Questo 01 - (FMJ SP/2012)

A buprenorfina uma substncia sinttica empregada no tratamento de

desintoxicao de pacientes dependentes de drogas opicias, como a
herona.

Considere os grupos funcionais:

I.
II.
III.
IV.

amida;
cetona;
ster;
ter.

correto afirmar que a buprenorfina apresenta, em sua molcula, apenas

os grupos funcionais
a)
b)
c)
d)
e)

I, II e III.
I e IV.
II e III.
II e IV.
III e IV.

Questo 02 - (PUC RJ/2012)

A fluvastatina sdica, representada a seguir, um medicamento indicado
para preveno de doenas cardacas, sendo tambm responsvel pela
reduo do colesterol sanguneo.

F
O -Na+
O
OH
OH
N

Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sdica, esto presentes, entre

outras, as seguintes funes:
a)
b)
c)
d)
e)

amida e haleto orgnico.

amina e lcool.
cetona e lcool.
amina e aldedo.
haleto orgnico e ter.

Questo 03 - (UCS RS/2012/Julho)

No sculo V a.C., Hipcrates, mdico grego, escreveu que um produto da
casca do salgueiro aliviava dores e diminua a febre. Esse mesmo produto,
um p cido, mencionado inclusive em textos das civilizaes antigas do
Oriente Mdio, da Sumria, do Egito e da Assria. Os nativos americanos
usavam-no tambm contra dores de cabea, febre, reumatismo e tremores.
Esse medicamento um precursor da aspirina, cuja estrutura qumica est
representada abaixo.
O

OH
O
O

As funes orgnicas presentes na estrutura da aspirina, acima

representada, so
a)
b)
c)
d)
e)

cido carboxlico e ster.

lcool e ter.
amina e amida.
amina e ter.
aminocido e lcool.

Questo 04 - (UECE/2012/Julho)

O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como

pimentas chili o composto qumico capsaicina. irritante para os
mamferos, incluindo os humanos, e produz uma sensao de queimao
em qualquer tecido com que entre em contato.
O
H3C

O
NH
HO

CAPSAICINA

So funes orgnicas presentes na capsaicina:

a)
b)
c)
d)

hidrocarboneto aromtico, aldedo e ter.

alceno, cetona e ster.
alceno, amida e ster.
alceno, amida e ter.

Questo 05 - (UFTM MG/2012)

A estrutura representada na figura corresponde frmula estrutural do
aciclovir, medicamento genrico utilizado no tratamento de infeces
cutneas pelo vrus do herpes simples, cuja venda feita sob prescrio
mdica.
O
N

HN
H 2N

OH
O

Na estrutura dessa molcula so encontradas as funes orgnicas

a)
b)
c)
d)
e)

lcool, amida, amina e ter.

lcool, amida, amina e ster.
lcool, cetona, amida e ter.
aldedo, amida, amina e ster.
aldedo, amina, cetona e ter.

Questo 06 - (UNIRG TO/2012/Julho)

A aspirina um composto que possui propriedades antitrmica e
analgsica, e tem como princpio ativo a estrutura representada na figura a
seguir. Quais grupos funcionais orgnicos encontram-se neste composto.

HO

O
O

CH 3
O

a)
b)
c)
d)

cetona, aldedo e aromtico.

cido carboxlico, ter e alcano.
cetona, amida e alceno.
cido carboxlico, ster e aromtico.

