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CARRERA

PLAN DE
ESTUDIO

CLAVE
ASIGNATURA

NOMBRE DE LA
ASIGNATURA

Bioingeniera

2009-2

11788

Qumica Orgnica

Unidad Valle de las Palmas


Centro de Ingeniera y Tecnologa, CITEC

Ciclo escolar 2010-2

Qumica Orgnica

Manual de Prcticas de Laboratorio

Dra. Ana Leticia Iglesias


Dra. Mara Cristina Castan B.
Q.I. Claudia Elizabeth Vargas Muiz

UNIVERSIDAD AUTNOMA DE BAJA CALIFORNIA

Rev. 3.2012-2

CARRERA

PLAN DE
ESTUDIO

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NOMBRE DE LA
ASIGNATURA

Bioingeniera

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Qumica Orgnica

No. DE PRACTICAS

LABORATORIO

NOMBRE

DURACION
(HORAS)

Qumica Orgnica

Manual de
Prcticas

16

ELABOR

CERTIFIC

AUTORIZ

Dra. Ana Leticia Iglesias


Dra. Mara Cristina Castan
Bautista
Q. I. Claudia Elizabeth Vargas
Muiz

Dr. Csar Gerardo Daz


Trujillo

M.C. Patricia Avitia


Carlos

Profesoras

Cuerpo Acadmico de
Qumica Aplicada

Subdireccin Acadmica

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Indice
Practica I:Interpretacin de manuales de Referencia .................................................................. 3
I.

Competencia:....................................................................................................................... 3

II.

Fundamento ......................................................................................................................... 3

III.

Material y Equipo: ........................................................................................................... 3

IV.

Procedimiento: ................................................................................................................ 4

V.

Resultados ........................................................................................................................... 9

VI.

Conclusin:...................................................................................................................... 9

VII.

Observaciones y/o Notas: .............................................................................................. 10

IX.

Bibliografa.................................................................................................................... 11

Practica II: Determinacin de puntos de fusin ......................................................................... 14


I.

Competencia:..................................................................................................................... 14

II.

Fundamento ....................................................................................................................... 14

III.

Material y Equipo: ......................................................................................................... 15

IV.

Procedimiento: .............................................................................................................. 15

V.

Resultados: ........................................................................................................................ 17

VI.

Anlisis de Resultados................................................................................................... 18

VII.

Discusin de Resultados y/o preguntas. ....................................................................... 18

VIII.

Conclusin:.................................................................................................................... 19

IX.

Observaciones y/o Notas: .............................................................................................. 20

X.
XI.

Gestin de Residuos: ......................................................................................................... 21


Bibliografa: .................................................................................................................. 21

Practica III: Determinacin de puntos de Ebullicin .................................................................. 24


I.

Competencia:..................................................................................................................... 24

II.

Fundamento. ...................................................................................................................... 24

III.

Material y Equipo: ......................................................................................................... 24

IV.

Procedimiento: .............................................................................................................. 24

V.
VIII.

Resultados: ........................................................................................................................ 25
Conclusin:.................................................................................................................... 26
0

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IX.
X.
XI.

Observaciones y/o Notas: .............................................................................................. 27


Gestin de Residuos: ......................................................................................................... 27
Bibliografa.................................................................................................................... 28

Practica IV: Destilacin ................................................................................................................ 32


I.

Competencia:..................................................................................................................... 32

III.

Material y Equipo: ......................................................................................................... 32

IV.

Procedimiento: .............................................................................................................. 33

V.

Resultados: ........................................................................................................................ 35

VI.

Anlisis de Resultados................................................................................................... 35

VII.

Discusin de Resultados y/o preguntas. ........................................................................ 36

VIII.

Conclusin:.................................................................................................................... 37

IX.

Observaciones y/o Notas: .............................................................................................. 37

X.
XI.

Gestin de Residuos: ......................................................................................................... 39


Bibliografia.................................................................................................................... 39

Practica V: Propiedades qumicas de hidrocarburos, alcoholes y cidos carboxlicos .............. 42


I.

Competencia:..................................................................................................................... 42

II.

Fundamento ....................................................................................................................... 42

III.

Material y Equipo: ......................................................................................................... 44

IV.

Procedimiento: .............................................................................................................. 45

V.

Resultados: ........................................................................................................................ 47

VI.

Anlisis de Resultados................................................................................................... 49

VII.

Discusin de Resultados y/o preguntas. ........................................................................ 49

VIII.

Conclusin:.................................................................................................................... 50

IX.

Observaciones y/o Notas: .............................................................................................. 51

X.
XI.

Gestin de Residuos: ......................................................................................................... 51


Bibliografia.................................................................................................................... 53

Practica VI: Obtencin e identificacin de alquenos .................................................................. 56


I.

Competencia:..................................................................................................................... 56

III.

Material y Equipo: ......................................................................................................... 58

IV.

Procedimiento: .............................................................................................................. 59
1

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V.

Resultados ......................................................................................................................... 60

VII.

Anlisis de Resultados................................................................................................... 62

VIII.

Discusin de Resultados y/o preguntas. ........................................................................ 62

IX.

Conclusin:.................................................................................................................... 63

X.
XI.

Observaciones y/o Notas: .................................................................................................. 64


Gestin de Residuos y/o precauciones: ......................................................................... 64

XII. Bibliografa. ......................................................................................................................... 65


Practica VII: Identificacin de grupos funcionales alcoholes, grupo carbonilo ......................... 67
I.

Competencia:..................................................................................................................... 67

II.

Fundamento ....................................................................................................................... 67

III.

Material y Equipo: ......................................................................................................... 68

IV.

Procedimiento: .............................................................................................................. 68

V.

Resultados: ........................................................................................................................ 71

VI.

Anlisis de Resultados................................................................................................... 74

VII.

Discusin de Resultados y/o preguntas. ........................................................................ 75

VIII.

Conclusin:.................................................................................................................... 75

IX.

Observaciones y/o Notas: .............................................................................................. 76

X.
XI.

Gestin de Residuos: ......................................................................................................... 77


Bibliografia.................................................................................................................... 77

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No. DE
PRCTICA

LABORATORIO DE

NOMBRE

DURACIN
(HORAS)

Qumica Orgnica

Interpretacin de manuales de
Referencia

I. Competencia:
Conocer las principales caractersticas de los manuales de referencia (handbook) para
la bsqueda de constantes fsicas, as como comportamiento qumicos de los compuestos
orgnicos.
II. Fundamento
La principal funcin de un libro de referencia de constantes en qumica es conocer la
informacin ms pertinente y til de los compuestos ms comunes empleados en el
laboratorio de qumica orgnica, por ejemplo punto de fusin, punto de ebullicin, densidad,
solubilidad, color y peso molecular. Esta informacin esta contenidos en varios libros de
referencia (handbook) y su lectura puede ser confusa si no se entienden la simbologa
empleada para describir a cada una de las sustancias, la gran ventaja es que estas abreviaturas
son comunes en todos los libros de Referencia. El Handbook de qumica y fsica
denominado comnmente el CRC, publicado por CRC Press, Inc, Boca Raton Folorida es el
libro clsico de referencia. El ndice de Merck, Merck and Co., Inc Rahway, New Jersey se
enfoca principalmente en los frmacos y sus efectos fisiolgicos, pero contiene mucha
informacin til de una gran cantidad de sustancias qumicas.
En esta prctica utilizaremos el Langes Hhandbbok of Chemistry, McGraw Hill
Book Company, tiene un formato muy parecido al empleado por CRC Handbook y el
Aldrich catalog Handbook of fine chemicals, Aldrich Co, Inc Milwaukee Wisconsin,
catalogo disponible en lnea, que muestra adicionalmente la estructura qumica, manejo y
toxicidad de la sustancia.

III. Material y Equipo:

Langes Handbbok of Chemistry


Computadora con acceso a internet.

