Universidade Federal do Par

Instituto de Cincias Exatas e Naturais

Faculdade de Qumica
Licenciatura em Qumica
Qumica Orgnica Experimental II

Preparao do Acetato de Isoamila

Relatrio apresentado como avaliao parcial da

disciplina Qumica Orgnica Experimental II, sob a
orientao da professora Mara Arruda.

Belm-PA, junho de 2013

Turma: 05520
Equipe 01
Sidney Colho n09055002201
PREPARAO DO ACETATO DE 3-METIL-1BUTILA (ACETATO DE ISOAMILA) A PARTIR
DE UMA REAO DE ESTERIFICAO DE
FISHER.
1-INTRODUO:
Os steres simples tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente
associados com propriedades organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em
muitos casos, os aromas e fragrncias de flores e frutos devem-se a uma mistura
complexa de substncias, onde h a predominncia de um nico ster. Qumicos
combinam compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes. Estes
reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. steres so amplamente
encontrados na natureza.
Geralmente este flavorizante contm steres na sua composio, que contribuem
para

seus

aromas

caractersticos.

Aromatizantes

superiores

reproduzem

perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes aromatizantes so formados de

leos naturais ou extratos de plantas, que so intensificados com alguns ingredientes
para aumentar a sua eficincia.
O acetato de isoamila caso seja inalado provoca sonolncia e vertigens, em
contato com a pele tem efeito desengordurante com formao de pele spera, se em
contato com os olhos provoca ligeiras irritaes e no caso de absoro em grandes
quantidades provoca narcose.
2-PREPARAO DO ACETATO DE ISOAMILA:
No experimento em questo foi sintetizado o acetato de isoamila, um ster muito
usado na aromatizao. Acetato de isoamila tem um forte odor de banana quando est
diludo, e um odor remanescente de pra quando no est diludo em soluo. Os

steres podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento de um cido

carboxlico na presena de um lcool e de um catalisador cido.
O acetato de isoamila foi preparado a partir da reao entre o lcool isoamlico e
cido actico utilizando o cido sulfrico como catalisador. Descrito na reao global
abaixo.

3-PRINCIPAIS APLICABILIDADES:
O Acetato de Isoamila utilizado na preparao de placas nitrocelulsicas,
resinas etilcelulsicas, acetobutiratos de celulose, formulao de thinners, tintas para
impresso e acabamento, componente de formulao para a indstria de couros, em
fragrncias (perfumes) e aromas (essncias).
4-MATERIAL E REAGENTES UTILIZADOS PARA SNTESE:
1-lcool Isoamlico; (irritante)
2-cido actico; (corrosivo)
3-cido sulfrico concentrado; (corrosivo e oxidante)
4-ter etlico; (inflamvel irritante e forma perxido.)
5-Soluo de carbonato de sdio (5%); (corrosivo)
6-Soluo de sulfato de ferro (II);
7-Sulfato de magnsio.
8-Balo de fundo redondo de 50 ml;
9-Aparelhagem de refluxo;
10-Esferas de vidro;
11-Bquer de 100ml;
12-Basto de vidro;
13-Funil de separao de misturas;
14-Gelo picado;
15-Frascos de vidro.

5-PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
Transferiu-se 6 mL de 3-metil-1-butanol, 12 mL de cido actico e algumas
pedras de porcelana para um balo de fundo redondo de 500 mL. Adicionou-se 1 mL de
cido sulfrico concentrado e agitou-se lentamente para dissolver o material.
Mantiveram-se os reagentes em refluxo por 1:30 hrs, conforme a figura 01.

