UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

AMINOACIDOS Y PROTEINAS

CURSO

:
Qumica Orgnica II

PROFESOR

:
Viurica Stanciuc Stanciuc

GRUPO HORARIO :
92G

ALUMNOS :

Caldern Torres, Deysi

070775b

Milla Cueva,Diana

1216110097

Ramos Aucassi, Pamela

1216110088

Castillo Leiva, Miguel

1216120032

FECHA DE ENTREGA :
20- 10- 2014

CICLO ACADMICO

2014 B

I.

OBJETIVOS.

Reacciones de reconocimiento de proteinas

Reacciones de reconocimiento de aminoacidos

II.

MARCO TERICO

Las protenas son macromolculas compuestas por unidades de alfa

aminocidos que se unen entre s mediante enlaces petdicos y que alcanzan
un peso molecular igual o superior a 5000 D. El enlace peptdico, caracterstico
de estos compuestos, resulta de la reaccin del grupo carboxilo de un
aminocido con el grupo amino del otro aminocido, lo cual da lugar a un
enlace covalente de tipo carbamida.
Protenas son el principal nutriente para la formacin de los msculos del
cuerpo. Adems cumplen una funcin esencial: transportan las sustancias
grasas a travs de la sangre, elevando las defensas del cuerpo. Las protenas
se componen de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, siendo ste el nico
que distingue a las protenas de los carbohidratos y grasas y construye las
bases de las protenas que son los aminocidos. Existe un total de 20
diferentes aminocidos y se combinan entre ellos de mltiples maneras para
formar los diferentes tipos de protenas. Estos pueden dividirse en 2 tipos los
esenciales que son 9 y que son tomados de los alimentos y los no esenciales
que son 11 y son producidos dentro de nuestro cuerpo.
Reacciones caractersticas de aminocidos y protenas

Reaccin de ninhidrina

Tiene como objetivo detectar y cuantificar cantidades de aminocidos libres.

Los aminocidos, en general reaccionan con la ninhidrina (hidrato de
hicelohidrandeno) cuando son calentados con un exceso de la misma. Todos
los aminocidos que poseen un grupo amino libre reaccionan y forman dixido
de carbono, amonaco y un aldehdo que contiene un tomo de carbono menos
que el compuesto original. Esta reaccin da lugar a la formacin de un producto
color azul o prpura (que posteriormente puede ser utilizado para cuantificar el
aminocido). En el caso de la prolina, que estructuralmente no posee el grupo
amino libre, sino un grupo imino, la coloracin final es amarilla. El amonaco, la
mayora de los polipptidos y las protenas pueden desarrollar coloracin en
esta reaccin, pero a diferencia delos aminocidos, no liberan CO2. Recuerde

que la coloracin azulada o violeta ser proporcional a la concentracin del

aminocido.

Reaccin de Milln

La reaccin del Milln se debe a la presencia del grupo hidroxifenilo en la

molcula proteica. De estos compuestos, slo la tirosina est presente en las
protenas, de manera que slo las protenas que tienen este aminocido
ofrecen resultados positivos. En esta prueba los compuestos mercricos en
medio fuertemente cido (cido ntrico del reactivo) se condensan con el grupo
fenlico formando un compuesto de color rojo ladrillo o rojizo. La prueba no es
satisfactoria para soluciones que contienen sales inorgnicas en gran cantidad,
ya que el mercurio del reactivo del Milln es precipitado y se vuelve negativo,
razn por la cual este reactivo no se usa para medir albmina en orina.

Reaccin de Xantoproteica

Esta prueba caracteriza a los aminocidos aromticos. Esta reaccin se debe

la presencia de un grupo fenilo en la molcula proteica. Los complejos de la
molcula proteica que son de importancia en esta reaccin son la tirosina y el
triptfano. La fenilalanina no reacciona en las condiciones que se realiza en el
laboratorio.

