QCA ORGANICA I

RG 2014
INFORME Coef. 2
LABORATORIO DE EXTRACCIN
Nombre: Nicols Leiva Bustos
Nombre: Magdalena Riquelme Jirn
1.- CAFEINA
1.1 Antecedentes bibliogrficos
Estructura de la cafena:

Propiedades fsicas:
Formula molecular de la cafena: C8H10 N4O2
Masa molecular: 194,19 g/mol
Apariencia de la cafena: Sin olor, en forma de agujas blancas o polvos.
Densidad de la cafena: 1,23 g/ cm3 (slido)
Nombre IUPAC:
1,3,7 -trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-diona
1,3,7-trimetilxantina
Punto de fusin terico: 238C
La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas, slido cristalino, blanco.

1.2 Resultados experimentales:

a) Punto de fusin:
Primera toma 224C
Segunda toma: 233,7C
b) Porcentaje de rendimiento de la extraccin:
Para calcular el rendimiento primero debemos saber lo siguiente:
Masa de hojas de t: 15,31 g
Masa de cafena obtenida: 0,13 g
Entonces, el porcentaje de rendimiento se calcula de la siguiente manera:

Lo que da como resultado: 0,85% de rendimiento de extraccin de cafena.

1.3 Conclusin y discusin
Discusin
La extraccin es la tcnica empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de
reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un
componente de una mezcla por medio de un disolvente. La extraccin puede ser un mtodo
tanto de separacin como de purificacin.
Normalmente son necesarias varias extracciones para eliminar todo el soluto del disolvente
Para extraer un soluto de una disolucin siempre es mejor usar varias y pequeas porciones
del segundo disolvente que usar una nica extraccin con una gran cantidad.
Al realizar las extracciones con cloroformo (solvente para separar la cafena del te) se
obtuvo dos fases la inferior es la fase orgnica, es en sta donde se encuentra la cafena,
cabe destacar que la fase superior es la fase acuosa y que se utiliza este tipo de solvente
porque es inmiscible con el agua, adems los distintos solutos se distribuyen entre las fases
acuosa y orgnica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. Por lo tanto las sales
inorgnicas insolubles en los solventes orgnicos permanecern en la fase acuosa, mientras
que los compuestos orgnicos que no forman puentes de hidrgeno, insolubles en agua, se
encontrarn en la fase orgnica.
En cuanto a las burbujas observadas en la interfase, stas son emulsiones formadas durante
el proceso de extraccin cuando se trata con soluciones alcalinas. Para romper estas se
realiz una agitacin vigorosa con una varilla de vidrio a la capa emulsionada. Tambin se
realiz un lavado con hidrxido de sodio para eliminar cidos inorgnicos que pudiera
haber en el solvente orgnico.

Conclusin
Despus de haber realizado un proceso complejo y largo para la obtencin de cafena a
partir del t negro, se puede concluir que s se obtuvo cafena, pero no totalmente pura, ya
que el punto de fusin experimental no fue exacto al terico, sin embargo se acerc.
Al realizar la medicin del punto de fusin este fue de 224 C en una primera medicin, y
luego de 233,7C en la segunda. Este difiere un poco del valor real (238 C), debido a
posibles impurezas durante el proceso de extraccin que pudieron afectar la pureza de la
cafena.
Eso determina que hubo algn error durante el procedimiento, posiblemente porque las dos
fases no se separaron totalmente, y al momento de la separacin, parte de la fase acuosa
pas al recipiente que contena a la fase orgnica.
2.- ANEXO
2.1 Pregunta complementaria
El cloroformo es un disolvente muy adecuado para extraer cafena de soluciones acuosas.
El coeficiente de reparto KD= [Ccloroformo/ Cagua] para esta sustancia es 10,5 a 25C.
a) Si se tiene 7,15 g de cafena en 100mL de agua, qu cantidad en gramos se extraen
al utilizar 75 mL de cloroformo?
Masa Total Cafena = 7.15g