TEXTO: 1 - Comum questo: 7

A fenilalanina um aminocido que est presente em quase todos os
alimentos, com importncia na constituio das protenas e tambm como
precursor de outras molculas. Uma pequena parte da fenilalanina ingerida
incorporada pelo organismo na sntese protica, mas o excedente, que
geralmente corresponde maior parte, naturalmente convertido em outro
aminocido, a tirosina, por uma enzima produzida no fgado e denominada
fenilalanina hidroxilase
Um pequeno grupo de indivduos, estimadamente uma a cada 24.310
crianas nascidas na populao brasileira, apresenta uma deficincia
gentica que impede a produo da enzima fenilalanina hidroxilase,
impossibilitando o organismo de converter o excesso de fenilalanina em
tirosina. O grande problema causado pela falta da enzima o acmulo do
excedente da fenilalanina ingerida (hiperfenilalaninemia) que, nessa
condio, convertida em outra substncia, o cido fenilpirvico
(encontrado na urina e tambm no suor). No organismo, o cido
fenilpirvico um inibidor de vias metablicas responsveis pela produo
de determinados lipdeos importantes na constituio da membrana de
mielina, fundamental para o funcionamento dos tecidos neurais, o que
compromete gravemente o desenvolvimento neurolgico do indivduo. So
denominados fenilcetonricos os indivduos incapazes de converter a
fenilalanina em tirosina.
(Revista Gentica na Escola, v. 5, n. 2, 2010)
Questo 07 - (PUC Camp SP/2011)
A molcula de fenilalanina apresenta:
I. anel aromtico.
II. funo amina.
III. grupo carboxila.

Est correto o que afirma em

a)
b)
c)
d)
e)

I, somente.
II, somente.
I e II, somente.
II e III, somente.
I, II e III.

Questo 08 - (EFOA MG/2006/1Fase)

As estruturas abaixo representam algumas substncias usadas em
protetores solares.
CO2H

CH
O

CHCO 2CH 2CH(CH 2)3CH3

OH

NH2

CH2CH 3

OCH 3

OCH3

A funo que NO est presente em nenhuma dessas estruturas :

a) cetona.
b) ter.
c) ster.
d) amina.
e) lcool.
Questo 09 - (UFTM MG/2004/)
Em 1998, o lanamento de um remdio para disfuno ertil causou
revoluo no tratamento para impotncia. O medicamento em questo era o
Viagra. O princpio ativo dessa droga o citrato de sildenafil, cuja
estrutura representada na figura:
O

I
CH 3CH2O

CH 3
N

HN

N
N
CH 2CH2CH 3

O 2S

CO 2H

N
HOOC

OH

N
CH3

CO 2H

II
As funes orgnicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil,
so:
a) cetona e amina.

b)
c)
d)
e)

cetona e amida.
ter e amina.
ter e amida.
ster e amida.

Questo 10 - (UEG GO/2004/Julho)

A vitamina B5 obtida em alimentos. Ela necessria ao desenvolvimento
do sistema nervoso central, bem como na transformao de acares e
gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A carncia
dessa vitamina causa dermatites, lceras e distrbios degenerativos do
sistema nervoso.

HO

CH2

CH3 OH

CH3 H

O
N
H

CH2

CH2

C
OH

Vitamina B5

Marque a alternativa que contm os grupos funcionais presentes na

molcula da vitamina B5:
a) cido carboxlico, lcool e amida.
b) lcool, amina e cido carboxlico.
c) lcool, amina e cetona.
d) cido carboxlico, amina e cetona.
e) lcool, aldedo e amina.
TEXTO: 2 - Comum questo: 11
Considere as seguintes informaes sobre o antibitico eritromicina.

Questo 11 - (Fac. Santa Marcelina SP/2013/Julho)

Verifica-se, na estrutura da eritromicina, a presena das funes orgnicas
a)
b)
c)
d)
e)

aldedo, amida, cetona, ster e fenol.

aldedo, amina, cetona, ter e fenol.
lcool, amina, ster, ter e fenol.
lcool, amina, cetona, ster e ter.
lcool, amida, cetona, ster e ter.

Questo 12 - (UNIRG TO/2013/Julho)

Analise as frmulas estruturais planas apresentadas a seguir.

Para que A seja um lcool, B seja uma amina e C seja um aldedo, R1, R2 e
R3 devem ser, respectivamente,
a)
b)
c)
d)

OH, SH e COOH.
OH, NH2 e COH.
COH, SH e OH.
COH, NH2 e COOH.

Questo 13 - (UNISA/2013)
A difenidramina um anti-histamnico usado para atenuar os sintomas das
reaes alrgicas.

Os grupos funcionais presentes na difenidramina so

a)
b)
c)
d)
e)

lcool e amina terciria.

ter e amina terciria.
lcool e amina secundria.
ter e amina primria.
ster e amina primria.

