UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL I QU-0213

Disolventes

Resumen:
La prctica realizada esta semana se enfoc en realizar distintas pruebas
cualitativas con distintos compuestos para determinar las propiedades de las disoluciones,
segn las diferencias en polaridad, solubilidad y habilidad donante de los mismos. La
observacin fue primordial para distinguir, por ejemplo, la miscibilidad de los patrones
escogidos en agua y en hexano, tambin, tambin la solubilidad de los patrones de glucosa,
parafina, yoduro de sodio y acetanilida, en los disolventes previamente escogido s. Se
analiz la habilidad donante de los compuestos con yodo segn el color que reflejaba la
disolucin de cada pareja. Todo esto, para que al final se lograra recopilar la suficiente
informacin para determinar con qu compuesto se trabaj como incgnita segn su
comportamiento como disolvente y soluto en las distintas pruebas realizadas, junto a las
propiedades fsicas de este: punto de ebullicin e ndice de refraccin.

Introduccin:
Las propiedades fsicas de una sustancia, pueden ser de mucha ayuda cuando se
quiere saber la identidad de esa sustancia, propiedades como el punto de ebullicin, el
ndice de refraccin, y la densidad son relativamente fciles de medir. El ndice de
refraccin es el cambio de velocidad que se da cuando la luz pasa por una sustancia, por
ejemplo el cambio que se da al meter una cuchara en un vaso con agua, en el agua se ve una
posicin de la cuchara y en el aire otra (Zubrick, 1992).
Un disolvente es aquella sustancia en fase lquida que puede consistir de una o
ms sustancias en diferentes proporciones. Por lo general se distingue como soluto aquella
sustancia que est en menor proporcin en comparacin al que est en mayor proporcin, el
que se conoce como solvente. (Reichardt, 2011)

Una de las principales caractersticas para la clasificacin de los disolventes es su

polaridad, a pesar de ser un concepto muy complejo de definir, ya que depende de muchos
factores podemos decir que la polaridad se puede visualizar y entender ms fcilmente en
las molculas que tienen tomos ms electronegativos que otros, como por ejemplo cuando
tenemos una molcula de H2O sabemos que el O2 es ms electronegativo que cada uno de
los H, esto provocar que el tomo central o sea el O2 atraiga electrones de ambos H,
haciendo que su densidad electrnica sea mayor. Esto provocar que el tomo sea
parcialmente negativo y ambos H sean parcialmente positivos, cuando obtenemos casos
como este en donde el compartir electrones no es exactamente equitativo en cuanto a
densidad electrnica y cargas parciales podemos decir que tenemos una molcula con
carcter polar (Thornton, R, 1998)
Una segunda caracterstica de los disolventes es su proticidad, la cual significa
habilidad de poder formar puentes de hidrgeno, aquellos que tienen esta cualidad se les
conoce como prticos mientras que aquellos que no la tiene se les conoce como aprticos
(Pihko, P., 2009)
Como tercera caracterstica tenemos la clasificacin de disolventes como
donadores o no donadores, esto se explica ms fcilmente con los cidos y bases de Lewis,
un disolvente donador tiene al menos un par de electrones no compartidos, de manera que
se comporta como la base de Lewis donando electrones al cido de Lewis en donde por lo
general son compuestos de carga positiva como cationes, carbocationes o inclusive
orbitales vacos. (Brown, W.; 2011)
Para esta prctica de laboratorio se destin alcanzar los siguientes objetivos:
i.

Aprender la clasificacin de los disolventes con el fin de conocer sus propiedades y

aplicaciones

ii.

Comparar los disolventes de acuerdo a sus grupos funcionales y propiedades fsicas y

qumicas.

iii.

Determinar cul disolvente es ms apropiado para las tcnicas a utilizar de

purificacin o de extraccin

iv.

