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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE QUIMICA INGENIERIA QUIMICA E


INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Qumica (07.2)


Laboratorio de Qumica Orgnica
Semestre Acadmico: 2011-I

PRACTICA N01
IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y USOS
DE MODELOS MOLECULARES
PROFESOR:THAIS CLEOFE LINARES FUENTES

INTEGRANTES:

CODIGO:

Ciudad Universitaria, Abril del 2011

LIMA PER

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FQIQIA

INTRODUCCION

Otra de las dificultades en el estudio de la qumica orgnica es la comprensin


cabal de una estructuraorgnica esto debido a la complejidad de las redes que se
forman al enlazarse teniendo una disposicin espacial que difcilmente se pueden
representar en una hoja de papel donde solo podemos graficar dos dimensiones.

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FQIQIA

INDICE

A.

INTRODUCCION

B.

INDICE

C.

RESUMEN

I.

FUNDAMENTO TEORICO

II.

DETALLES EXPERIMENTALES

III.

REACCIONES QUIMICAS

17

IV.

DISCUSION DE RESULTADOS

18

V.

CONCLUSIONES

18

VI.

RECOMENDACIONES

18

VII.

CUESTIONARIO

19

VIII.

BIBLLIOGRAFIA

21

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RESUMEN

El presente trabajo titulado identificacin de los compuestos orgnicos y uso de los


modelos moleculares est dividido en dos partes como el titulo lo indica
La primera es una explicacin de fenmenos que se han reproducido en el
laboratorio con el fin de demostrar experimentalmente propiedades de compuestos
orgnicos como en este caso es el de la combustin de un compuesto orgnico
(sacarosa) que libera CO2
La segunda parte es como su nombre lo indica el uso de modelos moleculares con
el fin de representar las molculas para poder identificarngulos entre tomos, la
forma de los enlaces, las disposiciones espaciales de los tomos al formar un
compuesto, etc.

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I.

FQIQIA

FUNDAMENTO TERICO

IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTO ORGANICOS


Segn el libro qumica orgnica norman L. allinger:
La muestra (orgnica) se quema en una corriente de oxigeno a xidos de carbono y agua. El xido
cprico se usa para asegurar la convercin del monxido de carbono en dixido de carbono.
C12H22O11 +12O2 ----12 CO2 + 11H2O
CuO + CO -- Cu + CO2
Segn:Qumica orgnica Escrito por Robert Thornton Morrison,Robert Neilson Boyd
en una sustancia, la presencia de carbono e hidrogeno se detecta por combustin: un
calentamiento con oxido de cobre, que convierte al carbono en dixido de carbono y al hidrogeno
en agua
(C,H) + CuO ---- Cu + CO2 + H2O
Segn: Tratado de qumica inorgnica Ernesto H. Riesenfeld
Si se observa un desprendimiento de gaseoso; para determinar si, efectivamente, el gas que se
desprende es CO2, se hace pasar por una disolucin acuosa de hidrxido de calcio o de bario y
entonces se precipita carbonato insoluble (blanco)
En conclusin para poder determinar la presencia de compuestos orgnicos (presencia de
carbonos) se somete a calentamiento la sustancia a determinar, en presencia de Oxido de cobre
liberndose CO2 y este se puede identificar formando un precipitado en presencia de un hidrxido
de bario o de calcio

EL CARBONO
El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es slido a temperatura
ambiente. La gran cantidad que existe de compuestos orgnicos tiene su explicacin en las
caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la
regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con
otros tomos formando un tetraedro, una pirmide de base triangular

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MODELOS MOLECULARES:
Es muy importante en qumica orgnica desarrollar la visin espacial, para poder imaginar la forma
espacial que tiene una molcula dibujada en el plano. Los modelos moleculares permiten
visualizar la molcula en el espacio, girarla, pulsar sobre un tomo e identificarlo en la barra de
estado del explorador.
MODELO MOLECULAR DEL AGUA:
Lamolcula de agua (H2O) puede ser
La molcula del agua est representada de varias maneras distintas.
Una de ellas es el modelo compacto y otra el modelo de esferas.