Questo 14 - (UDESC SC/2012)

Aminas so substncias em que um ou mais tomos de hidrognio da
amnia foram substitudos, por exemplo, por grupos alquila. Aminas que
apresentam cadeias alqulicas curtas so caracterizadas pelo odor de
peixe. Um prato tradicional da Islndia, conhecido como tubaro
fermentado, tem cheiro idntico ao da trietilamina.
Com relao trietilamina, correto afirmar que:
a)
b)
c)
d)

no forma ligaes de hidrognio entre suas molculas.

sua frmula molecular e C6H12N.
pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2.
uma amina primria e apresenta ligaes de hidrognio entre suas
molculas.
e) apresenta geometria molecular angular.
Questo 15 - (UECE/2012)
Os compostos orgnicos esto presentes na maioria dos materiais de uso
dirio. Analise as substncias apresentadas na seguinte tabela e assinale a
afirmao correta.

a)
b)
c)
d)

A ureia uma amida e tem caracterstica bsica.

O metxi-terciobutano um ster.
A frmula qumica do acetaminofeno C7H7O2N.
De todos os tomos de carbono das trs substncias, existe pelo
menos um do tipo sp.

Questo 16 - (UNIFOR CE/2012/Julho)

Quando estamos em situaes de grande estresse, nosso organismo libera
a adrenalina, que uma substncia que atua como um neurotransmissor.
Seus principais efeitos so: aumento dos batimentos cardacos, dilatao

dos brnquios e pupilas, vaso-constrico, e suor. A 1 sntese qumica da

adrenalina foi proposta por F. Koltz em 1904, segundo a rota a seguir.

Marque a opo que indica os grupos funcionais que os compostos A e B

apresentam em comum.
a)
b)
c)
d)
e)

Fenol, cetona e lcool

lcool, amida e hidrocarboneto
Fenol e amina secundria
Amida, cetona e lcool
lcool e amina primria

Questo 17 - (UFPR/2012)
A capsaicina a substncia responsvel pelo sabor picante de vrias
espcies de pimenta. A capsaicina produzida como metablito e tem
provvel funo de defesa contra herbvoros. A estrutura qumica da
capsaicina est indicada a seguir:
O
CH3O
N

HO

Assinale a alternativa que apresenta as funes orgnicas presentes nessa

molcula.
a) Fenol, ter e amida.
b) Fenol, lcool e amida.

c) lcool, ster e amina.

d) Fenol, amina e cetona.
e) ster, lcool e amida.
Questo 18 - (FAVIP PE/2012)
A procana um anestsico local que apresenta frmula estrutural:
NH2

CH 2CH3
N
O

CH 2CH3

Sobre essa molcula correto afirmar que:

1. tem em sua estrutura carbonos primrios e quaternrios.
2. cada tomo de carbono do anel forma 3 ligaes e uma ligao .
3. possui um grupo amina terciria.
Est(o) correta(s):
a)
b)
c)
d)
e)

2 apenas
3 apenas
1 e 3 apenas
2 e 3 apenas
1, 2 e 3.

Questo 19 - (UFF RJ/2011/1Fase)

Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espcies do
escargot, um pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a
propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o sobre o ferimento.
Em 2010, uma dcada depois, em funo de uma nova pesquisa, aplicouse o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha,
constatando-se que, alm de cicatrizante, o muco elimina agentes
infecciosos e hidrata, pois contm alantona (C4H6N4O3). Sua frmula
estrutural a seguinte:
HN
O

N
H

O
O
N
H

NH2

Pode-se identificar na estrutura da alantona a presena de

a)
b)
c)
d)
e)

halognio e funo amida.

funo cetona e funo ster.
carbono sp2 e carbono sp3.
carbono sp e carbono sp3.
funo cetona e anel aromtico.

Questo 20 - (UESPI/2011)
A cafena (1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona) usada na medicina
como estimulante cardaco, bem como um diurtico leve. Em relao a sua
estrutura molecular, podemos identificar a presena das seguintes funes
orgnicas:
O
H3C

N
CH3

a)
b)
c)
d)
e)

CH 3

N
Cafena

amina, fenol e lcool.

amina, amida e imina.
fenol, lcool e cetona.
cetona, amida e imina.
cetona, amina e fenol.