Observou-se que ocorreu mudana de colorao do sistema, de incolor para ou

castanho-escuro. Aps esse tempo, deixou-se o balo a temperatura ambiente e depois
foi resfriado em um banho de gua fria. Transferiu-se a mistura para um bquer de 100
mL contendo 25g de gelo picado. Agitou-se com um basto de vidro por 2 minutos e
transferiu-se para um funil de separao (funil de decantao). O balo e o bquer
usados foram lavados com 2 x 10 mL de ter etlico. Os resduos obtidos dessa lavagem
foram transferidos para o funil de separao. Agitou-se lentamente o funil de
decantao, aliviando a presso, permitindo que as fases se separem.
Mistura bifsica aps adio de ter etlico Separou-se a fase inferior (fase
aquosa) e foi descartada. Lavou-se a fase superior (fase orgnica ou fase etrea) com 15
mL de soluo de carbonato de sdio 5%. Agitou-se lentamente o funil, aliviando a
presso. Formou-se um sistema bifsico (figura 03). Novamente a fase mais densa
(agora incolor) foi descartada, e adicionou-se mais 15 mL de soluo de carbonato de
sdio 5% fase menos densa (fase etrea). Repetiram-se os mesmos procedimentos,
sempre eliminando a fase inferior.
Transferiu-se a fase superior para um bquer de 100 mL, e em seguida
adicionou-se sulfato de sdio anidro (pequena quantidade), deixando-o agir durante 10
minutos. Filtrou-se o agente secante atravs de filtrao simples. O produto obtido foi
armazenado em um frasco e levado capela. As reaes qumicas gerais usadas para

sintetizar o ster etanoato de 3- metilbutil (nome IUPAC) neste trabalho so

semelhantes s usadas industrialmente. Esta reao envolve um mecanismo de catlise
cida. A reao entre um lcool (3-metil-1-butanol) e um cido carboxlico (cido
actico) para produzir um ster (etanoato de 3-metilbutil) chamada de Esterificao de
Fisher. O mecanismo da sntese mostrado abaixo:
6-MECANISMO DA REAO DE SNTESE DO ACETATO DE ISOAMILA:

O primeiro passo, representado na etapa 1, consiste na protonao do cido

actico pelo cido sulfrico formando um carboction. Em seguida, na etapa 2, ocorre

um ataque nuclefilo do oxignio do lcool metil-1-butanol ao carboction, deixando o

tomo de oxignio com uma carga positiva. Depois, na etapa 3, ocorre a eliminao de
uma molcula de gua do composto formado na etapa anterior. Em seguida, na etapa 4,
ocorre tambm a eliminao do H+, regenerando o catalisador. Ao final dos
procedimentos obteve-se um aromatizante concentrado de banana, de colorao
castanho-escuro podendo ser claramente percebido pelo agradvel cheiro da fruta.
7-QUESTES:
01-Escrever o mecanismo da reao.
Nessa reao, o lcool funciona como base, utilizando um dos pares de eltrons
no ligantes do oxignio para fazer uma ligao com o carbono carbonlico do cido
carboxlico:

02. Qual a funo do cido sulfrico?

O cido sulfrico concentrado usado na preparao do acetato de isoamila atua
como catalisador no processo reacional, ou seja, acelerando a reao, diminuindo a
energia de ativao, diminuindo a energia do complexo ativado, participando das etapas
do mecanismo, porm sendo restaurado no fim do processo.
03-Por que a soluo de sulfato ferroso utilizada?
Para evitar exploso de...????????????????????????????
04. Que gs eliminado quando a mistura reacional lavada com soluo de carbonato
de sdio?
O carbonato de sdio, Na2CO3, geralmente se comporta como uma base, sendo
protonado. E em meio cido, tende a ser protonado at a condio de cido carbnico,
H2CO3, e ento decomposto em CO2 e H2O, segundo as reaes abaixo:

Portanto, quando a mistura reacional lavada com soluo de carbonato de

sdio 5%, o gs eliminado trata-se do dixido de carbono, CO2.
05-Analisar o espectro no infravermelho do produto obtido.

O processo de preparao de steres como o acetato de isoamila derivado de

reaes de Esterificao de Fisher, a partir da reao entre um lcool (3-metil-1butanol) e um cido carboxlico (cido actico), este ltimo em excesso tendo como
base o princpio de Le Chatelier, para haver um direcionamento da reao no sentido do
produto, ou seja, no sentido de obteno do ster.
Aps a descrio e anlise de todas as etapas reacionais, a eficincia do processo
confirmada pela tcnica da cromatografia gasosa acoplada espectrometria de massa
(CG/EM). A comparao dos espectros de massas do produto obtido e do padro de
acetato de isoamila mostrou que esse ster foi realmente sintetizado e o elevado pico
presente no cromatograma representa a presena majoritria dessa substncia, o que
confirma a eficcia do processo reacional.
8-REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS:
1-PINTO, G. M. F. Qumica orgnica prtica: anlise de compostos orgnicos. Material
didtico, PUC-Campinas, 2006.
2-http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?aula=2026. Acessado em
16 de junho, 2013.
3-http://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/
MIOLO.pdf. Acessado em 16 de junho, 2013.