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IV. Procedimiento:
Para cada libro de referencia buscaremos las mismas sustancias: 1-bromobutano
(liquido) y el cido benzoico (solido). Primero encontrara el nombre del Handbook y la
entradas para cada sustancia, asi como una breve explicacin de la nomenclatura de cada
libro. Al finalizar el ejercicio se le proporcionara una lista de sustancias para que realice su
bsqueda e interpretacin.
Langes handbbok of Chemistry
En este libro de referencia encontrara los reactivos por orden alfabtico, lo que
facilita la bsqueda de sus derivados por ejemplo en la Figura 1, se muestra el cido
benzoico con el numero b44 y anhdrido benzoico con b55 (este ltimo se obtiene
mediante una reaccin de condensacin de dos molculas de cido benzoico). El
significado de las abreviaturas siempre lo encontrara al inicio de la seccin en cuestin, es
este caso particular las encontrara en la seccin 2 dedicada a compuestos orgnicos en el
apartado 2.64.

Entrada: Acido benzoico (remtase a la Figura 1)


1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Peso molecular (Formula Weight) (en gramos): 122.12


Referencia Beilstein, Volumen 9, pag 92
Densidad Density 1.321 gr/ml a Temp. Amb.
Punto de fusin (Melting point): 122.4
Punto de ebullicin (Boiling point) 249
Punto de inflamacin (Flash point): 121 (mtodo de vaso tapado)
Solubilidad en 100 partes del solvente (solubility in 100 parts solvent): 0.29 aq25 que
significa, 0.29 gramos se disuelven en 100 gr (ml) de agua a 25 C, 43 gr se disuelven
en 100 gr de alcohol (etanol usualmente), 10 gr en benceno, 22gr en 100gr de
cloroformo etc.

La figura 1 muestra que el organizar los compuestos por orden alfabtico, facilita
asimismo localizar los ismeros de un compuesto, por ejemplo el 1 bromobutano tiene el
nmero b274, mientras que el 2 bromobutano, su ismero tiene el b275.

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Entrada: 1-bromobutano (Figura 1)


a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

Peso molecular (en gramos): 137.02


Referencia Beilstein, Volumen 1, pag 119
Densidad 1.4374 gr/ml a 25C
ndice de refraccin: 1.4374 a 25C
Punto de fusin: -112.4
Punto de ebullicin: 101.6 C
Flash point: 18 C
Solubilidad: i aq: insoluble en agua, s alc,bz,eth : soluble en alcohol, benceno, ter.

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Section 2. ORGANIC CHEMISTRY


PHYSICAL CONSTANTS OF ORGANIC COMPOUNDS
Table 2.1
Beil
Ref

Formula
Weight

Density
g/mL

No

Name

Formula

b274

1-bromobutane

CH3CH2CH2CH2Br 1,119 137.02

1.268625

b275

2-bromobutane

CH3CH2CHBrCH3

1.258520

No

b44
b45

Name

Formula

Beil
Ref

1,119 137.02

Formula
Weight

Benzoic
C6H5.CO2H
9,92 122.12
acid
Benzoic
(C6H5.CO)2O 9,164 226.22
anhydride

Melting
Refractive
point
index
C
1.437425 -112.4
1.437420
-112.4

Density
g/mL

Melting Boiling
Refractive
point
point
index
C
C

1.321

1.31625/4

1.198915

122.4
42

249
360

Boiling
point
C
101.6
91.4

Flash
point,
C

Solubility in 100
parts solvent
i aq;s alc, bz,eth
<0.1 aq; v s alc,
eth

Solubility in 100
parts solvent

121 (CC) 0.29 aq25 43 alc, 10


bz, 22 chl, 33 eth
110
i aq, s alc, acet, chl,
bz,HOAc

Figura 1. Ejemplo de Langes handbbok of Chemistry 16 th edition

6
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Flash
point,
C
18
21

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Este catlogo que esta lnea ofrece la oportunidad de buscar el reactivo por nombre, numero
de aldrich y por formula molecular, adems de informacin como toxicidad, manejo y
estructura qumica. Por ejemplo, el cido benzoico lo podemos buscar C7H6O2 su frmula
molecular, la desventaja es que nos brindara una lista de todos los posibles ismeros de
este compuesto. Aldrich al ser una empresa que principalmente se dedica a la venta de
reactivos y equipo, tiene disponible una gran cantidad de informacin de cada reactivo,
como presin de vapor y densidad de vapor, impurezas de las sustancias, y grado de
reactivo, lo que impacta naturalmente en su costo. Aun asi, es una excelente fuente de
informacin gratuita y sobre todo fiable.

Catalogo Aldrich
Entrada: Acido Benzoico
242381
Sigma-Aldrich
Benzoic acid
ACS reagent, 99.5%
CAS Nmero:

65-85-0

Linear Formula:

C6H5COOH

Molecular Weight:

122.12

Beilstein Registry Number: 636131


Grado ACS reagent
bp

249 C(lit.)

mp

121-125 C(lit.)

7
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Figura 2. Ejemplo de Catalogo Aldrich www.sigmaaldrich.com

Entrada: 1-bromobutano 08953


Fluka
1-Bromobutane
puriss. P.a., standard for GC, 99.5% (GC)

Sinonimo:

Bromuro de butilo
Indice de Refraccin n20/D 1.439(lit.)

CAS Number:

109-65-9

Linear Formula:

CH3(CH2)3Br

Molecular Weight:

137.02

n20/D 1.440
bp

100-104 C(lit.)

mp

112 C(lit.)

density

1.276 g/mL a 25 C(lit.)

Beilstein Registry Number: 1098260

Figura 3. Ejemplo de Catalogo Aldrich www.sigmaaldrich.com

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Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
V. Resultados
Realice una tabla como la mostrada en la Figura 1 para el cido ascrbico, pentanol
y naftaleno, utilice ambos manuales.
Elija tres tablas de la seccin dos del Langes Handbook y de un ejemplo para cada
una de ellas. Por ejemplo:

TABLA 2.25 Estructura, punto de fusin, punto de ebullicin de compuestos


aromticos policclicos.

Estructura

Nomenclatura
IUPAC
sinnimos)
Bifenil
Difenil
Fenilbenceno
dibenceno

Peso
Molecular

Punto de
fusin C

Punto de
ebullicin
C

154.21

71

255

VI. Conclusin:

9
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VII. Observaciones y/o Notas:

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VIII. Bibliografa.

Catalogo Aldrich www.sigmaaldrich.com

Langes handbbok of Chemistry 16 th edition


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Pre-Laboratorio
Nombre____________________

Grupo_____

1. Anote el nombre de la prctica.

2. Escriba la competencia de la prctica.

3. Defina los siguientes conceptos.

Punto de fusin

Punto de ebullicin

Solubilidad

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No. Equipo____________

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ndice de refraccin

Densidad especifica

ndice de referencia Beilstein.

Punto de inflamacin

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No. DE
PRCTICA

LABORATORIO DE

NOMBRE

DURACIN
(HORAS)

Qumica Orgnica

Determinacin de puntos de
fusin

I. Competencia:
El alumno determinara el punto de fusin de una sustancia pura. Explicar el efecto
que tiene una impureza sobre el punto de fusin de un compuesto.
II. Fundamento
En
la identificacin de un compuestos orgnico desconocido, un qumico
generalmente mide las propiedades fsicas de la sustancia (punto de fusin PE, punto de
ebullicin PF), densidad d, etc) y algunas propiedades qumicas. Es posible que dos
compuestos orgnicos posean algunas propiedades fsicas en comn, pero poco probable que
muchas. Siempre y cuando las constantes fsicas sean determinadas bajo condiciones
estndares (presin temperatura, etc) estas son constantes, y por lo tanto nos ayudan en la
identificacin de un compuesto. Las caractersticas fsicas utilizadas comnmente para la
identificacin de un compuesto son: color, olor, estado fsico, PF, PE, d, espectro de
Infrarrojo (IR), Resonancia magntica nuclear (RMN) y espectro ultravioleta (UV). En los
manuales de referencia (handbook) como el Langes Handbook encontramos las constantes
fsicas de los compuestos que nos auxilian en la identificacin de una sustancia.
El punto de fusin se define como la temperatura en la cual la fase solida y liquida
estn en equilibrio. El punto de congelacin de un lquido es la misma temperatura que el
punto de fusin de su slido. Los puntos de congelacin raramente se realizan debido a la
dificultad en realizarlos.
La determinacin de la temperatura a la cual la fase solida y liquida estn en equilibrio
es tediosa y laboriosa, en la prctica esta determinacin se realiza por el mtodo capilar,
donde el punto de fusin se define como el intervalo de temperatura donde una pequea
cantidad de muestra comienza a fundir (primera gota liquida) hasta ser liquida
completamente.
Un compuesto puro posee un intervalo de fusin pequeo (0.5-1.0 C), debido a que
las fuerzas de atraccin entre todas sus partculas son iguales, sin embargo la presencia de una
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partcula fornea interrumpe su red cristalina, es decir, su estructura uniforme, lo que