Questo 21 - (UEG GO/2012/Julho)

No cotidiano dos laboratrios de qumica, para referir-se aos compostos
orgnicos de uso rotineiro, geralmente no se emprega a nomenclatura da
Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC). Alguns exemplos
desses compostos com os respectivos nomes usuais esto mostrados na
figura abaixo.

Considerando as informaes apresentadas acima,

a) fornea a nomenclatura oficial para cada um dos compostos
apresentados na figura;
b) identifique na figura a hibridizao dos tomos de carbono presentes
em cada um dos compostos.
Questo 22 - (UNISA/2012)

Pesquisadores estabeleceram uma nova tcnica para transformar dixido

de carbono, uma fonte de carbono abundante, renovvel e um dos gases
responsvel pelo efeito estufa, no composto representado a seguir. Esse
composto pode ser utilizado na sntese de uma ampla gama de
medicamentos contra o colesterol, certos tipos de cncer, ou, ainda,
frmacos peptidomimticos.
O
OH

(A*STAR, publicado em novembro de 2010)

Considerando o composto obtido a partir de dixido de carbono, indique a
alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
e)

Apresenta em sua estrutura uma ligao dupla entre os carbonos.

Ao sofrer ionizao libera ons hidrxido.
Entre suas molculas ocorrem formao de ligaes de hidrognio.
um lcool conhecido como propanol.
Na presena de gua no conduz corrente eltrica.

Questo 23 - (UECE/2011/Julho)
Assinale a alternativa que associa corretamente a frmula estrutural do
composto orgnico com seu nome.

a)
2-metil-pent-3-eno

b)
1-metil-2-isopropil-ciclopropano
OH
O

c)
cido 3-metil-hexanico

d)

2,5-dimetil-heptan-3-al
Questo 24 - (UNIFOR CE/2011/Julho)

O cido mlico um cido orgnico encontrado naturalmente em algumas

frutas como a ma e a pera. uma substncia azeda e adstringente
sendo utilizada na indstria alimentcia como acidulante e aromatizante. Na
estrutura do cido mlico mostrada a seguir, esto presentes
respectivamente os grupos funcionais e as funes orgnicas:

a)
b)
c)
d)
e)

carbonila, carboxila, cetona e cido carboxlico.

hidroxila, carbonila, lcool e aldedo.
carbonila, carboxila, cido carbolco e ster.
carbonila e hidroxila, cetona e ster.
hidroxila e carboxila, lcool e cido carboxlico.

Questo 25 - (UNIR RO/2009)

Uma droga muito utilizada dita droga lcita o lcool que atua na
diminuio das transmisses dos sinais nervosos. uma droga depressora
do sistema nervoso central, provocando distrbios nas percepes e nas
habilidades do usurio. Quimicamente, o lcool uma funo orgnica
representada pela frmula geral RCH2OH. Analise a seqncia
simplificada do metabolismo do lcool no organismo humano.
O
Enzima

Enzima

OH

H
O
Enzima

Enzima
O

CO 2 + H 2O

A partir dessas informaes, assinale a alternativa que apresenta os nomes

dos compostos orgnicos em cada etapa, respectivamente.
a)
b)
c)
d)
e)

Propanol, etanol, etanoato

Propanol, propanal, propanoato
Etanol, etanal, etanoato
Etanol, propanal, propanoato
Etanol, propanol, etanoato

Questo 26 - (UERGS/2009/Julho)
Observe as estruturas dos seguintes compostos orgnicos.

OH

OH

O
O
C

OH
CH3

CH2

OH

CH3

CH 3

O
H 3C

CH 2

OH

5
O composto aromtico que apresenta as funes lcool e cetona o de
nmero
a)
b)
c)
d)
e)

1.
2.
3.
4.
5.

