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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-215 Laboratorio de Qumica Orgnica General I

Reporte Tipo II
CRISTALIZACIN DE ACETANILIDA
Nombre del Estudiante:Maricruz Castillo

Carn: A91450

Nombre del Asistente: Carolina Boutinaud

Grupo lab: 02

Resumen:
Se realiza la cristalizacin de una mezcla solida de0.2 g de Aserrn y 0.8g
Acetanilida, con dos gotas de Azul de Bromotimol; para as demostrar que este proceso se
usa como mtodo de purificacin de un slido impuro. En un comienzo se prueba con los
disolventes propuestos (etanol, agua, tolueno y sus respectivas mezclas), y por solubilidad
se determina que el tolueno es el mejor disolvente para realizar la recristalizacin,
obteniendo con este un 70% de rendimiento, no se realiza la determinacin de rango de
fusin por lo que no se puede hablar de una prueba contundente de pureza.

Introduccin:
La cristalizacin es un proceso que se utiliza para purificar slido. Al formarse un
slido en la mezcla de una reaccin, es usual que este se forme impuro, es por esto que es
necesario realizar una recristalizacin usando el disolvente apropiado, ya que, los
procesos de lavado no son suficientes para garantizar la pureza del compuesto (Alice
Prez, 2010).
A la hora de elegir un disolvente se tiene que tomar en cuenta que la purificacin
se realiza basada en la solubilidad diferencial de los disolventes. En este paso es
importante saber que se realizan disoluciones saturadas de la sustancia, es decir, el soluto
esta diluido en la menor cantidad de disolvente caliente posible. A la hora de elegir el
disolvente se debe asegurar que las impurezas y el compuesto tengan una solubilidad
diferente a la del disolvente y que esta vare con la temperatura (se puede usar un solo
disolvente o la mezcla entre ellos). La polaridad del disolvente tiene que estar en un punto

medio, para as asegurar que se produzca cristalizacin y que no reaccione con la


sustancia a purificar. A la hora de elegir un disolvente se tiene que tomar en cuenta varios
puntos: (Alice Prez, 2010)

El disolvente sea inerte a la hora de mezclarse con el soluto, para que as pueda
haber una separacin.

El disolvente tiene que tener puntos de ebullicin altos y ms bajos que el soluto,
para que el disolvente no se evapore.

Usar una mezcla saturada.

Que disuelva una pequea cantidad en fro para que se cristalice.

Si la polaridad de soluto-disolvente, es muy similar, se va a producir una disolucin


y no dar paso a una cristalizacin.

Utilizando estos criterios de cristalizacin se permite seleccionar un disolvente apropiado


para la realizacin de la disolucin de la muestra en caliente y con esto cumplir con los
objetivos pertinentes a esta, probar o mostrar que la purificacin es un medio de purificar
un slido impuro y reconocer las caractersticas que debe presentar un disolvente para
recristalizar una sustancia.

Parte Experimental:
En la prctica los materiales utilizados son Acetanilidad, papel filtro, embudo de
espiga, embudo Buchner, Bomba al vaco, plantillas de calentamiento. Se realiza la tcnica
de cristalizacin, con filtracin al vaco y filtracin por gravedad, tambin se aprende a
eliminar impurezas y sustancias coloreadas con carbn activado. Se obtiene un
rendimiento de 70% de recuperacin acetanilida, sin poder realizar la determinacin del
punto de fusin. En esta sesin de laboratorio se elimina la posibilidad de usar cido
benzoico para cristalizar, ya que, no haba disponibilidad de este en el laboratorio.

Resultados:
Cuadro I. Acetanilida y posibles disolventes, frmula y estructura.
Nombre
Acetanilida

Tolueno

Frmula y estructura
NO

C6H5CH3

Etanol

Agua

Cuadro II. Solubilidad de los disolventes.


Solubididad de los disolventes
Disolventes T. ambiente C En caliente C
100%Tolueno No soluble
Soluble
100%Etanol Muy soluble
Muy soluble
100%Agua
No soluble
No soluble
30% ToluenoSoluble
Soluble
70% Etanol

Cuadro III. Resultados de la muestra seca, luego de la cristalizacin.


Peso,punto de fusin y porcentaje de recuperacin obtenido
Muestra seca
Acetanilida

Peso
0.70g

Punto de Fusin
no se obtiene

Porcentaje de
recuperacin

70%

Cuadro IV. Disolvente y volumen utilizado.