disminuye por lo tanto, las fuerzas de atraccin ente las molculas.
Una muestra con impurezas funde con un intervalo mayor, por lo tanto el punto de
fusin tambin es un indicador de pureza de una sustancia. Suponga que dos compuestos A y
B poseen PF idnticos (150-151 C) y al parecer son idnticos. Podemos determinar si A y B
son el mismo compuesto mezclando una pequea cantidad B con A (viceversa) y tomar el PF
de la mezcla (llamado PF de la mezcla). Si A y B son el mismo compuesto, el punto de
fusin de la mezcla ser igual al del compuesto puro A o B. Si A y B no son el mismo
compuesto el PF ser menor y con un intervalo ms grande (135-140 C) de fusin que los
compuestos puros.
III. Material y Equipo:

Aparato para determinar punto de fusin


Capilares

1 Vaso de precipitado 100 ml

1 Vidrio de reloj
1 Esptula

IV. Procedimiento:
Mtodo A:
1. Introducir una pequea cantidad de muestra en un tubo capilar.
2. Escoja la temperatura de meseta en su equipo de medicin de punto de fusin
SMP10 , la temperatura debe de estar 10 C por debajo del punto de fusin
esperado.
3. Las tres luces de funcin deben estar apagadas, de no ser as, pulse la tecla stop.
4. Para programar la meseta requerida, presione y mantenga oprimido el botn set (la
luz de la funcin destellar), la pantalla indicar el ultimo valor programado.
5. Introduzca el valor que desee pulsando las teclas de subida o bajada
6. El valor programado en la meseta puede ser comprobando en cualquier momento
oprimiendo la tecla de set.
7. Inserte el capilar con la muestra en el bloque de calefaccin, mirando
simultneamente por el visor, para centrar el capilar.
8. El capilar puede ser introducido por ambos lados del bloque de aluminio.

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9. Pulse la tecla de start. La unidad se calentara rpidamente hasta llegar a la


temperatura de meseta (la luz de calentamiento se iluminar).
10. Una vez que la temperatura de meseta haya sido alcanzada, la luz de meseta se
iluminar.
11. Pulse nuevamente la tecla start, el bloque comenzara a calentar a partir de la
temperatura de meseta a razn de 2 C/min. (La luz de meseta se apagar y las de
calentamiento y rampa se iluminarn)
12. Observe la temperatura a la que el compuesto empieza a fundir, antela en su
bitcora, registre asimismo la temperatura a la cual la sustancia funde
completamente, este es su intervalo de fusin.
13. Despus de anotar la temperatura, pulse la tecla stop y todas las luces de funcin se
apagaran y la unidad se ir enfriando hasta temperatura ambiente.
14. Introduzca su segunda muestra en un tubo capilar, asegrese que el equipo este por
lo menos 20 C por debajo de su punto de fusin esperado, de no ser as, espere a
que el equipo se enfri.
15. Programe nuevamente el valor de la meseta, y repita los pasos 5 a 12.
16. En esta determinacin puede incluir el tubo capilar con la mezcla 1.
17. Repita el procedimiento con la mezclas 2 y 3.
18. Pida a su instructor de laboratorio su muestra problema, repita el procedimiento,
calentando rpidamente a una temperatura de meseta alta, anotando la temperatura
de fusin.
19. Realice nuevamente el experimento, pero ahora con una meseta 10 C por debajo
del punto de fusin. Escriba la identidad de su compuesto en su bitcora (Tabla 3).

Mtodo B:
1. Coloque el tubo de Thiele en el soporte universal y sujtelo con una pinza
2. Llene el tubo con glicerina justo por arriba del brazo lateral
3. Tome el termmetro y el tubo capilar con la muestra y sujtelos con una liga,
asegrese que el tubo y el bulbo del termmetro estn a la misma altura. Coloque la
liga en la parte superior del tubo capilar.
4. Introduzca el termmetro con el tubo capilar al tubo Thiele, Debe de tener cuidado
que el bulbo y el tubo capilar estn colocados justo por arriba del brazo lateral del
tubo Thiele.
5. La glicerina NO DEBE DE TOCAR LA LIGA, pues al calentarse se expande
pudiendo romper la liga liberando el tubo a la glicerina.
6. Asegrese que el termmetro con los tubos capilares, se encuentran al centro del
tubo Thiele.
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7. Caliente lentamente (manualmente) el brazo lateral con la flama (pequea) azul del
mechero de Bunsen.
8. Anote la temperatura (tabla 1)

Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
Tabla 1. Punto de fusin de sustancias puras
Cdigo Nombre del compuesto P.F. (experimental) C P.F (terico) C
A
B

Tabla 2. Punto de fusin de sustancias impuras


Mezcla

P.F. C

1) A 10% B 90%
2) A 50% B 50%
3) A 85% B 15%

Tabla 3. Identificacin de la muestra problema


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Cdigo de su muestra
P.F C de la muestra problema
Nombre de Compuesto

V. Anlisis de Resultados
1. Cul es el efecto sobre el punto de fusin de una sustancia pura cuando la muestra
es?.
a) Pequea

b) grande

c) calentada muy rpidamente

2. Usted determin un PF de una muestra con un intervalo de 101-107 C. mientras


que su equipo obtuvo un valor de 110-112 C. Explique cmo puede obtener dos
valores diferentes de punto de fusin de una misma muestra.

VI. Discusin de Resultados y/o preguntas.

18
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ESTUDIO

CLAVE
ASIGNATURA

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ASIGNATURA

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Qumica Orgnica

VII. Conclusin:

19
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Qumica Orgnica

VIII. Observaciones y/o Notas:

20
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Qumica Orgnica

IX. Gestin de Residuos:


No deseche al fregadero ninguna sustancia qumica. Coloque los capilares utilizados
en un vaso de precipitados proporcionado por su instructor. Utilice guantes para manejar
los compuestos, tenga cuidado de no llevarse las manos a la boca.
X. Bibliografa:
Kemp, V., Vellaccio. F. Organic Chemistry. Worth publishers, New York, 1984, 1422 pp
Solomons, Graham, T. W. Organic Chemistry, 6th edition. New York. USA, 1996, 1216 pp
McMurry, J. Qumica Orgnica, 7. Edicin, CENAGE, 2008, Mxico D.F. 1221 pp
Roberts, R., Gilbert, J. C. Rodewald, L. B.; A. S. Wingrove. An introduction to modern experimental
organic chemistry. 2d ed. New York, 1974. 528 pp
Zubrick, James. W. The organic Chem Lab Survival Manual. 4th ed. John Wiley & Sons, New York,
1997. 382 pp

21
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Qumica Orgnica

Pre-Laboratorio
Nombre____________________

Grupo_____

No. Equipo____________

1. Anote el nombre de la prctica.

2. Escriba la competencia de la prctica.

Conteste las siguientes preguntas.


3. Prepare en su cuaderno una tabla de constantes fsicas, en orden que incluya
estructura, formula, punto de fusin, punto de ebullicin y solubilidad de las
siguientes sustancias
a. 1-naftol

b. D-cido ctrico

c. D-Manosa (asegurese de buscar D y L, no solo D)

d. D-Glucosa (dextrosa)

22
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e. P-nitro anilina (4 nitro-anilina).