Questo 27 - (UFV MG/2009/Julho)

O nome sistemtico, de acordo com as regras da IUPAC, do composto
CH3CH2COOH :
a) cido propanico.
b) cido butanico.
c) cido frmico.
d) cido actico.
TEXTO: 3 - Comum questo: 28
Estudos mostraram que os nativos da Groenlndia, apesar de terem uma
dieta rica em gorduras e leos, apresentam baixssimos ndices de doenas
cardiovasculares. Acredita-se que esse fato esteja relacionado com a
ingesto de leos ricos em cidos mega-3 presentes em animais
marinhos, base da alimentao daquele povo. Os cidos mega-3 so
cidos graxos e essa denominao refere-se posio de uma dupla
ligao, numerando a cadeia a partir da extremidade oposta do grupo
funcional. Essa numerao, entretanto, no recomendada pela IUPAC. A
estrutura a seguir representa um exemplo de cido mega-3.
CH 3CH 2 CH CHCH 2 (CH CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 4 COOH

Questo 28 - (ESCS DF/2008)

Utilizando a regra de nomenclatura recomendada pela IUPAC, essa dupla
ligao dever estar localizada no carbono:
a) 2;
b) 7;

c) 11;
d) 16;
e) 19.
Questo 29 - (UFRRJ/2008)
O vinho, o vinagre, a acetona e o ter etlico so apenas alguns exemplos
de compostos orgnicos que esto presentes no nosso cotidiano. Observe
as estruturas dos compostos representadas abaixo e indique as funes s
quais elas pertencem, respectivamente:
1-

OH

2-

3O

4O

OH

5O

a)
b)
c)
d)
e)

aldedo, cetona, ter, lcool e cido carboxlico.

ter, cetona, cido carboxlico, lcool e aldedo.
cido carboxlico, lcool, cetona, ter e aldedo.
ter, lcool, aldedo, cetona e cido carboxlico.
cetona, aldedo, ter, cido carboxlico e lcool.

TEXTO: 4 - Comum questo: 30

O cido srbico e seus sais de sdio e de potssio so usados,
principalmente, como conservante na indstria de alimentos para prevenir o
crescimento de fungos em queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e
chocolates.
A sua ao conservante depende do pH do meio, sendo mais efetiva at
6,5.
Tambm, em muitos alimentos, esse cido usado como acidulante.
CH 3 CH CH CH CH COOH
cido Srbico

Questo 30 - (UFPEL RS/2008)

Assinale a alternativa que completa, corretamente, as lacunas na seguinte
frase:
O cido srbico, segundo as regras oficiais da IUPAC, tem o nome de
__________ e apresenta o grupo funcional __________, numa cadeia
__________.

a) cido 1,3-hexadienico (cido hexa-1,3-dienico); hidroxila; homognea,

aliftica e saturada
b) cido hexanico; carboxila; heterognea, aliftica e insaturada
c) cido
2,4-hexadienico
(cido
hexa-2,4-dienico);
hidroxila;
heterognea, aliftica e saturada
d) cido
2,4-hexadienico
(cido
hexa-2,4-dienico);
carboxila;
homognea, aliftica e insaturada
e) cido
1,3-hexadienico
(cido
hexa-1,3-dienico);
carbonila;
homognea, aliftica e saturada
f) I.R.
TEXTO: 5 - Comum questo: 31
O magnsio um mineral essencial para o corpo humano, necessrio
para processos biolgicos tais como a produo de ATP e a contrao
muscular. muito consumido por pessoas que desejam evitar cibra
muscular, manter o bom funcionamento de msculos e nervos, a densidade
ssea e aliviar contuses. A vitamina B6 aumenta a quantidade de
magnsio absorvida pelas clulas. Existem venda suplementos
alimentares cuja composio inclui esses dois nutrientes.
Questo 31 - (Fac. de Cincias da Sade de Barretos SP/2013)
A vitamina B6 ocorre na natureza como uma mistura de substncias
orgnicas estruturalmente relacionadas. A frmula estrutural de uma
dessas substncias, conhecida como piridoxina, est representada a
seguir.

Entre as funes
identificam-se
a)
b)
c)
d)
e)

orgnicas

oxigenadas

presentes

na

piridoxina,

lcool e amida.
lcool e fenol.
aldedo e cetona.
aldedo e amina.
fenol e cido carboxlico.

