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ELABORADO POR:
JAVIER AUGUSTO PUY ROMERO
ING QUIMICO QUIMICO INDUSTRIAL
COLABORADOR:
ROGER ANTONIO SHUPINGAHUA MESIA
ING AGROINDUSTRIAL
INDICE
1.
PRESENTACION...03
2.
3.
4.
ALCANOS..10
5.
6.
7.
8.
HIDROCARBUROS AROMATICOS.. 22
9.
10.
28
PORCENTAJE DE ACIDEZ COMO ACIDO ACETICOEN VINAGRE...
PRESENTACION
Al presentar el presente Manual - Gua de Practicas en qumica Orgnica, me siento
complacido de entregar a los alumnos un material que servir en el quehacer educativo
universitario para la aprenhension de los conocimientos a travs de la carrera profesional.
Las experiencias de laboratorio se han estructurado de tal manera que el estudiante se
entrene en las tcnicas ms comunes de laboratorio, y en el manejo de materiales y
equipos. Con este fin se incluyen las corridas u experimentaciones y cada experimento
tiene su propia tcnica, de modo que en su conjunto el manual sirva para desarrollar
habilidades y capacidades de la Qumica Orgnica.
Se han desarrollado 09 sesiones de laboratorio con los materiales a usar
ordenados sobre la base de las unidades tericas de la Qumica Orgnica y de
acuerdo al material disponible que se operen y cumplan los objetivos.
La metodologa de la descripcin y desarrollo de las experiencias en el presente
manual se basa en: Titulo, Fundamento Terico, Objetivos, Materiales, Reactivos
y Equipos, Reacciones (principales/secundarias) Procedimiento Experimental,
Clculos y Resultados,
Observaciones,
Conclusiones,
Cuestionario y la
para
evitar
interpretaciones
incorrectas
al
final
de
cada
experimentacin.
Mi experiencia tanto en docencia Secundaria, Superior no Universitaria y Universitaria, ha
demostrado que al estudiante se le debe guiar en la explicacin cientfica para que alcance
la verdadera comprensin del principio qumico en estudio y lograr as los objetivos
propuestos.
Para que el estudiante tenga conocimiento del experimento a realizar y gane tiempo en el
trabajo de laboratorio, es necesario que analice la informacin cientfica de los temas
desarrollados en clase ya que servirn de estructura para cada experimento.
Al poner en vuestras manos el presente manual de experimentos en Qumica
Orgnica, agradezco a los estudiantes y profesionales de mi patria, que de
seguro, tendr en ellos la acogida correspondiente y darme animo para seguir
contribuyendo en el desarrollo inexorable de la Qumica, con una exigencia de
esfuerzo cada vez mayor para satisfacer las necesidades de enseanzaaprendizaje de uno los captulos ms bellos del espritu humano, la ciencia
qumica, y su aplicacin para satisfacer el desarrollo sostenible del Per.
ING JAVIER AUGUSTO PUY ROMERO
CIP N 57397
PRCTICA N 01
FECHA:
I. TITULO: DIFERENCIA COMPUESTOS ORGANICOS DE INORGANICOS
II. FUNDAMENTO TEORICO
Compuesto orgnico o molcula orgnica es una sustancia qumica que contiene carbono,
formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen oxgeno,
nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos menos frecuentes en su estado
natural. Estos compuestos se denominan molculas orgnicas. Algunos compuestos del carbono,
carburos, los carbonatos y los xidos de carbono, no son molculas orgnicas. La principal
caracterstica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos
combustibles). La mayora de los compuestos orgnicos se producen de forma artificial mediante
sntesis qumica aunque algunos todava se extraen de fuentes naturales.
Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos:
Molculas orgnicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman
biomolculas, las cuales son estudiadas por la bioqumica y las derivadas del petrleo como los
hidrocarburos.
Molculas orgnicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido
fabricadas o sintetizadas por el hombre como los plsticos.
La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e
histricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbono con
enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos, no. As el cido carbnico es inorgnico,
mientras que el cido frmico, el primer cido carboxlico, es orgnico. El anhdrido carbnico y el
monxido de carbono, son compuestos inorgnicos. Por lo tanto, todas las molculas orgnicas
contienen carbono, pero no todas las molculas que contienen carbono, son molculas orgnicas.
Un compuesto qumico inorgnico a todos aquellos compuestos que estn formados por
distintos elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el carbono, siendo el
agua el ms abundante. En los compuestos inorgnicos se podra decir que participan casi la
totalidad de elementos conocidos.