La reaccin de Hopkins-Cole

Tambin conocida como reaccin de Adamkiewiczs, es una prueba estndar

para el triptfano y para las protenas que contienen triptfano. La solucin que
se va a examinar se mezcla con cido glioxlico y se agrega cido sulfrico
concentrado. Un anillo entre violeta y rojo en la unin de los dos lquidos indica
que la reaccin es positiva.
Esta reaccin es caracterstica del anillo indol y por lo tanto del triptfano, por
ser ste el nico aminocido que contiene este grupo.El reactivo contiene cido
glioxlico que se prepara por reduccin del cido oxlico con magnesio en polvo
o amalgama de sodio. Numerosos aldehdos pueden dar una reaccin similar
con triptfano. La naturaleza del compuesto colorido formado no se conoce
totalmente. Los cloratos, nitritos y cloruros interfieren en la reaccin.

Reaccin de Biuret

El nombre de la reaccin procede del compuesto coloreado formado por la

condensacin de dos molculas de rea con eliminacin de amonaco. Esta
reaccin est dada por aquellas sustancias cuyas molculas contienen dos
grupos carbamino (-CO.NH) unidos directamente o a travs de un solo tomo
de carbono o nitrgeno. El reactivo de Biuret contiene Cu2SO4 en solucin
acuosa alcalina (gracias a la presencia de NaOH o KOH). La reaccin se basa
en la formacin de un complejo de coordinacin entre los iones Cu2+ y los
pares de electrones no compartidos del nitrgeno que forma parte de los
enlaces peptdicos. Esta ltima reaccin provoca un cambio de coloracin:
violeta prpura o violeta rosado. Debe sealarse que el color depende de la
naturaleza de las protenas; protenas y pptidos dan un color rosado; la
gelatina da un color azul.

Reaccin de aminocidos azufrados

Pone de manifiesto por la formacin de un precipitado negruzco de sulfuro de

plomo. Se basa esta reaccin en la separacin mediante un lcali, del azufre
de los aminocidos, el cual al reaccionar con una solucin de acetato de plomo,
forma el sulfuro de plomo.

Desnaturalizacin de la protena

Se llama desnaturalizacin de las protenas a la prdida delas estructuras de

orden superior (secundaria, terciaria y cuaternaria), quedando la cadena
polipeptdica reducida a un polmero estadstico sin ninguna estructura
tridimensional fija. La desnaturalizacin puede ocurrir por medio de tres
factores ya sea qumicos, fsicos y biolgicos.

III.

PARTE EXPERIMENTAL
A. Prueba de Biuret:
En un tubo de ensayo colocar 2 ml de albumina y 3 ml de NaOH al
10 % y agregar gota a gota la solucin de CuSO4 al 5% hasta
obtener un color violeta prpura.

Complejo de coordinacion

B. Prueba Xantoproteica

En un tubo de ensayo colocar 3 ml de una solucin de Albumina,

luego 1ml de HNO3 conc., luego someter al calor suave, dando un
precipitado amarillo y luego se disuelve. Se enfria exteriormente gota
a gota NH4OK tornndose anaranjado

+ HNO3 +
NaOH

C. Prueba de Millon
A una solucin de 3ml de clara de huevo se aaden 5 gotas del
Reactivo de Millon ( 1g de Hg + 1ml de HNO3 cc., se calienta y se
observa el color.

D. REACCION CON SALES METLICAS

En 3 tubos de ensayo agregar 3 ml de albmina y al primer tubo aadimos un
ligero exceso de AgNO3 diluido, a otro tubo CuSO4 y al ltimo tubo acetato de
plomo y 5 gotas de NaOH y observar los precipitados.
OBSERVACIONES:

Con el nitrato de plata notamos la formacin de un precipitado blanco, con el

sulfato de cobre un precipitado celeste y con el acetato de plomo un precipitado
negruzco.
REACCIONES
a) Con el nitrato de plata, AgNO3

b) Con el sulfato de Cobre, CuSO4

c) Con el acetato de plomo

Recordando la presencia de ms de 385 aminocidos en la albmina,
debido a la presencia de azufrados, tenemos la reaccin siguiente.

