminas
steres
teres
58

Hidrocarburos*

Alifticos, aromticos, halogenados, halogenuros de alquilo

3.- Nomenclatura

Tabla 11.- Polaridad de algunos grupos funcionales comunes.

Grupos Funcionales
Polares Hidrfilos
No polares Hidrfobos
Carboxilo - COOH
Radical Alqulico CH2- R
Hidroxilo o Alcohol - OH
Radical etilnico - CH = R
Carbonilo > C = O
Radical fenilo - C6 H5
Amino - NH2
Imino > NH
Sulfihidrilo - SH

59

3.- Nomenclatura

Nomenclatura
Grupos alquilo

Agrupacin de tomos procedentes de la eliminacin de un

tomo de H en un alcano.
Contiene un electrn de valencia disponible para formar un
enlace covalente.

60

3.- Nomenclatura

61

(Neo-)

3- Nomenclatura

Nomenclatura
Grupos alquilo

Nomenclatura : Cambia la terminacin ano del alcano por -ilo,

o il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Iso y neo, NO se separan del nombre mediante (-)

62

3.- Nomenclatura

Tabla 12.- Radicales alquilo.

63

3.- Nomenclatura

Nombres de grupos especiales

CH3
|

65

CCH3
|
CH3

terc-butil (dimetiletil)

CH=CH2

vinil (sp2)

CH2CH=CH2

alil

(C6H5)

fenil

3.- Nomenclatura

Nomenclatura
Grupos alquilo

Sintesis .-Se forman por ruptura homopolar, generalmente

producida por altas temperaturas (termlisis o pirlisis), o
por irradiacin con luz ultravioleta (fotlisis).
.

66

3- Nomenclatura

Nomenclatura
Grupos alquilo

Reactividad.- Los radicales alquilo tienen gran reactividad

y su vida media es muy corta.
Ejemplo es el radical metilo, CH3, procedente del
metano,CH4, cuando pierde un tomo de hidrgeno, o dela
ruptura homopolar de otros compuestos orgnicos
.
67

3- Nomenclatura

Tipos de carbono con halgenos

En una cadena podemos identificar tres tipos de carbono, de acuerdo al nmero
de carbonos al cual est unido el halgeno.
PRIMARIO.- Halgeno enlazado a
Carbono primario.

SECUNDARIO.- Dos tomos de

carbono unidos a un halgeno .

TERCIARIO.- Tres tomos de

carbono unidos al halgeno.

68

R-CH2-X
R
R-CH-X
R
R-C-X
R

4.- Cicloalcanos

69

1.- Conceptos

Compuestos formados de C e H unidos en forma de anillo

(Hidrocarburos cclicos) .
Los anillos se representan mediante polgonos regulares.
Frmula : CnH2n

70

1.- Conceptos

Estructura

Tabla 13.- Estructura de los alcanos cclicos

71

1.- Conceptos

Estructura

Tabla 14.- Formas para representar la estructura de

los alcanos cclicos

Ejemplo

72

Tipo de cadena

Lineal

Ramificada

Cclica

Frmula general

CnH2n+2

CnH2n+2

CnH2n

1.- Conceptos

Origen y aplicaciones
Aparecen de forma natural en diversos petrleos.
Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de

hormonas: estrgeno, la progesterona o la testosterona y

otras como el colesterol y alcanfor, suelen presentar un
esqueleto policclico.
Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 tomos de

carbono) estn presentes en las segregaciones de las

glndulas del almizcle, utilizado en perfumera.
73

2.- Nomenclatura

Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre

del alcano.
Es frecuente representar las molculas indicando slo su
esqueleto. Cada vrtice representa un carbono unido a dos
hidrgenos.

74

2.- Nomenclatura

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el

ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la
numeracin del ciclo.

75

2.- Nomenclatura

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena

principal de la molcula y el ciclo como un sustituyente. Los
cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la
terminacin ano por ilo.

76

2.- Nomenclatura

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran

por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el
sustituyente que va antes en el nombre.

77

2.- Nomenclatura

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se

nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se
hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a
los sustituyentes.

78

3.- Estabilidad

Estabilidad

En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con

ciclos de cinco y seis carbonos.