4. Mencione algunas aplicaciones de los puntos de fusin.

5. Defina los siguientes trminos:


a. Sinterizacion

b. Sublimacin

c. Mezcla eutctica

6. Cul es el efecto de posee una impureza sobre el punto de fusin de un compuesto?

7. Investiga y enlista la correcta disposicin de cada uno de los residuos que generes.

23
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No. DE
PRCTICA

LABORATORIO DE

NOMBRE

DURACIN
(HORAS)

Qumica Orgnica

Determinacin de puntos de
Ebullicin

I. Competencia:
Determinar el punto de ebullicin de una muestra liquida.
II. Fundamento.
El punto de ebullicin de un lquido es la temperatura a la cual la presin de vapor
del lquido es igual a la presin atmosfrica, es una propiedad fsica que se utiliza para
determinar la identidad de un lquido desconocido.

III. Material y Equipo:

Reactivos
Etanol CH3CH2OH
Isopropanol CH3CH(OH)CH3
Metanol CH3OH
Acetona CH3COCH3
Tolueno

Glicerina

1 Tubo Thiele
Tubos capilares
1 Termmetro
1 Mechero bunsen
Pinzas para Soporte
Universal
1 Soporte Universal

24
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Material
2 Tubos de ensayo
1 Pipeta pasteur

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IV. Procedimiento:
1. Coloque el tubo de Thiele en el soporte universal y sujtelo con una pinza
2. Llene el tubo con glicerina justo por arriba del brazo lateral
3. Tome el termmetro y un tubo de ensayo sujtelos con una liga, asegrese que el
tubo y el bulbo del termmetro estn a la misma altura. Coloque la liga en la parte
superior del tubo de ensayo.
4. Llene el tubo de ensayo con la muestra lquido mediante una pipeta Pasteur y
coloque un tubo capilar (con el extremo cerrado hacia arriba) dentro del tubo de
ensayo.
5. Introduzca el termmetro con el tubo de ensayo al tubo Thiele, sujtelo con una
pinza al soporte universal. Debe de tener cuidado que el bulbo y el tubo de ensayo
estn colocados justo por arriba del brazo lateral del tubo Thiele.
6. La glicerina NO DEBE DE TOCAR LA LIGA, pues al calentarse se expande
pudiendo romper la liga vaciando el contenido del tubo a la glicerina.
7. Caliente lentamente (manualmente) el brazo lateral con la flama azul del mechero
de Bunsen.
8. Al calentar el aceite y la muestra cerca del punto de ebullicin, observar primero
un lento burbujeo debido a la expansin del aire atrapado que emerge del extremo
abierto del capilar. Poco tiempo despus (al alcanzar el punto de ebullicin) el
burbujeo ser ms constante y rpido y el lquido empezara a ebullir. Anote la
temperatura (tabla 1)
9. En este punto espere un momento y cese el calentamiento. Al enfriarse, el lquido
dejara de ebullir y empezara a subir lentamente por el capilar. Registre esta
temperatura. Cuando el lquido llene por completo el capilar, registre nuevamente la
temperatura. Este ser el intervalo del punto de ebullicin (tabla 1).
10. Para repetir otra determinacin debe espera a que la temperatura baje por lo menos
20C, utilizando un nuevo capilar.
11. Repita el procedimiento con su muestra problema y registrelo en la tabla 2

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Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________

V. Resultados:
Tabla 1. Determinacin de punto de ebullicin de sustancias liquidas conocidas
Compuesto

Punto de ebullicin Punto de ebullicin


Inicial (Temp C)

Final

Observaciones

Tabla 2. Determinacin de punto de ebullicin de muestra problema


Muestra problema

Punto de ebullicin Punto de ebullicin


Inicial C

Final

VI. Conclusin:

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Observaciones

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VII. Observaciones y/o Notas:

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VIII. Gestin de Residuos:


No deseche al fregadero ninguna sustancia qumica. Pregunte a su maestro por la
disposicin final de los residuos.

IX. Bibliografa.
Kemp, V., Vellaccio. F. Organic Chemistry. Worth publishers, New York, 1984, 1422 pp
Solomons, Graham, T. W. Organic Chemistry, 6th edition. New York. USA, 1996, 1216 pp
McMurry, J. Qumica Orgnica, 7. Edicin, CENAGE, 2008, Mxico D.F. 1221 pp
Roberts, R., Gilbert, J. C. Rodewald, L. B.; A. S. Wingrove. An introduction to modern experimental
organic chemistry. 2d ed. New York, 1974. 528 pp
Zubrick, James. W. The organic Chem Lab Survival Manual. 4th ed. John Wiley & Sons, New York,
1997. 382 pp

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Pagina en blanco apropsito

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Qumica Orgnica

Pre-Laboratorio
Nombre____________________

Grupo_____

1. Anote el nombre de la prctica.

2. Escriba la competencia de la prctica.

3. Realice un diagrama de flujo de la practica

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No. Equipo____________

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Conteste las siguientes preguntas.


4. Prepare una tabla de constantes fsicas que incluya estructura, formula, punto de
fusin, punto de ebullicin y solubilidad de las siguientes sustancias
a. etanol
b. Isopropanol (2-propanol)
c. acetona
d. metano
e. tolueno
f. glicerina
5. Mencione otro mtodo para la determinacin de puntos de ebullicin.

6. Investiga y enlista la correcta disposicin de cada uno de los residuos que generes.

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No. DE
PRCTICA

LABORATORIO DE

NOMBRE

DURACIN
(HORAS)

Qumica Orgnica

Destilacin

I.
Competencia:
Conocer el proceso y funcionamiento de destilacin, para la separacin de 2 lquidos
miscibles
II.

Fundamento

La destilacin es la operacin de separar, comnmente mediante calor, los diferentes


componentes lquidos de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullicin (p.
e.) (Temperaturas de ebullicin) de cada una de las sustancias a separar. En la industria
qumica se utiliza la destilacin para la separacin de mezclas simples o complejas.
La destilacin fraccionada es una variante de la destilacin simple que se emplea
principalmente cuando es necesario separar lquidos con punto de ebullicin cercanos.
La principal diferencia que tiene con la destilacin simple es el uso de una columna de
fraccionamiento. sta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el
lquido condensado que desciende, por la utilizacin de diferentes platos. Esto facilita el
intercambio de calor entre los vapores (que ceden) y los lquidos (que reciben). Ese
intercambio produce un intercambio de masa, donde los lquidos con menor punto de
ebullicin se convierten en vapor, y los vapores con mayor punto de ebullicin pasan al
estado lquido.
La destilacin a vaco es la operacin complementaria de destilacin del crudo
procesado en la unidad de destilacin atmosfrica, que no se vaporiza y sale por la parte
inferior de la columna de destilacin atmosfrica. El vaporizado de todo el crudo a la
presin atmosfrica necesitara elevar la temperatura por encima del umbral de
descomposicin qumica y eso, en esta fase del refino de petrleo, es indeseable.
La destilacin simple, se utiliza para separar lquidos con un p.e. menor 150C a 1
atm de presin. Se utiliza para separar:
a) Impurezas no voltiles
b) Otro liquido con un p.e. mayor de 25C
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III.

Material y Equipo:

Equipo de destilacin simple


Disolventes

IV.

Procedimiento:

a) Monte el equipo como se muestra en la Figura 1. Los componentes que la integran son:
1. Matraz bola para destilacin
2. Adaptador
3. Condensador
4. Adaptador para vaco
5. Matraz recolector.

Figura 1. Equipo de destilacin simple


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b) Revise que todas las conexiones estn bien ajustadas.


c) Coloque en el matraz de destilacin la mezcla de disolventes a separar (pregunte a su
instructor), adicione unos ncleos de destilacin (estos evitan el sobrecaliento de la
mezcla, y el golpeteo o proyeccin de los disolventes)
d) No llene el matraz ms de la mitad, ni menos de la tercera parte. Para evitar perdida de
producto, o disolvente en el condensador.
e) Inicie el calentamiento lentamente, hasta que el lquido empiece a ebullir y se condense
en el matraz recolector. De no ser as, aumente la 34lcohols3434e ligeramente.
f) Coloque el termmetro por debajo de la conexin del adaptador. Si las gotas no se
condensan en la cabeza del termmetro la temperatura que lea ser errnea. Registre la
34lcohols3434e a intervalos 34lcohols34.
g) Recuerde que en el condensador, el agua debe entrar siempre por la parte de abajo, y
salir por arriba. Esto mantendr al condensador siempre lleno y frio.
h) El adaptador de vaco, debe permanecer abierto, de otra forma el equipo explotara.
i) Anote sus resultados en las tablas 1 y 2.

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Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
V.

Resultados:

Tabla 1. Punto de ebullicin


Cdigo

Nombre del compuesto

P.E. (experimental) C P.E (terico) C

Tabla 2. Punto de ebullicin de muestra problema


Cdigo

VI.

Nombre del compuesto

P.E. (experimental) C Observaciones

Anlisis de Resultados
a. Explique que es la pureza de un compuesto. Mencione cual es la relacin
con el punto de ebullicin y el punto de fusin de un compuesto.
b. Si tuviera una mezcla de xileno y agua, utilizara este mtodo para la
separacin de esta mezcla? De no ser as, que mtodo planteara usted?
Justifique su respuesta.
c. Menciones si los disolventes de la prctica forman una mezcla azeotropica.
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VII.

Discusin de Resultados y/o preguntas.

36
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VIII. Conclusin:

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IX.

Observaciones y/o Notas:

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X.

Gestin de Residuos:
No se deseche en el fregadero. Pregunte al instructor como disponer de este residuo.

XI.

Bibliografia.
Weiner, S. A, Peters, E. I. Introduction to Chemical Principles. 3rd. Ed. Saunders
College Publishing. San Francisco. 1986.

Dominguez, X.A. Experimentos de qumica orgnica. Limusa Ed. Mexico, D.F.


1996.

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Pre-Laboratorio
Nombre____________________

Grupo_____

No. Equipo____________

1. Anote el nombre de la prctica.

2. Escriba la competencia de la prctica.

3. Realice un diagrama de flujo de la practica


Conteste las siguientes preguntas.
4. Mencione y explique una aplicacin para el proceso de destilacin a nivel industrial

5. Investigue que es una mezcla azeotropica.

6.

Nombre algn otro mtodo de separacin de dos disolventes.

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7. Prepare un tabla de constantes fsicas en orden, que incluya estructura, formula,


punto de fusin, punto de ebullicin y solubilidad de las siguientes sustancias
a. Tolueno
b. Agua
c. Etanol
d. cido ascrbico

8. Explique si podra separar mezclas de los disolventes (compare por pares, ejemplo:
agua y tolueno) por una destilacin simple. Justifique su respuesta.

9. Investigue y enliste la correcta disposicin de cada uno de los residuos que genere.

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No. DE
PRCTICA
5

I.

LABORATORIO DE

Qumica Orgnica

NOMBRE
Propiedades qumicas de
hidrocarburos, alcoholes y cidos
carboxlicos

DURACIN
(HORAS)
5

Competencia:

Diferenciar los principales grupos funcionales, en base a reacciones de identificacin,


tpicas para cada grupo
II.

Fundamento

Alcoholes
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a un carbn
saturado. El alcohol ms simple es el metanol CH3OH.
H
H

C
H

Los alcoholes poseen puntos de ebullicin relativamente altos comparados con los
hidrocarburos de peso molecular semejante. Esto se debe a que los alcoholes son
compuestos polares, pero ms importante debido a su capacidad de formar puentes de
hidrogeno intermoleculares. Esta, es adems la razn por la cual los alcoholes son solubles
en agua. En particular, alcoholes con 5 tomos carbono o menos por grupo hidroxilo son
solubles en agua. Los alcoholes son molculas neutras con acidez semejante a la del agua.
Estos se dividen en tres categoras, primario, secundario y terciario:

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H
R

R'

R''

R'

OH

OH

primary alcohol

OH

secondary alcohol

tertiary alcohol

where R is any alkyl group

Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente en presencia de agentes como:


K2Cr2O7/H3O+ o KMnO4/H3O+ o OH-.
El primer paso en la oxidacin es la formacin del aldehdo, que posee la forma estructural:
O
R

donde R es cualquier grupo alquilo.

La oxidacin de un alcohol primario por lo general no se detiene en el aldehdo, ya


que estos se oxidan ms fcilmente que los alcoholes, produciendo un cido carboxlico,
por ejemplo:
O
H3C

K2 Cr O
2 7

H3C

OH

Los alcoholes secundarios oxidan a cetonas las cuales no pueden oxidarse ms. Por
ejemplo:
OH

C
H3C H CH3

K2 Cr O
2 7

secondary
alcohol

H3C

CH3

acetoe
(the simplest ketone)

Las cetonas tienen la formula general:


O
R

donde R y R/ es cualquier grupo alquilo.

43
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Las cetonas son compuestos orgnicos neutros. Las cetonas no forman puentes de
hidrogeno inter moleculares, pero lo hacen con el agua y por lo tanto son solubles en agua,
especialmente con 5 carbonos tomos por grupo

en la molcula.

cidos Carboxlicos
Los cidos Carboxlicos tienen la formula general:
O
R

OH

where R is any alkyl group

El cido ms sencillo es el metanoico HCOOH (acido frmico), con la formula: H C OH


Los cidos Carboxlicos son cidos dbiles (se disocian dbilmente en agua):
O
H 3C

O
OH (aq)

H 2O

(l)

H3C

O (aq)

H3O+ (aq)

Poseen puntos de ebullicin relativamente altos, comparados con hidrocarburos de


peso molecular semejante. Esto se debe a que los cidos Carboxlicos son compuestos
polares, pero ms importante debido a su capacidad de formar puentes de hidrogeno
intermoleculares, razn por la cual son muy solubles en agua, especialmente con 5
O

carbonos tomos por grupo


III.

C OH

en la molcula.

Material y Equipo:

Reactivos
Acido 44lcoho CH3COOH
Isopropanol CH3CH(OH)CH3
Etanol C2H5OH
Acetona CH3COCH3
Solucin Bromo/CH2Cl2

Material
Agitador de vidrio
20 tubos de ensayo
5 tapones 000
Pinzas para tubo de ensayo
Mechero bunsen
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Acido 45lcohols concentrado


Acido clorhidrico HCl (1M)
Sodio metlico Na
Solucin de Permanganato
potasio KMnO4 (0.1M)
Cicloexano C6H12
Ciclohexeno C6H10

Papel pH o Potenciometro

de

Para llevar a cabo los siguientes experimentos el alumno debe de realizar y entrega
un diagrama de flujo de la prctica (Prelaboratorio)

IV.

Procedimiento:

En este experimento estudiara las propiedades de hidrocarburos y otros grupos


orgnicos. Aprender a reconocer algunos grupos funcionales.

a. Estudiar las propiedades de cidos carboxlico, etanol y acetona.


1. Aada 2 ml de CH3COOH, C2H5OH and CH3COCH3 a 3 tubos de ensayo por
separado.
2. Introduzca (con cuidado) un papel pH a cada tubo, observe el color y
comprelo con la escala. Escriba sus resultados en la tabla 1. Indique cual de
los compuestos es acido o neutro. Describa sus observaciones
3. Aada 3 ml de agua a cada uno de los tubos de ensayo, tpelo con el corcho,
agtelo. Observe si el CH3COOH, C2H5OH y CH3COCH3 son soluble en agua,
reprtelo en la tabla 1. Describa sus observaciones.
4. Coloque 2 ml de ciclohexano en tres tubos de ensayo, tpelo con el corcho,
agtelo. Observe si el CH3COOH, C2H5OH y CH3COCH3 son soluble en
ciclohexano, reprtelo en la tabla 1. Describa sus observaciones.

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b. Propiedades del ciclohexano y ciclohexeno.


1. Aada 2 ml de C6H12 and C6H10 en cada tubo de ensayo. Aada a cada tubo 3
ml de agua. Observe si el C6H12 y C6H10 son solubles en agua. Reprtelo en la
Tabla 2. Describa sus observaciones.
2. Repita el procedimiento anterior, pero agregue a los tubos de ensayo 3ml de
ciclohexano. Observe si el C6H12 y C6H10 son solubles en agua. Reprtelo en la
46lcoh 2. Describa sus observaciones.
3. Determine el pH de las soluciones observe si son neutras o acidicas.

c. Reaccin con Br2 para distinguir entre alcanos y alquenos.


Esta seccin debe llevarse acabo en la campana de extraccin
1. Aada 3 ml de C6H12 and C6H10 en cada tubo de ensayo.
2. Aada a cada tubo 10 gotas de la solucin de bromo agua. Tape y agite el tubo.
3. Describa sus observaciones.
d. Oxidacin utilizando una solucin de KMnO4 (aq)
1. Aada 1 ml de ciclohexano y ciclohexeno a 2 tubos de ensayo.
2. A cada tubo aada 2 o 3 gotas de KMnO4 solucin. La presencia de un
precipitado caf, prueba positiva para insaturaciones. Anote sus observaciones:
e. Acidez de 46lcohols
El sodio metlico reacciona violentamente con H2O y alcoholes, tenga cuidado
al manejarlo.

1. Aada 3 ml de C2H5OH, isopropanol, a 5 tubos de ensayo por separado.


2. Agregue un trocito de sodio metlico, observando el desprendimiento de
hidrogeno, y el tiempo de reaccin. Anote sus resultados en la 46lcoh 3.
3. Evapore el tubo a sequedad una vez que cese el desprendimiento de hidrgeno.
4. Enfri el residuo y aada 2 ml de agua.
5. Determine el pH de la solucin. Describa sus observaciones.
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f. Oxidacin de 47lcohols
1. Aada 1 ml de C2H5OH, isopropanol, a 2 tubos de ensayo por separado.
2. Aada 3 ml del agente oxidante indicado por su instructor: Solucin de
KMnO4
3. Anotar resultados.

Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
V.

Resultados:

Tabla 1. Resultado de las pruebas de las propiedades de cidos carboxlico, etanol y


acetona.
Solucin

pH

Solubilidad

Solubilidad en

en agua

hexano

Observaciones

CH3COOH
C2H5OH
CH3COCH3

Tabla 2. Resultado de las propiedades del ciclohexano y ciclohexeno


Solucin

pH

Solubilidad en Solubilidad en
agua
ciclohexano

C6H12
C6H10

47
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Reactividad con Br2

Observaciones

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ESTUDIO

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Tabla 3. Reactividad de los alcoholes


Alcohol

Reaccin
con Na.

Oxidacin
KMnO4

Observaciones

Metanol
Etanol
Isopropanol
Octanol
2metil2butanol
Alcohol amlico

Tabla 4. Resumen de las observaciones pasos 1 a 3.

Solucin

pH

Solubilidad
en agua

Solubilidad
en hexano

Reactividad
con Br2

Reactividad
con KMnO4

CH3COOH
C2H5OH
CH3COCH3
C6H12
C6H10

Tabla5. Identificacin de la muestra problema.


Muestra
problema
(cdigo)

pH

Solubilidad
en agua

Solubilidad
en hexano

Reactividad Reactividad
con Br2
con KMnO4

Nombre del compuesto_____________________________


48
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Observaciones

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VI.

Anlisis de Resultados
a) Escriba las reacciones qumicas (donde aplique) de cada uno de los
experimentos.
b) Discuta sus resultados. Por ejemplo, explique la razn de las propiedades fsicas
o qumicas que observo durante la prctica.
c) El acetileno (Etino) dara una prueba de positiva o negativa con el Br2. Explique
su respuesta.

VII.

Discusin de Resultados y/o preguntas.

49
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VIII.

Conclusin:

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IX.

Observaciones y/o Notas:

51
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X.

Gestin de Residuos:

No deseche al fregadero ninguna sustancia qumica. Pregunte al instructor como


disponer de los residuos.

XI.

Bibliografia.
Weiner, S. A, Peters, E. I. Introduction to Chemical Principles. 3rd. Ed. Saunders
College Publishing. San Francisco. 1986.

Dominguez, X.A. Experimentos de qumica orgnica. Limusa Ed. Mexico, D.F.


1996.

53
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Pre-Laboratorio
Nombre____________________

Grupo_____

1. Anote el nombre de la prctica.

2. Escriba la competencia de la prctica.

3. Realice un diagrama de flujo de la practica

54
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No. Equipo____________

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Conteste las siguientes preguntas.


4. Prepare en su cuaderno un tabla de constantes fsicas, en orden que incluya
estructura, formula, punto de fusin, punto de ebullicin y solubilidad de las
siguientes sustancias
a. cido Actico
b. Etanol
c. Isopropanol (2-propanol)
d. Acetona
e. Ciclohexano
f. Alcohol amlico
g. Ciclohexeno
h. cido sulfrico
i. Bromo
j. Permanganato de potasio.
k. Octanol
l. 2metil-2butanol
5. Mencione 2 propiedades fsicas y qumicas de:
a. Alcanos
b. Alquenos
c. Alcoholes
6. Investigue y enliste la correcta disposicin de cada uno de los residuos que genere.

7. Mencione las precauciones que se debe tener con el manejo del sodio metlico.

55
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No. DE
PRCTICA

LABORATORIO DE

NOMBRE

DURACIN
(HORAS)

Qumica Orgnica

Obtencin e identificacin de
alquenos

I. Competencia:
Obtener el 2-metil-2-buteno

amileno) mediante la reaccin de eliminacin de

deshidratacin del alcohol ter-amilico (2-metil-2 butanol).


II. Fundamento
Existen cuatro tipos bsicos de reacciones en qumica orgnica: eliminacin,
combinacin, sustitucin y rearreglo. Uno de los mtodos ms comunes para la obtencin
de alquenos, es la deshidratacin de alcoholes catalizada por cidos fuertes, a esta reaccin
se le denomina deshidratacin porque se pierde una molcula de agua (ec 1), por un
mecanismo de eliminacin.

(ec 1)
El tipo de mecanismo de eliminacin depende del tipo de alcohol. Los alcoholes primarios
proceden tpicamente por un mecanismo E2 (concertado, es decir en un solo paso), mientras los
terciarios por un proceso E1 (intermediario carbocation, varios pasos). Asimismo dependiendo
de las condiciones de reaccin, los alcoholes pueden dar lugar a teres, por un mecanismo de
substitucin.
El primer paso de la deshidratacin de alcoholes por mecanismo E1, es la protonacion del
alcohol, por medio de la transferencia de un H+ del cido al alcohol, como se observa para el
propanol (Figura 1). El segundo paso es la ruptura del enlace C-O, los dos electrones del enlace
permanecen con el oxgeno (ruptura heterolitica), liberando una molcula de agua (grupo
saliente) y dejando un carbonacin como intermediario. En el paso 3, el carbocation, transfiere

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un protn a la molcula del agua, regenerando el catalizador (formacin de ion hidronio) y


formando el alqueno. (Figura 1).

Figura 1. Mecanismo de deshidratacin del propanol.

Por lo general las deshidrataciones catalizadas por cidos siguen la regla de Zeitzev,
formando como producto principal el alqueno ms sustituido, por lo tanto el 2-metil-2-butanol da
como producto el 2-metil-2-buteno (trisubstituido) y no el 2 metil-1-buteno (disubtituido).
La reaccin es reversible, los alquenos pueden hidratarse en la presencia de catalizadores
como cidos fuertes, para regresar al alcohol. Para evitar este problema y aumentar el
rendimiento de la reaccin, el producto es destilado una vez formado, ya que el alqueno posee un
punto de ebullicin menor que el alcohol. De esta manera el desplazamiento de la reaccin es
hacia la derecha, favoreciendo la formacin del producto (Principio de Le Chateliers).
La reaccin de deshidratacin de alcoholes puede observarse en procesos biolgicos, en ciclos
metablicos como en la sntesis de cidos grasos. Esta se lleva a cabo en el citosol de la clula por medio
del complejo enzimtico llamado Ac. Graso sintetasa. La serie de reacciones que se llevan a cabo para
producir un cido graso saturado de cuatro carbonos se muestran a continuacin. La reaccin de
eliminacin para la formacin del alqueno se da del paso A al B, solo que en este caso el catalizador es
biolgico y no un cido inorgnico. Este paso del ciclo se repite varias veces hasta alcanzar una longitud
de 16 o 18 carbonos, dependiendo del ac graso que se sintetice. En esta prctica deshidratemos un alcohol

57
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terciario el 2-metil-2-butanol para la obtencin del alqueno correspondiente. Analizaremos el producto


para comprobar la presencia del 2-metil-2-buteno.
O

Comp
Enz

H2 O

Comp

Enz

OH

CH3

NADPH
A

CH3

NADP
O

Comp

Enz
C

CH3

Figura 2. Biosntesis de cidos grasos saturados

III. Material y Equipo:


Reactivos

Material

cido Sulfrico H2SO4

Equipo de destilacin simple

2-metil-2-butanol

Soporte Universal

Solucin de Br2/CH2CL2

Pinzas para soporte Universal

Solucin de KMnO4 (0.1M)

Anillo de fierro

Solucin de NaOH (10%)

Plancha de calentamiento

Sulfato de sodio anhidro Na2SO4

Embudo de separacin 125 mL

Hielo

Probeta graduada 50 mL

Probeta graduada de 25 mL

Vaso de precipitados de 250 mL

Erlenmeyer de 125 mL

58
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Siempre debe adicionar cido al agua, nunca a la inversa


Debe utilizar guantes y lentes de seguridad durante toda la practica
IV. Procedimiento:
1) Monte un equipo de destilacin simple como el realizado en la practica 6.
2) Revise que todas las conexiones estn bien ajustadas.
3) Prepare una mezcla de cido sulfrico-agua 1:2, adicionado cuidadosamente, en
pequeas porciones, 14 mL de cido sulfrico a 28 mL de agua helada en un matraz
de destilacin redondo de 100 mL. El matraz debe agitarse despus de cada adicin
en un bao de hielo.
4) Aada, enfriando y agitando, 28 mL de alcohol ter-amlico.
5) Coloque el matraz en un bao mara, conecte todo el sistema, recoja el producto en
un matraz rodeado de hielo
6) Destile la mezcla de alquenos (requiere alrededor de 25 minutos si el calentamiento
es eficiente).
7) Transfiera el producto fro a un embudo de separacin pequeo y lvelo con 10 mL
de una solucin fra de NaOH al 10 %.
8) Agite vigorosamente invirtiendo el embudo y abra la llave ocasionalmente para
liberar la presin.
9) Descarte la capa inferior (acuosa) y pase el alqueno, a travs de la boca del embudo
de separacin, a un matraz erlenmeyer pequeo y seco, el cual debe encontrarse en
un bao con hielo.
10) Adicione al alqueno aproximadamente 1 g de Na2SO4 anhidro y agite cada cierto
tiempo. Cuando el hidrocarburo este seco, lo cual es indicado por la ausencia de
turbidez, transfiralo a un matraz de destilacin pequeo.
11) Destile como se indic anteriormente y colecte la fraccin que ebulle en el rango de
37-43 C en un matraz seco, previamente pesado, el cual debe encontrarse en un
bao con hielo. Es muy importante que el material utilizado est seco. El 2-Metil-2buteno hierve a 38.5 C a 760 mm.
59
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12) Compruebe la presencia de instauraciones con la prueba de Bayer o la adicin de


Br2, como lo realizado en la practica 4.

Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________
Tabla 1. Clculos para el rendimiento de reaccin de 2-metil-2-buteno
Masa de 2 metil-2-butanol (g)
Moles de 2 metil-2-butanol
Moles de 2 metil-2-buteno esperados
Masa del 2 metil-2-buteno esperada
Masa del 2 metil-2-buteno recuperada
Porcentaje de rendimiento de 2 metil-2-buteno

V.

Clculos (muestre sus operaciones):

60
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Tabla 2. Anlisis de producto


Prueba

Resultado

Observaciones

KMnO4
Bromacion

VI. Anlisis de Resultados


a) Obtenga el rendimiento de reaccin
b) La deshidratacin del 3,3-dimetil-2-butanol da tres productos diferentes. Escriba
ecuaciones para demostrar como el rearreglo de carbocationes explica dos de los
productos.
c) Porque deben de mantenerse en frio los matraces recolectores durante el
experimento.

VII.

Discusin de Resultados y/o preguntas.

62
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VIII.

Conclusin:

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IX. Observaciones y/o Notas:

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X.

Gestin de Residuos y/o precauciones:

1. No deseche ningn reactivo o residuo en el fregadero. Pregunte al instructor como


disponer de este residuo.
2. Los agentes deshidratantes como el H2SO4 causan quemaduras corrosivas y trmicas
severas al contacto con la piel. Manjelos con mucho cuidado, utilice guantes para la
disposicin de los residuos de la reaccin.
3. El 2-Metil-2-buteno es una sustancia altamente inflamable. Se debe alejar de la
flama del mechero, del equipo elctrico, superficies calientes, etc.
4. Las soluciones de Br2/CCl4 y de KMnO4 se deben manejar con mucha precaucin ya
que son sustancias txicas y corrosivas. Evite su contacto con la piel.
5. Tenga la precaucin de no destilar a sequedad.

XI. Bibliografa.
Kemp, V., Vellaccio. F. Organic Chemistry. Worth publishers, New York, 1984, 1422 pp
Solomons, Graham, T. W. Organic Chemistry, 6th edition. New York. USA, 1996, 1216 pp
McMurry, J. Qumica Orgnica, 7. Edicin, CENAGE, 2008, Mxico D.F. 1221 pp
Roberts, R., Gilbert, J. C. Rodewald, L. B.; A. S. Wingrove. An introduction to modern experimental
organic chemistry. 2d ed. New York, 1974. 528 pp
Zubrick, James. W. The organic Chem Lab Survival Manual. 4th ed. John Wiley & Sons, New York,
1997. 382 pp

65
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Pre-Laboratorio
Nombre____________________

Grupo_____

No. Equipo____________

Anote el nombre de la prctica.

Escriba la competencia de la prctica.

Conteste las siguientes preguntas.


Prepare un tabla de constantes fsicas en orden, que incluya estructura, formula, punto de fusin,
punto de ebullicin y solubilidad, densidad de las siguientes sustancias
2-metil-2-butanol
2-metil-2-buteno
cido Sulfrico

1. Mencione otros mtodos de preparacin de alquenos.


2. Escriba el mecanismo (con estructuras y movimiento de electrones) de deshidratacin
del 2-metil-2-butanol.
3. Escriba cual es el producto de deshidratacin del 1-metil-ciclohexanol
4. Investigue y enliste la correcta disposicin de cada uno de los residuos que genere
5. Realice un diagrama de flujo de la practica

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PRCTICA
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I.

LABORATORIO DE

Qumica Orgnica

NOMBRE

DURACIN
(HORAS)

Identificacin de grupos
funcionales alcoholes, grupo
carbonilo

Competencia:

Analizar las principales caractersticas del grupo carbonilo, contrastndolas con otros
grupos funcionales como alcoholes.
II.

Fundamento

Los aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos forman parte de un grupo muy verstil en
qumica orgnica llamado carbonilo, el grupo puede sufrir diversos tipo de reacciones, por
ejemplo: adicin nucleofilica, para la sntesis de alcoholes substituidos (dependiendo si el
substrato es un aldehdo o cetona) en reacciones tipo Grignard, o adicin de aminas al acido
carboxlico para la formacin de amidas. Las reacciones de xido-reduccin permiten aumentar
o reducir el grado de oxidacin del grupo carbonilo, que a su vez sirven como pruebas de
identificacin de este grupo.
Los cidos carboxilos pueden transformarse en todas una serie de productos denominados
derivados de acilo, que incluyen a los esteres, anhdridos, amidas y cloruros de acilo.
El grupo carbonilo est presente en compuestos y procesos biolgicos, por ejemplos el grupo
funcional de los hidratos de carbono, es un aldehdo (glucosa) o cetona (fructuosa),
proporcionndoles su clasificacin de aldosas o cetosas respectivamente. Los derivados de
cidos carboxlicos como esteres y amidas, son los grupos funcionales de lpidos y protenas
(qumicamente un polmero de aminocidos, unidos por un enlace peptdico).
En esta prctica conocer las principales caractersticas del grupo carbonilo, diferenciando
entre aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos, contrastando su comportamiento con grupos como
los alcoholes.

