Manual QO II

Benemrita Universidad Autnoma de Puebla
Vicerrectora de Docencia
Direccin General de Educacin Superior
Escuela de Biologa
PLAN DE ESTUDIOS (PE): LICENCIATURA EN BIOTECNOLOGA
AREA: QUMICA
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
FECHA: 9 de julio de 2013
Laboratorio de Qumica Orgnica II

Escuela de Biologa
1. DATOS GENERALES
Nivel Educativo:
Licenciatura
Nombre del Plan de Estudios: Licenciatura en Biotecnologa
Modalidad Acadmica: Presencial
Nombre de la Asignatura: Laboratorio de Qumica Orgnica II
Ubicacin: Nivel bsico
3. REVISIONES Y ACTUALIZACIONES
Dra. Mara Antonieta Fernndez Herrera
Autores: Dr. Jess Sandoval Ramrez
M. C. Reyna Zeferino Daz
Fecha de diseo: 9 de julio de 2013
Fecha de la ltima actualizacin: No aplica
Fecha de aprobacin por parte de la
12 de julio de 2013
academia de rea
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Fecha de aprobacin por parte de

Escuela de Biologa
CDESCUA
Fecha de revisin del Secretario

11 de noviembre de 2013
Acadmico
Revisores: No aplica
Sinopsis de la revisin y/o actualizacin: Programa de nueva creacin
4. PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:

Qumico
Farmacobilogo,
Disciplina profesional: Qumico,
Farmacutico, Ingeniero Qumico.
Nivel acadmico: Maestra o Doctorado.
Experiencia docente: Dos aos
Experiencia profesional: Dos aos
OBJETIVOS:
a. Educacional:
Los alumnos egresados de la carrera de biotecnologa sern poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirn comprometerse con el
desarrollo responsable de la nacin y su cambiante realidad.
Para lo cual contar con las herramientas necesarias como son aptitudes y un
pensamiento reflexivo, crtico y cientfico que le permitirn ser un profesionista de alto
desempeo laboral con un espritu emprendedor, innovador y propositivo.
b. General:
Aprender las tcnicas ms comunes y tiles en la purificacin e identificacin de
compuestos orgnicos.
Generar conocimiento que le permitan entender las bases qumicas de los procesos
biolgicos.
Adquirir hbitos de reflexin, anlisis y sntesis, actitudes de puntualidad, valores de
responsabilidad y respeto a sus compromisos.

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c. Especficos:
Comprender los principios tericos que sirven de base a cada una de las reacciones.
Comprender que la informacin que tenemos acerca de la Qumica, as como los
principios tericos que se imparten en el aula, generalmente fueron resultado de
experiencias en el laboratorio.
Comprender la naturaleza experimental de la Qumica a travs de la prediccin,
recoleccin y organizacin de datos, al identificar y controlar determinadas variables del
comportamiento de las sustancias.
Identificar y clasificar las reacciones qumicas ms comunes en que participan las
molculas orgnicas.
Utilizar adecuadamente la terminologa empleada en las reacciones orgnicas.
Representar grficamente los mecanismos de reaccin y productos de transformacin de
las molculas orgnicas.
Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales presentes en las molculas
orgnicas.
Obtener en el laboratorio sustancias que tengan alguna aplicacin.
Correlacionar la estructura con las propiedades qumicas en compuestos orgnicos.
Elaborar hiptesis acerca del comportamiento y reactividad de las molculas orgnicas,
con base en los conocimientos adquiridos.
Aprender las precauciones que se deben tomar en la realizacin de cada reaccin.
Aprender que las sustancias qumicas deben ser manejadas apropiada y
cuidadosamente, utilizando las fichas de seguridad.
Aprender a establecer criterios de seguridad en el laboratorio.
Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en la de las personas que lo
rodean.
Adquirir el hbito de llegar al laboratorio con una comprensin de lo que se va a hacer.
Adquirir la costumbre de llevar una anotacin ordenada de datos y operaciones de cada
una de las prcticas, y observaciones realizadas durante el desarrollo de una reaccin.
Reafirmar sus conocimientos sobre estequiometria, al determinar la cantidad de reactivos
a utilizar en cada prctica.
Explicar una reaccin Qumica, a partir de comprender y entender lo que pasa dentro de
un matraz de reaccin.
Aprender a hacer los clculos pertinentes para la obtencin del rendimiento terico y
prctico.
Aprender a juzgar el papel primordial que las diferentes tcnicas generales utilizadas en
la separacin y purificacin de compuestos orgnicos, juegan en una determinada
reaccin qumica.
Relacionar los conocimientos que proporcionan la qumica orgnica para entender las
bases qumicas de los procesos biolgicos.

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REQUERIMIENTOS:
Bata de manga larga, 100% algodn.