79

3.- Estabilidad

Estabilidad
En 1885, propuso que la inestabilidad
de los ciclos pequeos era debida a la
tensin de los ngulos de enlace.
Los carbonos sp3 tienen ngulos de
enlace naturales de 109,5, en el
ciclopropano estos ngulos son de
60, una desviacin de 49,5. Esta
desviacin se traduce en tensin, que
provoca inestabilidad en la molcula.
80

Adolf von Baeyer (1835-1917)

Qumico alemn

3.- Estabilidad

Estabilidad
Si los alcanos fueran planos, sus ngulos seran de:

81

3.- Estabilidad

Tipos de tensin
Existen tres tipos de tensin que desestabilizan los compuestos
cclicos:
Tensin angular: del ngulo de enlace, debida a ngulos que difieren de los

109,5.
Tensin de eclipsamiento: debido al eclipsamiento de los enlaces en los

tomos vecinos.
Tensin estrica: ocasionada por las interacciones de repulsin cuando los

tomos se acercan demasiado, ms de lo que su radio atmico permite.

82

3.- Estabilidad

83

3.- Estabilidad

Los cicloalcanos grandes tienen cada vez ms libertad de

giro. Los comunes (C3-C7), estn restringidos.
Tienen 2 caras: superior e inferior lo que origina isomera
en los cicloalcanos sustituidos.

84

3.- Estabilidad

Estereoismeros:

Compuestos cuyos tomos estn conectados en el mismo

orden, pero difieren en su orientacin tridimensional.

85

3.- Estabilidad

Los cicloalcanos con dos o ms sustituyentes pueden poseer isomera

geomtrica:

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano

Cis-1,2-dibromociclopentano

Trans-1,2-dibromociclopentano
86

3.- Estabilidad

P.Ebullicin

P.Fusin

Densidad

87

Cicloalcanots tienen p.eb. y

p.f. ms altos y densidades
mayores que los
correspondientes alcanos
lineales, debido
probablemente a su mayor
rigidez y simetra que
permiten unas fuerzas
intermoleculares de
atraccin (London) ms
efectivas

3.- Estabilidad

Estructura: Teora de las tensiones

Las molculas de los cicloalcanos son ms inestables que
las de los alcanos lneales de igual nmero de tomos de
carbono. Esa inestabilidad puede ser cuantificada con
ayuda de los calores de combustin y formacin.

88

3.- Estabilidad

Cada vez que aadimos un grupo CH2 a un alcano, su calor de combustin aumenta
aproximadamente 157,4 Kcal/mol. Esta regla slo la cumple con exactitud el
ciclohexano.

Tabla 15.- Tensin por CH2 en cicloalcanos

89

(CH2)n
n

Calculado

Experimental

Diferencia
(Tensin total)

Tensin por CH2

-472.2

-499.8

27.6

9.2

-629.6

-655.9

26.3

6.6

-787.0

-793.5

6.5

1.3

-944.4

-944.5

0.1

0.0

-1101.8

-1108.2

6.4

0.9

-1259.2

-1269.2

10.0

1.3

-1416.6

-1429.5

12.9

1.4

10

-1574.0

-1586.0

14.0

1.4

11

-1731.4

-1742.4

11.0

1.1

12

-1888.8

-1891.2

2.4

0.2

14

-2203.6

-2203.6

0.0

0.0

3.- Estabilidad

Para medir la tensin de un compuesto, se mide la

energa total del mismo y se resta la cantidad de energa
de un compuesto de referencia que est libre de tensin.
Para cicloalcanos, se mide su calor de combustin:

90

3.- Estabilidad

tomos de C en los alcanos acclicos: ngulos de enlace de 109.5. Un

cicloalcano requiere por su geometra ngulos de enlace diferentes de
109.5, los orbitales de sus enlaces C-C no pueden conseguir un
solapamiento ptimo y el cicloalcano estar afectado de una tensin
angular.

El ngulo interno del ciclopropano es de 60,. El enlace C-C es mucho

ms dbil HC-C = 65 kcal/mol) que en un alcano lineal
91

3.- Estabilidad

Los H de carbonos contiguos estn eclipsados. Esto confiere

tensin torsional. En los acclicos los hidrgenos pueden adoptar
una conformacin alternada donde se minimicen sus interacciones
estricas y orbitlicas

92

3.- Estabilidad

Ciclopropano
La molcula es parcialmente alabeada. Se observa rpida
interconversin de una forma plegada a otra. Con esta distorsin se
alivia parcialmente la tensin producida por los ocho hidrgenos
eclipsados. A costa de aumentar algo la tensin angular se disminuye
la tensin torsional.
H

107

1.109A
C

H
H

C
H
H

93

H
C

rpido
H

H
H

C
C

1.551A
H

C
H

3.- Estabilidad

Ciclopentano
Si fuera plano los ngulos seran de 108, cercanos a
los del tetraedro. Sin embargo, tal disposicin plana
poseera diez interacciones H-H eclipsadas.

