CIDO CARBOXILICO

I.

OBJETIVOS

Identificar las propiedades de los diferentes cidos carboxilicos.

Identificar cada cido por reacciones particulares.

Reconocer las fuentes de obtencion y su s principales aplicaciones.

II.

MARCO TEORICO

Los compuestos que slo contienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo

unidos al doble enlace carbono oxgeno (esto es, aldehdos o
cetonas) se denominan compuestos carbonilitos, y el enlace C = O
que contienen es el grupo carbonilo. Por otra parte, el grupo COOH
(que a veces se simboliza como CO2 H), en los cidos carboxilicos
se conoce como grupo carboxilo, y el enlace R C = O que contienen
se conoce como grupo acilo.
Estructura
O
-COH

Frmula General.
O

OH

Ar

OH

cido Aliftico

PROPIEDADES FSICAS
Estado

Fsico

20C

atm.,

los

primeros

cidos

monocarboxilicos, son lquidos, los superiores son slidos. Los cidos

grasos insaturados son lquidos y los cidos dicarboxilicos son slidos.
Solubilidad.- Los cidos carboxilicos al interactuar con el agua
forman in** puentes de hidrgeno con ella a travs de sus grupos

muy polares como son el carbonilo e hidrfilo, es por ello que son
ms solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehdos, etc.,
de masa molecular semejante.
Punto de ebullicin.- Los cidos carboxilicos hierven a temperatura
muy superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehidos, teres y
alcanos de peso molecular semejante.
Propiedades Qumicas.- El comportamiento qumico caracterstico
de los cido carboxilicos esta determinado por su grupo funcional el
carboxilo (-COOH), veremos que casi en todas sus reacciones, los
cambios ocurren en el grupo hidrfilo (-OH) del COOH.
Acidez.- Los cidos carboxilicos son electrolitos dbiles, es por ello
que cuando interactan con el agua se ionizan en forma parcial.
Formacin de sales.- Los cidos carboxilicos reaccionan con
facilidad con los metales

alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y

formndose la sal correspondiente.

CH3COOH + Na CH3COONa + 1/2 H2 (g)
Etanoato de sodio
CH3CH2CH2 COOH + K CH3CH2CH2COOK + 1/2H2 (g)

Reduccin de los cidos a Alcoholes

Para reducir un cido carboxlico se emplea con mucha frecuencia en
el laboratorio de hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH4 ya que es
un agente reductor muy poderoso, y es por ello que se obtienen
excelentes medicamentos de la reaccin.
CH3COOOH

cido etanoico

LiAlH4

CH3CH2OH
Etanol

En general
RCOOH

LiAlH4

RCH2OH

Acido Carboxlico

III.

Alcohol primario

MATRIALES Y EQUIPOS

MATERIALES
-

vaso de precipitado

Gradilla

pinzas de madera

trpode y rejilla de asbesto

mechero de Bunsen

Soporte universal

tubos de ensayo

REACTIVOS
-

Yodato de potasio

Acido Ctrico

Yoduro de potasio

Reactivo de Tollens

Almidn

Reactivo de Fehling

Acido Tartrico

Reactivo de Lugol

Acido Lctico

Cloruro frrico

Acido Frmico

Piridina

Acido Benzoico

Acido Actico

Acido Oxlico

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

REACCIN DE IDENTIFICACIN
Muestra

Color

Olor

Estado

Ac. Frmico

incoloro

Formol

Liquido

Ac. Benzoico

incoloro

No tiene

Liquido

Ac. Lctico

incoloro

yoghurt

Liquido

Ac. Oxlico

incoloro

No tiene

Liquido

Reaccin de Yoduro de Potasio

Esta prueba es parecida que ala general I pero esta vez usaremos
yoduro y yodato de potasio y luego le agregaremos almidn.

Observaciones
despus de agregar el yoduro y
yodato de Potasio al contacto con
el cido Carboxlico observamos
que toma una coloracin rojiza ala
cual le agregaremos almidn y la
llevaremos a Bao Maria.

Al agregar el almidn la solucin se torna de un

color azul
CH3COOH + KI + KIO3 I2 + CH3COOK+H2O

complejo azul
Almidon

Reaccin de Descarboxilacin
Coloque en tubo de ensayo 2ml de la Acido Actico, aada 0.5 ml de
solucin de NaOH, colocar el tubo de ensayo en bao Mara. Luego
adicionar el HCl al 60%.
Observaciones
Al llevar a bao Mara la solucin de cido
Actico y NaOH esta reacciona formndose en
el fondo un precipitado de color blanco.

CH3-COOH

+ NaOH

Na2CO3 + HCl

Na2CO3 + H2O + CH3-OH

NaCl + CO2 + H2O

REACCIONES ESPECFICAS
- CIDO FRMICO
Con el reactivo de Tollens agregar 1ml a

1ml de cido frmico y

llevar a bao maria.