Aprender a purificar disolventes comunes

Parte experimental:
El primer cambio que se realiz fue en el orden del procedimiento presentado por el
manual: la medicin de las propiedades fsicas- de ndice de refraccin y punto de
ebullicin- se obtuvieran de primero. Para esta seccin se utiliz el mtodo mini para
determinar el punto de ebullicin de una sustancia, mtodo aprendido anteriormente en el
laboratorio de propiedades fsicas, junto a la medicin de ndice de refaccin en el
refractmetro.
Seguidamente se estudi la miscibilidad de la incgnita entregada y cuatro
patrones, escogidos de manera que fuera uno de cada tipo de disolvente estudiado, en dos
disolventes: agua y hexano (por cuestiones de tiempo, solo se realizaron las pruebas con
estos dos compuestos y no con cuatro, como se tena previsto). Los patrones escogidos
fueron:
A. Patrn Polar-prtico: etanol
B. Patrn Polar-aprtico: acetona
C. Patrn No polar-prtico: t-butanol
D. Patrn No polar-aprtico: cloroformo
El mtodo para analizar la miscibilidad de cada uno en cada disolvente fue basado
en la observacin: agregar en 10 tubos de ensayos, dos por cada patrn (incluyendo
incgnita) y agregar en 5 agua y en los restantes hexano, y a partir de ah fue calibrar la
mezcla, hasta obtener una ptima visualizacin de si se mezclaban o no los compuestos, es
decir, si haba o no, separacin de fases.
En la seccin destinada a estudiar la polaridad se decidi, por cuestiones de tiempo y
eficiencia, trabajar con los compaeros de mesa, los cuales, posean una distinta escogencia
en los patrones y para poder obtener datos correlacionados se tom el conjunto escogido de
la pareja para esta y la siguiente parte de la prctica. Los patrones, entonces, son los
siguientes:
A. Patrn Polar-prtico: etanol
B. Patrn Polar-aprtico: acetona

C. Patrn No polar-prtico: t-butanol

D. Patrn No polar-aprtico: ter etlico
La nica variacin en la escogencia, fue en el patrn no polar-aprtico, de cloroformo
a ter etlico. Para clasificar los patrones segn su polaridad, se sigui un procedimiento
similar al de miscibilidad, sin embargo, en esta seccin, los patrones son los disolventes y
los solutos son los compuestos patrones fijos: la parafina, la acetanilida, la glucosa y el
yoduro de sodio. Entonces, con puntas de esptula se agregaron los cuatro patrones fijos en
20 tubos de ensayo, 5 tubos por compuesto, y en cada uno se agregaron de 10 a 15 gotas de
cada patrn (disolvente), y a partir de ese punto, fue clasificar cada pareja en cada tubo de
ensayo segn la solubilidad aparente observada.
La ltima propiedad a determinar fue la habilidad donante de cada patrn segn la
mezcla de cada uno de ellos con un cristalito de yodo en un tubo de ensayo, obteniendo
distintos colores en la disolucin que reflejaron la habilidad donante de cada patrn
escogido

Resultados:
Cuadro I. Determinacin de las propiedades fsicas de la incgnita
Propiedad fsica

Valor

Punto de ebullicin C

55

ndice de refraccin

1.446/ T=21 C

Densidad relativa

Soluble en agua

Cuadro II. Estudio de la miscibilidad de la incgnita y los patrones escogidos en agua y

hexano
Agua

Hexano

Incgnita 14

Poco miscible

No miscible

Etanol

Miscible

No miscible

Acetona

Miscible

Muy poco miscible

Cloroformo

Poco miscible

No miscible

T-butanol

Ligeramente miscible

No miscible

Cuadro III. Determinacin de la polaridad segn el grado de solubilidad en distintos