Lentes de seguridad.
Libreta tamao profesional.
Franela (por equipo).
Frascos de vidrio con tapa (por equipo).
guantes de neopreno (por persona).
CALENDARIO DE ACTIVIDADES
1. Semana
Introduccin: Seguridad
en el Laboratorio.
10. Semana
Sntesis de anilina I
2. Semana
Seminario I: Aromticos
11. Semana
Sntesis de anilina II
3. Semana
Sntesis de nitrobenceno.
12. Semana
Seminario V: Aldehdos y
cetonas
4. Semana
Sntesis de cido pcrico
13. Semana
Sntesis de la 1,5-difenil1,4-pentadien-3-ona
5. Semana
Seminario II:
Halogenuros de alquilo.
14. Semana
Sntesis cido benzoico y

alcohol benclico.
6. Semana
Sntesis de bromuro de
n-butilo
15. Semana
Evaluacin 1
7. Semana
Seminario III: Alcoholes
16. Semana
Evaluacin 2
8. Semana
Acetilacin del colesterol
9. Semana
Seminario IV: Aminas
FORMATO PARA REPORTAR UN SEMINARIO O UNA PRCTICA.

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FORMATO DEL SEMINARIO
1)
2)
3)
4)
Nombre del seminario

Objetivo
Parte terica
Bibliografa
DA DEL SEMINARIO
1)
2)
Fecha del seminario

Cambios, preguntas y aclaraciones
DATOS A RECABAR ANTES DE LA PRCTICA

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
Nombre de la prctica
Desarrollo experimental
Dibujo y descripcin del aparato
Propiedades fsicas y txicas de los reactivos empleados
Rendimiento terico
Rendimiento experimental
Bibliografa
DA DE LA PRCTICA
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
Fecha de la prctica
Notas durante la prctica.
Reactivos (frmulas, peso molecular, No. de moles de cada uno de los
compuestos a utilizar).
Dibujos de los aparatos utilizados.
Anotar lo que est pasando en el curso de la prctica (cambios, tiempo, etc.)
Rendimiento experimental
Observaciones y conclusiones
SEMANA1: INTRODUCCIN Y MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1.- Introduccin.- Conocer el plan de trabajo en el laboratorio, cmo se encuentra
distribuido, donde estn los diferentes materiales, reactivos, lo permitir llevar a cabo un
buen curso y tambin conocer las medidas de seguridad que se deben de seguir cuando se
trabaja en un laboratorio ya que existe el peligro potencial de un accidente, en virtud de las
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sustancias y elementos que se utilizan, y la posibilidad de cometer algn error al realizar un
experimento.
Por lo que es necesario conocer:
Las instalaciones de cada laboratorio: su ubicacin, sus elementos de seguridad, su

uso adecuado y seguro, as como los equipos de proteccin individual (EPI).
La peligrosidad de los productos qumicos que se han de utilizar en el trabajo
experimental.
Las medidas de utilizacin segura de los productos qumicos.
La peligrosidad de los instrumentos y dems material utilizado en trabajo
experimental.
Las medidas de utilizacin segura del material y de los instrumentos de laboratorio.
2.- Justificacin.- Es importante conocer las reglas de trabajo en el laboratorio de Qumica

Orgnica contribuye a su formacin como Biotecnlogo, ya que el laboratorio es un lugar
potencialmente peligroso y por tanto es necesario que el alumno conozca las diferentes
normas de seguridad, la toxicidad de los reactivos y productos, la fragilidad del material de
vidrio y otras.
3.- Objetivos.- Aprender hbitos de trabajo seguro en un laboratorio de qumica orgnica.
SEMANA 2: SEMINARIO I. COMPUESTOS

NITROBENCENO Y CIDO PCRICO
AROMTICOS.
SNTESIS
DE
1.- Introduccin.La nitracin aromtica es una transformacin muy utilizada en el laboratorio y la industria
qumico-farmacutica y de los alimentos y consiste en sustituir un tomo de hidrgeno de un
anillo bencnico por un grupo nitro, generado por una mezcla nitrante formada in situ. La
nitracin de compuestos aromticos sigue un mecanismo de sustitucin electroflica
aromtica, la cual principia por el ataque de densidad electrnica del anillo aromtico a un
electrfilo (especie con deficiencia electrnica) para formar un in bencenonio. Una posterior
eliminacin de un protn del intermediario reestablece la aromaticidad del anillo y se genera
el compuesto aromtico nitrado. El mecanismo de reaccin es similar al que ocurre en la
sulfonacin, alquilacin, acilacin electroflica aromtica.
Temario
1. Estructura del benceno
2. Estabilidad del benceno

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3.
4.
5.
6.
7.
Criterios de la aromaticidad. Regla de Hckel

Por qu el benceno y sus derivados reaccionan con electrfilos?
Reaccin de sustitucin electroflica aromtica del benceno
Caractersticas estructurales de los grupos activadores y de los desactivadores.
Grupos orientadores a las posiciones orto, meta y para
SEMANA 3: PRCTICA NMERO I. SNTESIS DE NITROBENCENO