Disolvente y volumen utilizado
Disolvente Volumen mL
Tolueno
42
+-0.5

Clculos y observaciones:
Obtencin del porcentaje de rendimiento:

Ecuacin (1)

Discusin:
Para realizar una cristalizacin exitosa es necesario hacer una correcta eleccin del
disolvente, el primer paso es precisamente este, la correcta eleccin del disolvente, en
este laboratorio se sigui de la siguiente manera, a cada persona se le asignan diferentes
concentraciones de la mezcla entre los disolventes seleccionados, etanol, agua y tolueno.
En este informe se analiza primeramente la mezcla de 30% Tolueno y 70% etanol, cuando
se procede a probar la solubilidad de la mezcla en Acetanilida se observa que en
presencia de ella, se disuelve por completo a temperatura ambiente y al calentarlo se
disuelve. Esto se debe a que la estructura en el cuadro I; la Acetanilida tiene un oxgeno en
forma de cetona que puede generar momentos de cargas negativa en la molcula debido
a su gran electronegatividad en comparacin con los dems tomos (nitrgeno, carbono e
hidrogeno) adems que puede des localizar un par de electrones para generar estructuras
resonantes lo cual puede generar carbonaciones y doble enlaces a travs de la molcula.
Adems posee un nitrgeno que tiene el efecto contrario del oxgeno, generando un
momento positivo. El efecto es parecido a lo que pasa con el agua, existe un ngulo
importante de separacin entre los tomos con cargas parciales opuestas lo que genera
cierta polaridad. Se puede aseverar que es polar porque, a pesar de ser un compuesto

orgnico, aparentemente apolar debido a la presencia de un anillo fenlico (altamente


hidrofbico) tiene una solubilidad alta en compuestos apolares y una baja solubilidad en
compuestos polares como el agua. Entonces en presencia de una mayor concentracin de
Tolueno (el cual es no polar segn se observa en la estructura del cuadro I), la Acetanilida
disuelve sus partes no polares en l, y el etanol que est en menor cantidad al contener
un grupo alcohol es muy polar y disuelve su parte polar (Brown, 2009). Adems la
Acetanilida cuenta en presencia de ambos compuestos, tiene la posibilidad de formar
puentes de hidrgeno con ellos, lo que hace que sea an ms posible la interaccin entre
molculas, formando una mezcla homognea. En vista de que a la hora de elegir un
disolvente se debe escoger aquel que no disuelva por completo al soluto en fro es que se
descarta la utilizacin de este disolvente.
Al observar las posibilidades a utilizar como disolvente ideal, se encuentra que
100% Tolueno es el que cumple con las caractersticas necesarias para realizar el proceso
de cristalizacin. En primera instancia porque es el nico de todos los disolventes
presentes que disuelve un poco en fro y que termina de disolver por completo en
caliente. Primero se va a explicar porque la eleccin del Tolueno como nico disolvente y
seguidamente la importancia del uso del calor para disolver la Acetanilida por completo.
Al observar el cuadro I se puede como la estructura del tolueno es no polar, por la
presencia de un anillo bencnico y un metilo, mientras que el etanol y el agua cuentan con
momentos polares ms altos que el Tolueno en cuestin. El tolueno al ser no polar cuenta
con fuerzas de dispersin de London las cuales al entrar en contacto con la parte no polar
de la Acetanilida, logra una disolucin de la molcula (Cabildo Miranda, 2008), aqu puede
surgir la inquietud de los otros disolventes, ya que, ambos al ser polares, disuelven la
parte polar de la Acetanilida, pero estos no son aptos para usarse, porque, en el caso del
etanol y el agua por ser polares, disuelven la parte de la Acetanilida que es polar, pero
esta al poseer una parte no polar muy grande, todo un ciclo de benceno, que tambin es
muy fuerte debido a su estabilidad molecular, contribuye a que la sustancia no se disuelva
a temperatura ambiente ni en calor, (por la relacin polar disuelve a polar, no polar
disuelve a no polar). (Alice Prez, 2010).