compuestos patrn
Acetanilida

Glucosa

Parafina

NaI

Incgnita 14-23

Poco soluble

Insoluble

Poco soluble

Soluble

Etanol

Muy soluble

Insoluble

Insoluble

Soluble

Acetona

Muy soluble

Insoluble

Insoluble

Soluble

Ter-butanol

Insoluble

Poco soluble

Poco soluble

Soluble

ter-Etlico

insoluble

Insoluble

Insoluble

Soluble

Cuadro IV. Determinacin de la habilidad donante segn el efecto de los patrones en

disolucin con yodo
Color disolucin

Habilidad donante

Incgnita 14-23

Fucsia-rosado

No donador

Etanol

Amarrillo claro

No donador

Acetona

Caf-rojo

Donador

Ter-butanol

Naranja

No donador

ter-etlico

Rojo-caf

Donador

Discusin:
En la primera parte se escogieron: acetona, etanol, cloroformo y t- butanol para
comparar la miscibilidad en agua y en hexano, junto a la incgnita. Al estudiar

el

comportamiento de estos compuestos, segn el cuadro II, la incgnita no es completamente

miscible en agua, al igual que los patrones polar/prtico, no polar/aprtico y no
polar/prtico, y con hexano, todos los patrones incluyendo la incgnita no fueron miscibles.

Figura 1. Compuestos utilizados en la determinacin de la miscibilidad, en orden

de izquierda a derecha: etanol, cloroformo, acetona, hexano, agua y t-butanol

Con respecto a la miscibilidad; siempre se ha escuchado que igual disuelve igual, lo

que en realidad dice esto, es que las sustancias polares pueden mezclarse fcilmente con
sustancias tambin polares, y que sustancias no polares se mezclan con sustancias no
polares. Esto ocurre bsicamente porque un compuesto polar como el agua tiene cargas
parciales que pueden interactuar con las cargas parciales de otro compuesto tambin polar.
(Bruice, P. 2006). Por lo citado anteriormente es claro que si se habla de la incgnita, esta
posee carcter no polar, ya que es no miscible en agua al igual que otros disolventes no
polares como el cloroformo y ter-butanol.

Figura 2. Compuestos utilizados en la determinacin de polaridad; en orden de izquierda a

derecha: parafina, acetanilida, glucosa, yoduro de sodio

Con referencia a la polaridad se cuenta con la informacin presente en el cuadro III;

donde se utiliza la incgnita y los patrones previamente escogidos como disolventes, para

determinar la solubilidad de la parafina, yoduro de sodio, acetanilida y glucosa (figura 2)

Los resultados obtenidos en este punto son de suma importancia para reforzar el concepto
de polaridad de nuestro disolvente incgnita.
De acuerdo a las estructuras de la figura 2. Se observa que los compuestos de ioduro
de sodio (NaI) y glucosa para que sean disueltos necesitan que el disolvente sea polar y
sean posibles las interacciones ion-dipolo y dipolo-dipolo respectivamente; esto porque la
glucosa tiene muchos grupos hidroxilo que son polares y el NaI requiere del disolvente
polar para separar y mantener neutralizada la carga del anin y el catin (Bruice, P. 2007)
El comportamiento de la incgnita segn lo que se mencion anteriormente, y segn
los resultados mostrados en el cuadro III, se comporta como disolvente no polar, ya que fue
el nico en el que la parafina se logr parcialmente disolver.
Con la glucosa no fue nada soluble, esto respalda la hiptesis de que la incgnita
entregada es no polar, pues la glucosa es un compuesto bastante polar que resulta
complicado disolver para un compuesto no polar. Mientras tanto con el yoduro de sodio fue
completamente soluble en el disolvente incgnita, es decir, la incgnita se comporta lo
suficientemente polar para disolver iones en disolucin
Recalcar que el caso de la parafina las interacciones son de tipo dispersin de London
y se disuelven en disolventes no polares, para el caso de la acetanilida se tiene una
polaridad intermedia producto de la presencia de un grupo no polar como lo es el anillo de
6 carbonos sp2 y una parte polar como el sector donde se encuentra el tomo de nitrgeno y
oxigeno que por su diferencial electronegativo generan un dipolo (McMurry, J. 2004)
Con respecto a las estructuras citadas en el prrafo anterior y asumiendo la incgnita
como no polar, es decir, si es no polar, se comport de la manera esperada, pues esta
disolvi parcialmente a la parafina por tratarse de un compuesto completamente no polar,
en el caso de la acetanilida fue ligeramente soluble, esto debido a que como se menciona
en el prrafo anterior esta cuenta con una parte polar y otra que no lo es. Por tanto el
disolvente interactuar con la parte no polar de la acetanilida y esta se disolver en el
mismo.

