Laboratorio qumica orgnica III

Prctica No. 5.- Compuestos heterocclicos (piridinas): aislamiento de la nicotina del tabaco.
Universidad Autnoma de Ciudad Jurez.
Instituto de ciencias biomdicas.
Lic. Qumico Farmacutico Bilogo.
Ricardo Alonso Salazar Alcal 119218.
Introduccin.
La piridina es el anlogo nitrogenado directo del

alcaloide, la nicotina. Es txica y puede producir

benceno. Es plana con ngulos de enlace de 120; los

alteraciones en el aparato circulatorio y los pulmones del

cuatro enlaces carbono-carbono son de igual longitud,

ser humano. En ocasiones, se ha utilizado como

como lo son tambin las dos uniones carbono-nitrgeno.

insecticida. Planta del tabaco: El tabaco es uno de los

Resiste las adiciones y puede someterse a reacciones

principales productos agrcolas no alimenticios del

de sustitucin electroflica.

mundo. La planta madura mide de 1 a 3 m de altura y

Los Alcaloides son metabolitos secundarios de las

produce entre 10 y 20 hojas grandes. stas se secan,

plantas sintetizados a partir de aminocidos, por lo tanto

curan y utilizan para fabricar cigarrillos, puros y tabaco

son nitrogenados. La mayora de estos son insolubles o

de pipa y de mascar.

muy pocos solubles en agua, pero se disuelven bien en

En esta prctica comprenderemos la influencia de un

otros solventes orgnicos, adems se combinan con

alcaloide presente en el tabaco una planta muy

cidos para dar sales comportndose entonces como

comercial a nivel mundial que por varias dcadas ha

bases. Se incluyen en este grupo de compuestos

trado muchas muertes y enfermedades los cuales

aquellas sustancias de origen vegetal o animal que

contribuyen en s mismo a la adiccin de la droga, por

contienen en sus molculas sistemas heterocclicos

otra parte prepararemos el derivado dipicrato de la

nitrogenados y poseen carcter bsico. Por esta razn

nicotina.

recibieron el nombre de alcaloides; son derivados

Objetivo.

complejos de la pirina, quinoleina, etc.

Obtener nicotina a partir de tabaco.

La nicotina es slo uno ms de los cuatro mil

Identificar el producto obtenido por medio de un

componentes del humo del tabaco. El humo derivado

del

tabaco

contiene,

entre

otras,

las

siguientes

sustancias nocivas: amoniaco, Benzopireno, Cianuro de

Hidrgeno, CO2, CO y restos de plomo y arsnico entre
otras. La nicotina es un compuesto orgnico, encontrado
en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta
concentracin en sus hojas. Su nombre se debe a Jean
Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia el ao 1560
El tabaco es el nombre comn de dos plantas de la
familia de las Solanceas cultivadas por sus hojas que,
una vez curadas, se fuman, se mascan o se aspiran en
forma de polvo. La especie ms cultivada alcanza entre
1 y 3 m de altura y produce de 10 a 20 hojas anchas
alternas que brotan de un tallo central. Contiene un

derivado.
Reaccin qumica.

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Metodologa.
Se tom la balanza analtica, en la cual se pes 8.5 g
de tabaco de un cigarrillo comn. Pasamos a tomar un
vaso de precipitados de 400 mL al cual se le agregaron
los 8.5 g del tabaco molido. A este vaso se le agregaron
100 ml de hidrxido de sodio al 12%. Una vez que se
tena la mezcla se ajito con una varilla de vidrio durante
un periodo de 15 minutos continuamente. Pasados los
15 minutos filtramos al vaco con papel filtro y una vez
que se separ los residuos de nuestra solucin se lav
el residuo con 30 ml de agua desechando el resto. Por
ltimo se junt los dos filtrados. Este filtrado se agreg a
un matraz bola de 100 mL y se arm el equipo de

Imagen No. 1.- Mezcla de tabaco e hidrxido de sodio.

separacin para la extraccin de la fase acuosa. Una

vez con el equipo de destilacin armado se agreg 15
mL de ter etlico para la separacin de la primera fase.
Una vez obtenida la primera fase, se volvieron a agregar
15 mL de ter etlico para liberar el residuo sobrante y
se juntaron las 2 fases orgnica. Se desech la fase
acuosa, y al extracto etreo que se obtuvo se elimin el
disolvente por evaporacin calentando suavemente el
matraz en bao Mara con agitacin constante. Despus
de que se elimin totalmente el disolvente, en el matraz
quedo un residuo aceitoso al cual se aadi 1 mL de
agua y 2 mL de metanol, mezclando homogneamente.
Al filtrado se le aadi 5 mL de una solucin saturada de
cido pcrico en metanol. El dipicrato de nicotinio

Imagen No. 2.- Separacin de la mezcla de tabaco mediante ter

etlico.

apareci de inmediato como un precipitado amarillo.

