Departamento de Qumica Orgnica y Bio-Orgnica

GRADO EN QUMICA

QUMICA ORGNICA I
SEGUNDA PRUEBA DE EVALUACIN
CONTINUA
Temas (7-11) del programa
Temas (7-8, 10-12) del texto base

Fecha lmite de entrega online: 4 de enero

Paseo Senda del Rey, 9
28040, Madrid

Tel: 91 398 73 98
Fax: 91 398 83 80

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1. Formular o nombrar, segn el caso, los siguientes compuestos de acuerdo con la

nomenclatura de la IUPAC:
a) (R)-2-Bromo-2-metil-1-butanol
b) (S)-2-Fenil-2-metiloxaciclopropano
c)
CH3
CH2=C-C

C-CH3

d)
O

H3 C

CH3

2. Al tratar el cis-1-bromo-4-terc-butilciclohexano con una base fuerte se produce una

reaccin E2 que da como resultado la formacin de un alqueno. Por el contrario, el
ismero trans, en idnticas condiciones, reacciona de forma muy lenta. Dar una
explicacin de este comportamiento.
3. Predecir el compuesto principal que se obtiene en cada una de las reacciones
siguientes. Incluir la estereoqumica si fuese necesaria.
a)
(CH3)2COHCH2CH3

H2SO4

b)

calor

H3 C

CH2CHBrCH2Br

exceso de NaNH2

c)
CH2CH3
+

C6H5CCH3

OH

Br

d)
CH3
H

C6H5

H3CH2C

+ KOH

Etanol
calor

H
Br

4. Responder a las siguientes cuestiones:

a) Formular la reaccin que se produce al tratar 2-butanol con cido sulfrico,
justificando

cul

ser

el

producto

mayoritario

obtenido.

Dibujar

los

estereoismeros del compuesto de partida y del producto mayoritario,

especificando el tipo de isomera en cada caso.
b)

Qu productos se esperan al tratar el siguiente compuesto con 1

mol de Br2? y con 1 mol de HBr?

Br2
CH=CH2

HBr

?
?

5. Escribir la estructura de los productos que faltan en los siguientes esquemas de

reacciones:
a)
CH3
H3C

Mg, Et2O

Br

1) CH3COCH3
2) H2O, H+

b)

OH

NaH, TFH

CH3CH2I
DMSO

6. Indicar los estereoisomeros obtenidos al tratar:

a)

El trans-2-buteno y el cis-2-buteno con un peroxicido seguido de

hidrlisis en medio cido.

b)

El ciclohexeno con bromo, Br2, y el mecanismo por el que

transcurre la reaccin.

7. Justificar la respuesta razonadamente, indicando si las siguientes afirmaciones son

verdaderas o falsas:
a)

Una deshidrohalogenacin de un haluro de alquilo que transcurre

por un mecanismo de eliminacin E2, es una eliminacin sin.

b)

La adicin de cido sulfrico a un alqueno y posterior hidrlisis da

como resultado un alcohol, siguiendo la reaccin la regla de Markovnikov.

c)

El rendimiento de la reaccin de sntesis de teres de Williamson

es muy bueno con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que
carecen de hidrgenos en .

8. Completar los productos que se obtienen en las siguientes reacciones:

a)

HC

CH

NaNH2

CH3CH2CH2I

1. H2SO4/H2O

2. HgSO4
b)
CH3
A

KOH,EtOH

+ B

calor

Br2/CCl4

HBr

D + E

9. Responder a las siguientes cuestiones.

a) Dados los siguientes dienos y filodienos:
Me

Me

Dienos
Me
O
Me

Filodienos

indicar la pareja del dieno y filodieno que dar mayor rendimiento en la reaccin de
Diels-Alder y el porqu.
b) Qu compuesto se obtiene al tratar 1,2-dimetilciclohexeno con ozono, seguido
de tratamiento con Zn/CH3COOH?
10. Sintetizar en una sola etapa los compuestos que se indican a continuacin, partiendo
de un solo compuesto orgnico y utilizando el reactivo apropiado
a) (2R,3R)-2,3-butanodiol.
b) (R)-2-fenil-1,2-propanodiol.