MODELO DEL TOMO DEL CARBONO:


El tomo de carbono posee slo 6 electrones, 2 en la capa interna y 4 en la siguiente. Los tomos
de Carbono tienden a llenar estos "agujeros" con electrones de otros tomos de las inmediaciones
creando enlaces sencillos distintos, o bien pueden llenarlos con 2 o 3 electores de un mismo
tomo formando un enlace doble o triple.
Los electrones de nmero cuntico principal 2, reorganizan sus energas formando cuatro
orbitales nuevos equipotentes en su energa, se les llama orbitales hbridos que se distribuyen
en los vrtices de un tetraedro regular.

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CADENAS CARBONADAS:
HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS
Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e
hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples. Su frmula emprica es CnH2n+2,
siendo n el nmero de tomos de carbono.
Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un
hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno de un
carbono terminal se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo.
Ejemplos:

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS


Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La
frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.
Ejemplo:

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS


Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La
frmula general, para compuestos con un slo triple enlace, es CnH2n-2.

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Ejemplo:

HIDROCARBUROS CCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no instauraciones, se clasifican en:
- Hidrocarburos monocclicos no saturados
Los tomos de carbono del hidrocarburo cclico estn unidos por enlaces sencillos. Responden a la
frmula general CnH2n.
Ejemplos:

- Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos


Derivan de los hidrocarburos cclicos no saturados por prdida de un tomo de hidrgeno en un
tomo de carbono. Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las
terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente.

PROYECCIONES MOLECULARES:
en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio mediante distintos tipos de
proyecciones. Entre las ms usadas se encuentran la proyeccin en caballete, proyeccin de
Newman y proyeccin de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tres tipos de
representacin aplicados a la molcula de etano (C2H6):

Proyeccin Caballete

Proyeccin Newman

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Proyeccin convencional

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II.

FQIQIA

DETALLES EXPERIMENTALES

PRIMERA PARTE
1. MATERIALES

tubos de ensayo
tubos de desprendimiento de gas
pinza para tubos
gradilla

2. REACTIVOS

muestra orgnica (sacarosa)


CuO
Solucin saturada

Procedimiento experimental:
Pese 0,2 g de CuO e introdzcalo en un tubo de ensayo.
Pese 0,5 g de muestra y colquelo sobre el CuO dentro del tubo de ensayo. No
mezcle.
En otro tubo de ensayo coloque solucin de Ca(OH)2 (solucin incolora)
Luego con la pinza tome el tubo de desprendimiento y comience a calentar sobre
la cocina, con mucho cuidado.

Verifique que el tubo de desprendimiento este sumergido en la solucin de


Ca(OH)2.

Al poco tiempo de haber comenzado a calentar se observa como pequeas gotas


de agua aparecen en el tubo que contiene a la muestra orgnica y en el otro tubo
la solucin se enturbia debido a que precipita carbonato de calcio.
Despus de formar el precipitado retire con sumo cuidado y en el orden siguiente:
primero saque el tubo (con la solucin donde se form el precipitado) del sistema
seguidamente saque el tubo de desprendimiento de la cocina
Observe las paredes del tubo de desprendimiento, note que se form un capa de
color rojizo con un peculiar brillo metlico, es el cobre que se redujo en la reaccin

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FQIQIA

SEGUNDA PARTE:USO DE LOS MODELOS MOLECULARES

Modelo de la Molcula del Agua


Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos. Construya un modelo de la molcula del
agua H O H

Es lineal est molcula?


No. Porque en el agua el tomo central -el oxgeno- presenta dos pares de
electrones enlazantes y dos no enlazantes lo que corresponde a una estructura
tetradrica (debido al espacio que ocupa los pares de electrones no enlazantes), y
la geometra que se observa es la lineal angular (debido a que esos pares libres de
electrones generan un campo que repele a los hidrgenos).
Cul es aproximadamente el valor del ngulo?
La molcula de agua forma un ngulo de 104,45 debido a la hibridacin sp3 del
tomo de oxgeno.
Qu indican los enlaces covalentes?
Estos enlaces indican la comparticin de electrones que se da entre los tomos
para formar su octeto electrnico o en algunos casos no cumple el octeto pero si
alcanza la estabilidad.