Observaciones
ala agregar el reactivo de Tollens se forma un
precipitado de color blanco que luego al llevarlo
al bao maria se forma un espejo de plata en
los bordes del tubo
HCOOH + Ag (NH3)2 OH CO2 + Ag + NH4 NO3 + H2O

- CIDO OXLICO
En un tubo de ensayo agregar 1ml de Acido Oxlico, aadir cloruro de
Calcio o Bario y llevarlo a bao maria

COOH

COO
+ CaCl2

COOH

Ca+2 + 2HCl

COO

Observaciones
Al agregar el CaCl2 al cido oxlico y despus
de llevarlo al bao Maria se forma un solucin
lechosa con precipitado blanco lo que nos indica
que es un cido oxlico.

- CIDO TARTRICO
En un tubo de ensayo agregar Sulfato de Cobre mas NaOH, adicionar
1ml de Acido Tartrico y llevar a bao maria.
CuSO4 + Na(OH) Cu(OH)2 + Na2SO4
COOH

CHOH

COOH

+ Cu (OH)2

CHOH
Cu+2

CHOH

CHOH

COOH

COOH

Observacin: se forma una solucin de color

azul lo cual indica que se trata de un cido Carboxlico.
- CIDO LCTICO
En un tubo poner 1ml de cido lctico, luego agregar 4 ml de
Reactivo de Lugol y luego agregar 8 gotas de NaOH.
COOH
COONa
CHOH + NaOI

+ CHI3

COONa

yodoformo

CH3

Observaciones: Al agregar el reactivo de Lugo a la cido Lctico se

forma una solucin de color amarilla que desaparece y se torna
incolora ala agregar el NaOH y luego lo llevamos al bao Maria y se
forma un precipitado de color Blanco grisceo.
- CIDO SALICILICO
En un tubo con 1ml. De Ac. Saliclico Agregar 1ml de Metanol y luego
H2SO4cc y llevar a bao mara.

Observaciones
Al agregar el metanol y el H2SO4 la
solucin se mantiene incolora, que al
llevarse al bao Maria de esta solucin
emana un olor a frotacin.

COOH

COOCH3
OH

OH
CH3OH

H2SO4(cc)

H2O

Olor a frotacin
Fenol

- CIDO BENZOICO
En un tubo de ensayo limpio y seco verter el cido Benzoico luego
agregar cloruro de hierro y observar que cambios ocurren
Observaciones
se observa precipitado de color naranja, la
solucin queda de un color amarillo maz en
consecuencia l resultado es negativo para el
cido Benzoico

COOH

COO-

+ FeCl 3

Fe + 3HCl
3

Agregando el Ferrocianuro de Potasio

2FeCl2 + K4 [Fe(CN)6]
4Fe(C6H5COO)3 + 3K4 [Fe(CN)6]

Fe2 [Fe(CN)6] + 4KCl

Fe4 [Fe(CN)6]3 + 12 C6H5COOK

- CITRATO
En un tubo de ensayo agregamos Acido Tartrico para identificar si
se trata de un citrato, luego adicionamos un preparado que contenga
3 medidas de volumen

de Piridina y una medida de volumen de

anhdrido actico, movemos para hacer la mezcla y observamos:

Observaciones
La

solucin

toma

una

coloracin

Marrn

oscuro, por lo tanto el resultado es positivo

para el citrato

COOH
CH3-CO

CHOH
+ N

(CH3-2CO)2
+ NO

CHOH
CH3-CO

COOH

- ENSAYO CON INDIADORES

coloque una pequea porcin de cido en un tubo de ensayo
adicionando agua destilada, luego calcule el pH de la solucin.
Observaciones
Al agregar el papel tornasol a la solucin de cido este se pone de
color rojo por lo que nos indica que es un cido
R-COOH + H2O

R-COO +H3O+

V.

CONCLUSIONES
Los cidos Carboxlico reaccionan con facilidad con los metales
alcalinos

desprendiendo

correspondiente.

Al

gas

desprende

hidrgeno
este

formando

hidrgeno

se

le

la
da

sal
la

propiedad de Acidez.

En esta experiencia se encontr que la muestra es cido

Carboxlico y se identifico la existencia del yodo.

VI.

RECOMENDACIONES

Tener siempre

los aparatos y materiales y

el rea de trabajo

siempre limpio , evitando recargar con material innecesario

Leer las etiquetas de los frascos del laboratorio antes de usarlos
Antes de efectuar una experiencia estar seguro de lo que se va a
hacer
Nunca echar de nuevo al frasco del laboratorio el reactivo sobrante

Antes de dejar el laboratorio; estar seguro de haber cerrado la

llave del gas, cao de agua

BIBLIOGRAFA

Wade

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Klages Federico

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