Prctica 5

Obtencin de Benzoina

Objetivos
Comprobar que los aldehdos que carecen de hidrogeno en el carbono alfa al carbonilo, en presencia de un
nuclefilo fuerte como el CN, experimentan condensacin sobre el carbono del carbonilo y generan hidroxicetonas. As mismo aldehdos sin hidrgeno alfa a carbonilo como el benzaldehdo, en presencia de
una base fuerte como NaOH, experimenta reaccin de desproporcin de Cannizzaro, dando lugar al alcohol
benclico y benzoato sdico.
Los aldehdos que poseen hidrgeno alfa a carbonilo experimentan la dimerizacin sobre el carbono alfa, tal
es el caso de las condensaciones aldlica, de Perkin y la de Claisen Schmisdt.
Materiales y reactivos
1 Matraz de Kitazato.
1 Tubo recto de 20 cm tapn horadado.
1 Anillo de hierro.
1 Microesptula.
2 Vasos de precipitados de 200 mL.
10 cm2 de papel filtro de pliego.
Benzaldehdo.
Cloruro frrico.
Sosa (NaOH comercial)

1 Embudo Bchner pequeo.

1 tubo de ensayo de 20 x 200.
1 Tela de asbesto.
1 Tubo de ensayo de 18 x 150.
1 Equipo de punto de fusin.
1 Par de guantes de ltex.
Etanol.
cido clorhdrico.
Agua destilada.

1 Manguera para vaco.

1 Mechero Bunsen con manguera.
1 Pinzas de 3 dedos con nuez.
2 Pipetas de 5 mL.
1 Papeles filtro # 1.
Cianuro de sodio.
Sulfato ferroso.
Cloralex o clorox.
Hielo.

Introduccin
Por carecer de hidrogeno alfa al carbonilo el benzaldehdo en presencia de un carbanin como el CN
experimenta un tipo de dimerizacin conocida como condensacin benzonica, en este proceso primero se
genera una cianhidrina y finalmente se obtiene -hidroxicetona, conocida como benzoina.
Reaccin:
O

O
H

+ NaCN
OH

Benzaldehdo

Cianuro de sodio

Benzoina

Parte Experimental
Coloque 0.1 g de cianuro de sodio en un tubo de 20 x 200, aada 0.7 mL de agua destilada y agite para
disolver. Agregue 0.8 ml de benzaldehdo y 1.6 mL de etanol agite y monte un dispositivo para calentar a
reflujo como el que se muestra en la figura. Caliente a bao de mara durante 5 minutos en la campana de
extraccin.
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Dispositivo para calentar a reflujo con un bao de mara.

Retire el tubo de ensayo del dispositivo para calentar a reflujo y enfrelo en un bao de agua con hielo. Filtre
con un sistema de vaco, lave primero con 5 mL de etanol y despus con 10 mL de agua destilada, seque el
producto y determine su punto de fusin. Coloque la benzoina en una bolsa pequea de polietileno y
etiqutela indicando el peso, el punto de fusin y el rendimiento.
Nota. El cianuro es altamente txico durante su manipulacin use guantes de ltex, evite el contacto con la
piel y mucosas, no propicie la inhalacin. Cuando se trabaja con cianuro, el medio no puede ser cido, pues
entonces se producira cido cianhdrico gaseoso. Recuerde que este gas se us para matar a ms de seis
millones de personas en los campos de exterminio nazi. Cualquier reactor que contenga cianuro se debe
operar en la campana de extraccin con sus ventanas corredizas casi cerradas por completo.
Tratamiento de posibles remanentes cianuro en el filtrado (R1).
Aada 0.5 mL de NaOH al 10% y 7 mL de hipoclorito de sodio (cloralex o clorox) al filtrado colectado en el
matraz de Kitazato. Asegrese de mantener alcalino el medio para evitar que escape el gas ciangeno.
Permita el reposo durante 24 horas, para que por la accin del hipoclorito, ocurra la oxidacin del cianuro a
cianato de sodio.
Prueba de cianuro.
Para verificar la oxidacin total del cianuro, coloque en un tubo de ensayo 1 ml de la solucin anterior,
adicione dos gotas de sulfato ferroso al 5 % recin preparado. Caliente a ebullicin 30 segundos, enfre a
temperatura ambiente, adicione dos gotas de FeCl3 al 2 %, y acidifique la mezcla con HCl 6 M. Un
precipitado azul indica la presencia de cianuro. En tal caso, adicione ms hipoclorito y efecte de nuevo el
proceso de oxidacin. Repita la prueba de cianuro hasta obtener resultado negativo. Cuando slo exista
cianato de sodio, diluya con agua a un volumen 50 veces mayor, y vierta al drenaje. El NaCNO se
descompone formando Na2CO3 y urea.
Describa en el reporte el mecanismo de la reaccin para obtener la benzoina.
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