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Sntesis de Williamson.

Obtencin del cido fenoxiacetico


Universidad Nacional Autnoma de Mxico. Facultad de qumica. Laboratorio de qumica
Orgnica II

Introduccin:
Las reacciones de sustitucin nucleoflica de
haluros de alquilo pueden llevar a una gran
variedad de compuestos orgnicos. Por
ejemplo, los teres se sintetizan con la
reaccin de un haluro de alquilo y un ion
alcxido. Esta reaccin fue descubierta por
Alexander Williamson en 1850 y se sigue
considerando como una de las mejores formas
de sintetizar teres.

partida deben ser un haluro de etlico y el ion


ter-butxido. Si tratara de usar un haluro de
terc-butilo y ion etxido como reactivos no
obtendra el ter porque la reaccin de un
haluro de alquilo terciario bajo condiciones
SN2/E2 slo forma el producto de eliminacin.
En consecuencia, se debe disear una sntesis
Williamson de teres de tal modo que el haluro
de alquilo proporcione el grupo alquilo menos
impedido, y que el ion alcxido suministre el
ms impedido.

El ion alcxido (RO: -) para la sntesis de


Williamson de teres se prepara con sodio
metlico o hidruro de sodio (NaH) para extraer
un protn de un alcohol.

Tambin se puede sintetizar alquinos con la


reaccin de un ion acetiluro y un haluro de
alquilo.

La sntesis de Williamson de teres es una


reaccin de sustitucin nucleofilica; requiere
una alta concentracin de un buen nuclefilo,
lo que indica que se lleva a cabo una reaccin
SN2. Si el lector desea sintetizar un ter como
el ter butilproplico puede elegir los materiales
de partida: puede usar un haluro de propilo y
un butxido, o un haluro de butilo y el ion
propxido.

Sin embargo, si lo que se desea es sintetizar


ter terc-butlico etlico, los materiales de

Ahora al saber que se trata de una reaccin


SN2 (el haluro de alquilo reacciona con una
alta concentracin de un buen nuclefilo)
puede comprender por qu se le recomend
que es mejor usar haluros de alquilo primario,
o de metilo, en la reaccin. Esos haluros de
alquilo son los nicos que forman de manera
preponderante el producto de eliminacin y un
haluro de alquilo secundario formara sobre
todo el producto de eliminacin porque el ion
acetiluro es una base muy fuerte.
Una variacin til de la sntesis de Williamson
involucra el xido de plata, Ag2O, como una
base suave en vez de HaH. Bajo estas

condiciones, el alcohol libre reacciona


directamente con el haluro de alquilo, de tal
manera que no es necesario preformar el
alcxido metlico intermediario. Los azcares
reaccionan particularmente bien; por ejemplo,
la glucosa reacciona con yodometano en
exceso en presencia de Ag2O para generar un
pentater con un rendimiento de 85%.

Metodologa:
Resultados:
0.5875g de cido fenoxiactico
Espectroscopia:
Conclusiones:
Bibliogragia:

Bruice, Qumica Orgnica, Quinta edicin


Editorial Pearson Educacin
Objetivo:

Mecanismo: