Seminario N 02B

FENOLES Y AMINAS
C. Fenoles
I. Escriba la estructura de los siguientes compuestos

1) 1,2-naftoquinona

2) hidroquinona

4) m-aminofenol

5) p-cresol

3) o-hidroxifenol o catecol

6) cido o-hidroxibencenosulfnico

II. Seale un nombre correcto para cada uno de los siguientes compuestos
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)

-naftol
cido p-hidroxibenzoico
2,4,6-trimetilfenol
p-clorofenol
p-aminofenol
3-hidroxibenzaldehdo (o m-hidroxibencenocarbaldehdo)
m-metilfenol

Realizado por Juan Ceballo P.

D. Aminas
I. Escriba las estructuras correspondientes de los siguientes compuestos
2) N,N,N-trimetilamina

1) secbutilamina

4) N,N-dimetilhidroxilamina

Nombre correcto:
N-hidroxi-N-metilmetanamina
7) clorhidrato de anilina

Nombre correcto:
N,N-dimetilmetanamina
5) N-etil-N-fenil-N-propilamina
6) cloruro de tetrametilamonio

Nombre correcto
N-etil-N-propilanilina
8) cido 2,6-diaminohexanoico
(lisina)

10) 4-(1-hidroxi-(2metilamino)etilbenceno-1,2-diol
(adrenalina)

11) Histidina

cido 2-amino-3-(1H-imidazol4-il)propanoico
13) 3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol
(serotonina)

3) 2,4-dimetilanilina

Realizado por Juan Ceballo P.

9) p-hidroxifenilazobenceno

12) 4-(2-aminoetil)-1,3-diazol
(histamina)

II. D un nombre correcto a los compuestos siguientes

1) metiletenamina
2) N-metil-2-butanamina
3) N-metilanilina
4) 3-nitrofenol (?)
5) 2-metil-2-propanamina
6) N-etilanilina
7) N-metilbenzamida (?)
8) N-hidroxianilina
9) p-metilfenol (?)
10) 2-propanamina
III. Reacciones Qumicas
1. Escribas las ecuaciones completas, nombrando todos los productos orgnicos para las reacciones
de n-butanamina con
a) HCl diludo
HCl + But NH2 But NH3Cl (Clorhidrato de Butanamina)
b) Cloruro de acetilo

Butanamina

SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA

N-butilmetanamida

Cloruro de Acetilo

2. Cmo afecta la Sustitucin electroflica cada uno de los siguientes grupos unidos al anillo
aromtico?
a) N(CH3)2
Favorece la Sustitucin Electroflica
Entrega densidad electrnica al anillo,
dejndolo negativo por efecto mesomrico, lo
que permitir el ataque de nuclefilos (dficil
de electrones o cargados positivamente)

Realizado por Juan Ceballo P.

b) NH COCH3
Disminuye la Sustitucin
Electroflica
Quita densidad electrnica al anillo,
dejndolo positivo por efecto
mesomrico, lo que disminuir el
ataque de nuclefilos (dficit de
electrones
o
cargados
positivamente)

Disminuye la Sustitucin Electroflica

c) N+ - (CH3)3

Quita densidad electrnica al anillo, dejndolo positivo

por efecto mesomrico, lo que disminuir el ataque de
nuclefilos (dficit de electrones o cargados
positivamente)

3. Sobre la base de las siguientes sntesis indique las estructuras de: putrescina y cadaverina que se
encuentran en el pescado descompuesto
a) Bromuro de etileno

C4H4N2

C4H12N2

El ataque del HCN generar la perdida del Br como

Br- , dejando positiva la cadena, lo que permitir el
ataque del CN- y luego el ataque del H+. Al pasar
esto el doble enlace se polarizar quedando la
carga positiva en el carbono unido al CN. La carga
negativa quedar en el carbono libre, atacar el H+ y
luego el CN- quedando la molcula siguiente.
El sodio metlico ms etanol generar Etxido de
Sodio (Et O Na) e Hidrgeno molecular (H2) el
que reducir los enlaces mltiples del compuesto
generando la putrescina

Realizado por Juan Ceballo P.

Putrescina

b) Br (CH2)5 Br

C5H14N2

Br (CH2)5 Br + 4 NH3 NH2 (CH2)5 NH2 + 2 NH4Br

Cadaverina

Realizado por Juan Ceballo P.