Mientras que un compuesto orgnico se forma de manera natural tanto en animales como en
vegetales, uno inorgnico se forma de manera ordinaria por la accin de varios fenmenos fsicos
y qumicos: electrlisis, fusin, etc. Tambin podran considerarse agentes de la creacin de estas
sustancias a la energa solar, el agua, el oxgeno.
Los enlaces que forman los compuestos inorgnicos suelen ser inicos o covalentes.
Ejemplos de compuestos inorgnicos:
Cada molcula de cloruro de sodio (NaCl) est compuesta por un tomo de sodio y otro
cloro.
Cada molcula de agua (H2O) est compuesta por dos tomos de hidrgeno y uno de
oxgeno.
Cada molcula de amonaco (NH3) est compuesta por un tomo de nitrgeno y tres de
hidrgeno.
El anhdrido carbnico se encuentra en la atmsfera en estado gaseoso y los seres vivos
aerobios lo liberan hacia ella al realizar la respiracin. Su frmula qumica, CO2, indica que
cada molcula de este compuesto est formada por un tomo de carbono y dos de oxgeno.
El CO2 es utilizado por algunos seres vivos auttrofos como las plantas en el proceso de
fotosntesis para fabricar glucosa. Aunque el CO2 contiene carbono, no se considera como
un compuesto orgnico porque no contiene hidrgeno.
III. OBJETIVOS
Reconocer mediante solubilidad y combustin compuestos orgnicos de inorgnicos,
IV. REACTIVOS, MATERIALES Y EQUIPOS
IV.1 Reactivos
Naftalina
Sal de mesa
Tiza molida
Bencina
Aguarrs
Parafina
Agua destilada.
IV.2 Materiales y Equipos
Tubos de ensayos
Mechero de alcohol
Cucharas de combustin
Gradillas para tubos de ensayo
Pinza metlica
Cerillo de fsforo
Vaso de precipitacin de 50 cm3
Frasco lavador.
V. REACCIONES
V.1 Reaccin Principal
VI.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
VI.1 Transvasar en 06 tubos de ensayo 50 cm3 de agua destilada con ayuda del frasco lavador.
VI.2 Introducir en cada tubo de ensayo: naftalina, parafina, sal de mesa, tiza molida, bencina y
aguarrs. Agitar por dos minutos, dejar en reposo colocando en la gradilla y observar lo que
sucede.
VI.3 Transvasar en 06 tubos de ensayo 50 cm3 de Bencina con ayuda del vaso de precipitacin.
VI.4 Introducir en cada tubo de ensayo: agua destilada, aguarrs, naftalina, parafina, sal de
mesa, tiza molida. Agitar por dos minutos, dejar en reposo colocando en la gradilla y
observar lo que sucede.
VI.5 Transvasar en 06 tubos de ensayo 50 cm3 de aguarrs con ayuda del vaso de precipitacin.
VI.6 Introducir en cada tubo de ensayo: agua destilada, bencina, naftalina, parafina, sal de mesa,
tiza molida. Agitar por dos minutos, dejar en reposo colocando en la gradilla y observar lo
que sucede.
VI.7 Colocar en 07cucharitas: agua destilada, bencina, aguarrs, naftalina, parafina, sal de mesa
y tiza molida.
VI.8 Acercar la cucharita con cada una de la sustancia a la llama del mechero. Observar lo que
sucede.
VIII. OBSERVACIONES
IX. CONCLUSIONES
X.
CUESTIONARIO
10.1 De acuerdo a la solubilidad cul de los compuestos sometidos a experimentacin
son orgnicos y cuales son inorgnicos?
Tipo de
compuesto
Naftalina
Parafina
Sal de mesa
Tiza molida
Bencina
XI.
BIBLIOGRAFIA
PRCTICA N 02
FECHA:
I. TITULO: RECONOCIMIENTO SIMULTNEO DEL CARBONO Y DEL HIDROGENO
MEDIANTE OXIDACIN DEL OXIDO DE COBRE NEGRO (CuO)
II. FUNDAMENTO TEORICO
Carbono, de smbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que
tiene muchas aplicaciones industriales importantes. Su nmero atmico es 6; y pertenece al grupo
14 (o IVA) del sistema peridico.