Introduccin:
La nitracin es un procedimiento muy empleado para generar compuestos aromticos
nitrados y aminados. Existen tcnicas para controlar la nitracin y obtener selectivamente la
mononitracin, dinitracin o trinitracin. En una sntesis se debe tener en cuenta que el grupo
nitro es un grupo desactivador, orientador a la posicin meta. El TNT (trinitrotolueno) es un
ejemplo de anillo nitrado; su cualidad de explosivo ha sido empleada con fines pacficos y
blicos. El grupo 4-nitrobencensulfonilo es muy empleado como buen nuclefugo. La 2,4dinitrofenilhidrazina reacciona con grupos carbonilos permitiendo su rpida identificacin.
Los derivados aromticos nitrados al ser reducidos generan compuestos aminados, lo que
revela su enorme importancia.
Objetivos:
Realizar la sntesis de nitrobenceno mediante una reaccin de sustitucin electroflica
aromtica.
Reconocer la funcin de cada reactivo y del disolvente.
Fortalecer las habilidades prcticas de los estudiantes en el proceso de purificacin de
compuestos orgnicos.
Aplicar los conceptos de sustitucin electroflica aromtica en el benceno (S EA).
Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a
la seguridad personal y del medio ambiente.
Reaccin:

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Reactivos:
4.5 ml de cido ntrico concentrado
5 ml de cido sulfrico concentrado
3.5 ml de benceno
20 ml de hidrxido de sodio al 5%
10 g de sulfato de sodio
Agua
Material:
matraz de redondo de 100 ml
refrigerante
1 barra magntica
vaso de precipitados de 250 ml
embudo de adicin
1 arillo
1 parrilla de calentamiento
1 matraz Erlenmeyer de 50 ml
1 termmetro
mangueras de hule y 2 pinzas
Desarrollo de la prctica:
En un matraz redondo de 100 ml se agregan 4.5 ml de cido ntrico y se adicionan,
gota a gota bajo agitacin constante y enfriamiento 5 ml de cido sulfrico. De esta manera
se obtiene la mezcla nitrante.
En un embudo de adicin se colocan 3.5 ml de benceno y se aaden gota a gota a la mezcla
nitrante que se agita con movimiento rotatorio continuo del matraz y controlando que la
temperatura no exceda de 50-60 C (temperatura que pueda soportar la palma de la mano).
Si la temperatura se eleva a ms de 55 C, el matraz deber enfriarse sumergindolo en un
bao de agua fra.
Terminada la adicin del benceno, al matraz se le coloca un refrigerante en posicin de
reflujo y se calienta en bao mara, manteniendo la temperatura a no ms de 60 C durante
media hora, al cabo de la cual se habr separado dos capas. Esta mezcla se deja enfriar y
se coloca en un embudo de separacin, dejndolo reposar durante unos minutos hasta la
separacin de las capas. La capa inferior contiene la mezcla sulfontrica y la superior el
nitrobenceno. El nitrobenceno se lava dos veces con agua, 2 veces con hidrxido de sodio al
5% y por ltimo dos veces con agua (utilice porciones de 10 ml cada vez). La fase orgnica
se seca con Na2SO4 anhidro.
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ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
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El nitrobenceno se transfiere a un matraz Erlenmeyer y se le aade cloruro de calcio anhidro
(para secar) hasta que el lquido adquiera transparencia, entonces se decanta y se mide el
volumen de nitrobenceno para calcular el rendimiento experimental.
NOTA: El nitrobenceno y sus vapores son txicos, evite el contacto con la piel.
SEMANA 4: PRCTICA NMERO II, SNTESIS DE CIDO PCRICO

Introduccin:
El cido pcrico o trinitrofenol tiene una serie de propiedades que le permiten tener una
gran aplicacin en varios campos del conocimiento, as en medicina, se ha utilizado como
astringente, antisptico y estimulante de la epitelacin; en algunas tcnicas histolgicas se
emplea como un excelente agente qumico fijador (se fija con intensidad en los citoplasmas)
sobre todo desde el punto de vista tintreo; en terapia se aprovechan sus propiedades
desinfectantes para utilizarse en el tratamiento de quemaduras. A nivel industrial, se emplea
en la fabricacin de cerillos, en el curtido de pieles, bateras elctricas, grabado de cobre,
manufactura de cristal colorido, mordiente en el teido de fibras textiles, pelo y plumas; en la
fabricacin de explosivos, tinturas y como reactivo en muchos laboratorios.
Objetivos:
Conocer el tipo de reacciones ms importantes que pueden sufrir los compuestos orgnicos
aromticos.
Conocer la estructura, distribucin electrnica, energa de resonancia del benceno.
Entender y aplicar los criterios de aromaticidad. Analizar y comprender las propiedades
fsicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos aromticos.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reaccin generales: sustitucin electroflica,
sustitucin nucleoflica.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto comn como sistemtica de los compuestos
aromticos.
Es en base a estos objetivos que el departamento de qumica orgnica, al desarrollar la
prctica: Sntesis del cido pcrico a partir de fenol, pretende lograr el cumplimiento de los
mismos.
Reaccin:
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Reactivos
8 ml de cido sulfrico
4 ml de cido ntrico
0.2 g de fenol
agua
Material
1 vaso de precipitados de 50 ml
1 barra magntica
1 embudo
papel filtro
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se colocan 0.074 moles (4 ml) de cido sulfrico y
se le adicionan gota a gota 0.089 moles (4 ml) de cido ntrico, agitando y si es necesario,
enfriando.
En un vaso de precipitados de 50 ml, se pesan 0.0022 moles (0.2 g) de fenol y se disuelven
en 0.074 moles (4 ml) de cido sulfrico. Esta disolucin se agrega a gota a gota sobre la
mezcla nitrante.
El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a bao Mara. El
calentamiento prolongado asegura que se forme trinitofenol.
Pasado este tiempo, la mezcla reaccionante se vierte en vaso de precipitados que contenga
30 ml de agua destilada con un poco de hielo picado, y se deja reposar hasta que termine la
cristalizacin.
Los cristales formados se filtran y se lavan con agua helada. Para purificar el cido pcrico,
se recristaliza utilizando una solucin acuosa muy diluida de cido clorhdrico o bien una
mezcla de etanol-agua.
cido pcrico, cristales amarillos, p. f. = 122 C
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SEMANA 5: SEMINARIO II, HALOGENUROS DE ALQUILO Y SNTESIS DE BROMURO