Questo 32 - (UNISA/2012)
Para evitar a ao do tempo nos alimentos, as indstrias se valem de
agentes que preservam a integridade do produto, aumentando a sua data
de validade. Existem dois grandes grupos: os antioxidantes e os
antimicrobiais. Os antioxidantes so compostos que previnem a
deteriorao dos alimentos por mecanismos oxidativos. Esses

antioxidantes incluem os naturais, tais como o -tocoferol (vitamina E), cuja

frmula estrutural est representada a seguir e os sintticos.

(Revista eletrnica do Departamento de Qumica UFSC. Adaptado)

Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais presentes no tocoferol.
a)
b)
c)
d)
e)

ter e cido carboxlico.

Fenol e cetona.
Aldedo e lcool.
ter e fenol.
Cetona e ster.

Questo 33 - (UFRN/2011)
O etxi-etano (ter comum), usado como anestsico em 1842, foi
substitudo gradativamente por outros anestsicos em procedimentos
cirrgicos. Atualmente, muito usado como solvente apolar nas indstrias,
em processos de extrao de leos, gorduras, essncias, dentre outros.
A estrutura do ter comum que explica o uso atual mencionado no texto
a)
b)
c)
d)

CH3CH2CH2CH2OH.
CH3CH2OCH2CH3.
CH3CH2CH2CHO.
CH3CH2CH2CO2H.

Questo 34 - (UFAL/2011)
O fenol apresenta inmeras aplicaes que abrangem desde a produo
de desinfetantes e medicamentos contra queimaduras at a fabricao de
baquelite (plstico resistente ao calor), de poliuretano (espumas), de
explosivos etc. Identifique a alternativa na qual aparece um grupo funcional
fenlico.
OH

a)
NH 2

b)

OH

c)
HO

d)
OH

e)
Questo 35 - (UESPI/2011)
O alcalide extrado das sementes de Piper nigrum (pimenta preta)
chamado de PIPERINA. Esta substncia um estimulante natural e
intervm na absoro de selnio, vitamina B e b-caroteno pelo organismo.
Em relao piperina, podemos afirmar que sua estrutura qumica
apresenta:
O
N

O
Piperina

a)
b)
c)
d)
e)

2 (dois) aneis aromticos.

menos ligaes sigma () que pi ().
apenas um anel aromtico.
um nitrognio ligado a um oxignio.
um grupamento alcolico.

Questo 36 - (UCS RS/2011/Julho)

O resveratrol um antioxidante natural presente nas sementes e cascas de
uvas. Estudos indicam que esse composto pode ajudar a diminuir o mau
colesterol (LDL) e aumentar o bom colesterol (HDL), auxiliando na reduo
do risco de doenas cardiovasculares, como o infarto do miocrdio. Sua
estrutura qumica est representada abaixo.
OH
OH

OH

O resveratrol pertence classe funcional

a)
b)
c)
d)
e)

lcool.
cetona.
aldedo.
ster.
fenol.

Questo 37 - (UFMG/2010)
A estrutura dos compostos orgnicos pode ser representada de diferentes
modos.
Analise estas quatro frmulas estruturais:
H
(CH3)2CHCH2OH

OH

CH3
CH3
OH

H3C
CH

H3C

OH

A partir dessa anlise, CORRETO afirmar que o nmero de compostos

diferentes representados nesse conjunto
a)
b)
c)
d)

1.
2.
3.
4.

TEXTO: 6 - Comum questo: 38

A talidomida, frmaco amplamente utilizado como sedativo, no perodo de
1957 a 1961, e que causou inmeros problemas de m formao de fetos.
O
O
N
H

N
O
O

talidomida

Questo 38 - (UFTM MG/2010/)

Est presente na estrutura da talidomida um
a) radical ciclobutila.

b)
c)
d)
e)

anel aromtico.
grupo ster.
halognio.
fenol.