E. PRUEBA DE COLOR CON LA NINHIDRINA

En un tubo de ensayo se ech 2 ml de albmina, luego se agreg 2 ml de la
solucin de Ninhidrina, se calent a ebullicin por 10 minutos.
OBSERVACIONES:

La coloracin azul o violeta nos indicaba la presencia de un aminocido,en este

caso conjunto de aminocidos(protena).

REACCIN:

F. Prueba con el reactivo de alcaloide

En un tubo de ensayo que contiene 3 ml de clara de huevo, se le aade

6 gotas de solucin de cido pcrico, despus de aadir, esperamos un
cierto tiempo hasta la formacin de precipitado. Se observa un
precipitado amarillo.

Reaccin qumica:

G. PRUEBAS DE COAGULACIN
En un tubo de ensayo colocamos 5ml de albmina, aadimos 5 gotas de c.
Actico, calentamos el tubo a la llama del mechero y observamos.
En un tubo de ensayo colocamos 5ml de albmina, calentamos el tubo a la
llama del mechero y observamos.
OBSERVACIONES:

En ambas reacciones notamos coagulacin.

REACCIN:
No se conoce exactamente el mecanismo de reaccin, se cree que ocurre
cierta deshidratacin de la molcula proteica.

IV.

CUESTIONARIO

1. Indique las estructuras de la protena la albmina.

La albumina cuenta con la secuencia de 585 aminocidos. Es la protena con mayor
cantidad de leucina y con escaso contenido de glicina, pero contiene todos los
aminocido esenciales que son: fenilalanina, isoleucina, leucina, lisin a, metionina,
treonina, triptfano, valina, arginina e histidina; y adems aminocidos no esenciales.

2. Indique las diferencias entre las estructuras primarias y secundarias o terciarias de

una protena. De un ejemplo.
Estructura primaria
La estructura primaria de las protenas se refiere a la secuencia de aminocidos, es
decir, la combinacin lineal de los aminocidos mediante un tipo de enlace covalente,
el enlace peptdico. Los aminocidos estn unidos por enlaces peptdicos siendo una
de sus caractersticas ms importantes la coplanaridad de los radicales constituyentes
del enlace.

Estructura secundaria
La estructura secundaria de las protenas es la disposicin espacial local del esqueleto
proteico, gracias a la formacin de puentes de hidrgeno entre los tomos que forman
el enlace peptdico, es decir, un tipo de enlace no covalente, sin hacer referencia a la
cadena lateral.

Estructura terciaria
Es el modo en que la cadena polipeptdica se pliega en el espacio, es decir, cmo se
enrolla una determinada protena, ya sea globular o fibrosa. Es la disposicin de los
dominios en el espacio. La estructura terciaria se realiza de manera que los
aminocidos apolares se sitan hacia el interior y los polares hacia el exterior en
medios acuosos.

3. Explique la diferencia entre aminocidos esenciales y no esenciales e indique cuales

son los esenciales (presente sus estructuras).
La diferencia fundamental entre aminocidos esenciales y aminocidos no esenciales
es el origen de su produccin, es decir mientras los aminocidos no esenciales los
sintetiza el propio cuerpo a partir de otros aminocidos existentes, no ocurre as con
los aminocidos esenciales ya que el cuerpo no los fabrica o lo hace en cantidades muy
limitadas y que, por lo tanto, deben ingerirse a travs de los alimentos o de los
suplementos.

4. Indique como se realiza la coagulacin de la albmina. De ejemplo.

Para ver la coagulacin de las protenas se puede
utilizar clara de huevo, para conseguir ms
volumen puede prepararse para toda la clase una
dilucin de clara de huevo en agua, de forma que
quede una mezcla an espesa.
1. Colocar en un tubo de ensayo una pequea
cantidad de clara de huevo.
2. Aadir 5 gotas de cido actico y calentar el
tubo a la llama del mechero.

V.