DE n-BUTILO
1.- Introduccin.-.
La conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de
tionilo o halogenuros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido
clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando cido sulfrico concentrado y
bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo
correspondiente con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin necesidad de calentar.
2.- Justificacin.- Realizar la sntesis de n-butilo a travs de una reaccin de sustitucin
nucleoflica.
3.- Objetivos.- Obtencin de un halogenuro de alquilo primario a partir de una alcohol
primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
Temario
1. Qu es una reaccin de Sustitucin Nucleoflica?
2. Qu es una reaccin de Eliminacin?
3. Explicar el concepto de basicidad y nucleofilicidad
4. Qu relacin existe entre la basicidad y la nucleofilicidad?
5. Qu es un buen nuclefilo? Mencione sus caractersticas
6. Qu es un buen grupo saliente? Mencione sus caractersticas
7. Qu caractersticas debe tener el disolvente en las reacciones S N2 y SN1?
8. Mecanismo de SN2 y SN1 con estereoqumica y cintica.
9. Mecanismo de E1 y E2 con estereoqumica y cintica.
10. Cules son los factores que afectan la velocidad de las reacciones de sustitucin
nucleoflica y eliminacin?
SEMANA 6: PRCTICA NMERO III, OBTENCIN DEL BROMURO DE n-BUTILO
Introduccin:
Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en sntesis orgnica,
utilizndose para la obtencin de cidos, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos, aminas, etc.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse por reaccin de alcoholes con cido clorhdrico,
cido bromhdrico y cido yodhdrico, lo mismo que pentacloruro y tricloruro de fsforo. Los
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yoduros de alquilo no pueden sintetizarse con el triyoduro de fsforo porque ste es inestable, y no
puede almacenarse, pero pueden generarse in situ (mezcla de reaccin), mediante la reaccin del
fsforo y el yodo.
Objetivos:
Realizar la sntesis de bromuro de n-butilo a travs de una reaccin de sustitucin
nucleoflica bimolecular.
Reconocer la funcin de cada reactivo y del disolvente.
Aplicar los conceptos de sustituciones nucleoflicas (SN2, SN1).
Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a la
seguridad personal y del medio ambiente.
Reaccin:
CH3CH2CH2CH2CH2OH
NaBr
H2SO4
CH3CH2CH2CH2CH2Br + H2O
Reactivos
3.5 ml de cido sulfrico
3.7 ml de alcohol n-butlico
4.1 g de bromuro de sodio
10 ml de hidrxido de sodio al 10%
1 g de cloruro de calcio anhidro
Agua
Material:
matraz de redondo de 100 ml
refrigerante
embudo de separacin
matraz Erlenmeyer de 50 ml
1 barra magntica
1 canasta de calentamiento con agitacin
1 cabeza de destilacin
mangueras de hule y pinzas
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En un matraz redondo de 100 ml se colocan 3.5 ml de agua y con cuidado, agitando y
enfriando exteriormente, se aade primero 3.5 ml de cido sulfrico y despus 3.7 ml de alcohol nbutlico. Se agita el matraz para mezclar bien los lquidos y a esta mezcla se le adiciona 4.1 g de
bromuro de sodio.
El matraz redondo se conecta a un refrigerante en posicin de reflujo y se calienta suavemente,
con agitacin, removiendo la mezcla hasta que se disuelva la mayor cantidad posible del bromuro
de sodio. Despus se calienta la mezcla a reflujo. Empezando la reaccin se nota la separacin de
dos capas. Se mantiene el reflujo durante 45 minutos, pasado ese tiempo se adapta el matraz a un
aparato de destilacin simple.
La mezcla de reaccin se destila y se colecta en un matraz Erlenmeyer. Se da por terminada la
destilacin cuando deja de destilar un lquido de aspecto aceitoso (mezcla de bromuro de n-butiloagua) y ya solo destila agua. Todo el destilado se pasa a un embudo de separacin y se decanta
la capa inferior de bromuro de n-butilo. El bromuro de n-butilo se lava con 10 ml de una solucin
de NaOH al 10% y posteriormente se lava con 10 ml de agua destilada. Se seca con cloruro de
calcio anhidro, se mide el volumen recolectado y se calcula el rendimiento.
IDENTIFICACIN:
Solucin de nitrato de plata.
En un tubo de ensayo se colocan 2 ml de una solucin etanlica de nitrato de plata al 2% y se le
aade una gota del bromuro de n-butilo obtenido, la formacin de un precipitado muestra la
presencia de halgenos.
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1) Residuos de Trampa
2) Destilado
3) Residuos de Destilacin
4) Secar con
Na2SO4
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D1, D3: Cheque pH, neutralice y deseche por drenaje
D2, D4: Filtre slidos presentes, neutralice la solucin y deseche por el drenaje. Los slidos
se pueden desechar.
SEMANA 7: SEMINARIO III, ALCOHOLES