H
H

H
H

H
H

conformacin de sobre

H
H
H

H
H

H
H

94

El plegamiento del anillo

libera tensin torsional,
tambin aumenta la
tensin angular

H
H

H
H

H
H

conformacin de media silla

3.- Estabilidad

Ciclohexano

Los ciclos de seis son los ms abundantes en la naturaleza

debido a su estabilidad. Existen multitud de compuestos
con actividad biolgica cuya base son ciclos de seis
tomos condensados (colesterol).

95

3.- Estabilidad

Ciclohexano
Adoptan una disposicin espacial en forma de silla,
minimizando la tensin angular y los eclipsamientos. Es la ms
estable.
Los ngulos de enlace son de 111, muy prximos a los 109.5,

propios de la hibridacin sp3.

Todos los H quedan alternados minimizando las repulsiones entre
ellos.

96

3.- Estabilidad

Ciclohexano
Debido a la libertad de giro de los enlaces simples C-C el
ciclohexano tiene otras conformaciones adems de la de silla

Conformacin de bote
Tensin en enlaces
Dos enlaces eclipsados
Dos hidrgenos con
problemas estricos
97

Conformacin de bote
torcido

Pequea tensin en enlaces

Dos enlaces parcialmente
eclipsados
Dos hidrgenos con pequeos
problemas estricos

Conformacin de silla
Sin tensin en enlaces
Sin enlaces eclipsados
Hidrgenos sin problemas
estricos

3.- Estabilidad

Ciclohexano
La disposicin espacial de menor estabilidad es la forma de bote).
Los ngulos son prximos a la disposicin tetradrica y la tensin

angular es mnima.
El bote es desestabilizado por la repulsin entre los H que se sitan
hacia el interior del bote tensin transanular (estrica).

98

3.- Estabilidad

99

3.- Estabilidad

Ciclohexano
La interconversin entre los dos confrmeros silla, provoca que
los H sean al 50 % axiales y ecuatoriales.

100

3.- Estabilidad

Interconversin del anillo

Interconversin de las conformaciones de silla (axial- ecuatorial
y viceversa).

Ambos confrmeros del ciclohexano monosustituido no tienen la misma

energa.
101

3.- Estabilidad

La diferencia de energa entre confrmeros axial y ecuatorial

se debe al esfuerzo estrico causado por las interacciones
diaxiales.

102

3.- Estabilidad

La consecuencia de este movimiento de inversin de la conformacin silla

es que las posiciones axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. Esto es
especialmente relevante cuando el anillo de ciclohexano posee
sustituyentes.
103

3.- Estabilidad

Conformaciones de ciclohexano sustituido

Cuando el ciclohexano tiene un sustituyente, las dos sillas en equilibrio

dejan de estar degeneradas en energa. En general, la conformacin con el
sustituyente en ecuatorial es ms estable, como lo demuestran los
siguientes datos experimentales.

104

3- Nomenclatura

Tabla 16.- Cambio de energa libre del equilibrio axial-ecuatorial para

varios sustituyentes R (Energas conformacionales)

105

DG(kcal/mol)

DG(kcal/mol)

0.25

CH3

1.75

Cl

0.52

CH3CH2

1.75

Br

0.55

(CH3)2CH

2.20

0.46

(CH3)3C

>5

OH

0.94

CO2H

1.41

CH3O

0.75

CO2CH3

1.29

NH2

1.40

3- Nomenclatura

Haluro de arilo

106

3- Nomenclatura

Haluro de arilo: Polaridad y reactividad

Halgenos son ms electronegativos que C.
El enlace C-X es polar,
C tiene carga parcial positiva.
C puede ser atacado por un nuclefilo.
Halgeno puede salir con el par de e-.

107

3- Nomenclatura

Haluro de arilo : Estructura

Las electronegatividades de los halgenos:
I < Br < Cl < F
Las longitudes de los enlaces C-X:
C-F < C-Cl < C-Br < C-I

Los momentos dipolares de los enlaces:

C-I < C-Br < C-Cl < C-F
108

Densidad: con dos o ms tomos de halgeno son ms densos

que el agua

3- Nomenclatura

Haluro de arilo : Estructura

109

3- Nomenclatura

Haluro de alquilo: Nomenclatura

IUPAC Escoja la cadena de carbono ms larga, aun si el
halgeno no esta atado a ningunos de estos carbonos.

Use nmeros lo mas bajos posible para la posicin .

Comn la palabra haluro seguida del grupo
alquilo.

110

3- Nomenclatura

Haluro de alquilo: Nomenclatura

CH2X2: Haluro de metileno
CHX3: Haloformo
CX4:
Tetrahaluro de carbono

111

Ejemplos:
CH2Cl2: cloruro de metileno
CHCl3: cloroformo
CCl4 :
tetracloruro de carbono.