Resultados.
Se logr obtener el derivado de la nicotina mediante el
procedimiento propuesto, a continuacin se muestran
imgenes del proceso, as como tambin del resultante
producto del proceso.

Imagen No. 3.- Producto resultante de todo el proceso, el precipitado

amarillo se filtr y este fue la fraccin que quedo en el papel filtro,
denotando que se trata del dipicrato de nicotinio.

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Discusin.

facilidad, principalmente en las posiciones 2 y 4 que

Tericamente un cigarrillo contiene alrededor de 10 mg

tienen un sustituyente halgeno

de nicotina, dentro de esta prctica se utilizaron trece

Conclusin.

cigarrillos lo cual dice que tericamente se debi

Se cumpli con los objetivos propuestos para la prctica

obtener al final de la prctica 130 mg de nicotina, lo que

ya que se pudo obtener la nicotina o en este caso su

se obtuvo al final fueron 50 mg de nicotina ya que al

derivado que es dipicrato de nicotina.

determinar el rendimiento del producto tuvimos que el

El dipicrato de nicotina, un slido cristalino de color

producto obtenido solo fue 38.41% de lo que se

amarillo, para obtener el porcentaje de extraccin del

esperaba obtener.

alcaloide se debe conocer con veracidad la cantidad de

A continuacin se presenta la reaccin de identificacin

nicotina que contena la muestra.

de nicotina mediante el cido pcrico para formar el

Se pudo extraer satisfactoriamente la nicotina, a partir

dipicrato de nicotinio.

de un producto comercial como lo es el tabaco. Esta

droga tiene otros efectos contradictorios: primero altera
el cerebro excitando las conexiones nerviosas, pero
luego las bloquea; provoca la descarga de adrenalina y
catecolaminas similares, luego la disminuye. Estimula
los nervios de los msculos, pero este efecto pronto
genera una forma de parlisis.

Debido a que el nitrgeno es ms electronegativo que el

carbono, este atrae densidad electrnica haciendo el
anillo de piridina mucho menos reactivo que el benceno.
Las posiciones ms afectadas son las 2, 4, 6.
Por tanto las reacciones de sustitucin electroflica
aromtica con reactivos electroflicos ocurren menos
fcilmente con la piridina que con benceno. Estas
reacciones requieren condiciones energticas y la
sustitucin tiene lugar en la posicin 3. Solo es posible
nitrarla, sulfonarla y halogenarla.
La piridina no sufre alquilaciones de Friedel-Crafts ni
tampoco se enlaza con sales diazonio.
En el caso de una sustitucin nucleoflica, aunque esta
clase de reaccin no ha sido estudiada anteriormente
vale

la

pena

mencionar

que

anillos

bencnicos

fuertemente desactivados pueden reaccionar tambin

con agentes nucleoflicos siendo el resultado neto una
sustitucin nucleoflica. Ya que el anillo de piridina esta
desactivado por el efecto atractor de electrones del
nitrgeno, la sustitucin nucleoflica procede aqu con

Se comprendi que en dosis pequeas, la nicotina

causa temblores; en grandes dosis, convulsiones; las
dosis bajas estimulan la respiracin, las grandes tienen
el efecto contrario. La nicotina es el compuesto
causante de la adiccin al cigarro, por lo cual se debe
tomar un tratamiento adecuado para dejar de fumar.
Se

estudi

que

los

alcaloides

son

compuestos

nitrogenados complejos que tienen la propiedad de

formar sales con los cidos y que actan sobre el
sistema

nervioso,

primero

excitndolo

luego

paralizndolo.
Bibliografa.
Gennaro,

A.

R.

(2003). Remington

Farmacia (20th ed., pp. 1334-1349). Buenos

Aires: Medica panamericana.
Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Qumica
orgnica (5th ed.). Espaa: Pearson.
Visto

en:

http://objetos.univalle.edu.co/files/Compuestos_
organicos_del_nitrogeno.pdf el 08/11/2014.