1.- Introduccin.-.
Los alcoholes son los compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxilo (-OH) y tambin
son de los compuestos ms comunes y tiles en la naturaleza. Muchas molculas con
distinta actividad biolgica poseen este grupo que puede reaccionar rpidamente ya sea en
un organismo vivo o en una reaccin de sntesis, un de muchos ejemplos es el colesterol.
El colesterol es un esteroide, el cual puede ser causa de innumerables muertes a travs de
enfermedades del corazn pero tambin es un componente vital de las paredes celulares.
Posee un grupo hidroxilo en la posicin 3, el cual puede ser protegido para soportar medios
ligeramente hostiles y no sufrir transformacin, esto se puede lograr con la acetilacin del
alcohol.
La acetilacin de alcoholes representa una reaccin importante para la sntesis orgnica, es
frecuentemente usada en la proteccin del grupo alcohol y es bsica para su caracterizacin
y en la formacin de derivados simples. La reaccin usualmente se lleva a cabo utilizando
cloruros de acilo o el correspondiente anhdrido en presencia de una base tal como la
trietilamina o la piridina.
2.- Justificacin.- Conocer el mecanismo por el cual se lleva a cabo la sntesis de proteccin
de alcoholes y su importancia en los organismos vivos y en la sntesis orgnica.
3.- Objetivos.- Llevar a cabo la acetilacin del colesterol.
Temario
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Estructura, nomenclatura, clasificacin y propiedades fsicas

Propiedades txicas
Primeros auxilios en caso de contacto con el cuerpo o ingestin
Reacciones de oxidacin.
Reacciones de alcoholes con cidos carboxlicos
Reaccin de deshidratacin del alcoholes
Tcnica experimental
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SEMANA 8: PRCTICA IV, ACETILACIN DEL COLESTEROL
Reaccin:
Reactivos:
50 mg de colesterol
0.5 ml de anhdrido actico (Ac2O).
4 ml de cloruro de metileno (CH2Cl2)
1 gota de BF3OEt2
Material:
1 matraz de fondo redondo 100 ml

1 barra magntica
1 pipeta de 5 ml
1 parrilla de agitacin
1 embudo de separacin
1 matraz Erlenmeyer
1 esptula
1 arillo metlico
1 pinzas
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Procedimiento experimental:
A una solucin o suspensin de alcohol (en este caso colesterol) agregamos 4 ml de
CH2Cl2, 0.5 ml de Ac2O en el matraz redondo y se coloca en agitacin. A continuacin se
agregan 1 gota de BF3OEt2 y se mantienen la agitacin.
Para monitorear la reaccin, se toma una placa de cromatografa en capa fina (CCF) se le
hacen dos marcas (muestra y referencia). Como referencia se emplea una gota de solucin
de colesterol (disuelto en CH2Cl2) y se toma una gota del matraz redondo donde est la
mezcla de reaccin y se coloca en la marca de muestra. El sistema empleado para eludir las
placas es Hexano-Acetato de etilo 7:3. El revelado se lleva a cabo utilizando una solucin
metanlica de H2SO4 al 10%.
Si se observa materia prima (colesterol) se le agrega ms BF 3OEt2. Una vez que la
cromatografa revele que la materia prima ya se transform, se procede a colocar la mezcla
reaccionante en un bao de hielos en el matraz Erlenmeyer, continuando con la agitacin
constante aproximadamente 15 minutos.
En seguida se coloca la mezcla en un embudo de separacin y se extrae el producto
orgnico con el disolvente empleado en la reaccin. Se realiza la separacin de la fase
orgnica de la fase acuosa.
La fase orgnica se lava con agua destilada (3 veces), solucin acuosa de NaHCO 3 al 10%(3
veces) y agua destilada (3 veces). Se emplea sulfato de sodio para secar la fase orgnica
(Na2SO4) se filtra despus de algunos minutos y se lleva al rotavapor para evaporar el
disolvente, se envasa y etiqueta el producto para su almacenaje.
La obtencin del colesterol acetilado se puede confirmar mediante distintas tcnicas
espectroscpicas como RMN, masas de alta y baja resolucin e Infrarrojo.
SEMANA 9: SEMINARIO IV, AMINAS Y SNTESIS DE ANILINA
1.- Introduccin.Las aminas (R-NH2) contienen el grupo amino, los aminocidos son uno de los ejemplos de
compuestos que contienen a este grupo funcional y que tienen vital importancia en
organismos biolgicos. Estos compuestos poseen propiedades bsicas y las aminas a
menudo tienen poderosos olores a pescado como ejemplo la putrescina y la cadaverina.
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Escuela de Biologa
Muchos otros compuestos son neurolgicamente activos, por ejemplo la anfetamina que es
un estimulante conocido.
2.- Justificacin.- Conocer el mecanismo por el cual se lleva a cabo la sntesis la sntesis de
aminas, su importancia sinttica y biolgica
3.- Objetivos.- Llevar a cabo la sntesis la anilina empleando el conocimiento terico y
buenas prcticas de laboratorio.
Temario
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Estructura, nomenclatura y propiedades fsicas