La masa atmica del carbono es 12,01115. Las tres formas de carbono elemental existentes en la
naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son slidos con puntos de fusin extremadamente
altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades fsicas de
las tres formas difieren considerablemente a causa de las diferencias en su estructura cristalina.
En el diamante, el material ms duro que se conoce, cada tomo est unido a otros cuatro en una
estructura tridimensional, mientras que el grafito consiste en lminas dbilmente unidas de tomos
dispuestos en hexgonos.
El carbono amorfo se caracteriza por un grado de cristalizacin muy bajo. Puede obtenerse en
estado puro calentando azcar purificada a 900 C en ausencia de aire.
El carbono tiene la capacidad nica de enlazarse con otros tomos de carbono para formar
compuestos en cadena y cclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a un nmero casi
infinito de compuestos de carbono, siendo los ms comunes los que contienen carbono e
hidrgeno. Sus primeros compuestos fueron identificados a principios del siglo XIX en la materia
viva, y debido a eso, el estudio de los compuestos de carbono se denomin qumica 'orgnica'.
A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas,
reacciona directamente con la mayora de los metales formando carburos, y con el oxgeno
formando monxido de carbono (CO) y dixido de carbono (CO 2). El carbono en forma de coque
se utiliza para eliminar el oxgeno de las menas que contienen xidos de metales, obteniendo as
el metal puro. El carbono forma tambin compuestos con la mayora de los elementos no
metlicos, aunque algunos de esos compuestos, como el tetracloruro de carbono (CCl 4), han de
ser obtenidos indirectamente.
ESTADO NATURAL
El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque slo constituye un
0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos. El dixido de
carbono es un componente importante de la atmsfera y la principal fuente de carbono que se
incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosntesis, los vegetales convierten el dixido de
carbono en compuestos orgnicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros
organismos.
El carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza en el carbn de lea, el carbn, el
coque, el negro de carbono y el negro de humo. El negro de humo, al que a veces se denomina de
forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos lquidos como el
queroseno, con una cantidad de aire insuficiente, produciendo una llama humeante. El humo u
holln se recoge en una cmara separada. Durante mucho tiempo se utiliz el negro de humo
como pigmento negro en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que
est compuesto por partculas ms finas. El negro de carbono, llamado tambin negro de gas, se
obtiene por la combustin incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo como agente de
relleno y de refuerzo en el caucho o hule.
APLICACIN
El istopo del carbono ms comn es el carbono 12; en 1961 se eligi este istopo para sustituir al
istopo oxgeno 16 como medida patrn para las masas atmicas, y se le asign la masa atmica
12.
En 1985, los cientficos volatilizaron el grafito para producir una forma estable de molcula de
carbono consistente en 60 tomos de carbono dispuestos en una forma esfrica desigual parecida
a un baln de ftbol. La molcula recibi el nombre de buckminsterfulereno ('pelota de Bucky' para
acortar) en honor a R. Buckminster Fuller, el inventor de la cpula geodsica. La molcula podra
ser comn en el polvo interestelar.
El istopo del carbono ms comn es el carbono 12; en 1961 se eligi este istopo para sustituir al
istopo oxgeno 16 como medida patrn para las masas atmicas, y se le asign la masa atmica
12. Los istopos carbono 13 y carbono 14 se usan como trazadores en la investigacin
bioqumica. El carbono 14 se utiliza tambin en la tcnica llamada mtodo del carbono 14 (vase
Datacin), que permite estimar la edad de los fsiles y otras materias orgnicas. Este istopo es
producido continuamente en la atmsfera por los rayos csmicos, y se incorpora a toda la materia
viva. Como el carbono 14 se desintegra con un periodo de semidesintegracin de 5.760 aos, la
proporcin entre el carbono 14 y el carbono 12 en un espcimen dado, proporciona una medida de
su edad aproximada.
III. OBJETIVOS
Reconocer simultneamente el Carbono e Hidrgeno en una muestra orgnica
VI.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
VI.1 Colocar en un tubo de ensayo aproximadamente 0,6 g de cido oxlico, previamente
pesado.
VI.2 Aadir 1,0 g de xido de cobre negro.
VI.3 Adaptar un codo de desprendimiento de gases e introducir la extremidad libre del codo
dentro de un vaso de precipitacin que contenga agua de cal filtrada.
VI.4 Calentar utilizando el mechero de alcohol y observar lo que sucede.
VIII. OBSERVACIONES
IX. CONCLUSIONES
X. CUESTIONARIO
10.1 Cmo se reconoce la presencia del Hidrgeno en el experimento?
XI. BIBLIOGRAFIA
PRCTICA N 03
FECHA:
I.