Questo 39 - (UECE/2009/Julho)
Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um processo danoso por
trs do envelhecimento precoce e de problemas como a resistncia
insulina. Cravo-da-ndia, canela, organo, alecrim e manjerona, ricos em
polifenis, so exemplos de especiarias que inibem esse processo. Assinale
a alternativa que contm um exemplo de polifenol.
OH

a)

OH

b)

OH
OH
OH

c)
HO

OH
CH 2OH

d)

Questo 40 - (UEPG PR/2009/Julho)

Sobre a estrutura qumica do colesterol, substncia freqentemente
associada s doenas cardiovasculares e que pode ser sintetizada pelo
prprio organismo humano, assinale o que for correto.
H3C

CH3

CH3
CH3
CH3

HO

Colesterol

01. Pertence classe das substncias aromticas.

02. Possui cadeia mista com apenas uma insaturao.

04. Apresenta grupo fenol na sua estrutura.
08. um composto que contm ligaes covalentes.
16. Tem apenas um anel aromtico.
Questo 41 - (ITA SP/2013)
Considere as seguintes substncias:

Dessas substncias, (so) classificada(s) como cetona(s) apenas

a)
b)
c)
d)
e)

I e II
II
II e III
II, III e IV
III

TEXTO: 7 - Comum questo: 42

Uma nova espcie de lquen - resultante da simbiose de um fungo e
algas verdes - foi encontrado no litoral paulista. (...) O fungo Pyxine jolyana
foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais caractersticas
desse fungo a presena de cido norstctico no talo do lquen. Tal cido
uma substncia rara em espcies desse gnero na Amrica do Sul.
(Revista Quanta, nov/dez 2011. p. 15)

Questo 42 - (PUC Camp SP/2013)

A funo aldedo est representada pelo grupo

a)
b)
c)
d)
e)

I.
II.
III.
IV.
V.

TEXTO: 8 - Comum questo: 43

Uma anlise recente dos compostos orgnicos volteis do suor de 200
voluntrios austracos demonstrou que dessa mistura de quase 5 000
cidos, lcoois, cetonas e aldedos, 44 deles variam o suficiente para
produzir um perfil qumico capaz de ser lido da mesma forma que uma
digital. (...) os compostos podem influenciar a maneira como identificamos
uns aos outros. No h ainda como capturar o cheiro total de um indivduo
e usar os dados para identific-lo, mas h rumores de que o governo dos
EUA est interessado numa tecnologia do tipo (...).
(Revista Galileu, setembro de 2012. p. 70)
Questo 43 - (PUC Camp SP/2013)
So representantes do grupo dos lcoois e das cetonas:
a)
b)

c)
d)
e)
Questo 44 - (UNEMAT MT/2012)
As fragrncias caractersticas dos perfumes so obtidas a partir de leos
essenciais.
Observe as estruturas qumicas de
empregadas na produo de perfumes:

trs

substncias

comumente

CH

CH

CH

CHO

CH3O

C5H 11
fragrncia de canela

CHO

CHO

fragrncia de jasmim

fragrncia de espinheiro-branco

O grupo funcional comum s trs substncias corresponde seguinte

funo orgnica:
a)
b)
c)
d)
e)

ter
lcool
cetona
aldedo
acetona

Questo 45 - (FGV SP/2012/Julho)

A indstria de alimentos utiliza vrios tipos de agentes flavorizantes para
dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados,
esto os sabores de canela e de anis.
O
H

I flavorizante de canela
O

II flavorizante de anis

A frmula molecular da substncia I, que apresenta sabor de canela,

a)
b)
c)
d)
e)

C9H8O.
C9H9O.
C8H6O.
C8H7O.
C8H8O.

Questo 46 - (UFRN/2012)
A qumica est presente no cotidiano, como se pode ver na Tirinha abaixo.

Disponvel em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>.Acesso em: 4 ago.

2011.
A frmula qumica da substncia propanona (acetona), desconhecida pela
garota,
a)
b)
c)
d)

O
CH3

CH3

CH2

CH3
O
C

OH

OH
CH3

CH

CH3

CH3

CH2

O
H

Questo 47 - (UNIFICADO RJ/2011)

O gnero Plocamium (Rhodophyta) compreende mais de 40 espcies de
algas marinhas, que so amplamente distribudas em todos os oceanos. A
investigao qumica dessas algas tem sido comentada em artigos
cientficos, resultando no isolamento de um nmero considervel de
substncias orgnicas halogenadas. A figura a seguir representa uma das
substncias isoladas da alga citada.
DADOS: C 12; H 1; Br 80; O 16
CH 3

CH3

(X=CHO)
X

Br

Br

Analisando a estrutura da substncia, na figura acima, conclui-se que a

massa molecular e as funes orgnicas presentes na substncia so,
respectivamente,
a)
b)
c)
d)

240 u - cido carboxlico, cetona.