Clasificacin y estereoqumica de las aminas.
Explique la estructura y la estabilidad de la anilina.
Explique por qu el grupo amino en el anillo aromtico es un activador fuerte y
orientador a las posiciones orto y para.
Mtodos de obtencin de aminas.
Reacciones de las aminas como bases y como reactivos nucleoflicos.
Diferenciacin de una amina primaria, secundaria y terciaria por el ensayo de
Hinsberg.
Mecanismos de reaccin.
Comprensin de la tcnica a desarrollar en el laboratorio para la obtencin de la
anilina.
SEMANA 10 Y 11: PRCTICA NMERO VI y VII, OBTENCIN DE ANILINA I Y II

Introduccin
La anilina es uno de los reactivos por medio del cual se puede obtener una variedad de sustancias
como yodobenceno, fenol, sulfato de anilina, acetanilida, metilanilina, difenilanilina, cido
sulfanlico, fenilhidrazina, difenilurea, quinona, benzanilida, cido N-fenilantranlico.
En esta prctica se analizarn y aplicarn los tipos de reaccin generales de sustitucin
electroflica, as como las reacciones de xido-reduccin. Analizar y comprender las propiedades
fsicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos aromticos.
Objetivos:
Obtener la anilina a partir de la reduccin de nitrobenceno.

Reconocer en cada paso de la reaccin la funcin que cumple cada reactivo
Aplicar los conceptos de xido-reduccin
Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
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Reafirmar los conocimientos del proceso de purificacin de las sustancias
Reaccin:
Reactivos:
3 ml de nitrobenceno
7.2 g de estao
0.2 g de Zinc
18 ml de cido clorhdrico
30 ml de solucin de NaOH al 30%
45 ml de acetato de etilo o cloruro de metileno
cloruro de sodio
Materiales:
1 probeta 25 ml
1 matraz redondo de 100 ml
1 refrigerante
1 barra magntica
1 matraz de destilacin de 250 ml
1 tubo de desprendimiento
vasos de precipitados 125 ml
mangueras de hule y 3 pinzas
1 embudo de adicin
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En un matraz redondo de 100 ml, se aaden 3 ml (0.04 mol) de nitrobenceno, 7.2 g de
estao granulado, 0.2 g de zinc en polvo y 2 ml de HCl concentrado. Espere que la reaccin se
inicie espontneamente, en caso de que resulte violenta, enfre con un bao de agua fra pero sin
dejar que cese la ebullicin.
Aada poco a poco, mediante un embudo de adicin, 16 ml de HCl concentrado, procurando
mantener la ebullicin. Se debe procurar que el contenido del matraz est caliente pero sin llegar a
hervir. Tan pronto como disminuye la velocidad de la reaccin, se aade otra porcin de HCl, se
agita el matraz y se enfra lo necesario para evitar la ebullicin. La adicin del cido se contina de
esta manera con constante agitacin del matraz, hasta que se ha agregado todo el HCI. Caliente a
reflujo durante media hora para completar la reaccin.
Enfre el matraz en una cuba de agua fra hasta 40 o 50 C y aada 20 ml de NaOH al 30%, la
mezcla reaccionante debe tener un pH alcalino. La mezcla no debe hervir al alcalinizarla porque
disminuye el rendimiento. Se agita el matraz y con un agitador, se toma una gota del lquido, que
se deposita sobre papel tornasol. Si da reaccin cida se debe agregar ms NaOH.
Destile la anilina por arrastre de vapor. La destilacin se da por terminada cuando el destilado se
vuelve transparente. Al principio en el colector se recogen gotas de anilina, pero a medida que
avanza la destilacin, las pequeas cantidades de anilina que destilan pasan disueltas en agua.
Por cada 20 ml de destilado agregue 4 g de NaCl para saturar la fase acuosa.
El destilado se pasa a un embudo de separacin y se separa toda la anilina. La solucin acuosa
se devuelve al embudo y el resto de la anilina se extrae con cloruro de metileno o acetato de etilo
tres veces, cada vez con 15 ml. Se separa la capa orgnica y se une a la anilina previamente
separada. Este extracto se seca con sulfato de sodio anhidro y se destila, quedando la anilina en
el matraz. (p. eb. 180-186 C). La anilina pura recientemente destilada es casi incolora, pero se
obscurece exponindola al sol y al aire. Si la anilina obtenida presenta un color naranja es seal
de que la reduccin del nitrobenceno no ha sido total. (NO DEBE HABER FUEGO CERCA). La
pasta de xidos se lava con ms agua.
Identificacin
En un tubo de ensayo se colocan 2 gotas de HCl concentrado y se agrega 2 gotas de la anilina
obtenida, si se forma un precipitado-rosado blanco es prueba positiva.
22
22