Modelo del tomo de Carbono

Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un palito en cada agujero y
deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los terminales de estos
palitos.
En la representacin molecular, el carbono presenta cuatro agujeros lo que
simboliza su capacidad de hibridacin sp3.

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Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela.

La figura geomtrica que representa al tomo de carbono con


hibridacin sp3 es la tetradrica.

Son todos los ngulos iguales o diferentes?


Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro
enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de
carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos
iguales de 109 28' dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro. Esta configuracin
se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para
formar cuatro orbitales hbridos sp3.
Modelo del tomo de Carbono
Empleando una bola negra, que es carbono y amarilla que son hidrgenos
construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba.
Quite un tomo de hidrogeno para obtener CH3. Cul es el nombre del grupo de
tomos que queda?
El nombre de esta molcula es radical metilo.

Construya una segunda molcula de metano. Qutele un tomo de hidrgeno con su


respectivo palito conecte los dos Grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo
representado?
El nombre de este hidrocarburo es etano.

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Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede
haber en el enlace C-C. Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y
Eclipsada. Qu puede comentar de ambas conformaciones?
En la conformacin alternada cada tomo de hidrgeno del primer carbono se
encuentra situado entre dos tomos de hidrgeno del segundo carbono, lo que
evita repulsiones y hace que esta conformacin sea de baja energa. En la
conformacin eclipsada todos los tomos de hidrgeno del primer carbono se
hallan enfrentados a los del segundo. La rotacin del metilo entorno al enlace C-C,
permite el paso de la conformacin alternada a la eclipsada y viceversa.
Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace C-C son
conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis conformacional
La conformacin ms estable es la alternada debido a la separacin de los tomos

Quite un tomo de hidrgeno del modelo del etano. Cul es el nombre de este
grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural.
El nombre de este grupo es etilo.

UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA.Haga una cadena de tres tomos de carbono.
Pueden formarse una cadena ramificada con slo tres tomos de carbono?
No es posible, se necesitan por lo menos 4 tomos de carbono para formar
cadenas ramificadas.

Cmo se llama ste hidrocarburo?


Este hidrocarburo se llama propano.

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Escriba la frmula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.

CH3CH2CH3

UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEALHaga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los
carbonos al girar lo ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin entre
hidrgenos.
Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena,
un tomo de hidrgeno a uno y palito con el hidrgeno al otro. Una estos tomos de
carbono formando un anillo o ciclo. Estn todos los tomos de carbono en un solo
plano?
No
Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms estable silla.
Cmo se llama este compuesto?
Ciclo hexano. Su conformacin ms estable es la conformacin silla.

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Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en este compuesto.


Cuntas son en cada conformacin?
En cada caso tenemos 6 posiciones axiales y 6 posiciones ecuatoriales.
REPRESENTE EL DOBLE ENLACE
Tome 2 tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con
hidrgenos los dems agujeros.
Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular? Hay rotacin de
enlace entre carbonos? Dibuje su frmula estructural.

Se ha formado el eteno y su geometra es trigonal planar debido a su hibridacin


sp2.

REPRESENTE ELTRIPLE ENLACE


Tome 2 tomos de carbono y nalos con tres resortes. Complete los agujeros con
hidrgenos.
Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular?. Qu representan
los resortes? Dibuje su frmula estructural.

Se ha formado el etino y su geometra es lineal debido a su hibridacin sp. Los


resortes representan el enlace pi (traslape de orbitales p).
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PROYECCIN NEWMAN
Construya nuevamente la molcula del etano (punto2). Alinee la molcula frente a
usted.
Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono por su eje de
enlace.
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de este carbono
con respecto al carbono fijo.
Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones. Discuta cul
sera la conformacin ms estable. Por qu?
La ms estable seria la conformacin alternada debido a que sus tomos de
carbono estn ms separados.
Grafique las conformaciones ms representativas segn la Proyeccin Newman.

MOLCULA DEL BENCENO


Construya con modelos la molcula del benceno que consta de un ciclo de seis
carbonos con enlaces simples y dobles alternados.