10.5 =

entonces 10.75 =

31.5x = 4 4x en donde x = 4/27.5 por lo que quedara x = 0.14

Para obtener la cantidad en gramos multiplicamos nuestro porcentaje de extraccin de la
cafena x por la masa total de cafena 7.15g.
7.15 * 0.14 = 1.00g
Nuestro total de masa extrada al utilizar 75 mL de cloroformo es 1.00g de cafena.
b) Calcular el peso de compuesto que sera extrado al utilizar 3 porciones sucesivas
de 25 mL cada una.
Volumen 1 = 25 mL de la primera extraccin

10.5 =

entonces 10.5 =

6.5x = 4 quedando x = 0.61 por lo tanto al usar los primeros 25 mL de cloroformo nuestra
masa extrada seria 0.61*7.15 = 4.36 g de cafena extrada.
7.15g (masa total cafena) 4.36g (masa extrada de cafena) = 2.7g que an faltan por
extraer.
Volumen 2 = total 50 mL
10.5 =

quedando 10.5x = 2-2x entonces 8.5x = 2 quedara x = 0.23 por lo

tanto 0.23* 2.7 = 0.62 g extrados de cafena con el segundo volumen.

2.7g (masa total despus de la primera extraccin) 0.62g (masa extrada a partir del
segundo volumen) = 2.08g que an faltan para la extraccin.
Volumen 3 = total 75 mL
10.5 =

simplificando nos queda 10.5 =

por lo tanto 31.5x = 4 4x

quedando x = 4/27.5 por lo que x = 0.14 entonces 0.14 * 2.08 = 0.3g extrados.
Si sumamos la cantidad extrada de cafena por cada 25 mL de cloroformo nos da que:
2.7g + 2.08g + 0.3g = 5.28g totales de cafena extrada a partir de una masa total de 7.15g.
c) Despus de la tercera extraccin qu porcentaje quedara sin extraer?
Nuestra masa total extrada a partir de la tercera extraccin fue de 5.28g por lo para sacar el
porcentaje nos quedara

* 100 = 26.15% faltara por extraer.

2.2 TANINOS
Los taninos son compuestos de origen vegetal, polifenlicos muy astringentes,
antiinflamatorios, adems de antioxidantes.
De gusto amargo, su color va desde el amarillo hasta el castao oscuro.
Masa molecular relativamente elevada, la mayora entre 600 y 3.000.
Su punto de ebullicin va desde los 60 a los 82C y su punto de fusin de 91 a 95C.
Su frmula condensada es C14H14O11, (considerada como la del tanino comn), es slo
aproximada, ya que son polmeros complejos.
Los taninos son sustancias amorfas solubles en agua, que forman soluciones coloidales, en
alcohol y en acetona. Son insolubles en solventes apolares. Precipitan con numerosos
reactivos (sales de hierro, plomo, cobre), alcaloides y protenas

Los taninos no son uniformes en su composicin y estn formados por una mezcla de
combinaciones muy semejantes entre s.
Se clasifican en
Taninos Hidrolizables: Esteres de cidos fenoles y de osas, se denominan as por ser
fcilmente hidrolizables por cidos, bases, enzimas.
Taninos no hidrolizables: Estas sustancias no son hidrolizables por los cidos ni por las
enzimas. Los cidos fuertes en caliente o los agentes de oxidacin los convierten en
sustancias rojas u oscuras, insolubles en la mayor parte de los solventes. Por ser no
glucdicos son poco solubles en agua y en lugar de hidrolizarse cuando se los hace hervir en
cido diluido, se transforman en producto de condensacin.

La preparacin del tanino puro es extremadamente difcil debido a las numerosas sustancias
que lo acompaan en los vegetales y a la facilidad con que se modifican por
polimerizacin, oxidacin e hidrlisis en el curso de las operaciones de extraccin.
.
Uso industrial
Elaboracin de vinos y cervezas.
Industria del cuero, para curtir pieles.
Elaboracin de tintas a escala comercial.
Como mordiente en industria textil

Bibliografa
H.D Durst/ G.W Gokel, Qumica Orgnica Experimental
Khanbabaee y Van Ree, 2001
Weininger, Stermitz, Qumica Orgnica.