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1) Agregar gota a gota HCl

2) Reflujo 30
3) Enfriar a T amb.
4) Filtrar
5) Agregar NaOH
6) Destilacin por arrastre de vapor
7) Extraccin con CH2Cl2
8) Secar con
Na2SO4
9) Evaporar el
disolvente en el
23
D1: Almacenar para reutilizar
23

Escuela de Biologa
D2: Filtre slidos, al lquido resultante revise pH, neutralice y deseche por el drenaje
D3, D4: Revise pH, neutralice y deseche por el drenaje
D5: Deseche en el contenedor de disolventes clorados
SEMANA12: SEMINARIO V, ALDEHDOS Y CETONAS
1.- Introduccin.Los aldehdos se pueden formar mediante la oxidacin de alcoholes, por ejemplo, el
hgado desintoxica de etanol del torrente sanguneo oxidndolo primero en acetaldehdo
(etanal, CH3CHO). El acetaldehdo en la sangre es la causa de resacas.
Los aldehdos suelen tener olores agradables-2-metilundecanal es un componente principal
de la fragancia de Chanel n 5 y la 'cetona de frambuesa' es el componente principal del
sabor y olor de frambuesas.
2.- Justificacin.- Conocer el mecanismo por el cual se lleva a cabo la sntesis aldehdos y
cetonas.
TEMARIO
1.
2.
3.
4.
Nomenclatura de aldehdos y cetonas.

Explique la estructura del grupo carbonilo en aldehdos y cetonas.
Enumere y explique los mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.
Explique los tipos de reacciones que sufren los aldehdos y cetonas, as como los
mecanismos que justifican dicha transformacin.
5. Usos de aldehdos y cetonas en productos farmacuticos.
SEMANA 13: PRCTICA NMERO VIII, OBTENCIN DE 1,5-DIFENIL-1,4-PENTADIEN-3-ONA
DIBENZALACETONA (CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT)
Introduccin:
La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la
sntesis de cetonas ,-insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona.
Como el aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al grupo carbonilo, no
puede dar autocondensacin, pero reacciona fcilmente con la cetona presente. El aducto inicial
de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata espontneamente bajo las condiciones de
reaccin, pero la cetona ,-insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede
condensar con otra molcula de benzaldehdo.
24
24

Escuela de Biologa
Objetivos:
Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida.
Demostrar que si uno de los reactivos no tiene hidrgenos en , como el benzaldehdo, y el
otro carbonilo se adiciona muy lentamente, la condensacin aldlica tiene lugar con buen
rendimiento, obtenindose un nico producto.
Reaccin:
CHO
O
O
+
NaOH
Reactivos:
1.7 g de hidrxido de sodio

20 ml de etanol.
1 ml de acetona
2 ml de benzaldehdo
2 ml de solucin de Br2/CCl4
2,4-dinitrofenilhidrazina
Material
1 probeta 25 ml
vasos de precipitados 600 ml
2 vasos de precipitados 50 ml
1 pinza
1 barra magntica
1 parrilla con agitacin
1 embudo de filtracin rpida
papel filtro
25
25

Escuela de Biologa
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se disuelven 1.7 g de hidrxido de sodio en 17 ml de
etanol. Se coloca el matraz Erlenmeyer en un bao de agua helada.
En un vaso de precipitados de 50 ml se prepara una mezcla de 1 ml de acetona y 2 ml de
benzaldehdo. La mitad de esta mezcla se agrega lentamente con agitacin constante a la mezcla
contenida en el matraz Erlenmeyer donde aparece una nube amarilla y despus un precipitado
coloidal; se contina la agitacin durante 15 minutos. Despus se vierte el resto de la mezcla; el
vaso de precipitados se lava con un poco de etanol, que se adiciona al matraz Erlenmeyer. Se
contina la agitacin durante media hora y se filtra. El producto se lava con agua fra y se seca.
Identificacin
Se identifica el doble enlace de la 1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona con la solucin de Br2/CCl4.
Una prueba positiva para el doble enlace ser la desaparicin de la coloracin de la solucin de
Br2/CCl4.
El grupo carbonilo de la 1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona se identifica con 2,4dinitrofenilhidracina y para diferenciar el aldehdo de la cetona se usa el reactivo de Tollens. La
identificacin completa de la molcula se hace con UV, IR, RMN y Difraccin de Rayos X.
TRATAMIENTO DE LOS DESECHOS