Para verificar la presencia de tomos donadores de electrones se utilizaron cristales

de yodo; el yodo como cido de Lewis acepta electrones de una base de Lewis para formar
un complejo en la cual el color de la disolucin vara segn la intensidad del enlace dativo
(Morado <rosado <rojo <caf) (McMurry, 2004). As por ejemplo una molcula con un
tomo de oxgeno en su estructura como lo es un alcohol o un grupo carboxilo cambian la
coloracin a caf-rojiza. Los resultados para la incgnita y los dems disolventes escogidos
se muestran en el cuadro IV.
De acuerdo con la escala citada anteriormente y con referencia a los disolventes
patrn escogidos, se podra determinar que la acetona es el disolvente que presenta el
mayor carcter donante mientras tanto la incgnita es el nico compuesto que no posee
carcter donativo, pues segn su efecto con yodo, la disolucin pint un color fucsia,
cercano al morado de la escala presentada
Con todos estos resultados analizados, para la incgnita 14-23 se puede decir con
certeza que este se trata de un disolvente no polar/aprtico. Importante decir que no es del
grupo no polar/prtico, pues estos compuestos no logran disolver sales ni compuestos
orgnicos polares.
El punto de ebullicin obtenido en el laboratorio para la incgnita, empleando la
tcnica mini; fue de 55 C, el ndice de refraccin ya corregido para la temperatura en la
que se realiz el anlisis es de 1.46645 (ver anexo 2).
Con lo dicho anteriormente y las caractersticas que se acaban de citar se pueden
tener gran variedad de patrones de cul puede ser nuestro disolvente incgnita dentro del
grupo de los hidrocarburos o los haluros o los teres, sin embargo, el carcter polar,
donativo y miscible estudiado y analizado nos dice que nuestro compuesto pertenece a los
disolventes halogenados, es decir, puede ser: tetracloruro de carbono, cloroformo,
diclorometano o 1,2-dicloroetano.
El tetracloruro de carbono es un compuesto no polar, insoluble en agua, con un punto
de ebullicin de 77.53.0 C, ya corregido (ver anexo 1), su ndice de refraccin n= 1.460; si
bien es cierto como se menciona el tetracloruro de carbono es un disolvente no polar y poco
miscible en agua; las dems caractersticas; punto de ebullicin e ndice de refraccin no

son del todo similares al de nuestra incgnita teniendo incluso ms de 10 C de diferencia

en el punto de ebullicin lo que no hace a este un candidato tan fuerte aunque si aceptado.
El cloroformo es un compuesto igualmente no polar, y poco soluble en agua, con un
punto de ebullicin de 57,69 C, ya corregido (ver anexo 1), con un ndice de refraccin de
nD20= 1.466. Como se puede claramente observar este es el disolvente que ms se aproxima
al disolvente incgnita. Tanto su miscibilidad, polaridad, ndice de refraccin, punto de
ebullicin e incluso habilidad donante son muy semejantes a la de nuestra incgnita: 14-23

