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HIDROCARBUROS

Clasificacin.

Hidrocarburos saturados (Alcanos).


CnH2n+2
Alifticos Aleiphas
Hidrocarburos insaturados (Alquenos,
Alquinos).
Variedad de compuestos.
Alcanos de cadena recta o cadenas normales.
Alcanos de cadena ramificada

ALCANOS

Ismeros.
Compuestos con la misma formula, pero
con estructuras diferentes.
Cantidad y clases de tomos iguales
(Orden diferente).
Ejemplo: Butano e Isobutano (Ismeros de
constitucin).
Distintos esqueletos de carbono, grupos
funcionales diferentes, ubicaciones
diversas del grupo funcional.

Ejemplos

Representacin
Butano

Nomenclatura

Recomendacin: Memorizar los primeros 10.

Ejercicio

Resolver

Tiempo: 15 min.

Grupo Alquilo (GA)


Si se quita un tomo de H a un alcano, la
estructura que resulta es un grupo alquilo.
Son partes de compuestos mayores.

Nomenclatura

GA de cadena recta y ramificada

Sec (de secundario)


Ter (de terciario)

Grado de sustitucin C, H

Resolver

Nomenclatura de los alcanos

Antiguamente
Urea (CH4N2O)
Morfina (C17H19NO3)
Acido barbitrico.

Actualmente
IUPAC (International Union of pure and
Applied Chemistry). Unin Internacional de
Quimica Pura y Aplicada.

Paso 1
Determinar cual es el hidrocarburo principal.
a). Hallar la cadena continua mas larga de
tomos de carbono.

b). Si hay dos cadenas distintas con igual


longitud, se toma como cadena principal la
que tenga mayor cantidad de puntos de
ramificacin.

Paso 2
Numerar los tomos de la cadena principal

a). Numerar en el extremo mas cercano al punto ramificacin.

b). Numeracin comienza en el extremo ms


cercano al segundo punto de ramificacin.

Paso 3
Identificar y numerar a los sustituyentes.

a). Se asigna un nmero a cada sustituyente, de acuerdo a


su punto de fijacin en la cadena principal.

b). Si hay dos sustituyentes en el mismo


carbono, se les asigna el mismo nmero.

Paso 4
Escribir el nombre en una sola palabra.
- Se usan guiones para separar los distintos
prefijos.
- Comas para separar los nmeros.
- Si hay dos o ms sustituyentes distintos, se
citan en orden alfabtico.
- Si hay dos o ms sustituyentes idnticos, se
usa uno de los prefijos multiplicadores di,
tri, tetra, etc.

Ejemplos

Paso 5
En algunos casos se hace necesario
(subramificaciones).

Denominar al sustituyente complejo como


si fuera un compuesto.

Comenzar numerando por el punto de


fijacin.
Se anota el nombre del sustituyente en
orden alfabtico entre parntesis.

Otro ejemplo

Nombre comunes de los GA

Ejemplo

Nota: Los sustituyentes con el prefijo iso se


alfabetizan a partir de la i, pero sec- butilo y
ter-butilo a partir de la b, por ejemplo.

Ejercicios

Solucin:

Solucin:

Resolver

Propiedades de los alcanos


A veces conocidos como parafinas (poca
afinidad).
Muestran poca afinidad hacia otras
sustancias.
Son qumicamente inertes a la mayor parte
de los reactivos de laboratorio.
Reaccionan con el O2, Cl2 y otros.

Reaccin con el O2
Se efecta durante la combustin.

Reaccin con Cl2


Reaccin de sustitucin (secuencial):

Propiedades fsicas.
Los puntos de fusin y ebullicin aumentan
en funcin del peso molecular.

A mayor ramificacin mas bajo resulta el


punto de ebullicin.
Ejemplo:
Pentano 36.1C, el isopentano (2-metilbutano)
27.85C, el neopentano (2,2-dimetilpropano)
9.5C.

Cicloalcanos
Anillos de tomos de carbono.
Conocidos como compuestos cicloalcanos
o alicclicos.
CnH2n

Variedad de compuestos
steres de este cido son componentes
insecticidas activos de las flores de las
flores de crisantemo.

Son hormonas potentes que controlan en


los seres humanos, por ej: el agregamiento
de plaquetas hemticas, la dilatacin
bronquial y la inhibicin de secreciones
gstricas.

Propiedades fsicas.

Nomenclatura
Las reglas son similares a las de los alcanos
de cadena abierta.
Regla 1. Determinar la sustancia principal.
- Se cuenta el # tomos de C en el anillo y en
la cadena sustituyente mas larga.
- Si la primera es igual o mayor que la
segunda (cicloalcano sustituido, con
alquilos). Inversa (cicloalquil).

Regla 2 Numerar los sustituyentes.


El segundo sustituyentes debe tener el #
ms bajo posible.

Ejemplo

a). Cuando hay dos o ms grupos alquilo


distintos, se numeran por orden alfabtico.

b): Si hay halgenos se manejan de igual que


los grupos alquilo.

Ejemplos

Resolver

Aplicaciones de los alcanos.

3-metilpentaicosano (C26H54)
9-metilpentaicosano (C26H54)

mosca tsetse
Xylotrechus colonus

2-metilheptadecano (C18H38),
17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80)
15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80)
15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82)

Andrena nigroaenea

tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y


heptacosano (C27H56) en la proporcin
3:3:1
Amorphotheca resinae

Aplicaciones de los cicloalcanos.

ALQUENOS

Son hidrocarburos que tienen un doble


enlace carbono-carbono.

Preparacin industrial y usos

Calculo del grado de instauracin


de una molcula.
Un alqueno tiene menos hidrgenos que
un alcano .
Alqueno (CnH2n), Alcano(CnH2n+2).
No saturado.
Ej:

Ejemplo:
Definir la estructura de un hidrocarburo
desconocido, con PM= 82 y formula
molecular C6H10

Ejercicios

Nomenclatura de los alquenos.


Terminacin eno en vez de ano.
Paso 1
Cite el nombre del hidrocarburo principal.

Paso 2
Numere los tomos de carbono en la cadena.

Paso 3
Escriba el nombre completo.

Aplicaciones de alquenos

Cicloalquenos

Nombres comunes
Como sustituyentes: (Alquenilo).

Compuesto principal:

Resolver

ALQUINOS

Son hidrocarburos que contienen un triple


enlace carbono-carbono.
El alquino mas simple es el acetileno:

Nomenclatura
Se usa el sufijo ino.
Se indica la posicin del triple enlace.

Compuestos con mas de un triple enlace:


dinos, trinos, tetranos
Los dobles enlaces reciben numeracin menor
que los triples.

Grupos Alquinilo:

Resolver

Aplicaciones de los Alquinos


Acetileno

Perspectiva de las reacciones


orgnicas.

Clases de reacciones orgnicas.


Hay cuatro tipos generales de reacciones
orgnicas :
- Reaccin de Adicin:

Ej:

- Reaccin de eliminacin:

- Ej:

- Reaccin de sustitucin:

- Ej:

- Reaccin de rearreglo:

- Ej:

Resolver