Seminario N 03

ALDEHDOS Y CETONAS
C. Fenoles
I. Escriba la estructura de los siguientes compuestos

b) Benzaldehdo

a) Acetona
(propanona)

c) Feniletanal

d) 2-butenal
f) 3-hidroxipentanal
e) bencilfenilcetona

g) 3-en-2-petanona

h) 3,4dimetoxibenzaldehdo

j) diisopropilcetona
II. D un nombre qumico correcto a los siguientes compuestos
1)
2)
3)
4)
5)
6)

ciclopentanona
N-etilidenanilina
3-clorobenzaldehdo
2-butanona
cido 3-oxobutanoico
2-metil-3-pentanona

Realizado por Juan Ceballo P.

i)

2-butanona

7) 3-metilciclohexanona
8) 3-hidroxibutanal
9) cido 3-oxo-4-hexenoico
10) 5-cloro-4-hidroxi-2-hexenoico
III. Reacciones
1. Explique el efecto que produce el grupo carbonilo (-CO-) sobre la acidez de los H unidos al C
Debido a que el grupo carbonilo (R CO R) se polariza, dejando al oxgeno negativo y al Carbono

directamente unido a ste positivo

. Por lo que los H unidos al carbono carbolino (R) ser de
carcter cido. El H unido al C alfa ser liberado como H+ y atrado bases fuertes, formando enolatos.
Este efecto cido es mucho menor que el de cidos carboxlicos y alcoholes.
2. Escriba la ecuacin qumica nombrando los compuestos orgnicos y mecanismos de reaccin para
la reaccin de etanal con:
a) KMnO4 en medio cido (H+)

ADICIN
NUCLEOFLICA

KMnO4
CH3

CH3
Etanal

CH3
cido Etanoico

Etanal
Hidratado

b) H2 / Ni

OH
H2/Ni

HIDROGENACIN
CATALTICA

CH3

CH3

Etanol
c) CH3MgBr
ADICIN
NUCLEOFLICA

CH3MgBr

CH3

CH3

CH3
Etanol

Realizado por Juan Ceballo P.

3. Indique tres reacciones qumicas y los mecanismos de reaccin respectivos a travs de los cuales se
puede obtener aldehdos y cetonas
1. Ozonlisis de Alquenos (Sustitucin)

Cetona

Aldehdo

Alqueno
2. Oxidacin de alcoholes primarios

Oxidacin de alcoholes secundarios

3. Acilacin de Friedel-Crafts de compuestos aromticos (Sustitucin Nucleoflica)

4. Prediga los principales productos que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones
a) (CH3)2 CH CH2 CO CH3 en medio bsico
Si se produce por condensacin aldlica se producir una cetona hidroxilada

6-hidroxi-2,6,8-trimetil-4-nonanona

b) HCHO + (CH3)3 C CHO en medio bsico

Si la reaccin que se produce es una condensacin aldlica, entonces NO HABR REACCIN ya que el
metanal no presenta un carbono alfa que pueda reaccionar, y en el caso del 2,2-dimetilpropanal no
reaccionar ya que no hay ningn hidrgeno en el Carbono alfa, por lo que no se producir ningn
tipo de reaccin con estos compuestos.

Realizado por Juan Ceballo P.

5. Indique una reaccin qumica que permita distinguir entre los siguientes pares de compuestos:
a) CH3 CHO y CH3 CO CH3
Al realizar una oxidacin en medio cido con KMnO4, este reactivo oxida a los aldehdos pero no a las
cetonas, por lo que si se realiza una oxidacin. Slo el aldehdo ser oxidado, mientras que las cetonas
no sufrirn la reaccin.
b) CH3 CO CH2 CH3 y CH3 CH2 CH2OH
Las cetonas sufren la reaccin del Haloformo de manera especfica sobre cualquier otro compuesto
con el grupo carbonilo. Puede ser diferenciado de este alcohol primario, ya que los alcoholes
secundarios tambin sufren esta reaccin
c) (CH3)3 COH y CH3 CHO
Para reconocer la presencia de un aldehdo se puede utilizar el Reactivo de Benedict el que reconoce
especficamente el grupo aldehdo oxidndolo. Los alcoholes quedan sin reaccionar al presentarlo
frente al reactivo de benedict.
6. Escriba las ecuaciones que representan la sntesis de cada una de las siguientes sustancias tomando
como reactivos de partida compuestos que sean productos de una condensacin aldlica
a) CH3 CHOH CH2 CH2OH

NaBH4/Etanol

Producto de la condensacin aldlica de Etanal

en medio alcalino
b) CH3 CH = CH CH2OH

Realizado por Juan Ceballo P.

Para insaturar el aldol se realiza en medio bsico y ligeramente caliente. Al obtener el aldehdo ,
insaturado posteriormente se lo trata con NaBH4 para reducir el carbonilo y formar un alcohol
primario, no se puede utilizar la hidrogenacin cataltica en Nquel pues tambin se hidrogenara el
doble enlace.

Realizado por Juan Ceballo P.