TITULO: ALCANOS
II.
FUNDAMENTO TEORICO
Hidrocarburos, en qumica orgnica, familia de compuestos orgnicos que contienen carbono e
hidrgeno. Son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Los
hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclica. En los
compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de
carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms
ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos
cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento qumico en
saturados e insaturados.
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homlogo denominado alcanos
o parafinas. La composicin de todos los miembros del grupo responde a la frmula C nH2n +2,
donde n es el nmero de tomos de carbono de la molcula. Los cuatro primeros miembros del
grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los
miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fcilmente a temperaturas ordinarias con
reactivos como los cidos, los lcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo
son gases a presin y temperatura ambiente; los miembros intermedios son lquidos, y los
miembros ms pesados son semislidos o slidos. El petrleo contiene una gran variedad de
hidrocarburos saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los
aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que
varan de los lquidos ms ligeros a los slidos.
III. OBJETIVOS
Comprobar la solubilidad de alcanos en el agua.
Estudiar el comportamiento qumico.
V.
REACCIONES
10
5.1Reaccin Principal
VIII. OBSERVACIONES
IX. CONCLUSIONES
X. CUESTIONARIO
10.1 Cules son las conclusiones que llega en las pruebas de densidad y solubilidad?
11
Bencina:
gasolina.
XI.BIBLIOGRAFIA
12
PRCTICA N 04
FECHA:
I.
II.
FUNDAMENTO TEORICO
Grasas y aceites o Triglicridos, grupo de compuestos orgnicos existentes en la naturaleza que
consisten en steres formados por tres molculas de cidos grasos y una molcula del alcohol
glicerina. Son sustancias aceitosas, grasientas o cerosas, que en estado puro son normalmente
incoloras, inodoras e inspidas. Las grasas y aceites son ms ligeros que el agua e insolubles en
ella; son poco solubles en alcohol y se disuelven fcilmente en ter y otros disolventes orgnicos.
Las grasas son blandas y untuosas a temperaturas ordinarias, mientras que los aceites fijos
(para distinguirlos de los aceites esenciales y el petrleo) son lquidos. Algunas ceras, que son
slidos duros a temperaturas ordinarias, son qumicamente similares a las grasas.
Las grasas existen normalmente en los tejidos animales y vegetales como una mezcla de grasas
puras y cidos grasos libres. Las ms comunes entre esas grasas son: la palmitina, que es el
ster del cido palmtico, la estearina o ster del cido esterico, y la olena, ster del cido
oleico. Estos compuestos qumicos puros existen en distintas proporciones en las grasas y
aceites naturales, y determinan las caractersticas fsicas de cada una de esas sustancias.
Las grasas se dividen en saturadas e insaturadas, dependiendo de si los enlaces qumicos entre
los tomos de carbono de las molculas contienen todos los tomos de hidrgeno que pueden
tener (saturadas) o tienen capacidad para ms tomos (insaturadas), debido a la presencia de
enlaces dobles o triples. Generalmente, las grasas saturadas son slidas a temperatura
ambiente; las insaturadas y poliinsaturadas son lquidas. Las grasas insaturadas se pueden
convertir en grasas saturadas aadiendo tomos de hidrgeno.
Las grasas vegetales se obtienen normalmente extrayndolas a presin de las semillas y frutos.
Por lo general, las grasas animales se obtienen hirviendo el tejido graso animal en agua y
dejndolo enfriar. El calor disuelve la grasa del tejido; sta, debido a su densidad relativa, sube a
la superficie del agua y as se puede desprender la capa de grasa.
Las grasas y aceites se consumen principalmente en alimentacin. Algunas grasas naturales,
como la grasa de la leche y la manteca de cerdo, se usan como alimento con muy poca
preparacin. Algunos aceites no saturados, como el aceite de semilla de algodn y el de man,
se hidrogenan parcialmente para aumentar su punto de fusin y poder utilizarlos como grasas en
pastelera y para cocinar. El sebo, que est formado por las grasas y aceites animales de las
ovejas y el ganado vacuno, se usa para hacer velas y en algunas margarinas. Los aceites
naturales que contienen steres de cidos insaturados, se conocen como aceites secantes y
poseen la propiedad de formar una pelcula seca permanente cuando se les expone al aire. El
aceite de linaza y otros aceites de este tipo se utilizan extensamente en la produccin de
pinturas. Las grasas sirven tambin como material en bruto para fabricar jabn.