RECOMENDACIONES

Al hacer la prueba de coagulacin no pasarse de 80 C para que no se

pegue al tubo de ensayo.

VI.

BIBLIOGRAFIA

A.I. Vogel, A Textbook of practical Organic Chemistry,

Longmans,Green and Co., Londres, 3era edicin, 1956, pg. 21-45

Curso Prctico de Qumica Orgnica. Brewster, R. Q.; Vanderwerf, C. A.;

Mc Ewen, W. 1965.

Rose, A. en Weissberger. Techniques of Organic Chemistry. Vol. 4. 1174 (Mc Graw-Hill)

Experimentacin en Qumica. Prctica 8. Universidad del Pas Vasco.

http://cvb.ehu.es/open_course_ware/castellano/tecnicas/expe_quim/prac
tica8.pdf

Rose, A. Ind. Eng. Chem. v33. 594. 1944.

Carey, F. A. Qumica Orgnica. 6 Edicin. Mc Graw Hill. 2003

www.quimicaorganica.net

VII.

ANEXOS
IMPORTANCIA DE LOS AMINOCIDOS
Los aminocidos son las unidades con las
que el cuerpo produce sus propias
protenas. Se conocen 23 aminocidos
dentro de los cuales son reconocidos 8
esencial. El cuerpo humano tiene un
mecanismo que es responsable de asegurar
que las protenas se producen con cierta
regularidad. Esta es una funcin vital del
cuerpo que se lleva a cabo a travs de
alimentos. Es por eso que la comida juega
un papel importante para el cuerpo puede

producir la protena de la demanda necesaria.

Usted necesita saber antes de seguir adelante, que la protena animal y las protenas estn
intactos, es decir, que el animal ha sido el mismo. Hay una vieja creencia de que slo los
alimentos derivados de protenas de origen animal se obtienen para que el cuerpo funcione
bien, para eso es "muscular " y bien alimentados. Ms informacin es incorrecta. El cuerpo
tiene toda la capacidad de tomar sus propias protenas a partir de una dieta que excluye la
carne, los estudios han demostrado que una dieta rica en los aminocidos en los productos de
protena de origen animal dejando prcticamente el mecanismo del cuerpo puede construir
para crear protenas de un sano, fuerte y vigoroso cuerpo. Debemos ver a los animales
vegetarianos como el elefante, uno de los ms grandes y poderosos del mundo, o el toro, el
caballo, el gorila. Tienen un alimento que se basa en hierbas y plantas.
Sin embargo, cuando el cuerpo necesita aminocidos para producir protenas, que obtiene a
partir de la sangre o la linfa reservas, ya que siempre estn fluyendo. El sistema circulatorio es
como una casa de bolsa, donde las clulas del hgado son siempre los retiros y depsitos de
este valioso material necesario para construir protenas. Si hay sangre que fluye en una gran
cantidad de aminocidos, el hgado ", har su jubilacin " para equilibrar esta altura, y
absorber los aminocidos sobrantes para el almacenamiento cuando sea necesario. Como una
clula utiliza los aminocidos en la sangre, se repondr el hgado. Las clulas tambin se
almacenan en la forma de aminocidos de protenas, y algunos de sus componentes, volver a
convertir de nuevo en los aminocidos en el torrente sanguneo. De la misma manera que lo
hacen algunos animales herbvoros, nuestro cuerpo tiene el poder de aminocidos adecuados
de
los
alimentos
que
comemos
y
lo
convierten
en
protenas.
Por lo tanto, es muy importante que la dieta incluye alimentos que contienen aminocidos
orgnicos, es decir, los que contienen frutas, verduras y cereales frescos. Entre la mejor
comida, mejor calidad se compartir el cuerpo para producir protenas. Comer alimentos
crudos es ideal. Las personas que no consumen nada pero las verduras en la dieta y verduras
crudas, semillas, granos y oleaginosas, asegrese de que la base de la eterna juventud y la
salud, es precisamente este tipo de dieta, que siempre mantiene el cuerpo muy fresco y lleno
de vitalidad.