Cul es la geometra de esta molcula?


Su geometra es trigonal planar por su hibridacin sp2.
Qu ngulo hay entre carbono y carbono?
El ngulo que se forma es de 120.
Estn todos lo carbonos en un mismo plano?
Todos los carbonos se encuentran en el mismo plano.

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REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS.


Construya a un modelo de la molcula del metano y otro de una molcula del
cloro. La molcula del cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito.
Quite un hidrgeno de una molcula del metano y separe los tomos de cloro.
Intercambie uno por otro, es decir un hidrgeno por un cloro. Este cambio
representa una reaccin qumica.

Escriba la ecuacin respectiva.


Ch4+Cl2CH3Cl+HCl
Cmo se llama este tipo de reaccin?
Este tipo de reaccin es la de adicin.

Construya el etano y sustituya dos hidrgenos por tomo de cloro.


Cuantos Dicloro etanos existen? Construya los modelos de los dicloroetanos
posibles.
Existen 4 cloroetano, dicloroetano, tricloroetano o cloroformo y tetracloroetano o
tetracloruro de carbono

Cloroetano
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Dicloroetano
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Tricloroetano

III.

FQIQIA

Tetracloroetano

REACCIONES QUMICAS
MUESTRA (carbono, hidrgeno) + CuO CO2+ H2O + Cu2O
(En exceso)
MUESTRA (carbono, hidrgeno) + Cu2O CO2 + H2O + Cu
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O
(Enturbiamiento)
1. Combustin de la glucosa:
+Q
C6H12O6 + 12CuO 12Cu + 6CO2(g)+ 6H2O
2. Precipitacin del carbonato de calcio:
+Q
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3(pp)+ H2O
En la determinacin del carbono e hidrogeno en una muestra orgnica e CuO
acta como agente oxidante y el (OH)2 es el que reacciona con el CO2 para dar
carbonato de calcio que precipita.

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IV.

FQIQIA

DISCUSION DE RESULTADOS

V.

CONCLUSIONES
La reaccin de combustin permiti identificar de manera confiable la presencia de
carbono en la muestra orgnica (glucosa) mediante la precipitacin del carbonato de
calcio, formado por la reaccin entre el dixido de carbono, producto de la combustin,
con la solucin de hidrxido de calcio.
Los modelos moleculares permitieron visualizar la disposicin espacial de los tomos de
carbono e hidrogeno en los hidrocarburos esquematizados en la prctica, lo cual
complemento en gran parte la comprensin de las estructuras de los principales
hidrocarburos de forma coherente y lgica explicando el tipo de hibridacin de los tomos
de carbono en la formacin de enlaces con el hidrogeno, as como el efecto de repulsin
que crean los pares electrnicos no enlazantes en la geometra molecular de los distintas
compuestos.

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VI.

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CUESTIONARIO
Dibuje la hibridacin del eteno y del etano.

ETANO (Hibridacin del carbono, sp3)

ETENO (Hibridacin de los carbonos, sp2)

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Cul sera su accin frente a una quemadura de lcali?


Lo recomendado seria lavar la zona afectada con abundante agua durante 30-60 minutos o bien
llevar a cabo la neutralizacin por un cido dbil como el vinagre diluido en agua y si fuera el caso
retirar el tejido afectado por la quemadura con un instrumento cortante para evitar la gangrena.

Indique la geometra de H2C=CH2


La forma es lineal ya que su ngulo de enlace corresponde a 180o, lo cual espacialmente
corresponde a una lnea recta, en termino de enlaces corresponde a un enlace triple en el cual hay
un enlace sigma y 2 enlaces Pi.
mallllll

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VII.

FQIQIA

BIBLIOGRAFA

LIBROS
Qumica orgnica Robert Thornton Morrison,Robert Neilson Boyd
Tratado de qumica inorgnica Ernesto H. riesenfeld
Qumica OrgnicaNorman L. Allinger

PGINAS WEB :
http://www3.usal.es/dbbm/modmol/
http://www.quimicaorganica.net/
http://usuarios.advance.com.ar/rudemsrl/Molecula/MOLECULA.htm

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