III. OBJETIVOS
Identificar compuestos Saturados y No Saturados.
13
V.
REACCIONES
5.1 Reaccin Principal
5.2 Reaccin Secundaria
VIII. OBSERVACIONES
IX. CONCLUSIONES
X. CUESTIONARIO
10.1 Cul de los aceites contiene grasas no saturadas?
14
XI. BIBLIOGRAFIA
15
PRCTICA N 05
FECHA:
16
de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La
enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin
de la fermentacin, representada por la ecuacin C 6H12O6 2C2 H5OH + 2CO2 es realmente
compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras
sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado,
que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie
de destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus
impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La mayora del etanol no
destinado al consumo humano se prepara sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo)
procedente del etino (acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas
cantidades a partir de la pulpa de madera.
La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico. Al deshidratarse, el
etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en la fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano,
un anestsico local, son otros de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol.
Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos.
Es un disolvente eficaz de un gran nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de
perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles
se denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu.
III. OBJETIVOS
Identificar propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.
Comprobar la solubilidad de los alcoholes en compuestos polares y no polares.
V.
REACCIONES
5.1 Reaccin Principal
5.2 Reaccin Secundaria
17
VIII. OBSERVACIONES
IX. CONCLUSIONES
X. CUESTIONARIO
10.1 Ambos alcoholes se disuelven en agua? Explicar recordando el concepto de polaridad.
10.3 Qu alcohol tiene mayor punto de ebullicin y cual menor punto de ebullicin?
10.4 Qu hace que los puntos de ebullicin de los alcoholes sean mas altos que los de los
alcanos con la misma masa molecular? Explica.
XI. BIBLIOGRAFIA
18
PRCTICA N 06
FECHA:
III. OBJETIVOS
Obtener el acetileno por hidrlisis del carburo de calcio.
Realizar las principales reacciones del acetileno.
19
V.
REACCIONES
5.1 Reaccin Principal
5.2 Reaccin Secundaria
VIII. OBSERVACIONES
IX. CONCLUSIONES
X. CUESTIONARIO
10.1 Cmo se conserva el carburo de calcio? Se podr dejar al ambiente? Que sucedera? Explicar.
20
XI. BIBLIOGRAFIA
21
PRCTICA N 07
FECHA:
III. OBJETIVOS
Identificar propiedades fundamentales de un compuesto aromtico.
Comparar reactividad del benceno con compuestos alifticos.
IV.2
V.
Materiales y Equipos
Tubos de ensayos
Capsula de Porcelana
Rejilla de asbesto
Mechero de Alcohol
Pipeta
Pinza para tubo de ensayo
Cerillo de fsforo.
REACCIONES
5.1 Reaccin Principal
V.2 Reaccin Secundaria
22
VIII. OBSERVACIONES
IX. CONCLUSIONES
X. CUESTIONARIO
10.1 Si un compuesto presenta fragancia es seal que se trata de un compuesto aromtico?
10.2 Cules son las condiciones que debe cumplir un compuesto para ser aromtico?
23
XI. BIBLIOGRAFIA
PRCTICA N 08
FECHA:
III. OBJETIVOS
A partir del jugo de frutos ctricos determinar su porcentaje de acido ctrico.
24
Vaso de precipitacin
Fiola
Probeta graduada.
V. REACCIONES
5.1 Reaccin Principal
5.2 Reaccin Secundaria
VIII. OBSERVACIONES
IX. CONCLUSIONES
X. CUESTIONARIO
10.1 Cules son los principales usos del acido ctrico y el citrato de sodio?
10.2 Por qu tomar jugo de limn cura la gripe- cual es el principio activo?
25
XI. BIBLIOGRAFIA
PRCTICA N 09
FECHA:
III. OBJETIVOS
A partir del vinagre de uso domestico determinar el porcentaje de acido actico.
IV.2
Materiales y Equipos
Bureta
Matraz Erlenmeyer
Vaso de precipitacin
Fiola
Probeta graduada.
26
V.
REACCIONES
5.1 Reaccin Principal
V.2 Reaccin Secundaria
VIII. OBSERVACIONES
IX. CONCLUSIONES
X. CUESTIONARIO
10.1 Cules son los principales usos del cido actico y del acetato de sodio?
27
XI. BIBLIOGRAFIA
28