CETONAS

1 QUE ES CETONAS?
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de unaldehdo,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en
dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales
est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
2 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE CETONAS
Propiedades Fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades Qumicas
Las cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al
(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes
primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.
3 Reacciones de cetonas
Reacciones De Cetonas
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos;
adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.

Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms

importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo
mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- =
H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes.

Adicin de amina primaria.

Adicin de Hidroxilamina.

Adicin de hidracinas.

Adicin de cido Cianhdrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de Grignard, la reaccin de

Reformatski, Transposicin de Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en la Oxidacin de BaeyerVilliger.

Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan

tambin reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una
base fuerte sustrae un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual
(en su forma carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de
otra molcula de la misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona,
aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al
grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificacin del medio, el cual
puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin, obtenindose
un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es
necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones
de condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea
(esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la
condensacin).
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2
+ 2] para formar oxetanos (Reaccin de Paterno-Bchi)

4 USOS, APLICACIONES DE LAS "CETONAS"

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la ms

comn y usada es la ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se encuentra en
una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si
quiera de que estamos sobre ellas.

Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

.-

Fibras

Sintticas

(Mayormente

utilizada

en

el

interior

de

los automviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plsticos (Thiner)

.-Fabricacin de catalizadores

.-Fabricacin de saborizantes y fragancias

.-Sntesis de medicamentos

.-Sntesis de vitaminas

.-Aplicacin en cosmticos

..Adhesivos en base de poliuretano

Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no tambin datos importantes como

los siguientes:

1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de

lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes
sintticos, rubor, lapicero o algunas ceras.

2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.

3.-

Un

ejemplo

natura

la TESTOSTERONA.

de

las CETONAS en

el

cuerpo

humano

es

4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran
variedad

de

perfumes.

5.- Algunos MEDICAMENTOS TPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen

cantidades seguras de CETONAS.
Los y aplicaciones: las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la
naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona,
testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son
tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento
tpico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como
disolventes.
En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las
pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de
los tubos de PVC.

Ejemplos
Acetona
Para la fabricacin de metil metacrilato de metilo, cido metacrlico,
metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribucin del acetileno en cilindros y la
nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrnicas, etc. Limpieza de
prendas de lana y pieles. Cristalizacin y lavado de frmacos. Como base para
diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.