67
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III.

Material y Equipo:

Reactivos
Solucin Fehling A

Material

10 Tubos de ensayo

Solucin Fehling B

1 Gradilla

Etanol

1 Soporte universal

Isopropanol

1 Plancha de calentamiento

cido actico

1 Mechero bunsen

cido sulfrico

1Vaso de precipitados de 500 ml

cido clorhdrico

1 Pinzas para tubo de ensayo

Cloruro de zinc

2 Pipetas serolgicas de 5 ml, 10 ml

Bicarbonato de sodio

1 Tripie

Butanol

1 Tela de asbesto

Acido benzoico

Papel tornasol

Acetona

Erlenmeyer de 125 ml

Metil-etil cetona

Vidrio de reloj

Benzaldehdo
Bisulfito de sodio
Galactosa
Fructuosa
Fenilhidrazina

IV.

Procedimiento:

1. Oxidacin de alcoholes: reactivo de Lucas.


i. Para preparar el reactivo Lucas, Mezcle 9 ml de HCl concentrado con 3.5 gr
de ZnCl2.
ii. Aada 0.5 ml de C2H5OH, isopropanol, terbutanol a 3 tubos de ensayo por
separado.
iii. Aada 3 ml de reactivo de Lucas a cada uno. Tape tubo y deje reposar
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iv. Observe a los tubos 5 min, observe el tiempo en que tarda en reaccionar
(hasta 60 min)
v. La aparicin de nubosidad en el tubo indica una prueba positiva.
vi. Si no observa cambio alguno, inmersa los tubos en un bao mara 60C
(mximo 15 min) y observe si hay un cambio. Anote sus observaciones, en
la Tabla 1.
2. Prueba de esterificacin de alcoholes:
a.

Mezcle 1 ml del los alcoholes de la tabla 1, con 1 ml de cido actico


glacial

b.

Agregue lentamente 0.5 ml de cido sulfrico concentrado.

c. Mezcle completamente y caliente suavemente,


d. Agregue 3 ml de agua y note el olor con precaucin.
e. Realice esta prueba con cada uno de los alcoholes.
3. Prueba para aldehdos y cetonas
a. En un tubo de ensayo coloque 2 ml del compuesto, colquelo en bao de
agua caliente (Tubo 1)
b. En otro tubo de ensayo adicione volmenes iguales de solucin de Fehling A
y B, colquelos en un bao de agua caliente por 3 minutos.(Tubo 2)
c. Mezcle los contenidos de los tubos 1 y 2, observe cualquier cambio en
coloracin (roja amarilla, naranja) o precipitado.
d. Cualquier cambio antes mencionado se considera como prueba positiva
Anote sus resultados en la tabla 2.
4. Reaccion con fenilhidrazina:
a. En dos tubos de ensayo poner 0,5 ml de fenilhidrazina.
b. Agregue en tres tubos de ensayo 2 ml de benzaldehdo, acetona y etanol
respectivamente.
c. Calentar las soluciones por 10 minutos.
d. En caso de no observar ningn cambio, dejar enfriar.
e. Registre sus observaciones en tabla 5.
69
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5. Prueba para cidos Carboxlicos: pH


a. Una solucin acuosa del cido ser cida al papel de tornasol, es decir el
papel de tornasol azul o el papel pH cambiar a rojo, cuando se coloca en
una gota de la solucin.
b. Lleve a cabo la prueba con sus compuestos. Registre sus observaciones en la
tabla de resultados 3.
6. Prueba del Bicarbonato
a. Coloque una pequea cantidad del compuesto a analizar en un vidrio de
reloj pequeo o tubo de ensaye si es lquido.
b. Aade una solucin de bicarbonato de sodio al 10%
c. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.
7. Prueba para Fenoles: Reaccin coloreada con el cloruro frrico
a. A 2 ml de una solucin de fenol contenidos en un tubo de ensaye agregue
10 ml de agua.
b. Aada a una porcin de esta solucin una gota de solucin de cloruro frrico
al 5%.
c. Observe el color prpura que aparece.
8. Prueba para Fenoles: Bromacin
a. Disuelva un poco de fenol en agua
b. Aada agua de bromo hasta obtener una coloracin amarillenta persistente
tras la agitacin, que indicar que hay presente un ligero exceso de bromo.
c. Elimine el exceso de bromo aadiendo un poco de bisulfito de sodio.
d. El precipitado blanco es 2,4,6 tribromofenol

70
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Fecha_________________________________________________________
Nombre de la prctica____________________________________________
Nombre Alumno________________________________________________
Equipo_______________________________________________________

V.

Resultados:

Tabla 1. Resultados para las pruebas de alcoholes


Alcohol

Reactivo de Lucas

Esterificacin

Observaciones

Etanol
Butanol
Isopropanol

Tabla 2. Resultados de pruebas de Aldehdos y cetonas


Aldehido/cetona

Reactivo de fehling

Prueba fenilhidracina

Metil-etil cetona
Benzaldehido
Acetofenona
Galactosa
Fructuosa

71
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Observaciones

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Tabla 3. Identificacin de cidos carboxlicos


Acido

pH

Observaciones
Solucin de Bicarbonato

cido Actico
Ac. Benzoico
Ac. Saliclico

Tabla 5. Reaccion con fenilhidrazina

Reactivo

Reaccin

Benzaldehdo
Acetona
Etanol

72
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Observaciones

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Tabla 4. Identificacin de la muestra problema


Cdigo de muestra__________________
Prueba a realizar

Resultado

Observaciones

Nombre del compuesto:________________________

VI.

Anlisis de Resultados

1) Escriba cada una de las reacciones que se realizaron en este experimento


2) Describa ensayos sencillos para distinguir entre:
a) Alcohol butlico y n-octano
b) Alcohol butlico y 1 octeno.

73
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VII.

Discusin de Resultados y/o preguntas.

74
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VIII. Conclusin:

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IX.

Observaciones y/o Notas:

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X.

Gestin de Residuos:
No se deseche en el fregadero. Pregunte al instructor como disponer de este residuo.

XI.

Bibliografia.

Solomons, Graham, T. W. Organic Chemistry, 6th edition. New York. USA, 1996, 1216 pp
McMurry, J. Qumica Orgnica, 7. Edicin, CENAGE, 2008, Mxico D.F. 1221 pp
Roberts, R., Gilbert, J. C. Rodewald, L. B.; A. S. Wingrove. An introduction to modern experimental
organic chemistry. 2d ed. New York, 1974. 528 pp

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Rev. 3.2012-2

CARRERA

PLAN DE
ESTUDIO

CLAVE
ASIGNATURA

NOMBRE DE LA
ASIGNATURA

Bioingeniera

2009-2

11788

Qumica Orgnica

Pre-Laboratorio
Nombre____________________

Grupo_____

No. Equipo____________

1. Anote el nombre de la prctica.

2. Escriba la competencia de la prctica.

Conteste las siguientes preguntas.


3. Prepare una tabla de constantes fsicas que incluya estructura, formula, punto de
fusin, punto de ebullicin y solubilidad de las siguientes sustancias
a. Galactosa
b. Metil-etil cetona
c. Acetofenona
d. Benzaldehdo
e. Acido benzoico
f. cido actico
g. cido saliclico
h. Butanol

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ESTUDIO

CLAVE
ASIGNATURA

NOMBRE DE LA
ASIGNATURA

Bioingeniera

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Qumica Orgnica

4. Realice un diagrama de flujo de la practica


5. Describa en que consiste la prueba de Lucas para alcoholes.
6. Investigue la composicin de las soluciones de Fehling A y B.
7. Explique la reaccin de los aldehdos y cetonas con la fenilhidracina.
8. Mencione las principales reacciones para los cidos carboxlicos.
9. Investigue y enliste la correcta disposicin de cada uno de los residuos que genere.

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