Conclusiones:
1. La miscibilidad de los compuestos se basan en la siguiente regla: las sustancias
polares pueden mezclarse fcilmente con sustancias tambin polares, y que
sustancias no polares se mezclan con sustancias no polares.
2. Para que procurar la solubilidad de compuestos polares se necesitan que el
disolvente sea polar y sean posibles las interacciones ion-dipolo y dipolo-dipolo
respectivamente.
3. En la prueba para determinar la habilidad donante de un compuesto, se utiliza el
yodo, para observar el comportamiento y la tendencia de donacin de protones y
entonces aquellos que tienen esta cualidad se les conoce como prticos y forman
disoluciones cafs-rojizas, mientras que aquellos que no la tiene se les conoce como
aprticos y forman disoluciones moradas, fucsias.
4. Existen distintos mtodos que podemos utilizar para identificar una sustancia, no
solo medir sus propiedades fsicas, tambin sus propiedades como disolvente o
soluto. En este caso, se utiliza mtodos de comparacin y de clasificacin para
agrupar un compuesto desconocido en grupos o familias que poseen propiedades
similares.
5. Segn los datos obtenidos, se puede asegurar que la incgnita 14-23 es cloroformo,
pues adems de las propiedades fsicas muy similares: punto de ebullicin de 55C
(semejante a los 57 C a los que debe ebullir este compuesto) y el ndice de
refraccin-con un valor de 1.46645 (con arreglo), prcticamente igual al valor
tabulado para el compuesto-; se obtuvo una coloracin fucsia de la disolucin de

yodo con la incgnita, es decir, el compuesto es aprtico. Adems, no logr disolver

la glucosa (compuesto muy polar), pero s logr disolver parcialmente la parafina
(compuesto muy polar), es decir, es un compuesto no polar y como antes se haba
recalcado, aprtico. Adicionando una conclusin ms de las que se asegura nuestra
fundamentada prediccin, es que este compuesto fue poco miscible en agua,
propiedad que caracteriza a los compuestos no polares halogenados aprticos.
6. Los errores no pueden olvidarse: la manipulacin excesiva de reactivos promueve el
aumento en errores que vemos en los datos recopilados, compuestos que deberan
disolverse fcilmente no lo hacen, comportamientos inesperados de mezclas, etc.
Anomalas que se derivan de reactivos posiblemente sucios (impuros). Sobre todo la
concentracin en un solo punto del laboratorio de ms de 20 personas, produce
desconcentracin y muchas otras facultades que impulsaron al error y al desorden
en la realizacin de la prctica.

Referencias:

Bruise Yurkanis, Paula, Qumica Orgnica, 5 Edicin, Editorial Prentice Hall,

2007. pp 754-755
McMurry, Jonh. Qumica Orgnica, 6 Edicin, International Thomson Editores
Mxico D.F., 2004, pp: 817-821.
Pihko, P.M. Hydrogne Bonding in Organic Synthesis 1 ed. John Wiley & Sons,
2009. pp. 1.
Reichardt, C; Welton, T. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry 4 ed.
John Wiley & Sons, 2011. pp. 1.
Thornton, R.MM.; Neilson, R.B. Qumica Orgnica 5 ed. Pearson Education, 1998.
pp. 23.
Zubrick, J. The organic chem lab survival manual. 1ra Edicin. John Wiley & Sons,
Inc. 1992: Estados Unidos. pp. 266-277.

Anexos:
1. Correccin del punto de ebullicin mediante la regla de crafts

Regla de Crafts :
P.E x = P.E 760torr (273,15 + P.E 760torr ) (760 x)
10 000

(1)

Donde:
X=presin atmosfrica en mm/Hg en el sitio de la prueba
P.Ex=punto de ebullicin en C del compuesto a x presin

P.EB cloroformo= 61 C (273 + 61)C (760 660,8)mmHg = 57.6867 C

10 000

(2)

P.EB tetracloruro de carbono = 77 C (273 + 77)C (760 660,8)mmHg = 73.5265 C (3)

10 000
P.EB diclorometano = 40C (273 + 40)C (760 660,8)mmHg = 36,8936 C (4)
10 000
2. Clculos correspondientes para la correccin del ndice de refraccin utilizando la
ecuacin.
(

))

( )

( )