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UNIVERSIDAD

NACIONAL
MAYOR DE SAN
MARCOS
(Universidad del Per, Decana De Amrica)

CURSO

: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

TEMA

: HIDROCARBUROS: REACCIONES DE
CARACTERIZACION.

PROFESOR

: CESAR CANALES

ALUMNOS

BOJORQUEZ GUTIERREZ RENZO

TURNO

2:00 p.m.-4:00 p.m.

14170008

INTRODUCCION
los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos
de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de
tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los
hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica.

Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas


o cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos
(heterotomos), se denominan hidrocarburos sustituidos.

Los hidrocarburos alifticos en particular son difciles de caracterizar por medios


qumicos,siendo necesarias para ello recurrir a una determinacin exacta de sus
propiedades fsicas parea su identificacin.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y


aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y
alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono.
Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y
CnH2n-2, respectivamente.
Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican
en Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su
vez se clasifican en Hidrocarburos saturados e Hidrocarburos no saturados.
Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura que
cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos sean de
hibridacin sp2 y que el nmero de electrones en resonancia sea par no divisible
entre 4).

MARCO TEORICO

ALCANOS:
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2
Donde n represente el nmero de carbonos del alcano.

Caractersticas de los alcanos:


o

El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el


nmero de tomos de carbono.

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan


sustancialmente por un campo elctrico.

Son insolubles en agua

Presentan hibridacin sp3

Tienen un ngulo de 109 entre C-C y C-H

Presentan enlace covalente

Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el


ion molecular es generalmente dbil.

Son inertes a la mayora de reactivos comunes, por lo que la reaccin que ocurre
ser de sustitucin.

Propiedades de los alcanos:


o

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es


gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a
partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus caractersticas


fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica del carbono, que tiene
4 electrones de valencia.

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad


que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles
entre s en todas las proporciones.

Aplicaciones de los alcanos:


o

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,
aceites y ceras.

El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos,


principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles


debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin.

ALQUENOS:
Son hidrocarburos insaturados de cadena abierta que se
caracterizan por tener uno o ms enlaces dobles, C=C.
Los alquenos poseen la siguiente formula general: CnH2n.

Caractersticas de los alquenos:


o

Por lo general, el punto de ebullicin, el de fusin, la viscosidad y la densidad


aumentan conforme el peso molecular.

Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a
su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.

Presentan hibridacin sp2

Tienen un ngulo de 120 entre C-C y C-H

Presenta enlace covalente

Permiten las reacciones de adicin.

Propiedades de los Alquenos


o

A la temperatura y presin ordinarias los tres primeros alquenos normales son


gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son lquidos (C5H10 al C15H30); y los
trminos superiores son slidos, fusibles y voltiles sin descomposicin, a partir
del C16H32.

Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la regin ms dbil de

la molcula, y por tanto, es fcil romperse en presencia de los agentes qumicos


dando productos de adicin.
Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble

enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del Alqueno.

Aplicaciones de los Alquenos


El etileno se emplea principalmente en la fabricacin de polmeros, como

polietileno (plstico inerte). As como tambin en la obtencin industrial del


alcohol etlico, etilen-glicol, xido de etileno,
estireno y cloruro de vinilo
El etileno tambin se emplea para provocar la

maduracin de la fruta.
El Polipropileno se usa en la industria textil y

para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros


El Isobutileno es empleado en la sntesis del

tetraetilo de plomo. El cual es usado como aditivo en la preparacin de la


gasolina.

ALQUINOS:
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por poseer un grupo
funcional del tipo triple enlace carbono-carbono.
La frmula general de los alquinos es C nH2n-2.

Caractersticas de los alquinos


o

Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C4, lquidos hasta C15 y slidos
de C16 en adelante. Sus puntos de ebullicin son ms elevados que los de los
alquenos correspondientes.

A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de


fusin y el punto de ebullicin.

Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgnicos de baja


polaridad, como el ter, ligrona, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

Propiedades de los Alquinos


o

Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro (prueba de


Bayer), dan lugar a reacciones de adicin y de polimerizacin y son fcilmente
oxidables.

Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.


Anlogamente a las olefinas, el lugar ms dbil de la molcula lo constituye la
regin en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando
compuestos de adicin que pueden formarse en dos etapas sucesivas
emplendose dos valencias en cada una.

Presentan tambin reacciones de adicin debido a la presencia de dos pares de


electrones pi que los hace reactivos.

Aplicaciones de los Alquinos


o

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una


buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas.

En la industria qumica los alquinos


son importantes productos de partida
por ejemplo en la sntesis del PVC
(adicin de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo Alquino est presente en


algunos frmacos citostticos.

Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son


semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.

CARACTERSTICAS DEL BENCENO

- Todos los angulos de enlace son de 120

- La longitud de todos los enlaces C-C es de 1,397 .


- La conjugacin y deslocalizacin de los e- en el benceno dan a este compuesto una
estabilidad mayor que la de los ciclos no conjugados.

CRITERIOS DE AROMATICIDAD

La energa de resonancia para los alquenos tiene un valor de aproximadamente 5 Kcal/mol, en


el benceno es aproximadamente 36 Kcal/mol por lo que se considera que tiene bastante
estabilidad.
Dan reacciones de sustitucin a diferencia de los alquenos que dan reacciones de adicin.
Posicin de dobles enlaces est en constante oscilacin (resonancia) es decir no existe en el
ncleo del benceno enlaces simples ni dobles, todos los enlaces son iguales.