Ahora bien, en la cristalizacin se trabaja con disoluciones saturadas, que consiste


en que un disolvente es capaz de disolver tanta cantidad de soluto como sea posible a una
temperatura dada, el soluto est en equilibrio dinmico con partculas del soluto slido,
por lo que hay un equilibrio entre la disolucin y la cristalizacin (Brown, 2009). Debido a
este equilibrio es que es necesario aumentar la posibilidad de que se d la disolucin, en
el sistema, esto se logra aumentando la solubilidad del disolvente, y esta aumenta
conforme la temperatura aumenta favoreciendo la entropa desplazando el equilibrio
hacia el lado de la disolucin. Es por esta razn que para lograr una disolucin satura se
usa disolvente en caliente y cuando se quiere favorecer el equilibrio hacia el lado de la
cristalizacin es necesario trabajar a temperaturas bajas ya que esto baja la entropa del
sistema, dando paso a la formacin de cristales (Brown, 2009).
Una vez electo el disolvente adecuado y creada la disolucin, se da paso a la
eliminacin de sustancias coloreadas. El disolvente al presentar una coloracin amarilla
cuando se procede a agregar en caliente pequeas cantidades de carbn activado, este
por adsorcin elimina las sustancias coloreadas. Una vez lograda la tonalidad transparente
se procede a la eliminacin de impurezas por medio de la filtracin por gravedad, ya que
no hay producto cristalizado aun en el papel filtro, sino ms bien que se estn eliminando
impurezas, entonces el vaco no es necesario en este paso. La filtracin por gravedad
consiste en como su nombre lo dice, dejar que la gravedad actu sobre el sistema. La
filtracin debe ser en caliente para mantener el equilibrio hacia el lado de mantener una
disolucin y as evitar la cristalizacin de la sustancia. Adems la filtracin por gravedad
permite que entre aire en las paredes del embudo, logrando que la presin se iguale
evitando la cristalizacin del slido en el papel. (Alice Prez, 2010).
Al realizarse la eliminacin de impurezas por medio de la filtracin por gravedad se
da paso al proceso de cristalizacin, en el cual se deja enfriar la disolucin en un bao de
hielo, para as generar una cristalizacin rpida y efectiva, ya que, segn lo explicado
anteriormente a temperaturas bajas se favorece el proceso de cristalizacin, una vez
enfriado se procede a la filtracin al vaco, esta es usada en proceso ya que es una
filtracin rpida y favorece al secado de la disolucin. Al haberse realizado filtracin por

gravedad se han eliminado de antemano aquellas impurezas no solubles, permitiendo la


formacin de una disolucin que est en equilibrio con la cristalizacin, lo que quiere decir
esto, es que, lo que filtra al vaco es el disolvente en este caso tolueno y el soluto
Acetanilida, es la presencia de estos compuestos lo ms puros posibles, lo que permite
que la filtracin se haga por este mtodo ya que lo que el vaco est succionando es la
parte liquida de la disolucin, contribuyendo esto a un secado ms efectivo (Cabildo
Miranda, 2008).
Una vez realizado esto se colocan los cristales debajo de la Lmpara de secado, se
deja secar por unos cinco minutos y se procede a pesar la cantidad de cristales
recuperados, en el cuadro III, se observa que se recoge 0.7 gramos de acetanilida y 42 mL
de tolueno (cuadro IV). El punto de fusin en esta prctica no se puede determinar debido
a varios factores, el primero de ellos, es la falta de equipo y que dos Melt- Temps se
encontraban fuera de servicio, lo que deja a uso de ambos grupos dos de ellos, y en
segundo lugar a la falta de tiempo y un trabajo eficaz, lo que representa un problema
bastante significativo, ya que, a pesar de encontrar un porcentaje de rendimiento del 70%
no se sabe la pureza de los cristales obtenidos, ya que esta se debe comparar con el rango
de fusin terico que rodea a los 114C, al no poder determinar una similitud entre este y
los cristales obtenidos no se puede hablar de resultados positivos o negativos en esta
prctica, en trminos de pureza de los cristales. Lo que s es importante es que se pone en
prctica una tcnica muy comn e importante para la purificacin de sustancias impuras.

Conclusiones:

La tcnica de cristalizacin para la purificacin de un slido impuro, se ve afectada


ante la falta de una propiedad fsica en este caso la determinacin del punto de
fusin, no se puede argumentar el grado de pureza del slido obtenido, as que a
pesar de contar con el porcentaje de recuperacin no puede evaluar de manera
contundente la eficiencia del procedimiento.

La caracterstica que debe tener un disolvente para recristalizar una sustancia


permite la eleccin del mejor disolvente que en este caso es el tolueno, ya que
permite realizar una disolucin saturada.

Bibliography
Alice Prez, P. G. (2010). Manual de Laboratorio Qumica Orgnica . San Pedro: Universidad de
Costa Rica.
Brown, L. B. (2009). Qumica la ciencia central. D.F : Pearson.
Cabildo Miranda, G. A. (2008). Qumica Orgnica. San Jose: EUNED.