UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISIN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III
(QU20308)

PRCTICA No. 11: Sntesis de Hidantoina.

Equipo No. 3:
-

Rosa Mara Sevillano Arredondo

Susana Gonzlez Lara
Luis ngel Hernndez Gonzlez
Miguel Garca Aguirre

Guanajuato, Gto; a viernes 24 de octubre del 2014

Calificacin: _____________

Introduccin:
La fenitona, tambin llamada difenilhidantona , es un antiepilptico de uso comn. La fenitona
acta bloqueando la actividad cerebral no deseada mediante la reduccin de la conductividad
elctrica entre las neuronas, bloqueando los canales de sodio sensibles al voltaje. Como bloqueador
de los canales de sodio cardacos, la fenitona tiene efectos como agente antiarrtmico.
MECANISMOS DE ACCIN. La fenitona altera la conductancia de sodio, potasio y calcio, los
potenciales de membrana y las concentraciones de ciertos aminocidos y los neurotransmisores
acetilcolina y cido gammaaminobutrico. A concentraciones elevadas, la fenitona tambin inhibe la
liberacin de serotonina y noradrenalina, promueve la recaptacin de dopamina e inhibe la
actividad de la enzima monoamino oxidasa. Los niveles plasmticos teraputicos de la fenitona para
la mayora de los pacientes est entre 10 y 20 microgramos/mL.
Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas pueden reaccionar con un grupo cetona en
presencia de una base para obtener compuestos denominados hidantonas.
Las hidantonas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los hidrgenos
est sustituido por un radical cido y el otro por un radical alcohlico de la misma cadena,
considerados como glucolilureidos. La importancia farmacolgica de las hidantonas radica en que
tiene accin antiepilptica o anticonvulsiva.

La hidantona, o imidazolidin-2,4-diona, se encuentra en el jugo de remolacha y puede preparase

fcilmente a partir de aminoacetonitrilo y cido canico, el producto inmediato de esta reaccin
cicliza con los cidos. La hidantona puede sustituir a las acil-glicinas en la sntesis de amino y
cetocidos y la alantona uno de sus derivados, esta relacionado con el cido rico.
La produccin de D o L aminocidos pticamente puros mediante catalizadores enzimticos a partir
de mezclas racmicas de D,L-hidantonas monosustituidas en el carbono 5 es un procedimiento ms
barato y tcnicamente ms sencillo que los mtodos de sntesis qumica y quimioenzimtica,
adems de ser menos contaminates. Dicho proceso ha recibido el nombre de -proceso de la
hidantoinasa-.

Mecanismo propuesto:

Procedimiento:
1. En un matraz Erlenmeyer de 50 mL agregar 1,2-difenil-etan-1,2-diona (bencilo, 5 mmol),
KOH (8,9 mmol), urea (6.5mmol) y etanol (5mL).
2. Colocar a reflujo en bao de arena, durante 1.5h.
3. Filtrar la solucin para remover el subproducto formado (4,5-difenil-4,5dihidroxi-2imidazolona).
4. La solucin rojiza se acidifica gota a gota con HCl concentrado hasta precipitar el producto.
Trabajar en la campana.
5. Obtener el slido por filtracin, lavarlo con agua destilada y secarlo con vaco.
6. Purificarlo mediante recristalizacin en etanol.
Observaciones:

Clculos:

228.24 g / mol
1.14 g Re activoLimitan te
5mmol
60.06 g / mol
UREA
0.39 g
6.5mmol
56.10
KOH
0.49 g
8.9mmol
BENCILO

n producto
%R

252.27 g / mol

Conclusin:
Se lleg a la conclusin que el objetivo planteado se cumpli ya que se obtuvo una
hidantoina (la 5,5difenilimidazolidina-2,4-diona), esto lo podemos saber porque se hizo
una comparacin del punto de fusin terico y el prctico y se vio que este es muy
parecido adems el color que los cristales blancos tambin es una indicativo de que la
reaccin se llev a cabo, de acuerdo a lo reportado en la literatura.
Tiene accin antiepilptica o anticonvulsiva. Es por eso que su sntesis es importante y de
mucha aplicacin.
Fue posible sintetizar la Hidantona con un rendimiento del ------%, ya que se obtuvo una
masa experimental de ----- g. En cuanto al punto de fusin que se obtuvo de -----C, nos
da indicacin de que es el producto deseado, dado que el punto de fusin de la hidantoina
es de 286C, al cual se aproxim. En cuanto al aspecto fsico de color blanco, es el color
registrado en la literatura para la hidantoina pura.

Tabla puntos de fusin:

Fuente
bibliogrfica
P.F bibliogrfico

1
286 C

2
C

3
C

Bibliografa:
o http://132.248.103.112/organica/1521/1521doc.html
o Diccionario de Medicina Ocano Mosby. Ocano. pp. 402. 3. Katzung, Bertram G.
(2007). 24. Basic & Clinical Pharmacology (9 edicin). McGraw-Hill. pp. 552.
o http: fenitoina-monitorizacion-cinetica-del.html

Firmas de conformidad:

Nombre
Rosa Mara Sevillano Arredondo

Susana Gonzlez Lara

Luis ngel Hernndez Gonzlez

Miguel Garca Aguirre

Dr. Csar Rogelio Solorio

Firma