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PRACTICA N4

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA


OBTENCION E IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS
OBJETIVOS ESPECIFICOS

Reconocer las propiedades qumicas y fsicas de los alcanos, alquenos y alquinos.


Establecer diferencias entre hidrocarburos saturados e insaturados.
Sintetizar hidrocarburos saturados e insaturados
Conocer sus fuentes naturales.

FUNDAMENTO TEORICO
Los hidrocarburos son compuestos organicos que contienen solamente C e H y pueden
ser convenientemente agrupados en tres clases: saturados, insaturados y aromticos. Los
compuestos que pertenecen a las diferentes clases reaccionan de forma diferente con
ciertos reactivos. Estas diferencias pueden ser usadas en algunas instancias para
diferenciarlos.
Los hidrocarburos saturados o alcanos no tienen enlaces mltiples entre tomos de C,
solamente presenta enlaces simples entre ellos. Los hidrocarburos que presentan uno o
ms dobles enlaces pertenecen a la familia de los alquenos, mientras los alquinos
presentan uno o ms triples enlaces.
Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por la presencia en la molcula de uno o
ms anillos de 6 miembros que comprenden el benceno.
I.

OBTENCION DE HIDROCARBUROS SATURADOS: a partir de sales de los


cidos orgnicos por descarboxilacion.

Las sales de los cidos orgnicos tratados con hidrxido de sodio o potasio y sometidos a
calentamiento fuerte, permiten eliminar el grupo carboxilo de las sales liberando el
hidrocarburo siempre con un tomo de C menos que el nmero de tomos de C de la sal
orgnica original.
Reacciones:
CH3COONa + NaOH

CH4 + Na2CO3

CH4 + 3/2 O2

CO + H2O

CH4 + 2 O2

CO2 + 2 H2O

CH4 + Br2
CH4 + Br2

(obscuridad)
(luz)

(combustin incompleta llama amarilla)


(combustin completa llama azul)

no reacciona
CH3Br + HBr

II.
OBTENCION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS
a) Alquenos por deshidratacin de alcoholes
Los alcoholes sufren reacciones de eliminacin (deshidratacin) cuando son
calentados en presencia de acido sulfrico concentrado como catalizador,
obtenindose como producto de la reaccin qumica, agua y el alqueno
correspondiente.
Reacciones:
H2SO4 , CALOR

CH3CH2OH
CH2

CH2

CH2

CH2

Br2 , CCl4

KMnO4 , Diluido frio

CH2

CH2 + H2O

BrCH2

BrCH2

OHCH2

OHCH2 + MnO2

b) Alquinos por hidrolisis del carburo de calcio (reaccin acido base)


El carburo de calcio acta como una base fuerte frente al agua, produciendo por este
mecanismo el cido conjugado de la base que es el acetileno y la base conjugada del
cido que sera el hidrxido.
Reacciones:
Ca ( C

C) + H2O

HC

CH

HC

CH

Br2 , CCl4

+ O2

HC
Br CH

CH

+ Ca (OH)2

CH Br

C + CO + CO2 + H2O (comb. Incompleta)

PARTE EXPERIMENTAL
1. Obtencin del metano
material
Mortero
Cuba hidroneumtica
Manguera de goma
Tubos de ensayo
Tapones de goma
Soporte universal
Mechero bunsen
Noeces y pinzas

reactivos
Acetato de sodio
Hidrxido de sodio

Tcnica:
-

En un mortero pulverizar 4 gr de acetato de sodio y 5 gr de hidrxido de sodio.

Colocar la mezcla anterior en un tubo de ensayo previamente secado. Adicionando


en la boca del tubo un tapon acoplado a un tubo de desprendimiento que va
conectado a la cuba hidroneumtica.
Colocar en la cuba hidroneumtica agua y varios tubos llenos de agua en posicin
invertida.
Calentar el tubo de ensayo que contiene la muestra hasta fusin, recogiendo el
gas metano producido en los tubos de ensayo colocando en la cuba
hidroneumtica por desalojo del agua.
Someter el gas obtenido a una serie de reacciones de identifiaccion (anexo).

2. Obtencin del etileno


material
Arena gruesa limpia
Cuba hidroneumtica
Manguera de goma
Tubos de ensayo
Tapones de goma
Soporte universal
Mechero bunsen
Noeces y pinzas
Rejilla de amianto
embudo

reactivos
Etanol
Acido sulfrico

Tcnica:
-

Preparar una mezcla de una parte de etanol con 6 partes de cido sulfrico
concentrado.
Colocar en un tubo de ensayo de paredes gruesas, un poco de arena gruesa y
limpia.
Por medio de un embudo introducir la mezcla de alcohol con el cido.
Calentar sobre la tela de amianto.
Alejar del fuego cuando suba la espuma, o cuando es muy violenta la reaccin.
Recibir el gas por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumtica.
Realizar las pruebas de identificacin.

3. Obtencin de acetileno
material
Cuba hidroneumtica
Manguera de goma
Tubos de ensayo
Tapones de goma
Soporte universal
kitasato

reactivos
Carburo de calcio
Agua destilada

Noeces y pinzas
Rejilla de amianto
Embudo de separacin
Gradilla
Pizeta
Lmpara de luz UV

Tcnica:
-

Colocar 5 gr de carburo de calcio en el kitasato de 250 ml que esta comunicado


con un embudo de separacin de 250 ml por medio de un tapn de goma.
Colocar 10 ml de agua destilada en el embudo de separacin.
conectar el kitasato con la cuba hidroneumtica siguiendo el procedimiento
anterior.
Debe caer gota a gota el agua sobre el carburo de calcio y recoger el gas
producido en los tubos de ensayo (mtodo anterior).
El gas obtenido someterlo a reacciones de identificacin.

Precaucin: debido a la reaccin exotrmica y violenta trabaje con lentes de seguridad y


guantes.
Anexo: pruebas de identificacin
a) Combustin: someter a la accin de la llama el contenido de los tubos de metano,
eteno y etino. Anote sus observaciones.
b) Reaccin con agua de bromo: coloque en tres tubos de ensayo 1 ml de solucin
de Br y luego haga burbujear el gas metano, eteno, y acetileno (con precaucin).
Hacer observaciones en el laboratorio y comparar su reactividad en presencia de
luz solar. Anote sus observaciones.
c) Reaccin de Baeyer: colocar en tres tubos de ensayo 1ml de solucin de KMO4
al 5%, y luego haga burbujear el gas metano, eteno y acetileno generados por
reaccin qumica. Anote las observaciones.
CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones de combustin del etano, eteno y etino (acetileno).
2. Cual es ms acido: el acetileno o el benceno? Explique.
3. Cual es ms bsico el etano o el etileno? Explique.
4. Qu rol juega el agua en esta prctica?