En las aguas madres quedan trazas de acetona y benzaldehdo, as como agua, etanol e
hidrxido de sodio. La mezcla se neutraliza con cido clorhdrico y se guarda en el recipiente de
soluciones acuosas para su destruccin y/o confinamiento ecolgico.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
NaOH + EtOH
acetona + benzaldehdo
mezcla reaccionante
H2O
producto (1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona)
fase inorgnica (neutralizar/desechar)
SEMANA 14: PRCTICA NMERO IX: REACCIN DE CANNZZARO, OBTENCIN DE CIDO

BENZOICO Y ALCOHOL BENCLICO
26
Introduccin:
26

Escuela de Biologa
La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la
cetona no poseen hidrgenos en , la condensacin aldlica no tienen lugar. Sin embargo, los
aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan autooxidacin-reduccin en presencia de
lcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente
cido. Por ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato potsico, en presencia de
hidrxido de potasio. El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante del ataque de
OH- al carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.
Objetivos:
Realizar la reaccin de Cannzaro y la obtencin del cido benzoico y alcohol benclico.
Efectuar la identificacin de los productos mediante reacciones cualitativas con bicarbonato
de sodio para identificar cidos carboxlicos y nitrato crico amoniacal para alcoholes.
Reaccin:
O
OH
KOH
O-
Reactivos:
4.5 ml de benzadehdo
3.6 g de hidrxido de potasio
30 ml de ter etlico
1 g de sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro
cido clorhdrico
bicarbonato de sodio
nitrato crico amoniacal
Material:
1 probeta 25 ml
1 matraz redondo de 100 ml
1 refrigerante
1 barra magntica
mangueras y 2 pinzas
27
27

Escuela de Biologa
1 embudo de separacin
2 vasos de precipitados
Desarrollo de la prctica
Preparacin del cido y del alcohol: En un matraz redondo de 100 ml se vierten 4.5 ml de
benzaldehdo recin destilado y se agrega una solucin de hidrxido de potasio, la cual se ha
preparado con 3.6 g de KOH y 2.4 ml de agua destilada. La mezcla de reaccin se calienta a
reflujo en bao mara durante una hora.
Terminado el tiempo, se agrega al matraz 20 ml de agua para disolver el benzoato de potasio que
se ha formado y se enfra.
Extraccin del alcohol benclico: El contenido del matraz redondo se pasa a un embudo de
separacin y se extrae el alcohol benclico con ter etlico (se hacen dos extracciones con 15 ml
cada una).
Purificacin del alcohol benclico: La fase etrea contiene el alcohol benclico, la cual se lava una
vez con agua en el embudo de separacin, despus se vierte en un vaso de precipitados seco
agregndole sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro, se decanta y se evapora el ter.
Precipitacin del cido benzoico: La fase acuosa que contiene el benzoato de potasio se acidula
con cido clorhdrico para precipitar el cido benzoico, el cual se separa por filtracin y de seca.
Identificacin
El grupo funcional cido se identifica con bicarbonato de sodio y el grupo funcional alcohol
con nitrato crico amoniacal. La identificacin completa de la molcula se hace con IR, RMN y
Difraccin de Rayos X.
Tratamiento de los desechos: Las aguas madres contienen trazas de benzaldehdo; adems
de agua, cido clorhdrico e hidrxido de potasio, esta mezcla se neutraliza entre s, y si no se
neutraliza, luego se vierte al recipiente de soluciones acuosas para su destruccin o confinamiento
ecolgico.
BIBLIOGRAFA:
1. Vogel, A.I. A Textbook of Practical Organic Chemistry. 5a. Edicin, Longmans Scientific and
Technical, NY, (1989).
2. Wade, Jr. L. G. Qumica Orgnica. 5 Ed. Pearson Education: Madrid. 2004.
3. Carey, F. A. Qumica Orgnica. 6 Ed. McGraw-Hill: Madrid 2006.
28
28

Escuela de Biologa
29
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PLAN DE ESTUDIOS (PE): LICENCIATURA EN BIOTECNOLOGA

ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

FECHA: 9 de julio de 2013

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Nombre del Plan de Estudios: Licenciatura en Biotecnologa

Modalidad Acadmica: Presencial

Nombre de la Asignatura: Laboratorio de Qumica Orgnica II

Ubicacin: Nivel bsico

Fecha de aprobacin por parte de

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Fecha de revisin del Secretario

4. PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:

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Bata de manga larga, 100% algodn.

Sntesis de cido pcrico

Sntesis cido benzoico y

Seminario III: Alcoholes

Acetilacin del colesterol

Seminario IV: Aminas

FORMATO PARA REPORTAR UN SEMINARIO O UNA PRCTICA.

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Nombre del seminario

Fecha del seminario

DATOS A RECABAR ANTES DE LA PRCTICA

SEMANA1: INTRODUCCIN Y MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

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Las instalaciones de cada laboratorio: su ubicacin, sus elementos de seguridad, su

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SEMANA 5: SEMINARIO II, HALOGENUROS DE ALQUILO Y SNTESIS DE BROMURO

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SEMANA 7: SEMINARIO III, ALCOHOLES

Estructura, nomenclatura, clasificacin y propiedades fsicas