310 u - aldedo, haleto.
311 u - haleto, fenol.
316 u - ster, haleto.

e) 320 u - ter, lcool.

Questo 48 - (ESCS DF/2010)
Analise a frmula estrutural da curcumina, descrita a seguir:
O

OH

HO

OH

Essa substncia um pigmento natural, componente ativo do aafro da

ndia, utilizado na produo de caril em p. A curcumina possui
propriedades anti-inflamatrias, boa para o fgado e atua na cura do
cncer de esfago.
Entre as funes orgnicas presentes na estrutura da curcumina esto:
a)
b)
c)
d)
e)

fenol, ter e aldedo;

fenol, ter e cetona;
lcool, ster e aldedo;
lcool, ster e cido carboxlico;
cido carboxlico, cetona e ster.

TEXTO: 9 - Comum questo: 49

A erva-mate uma planta originria da Amrica do Sul, com cujas folhas,
quando secas se produzem o terer (gua fria) e o chimarro (gua
quente); quando torradas, o ch-mate. Nessa planta foram identificados
vrios compostos orgnicos na frao hidrodestilada, dentre os quais o que
est representado abaixo.
H3CCH2CH=CHCH=CHCHO
Questo 49 - (UFPEL RS/2009/Julho)
Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgnicos, essa substncia
identificada como
a)
b)
c)
d)
e)
f)

Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.
Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.
Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.
Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.
Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.
I.R.

Questo 50 - (UEMS /2008/CE)

Os feromnios so substncias qumicas usadas na comunicao natural
entre indivduos da mesma espcie.

A tabela a seguir mostra a estrutura qumica de algumas molculas usadas

como feromnios por formigas.

Fonte: Quadros, A. L. Qumica Nova na Escola. n.7, p.710, 1998.

Em relao s substncias mostradas na tabela incorreto afirmar que:
a) o feromnio de trilha das formiguinhas de jardim um hidrocarboneto.
b) o feromnio de alarme (no caso de luta) da formiga longinoda o 1hexanol.
c) o feromnio da formiga longinoda ao preparar-se para a luta uma
cetona.
d) o feromnio de alarme da formiga longinoda ao pressentir perigo de
morte o 6-hexanal.
e) uma das substncias listadas na tabela o n-undecano.
Questo 51 - (PUC RJ/2013)
A substncia representada conhecida comercialmente como
azoxistrobina e muito utilizada como fungicida em plantaes de alho,
amendoim e arroz, no combate s pragas.

De acordo com a sua estrutura, correto afirmar que azoxistrobina possui

as seguintes funes orgnicas:
a)
b)
c)
d)
e)

ter e ster.
ster e cetona.
lcool e fenol.
aldedo e ter.
cido carboxlico e amina.

Questo 52 - (ESCS DF/2012)

O controle de dopagem no esporte envolve a anlise de vrias substncias.

Entre as substncias de uso proibido para os atletas est o zeranol, um
esteroide cuja frmula pode ser representada por:

O
HO

OH

HO

Essa substncia pode ser usada apenas para o crescimento do gado de

corte; h pesquisas que investigam se, nos seres humanos, a ao do
zeranol induz o aparecimento de cncer.
Na frmula do zeranol esto presentes as seguintes funes orgnicas:
a)
b)
c)
d)
e)

aldedo, cetona e cido carboxlico;

cido carboxlico, ster e lcool;
lcool, cetona e ter;
aldedo, fenol e ter;
lcool, fenol e ster.

Questo 53 - (UDESC SC/2011/Julho)

Associe o composto qumico representado na Coluna I respectiva funo
orgnica na Coluna II.
Coluna I
O

1.

CH3

CH 3
O

2.

CH3

CH2

3.

CH3

OCH3

4.

CH3

CH 2

5.

CH 3

Coluna II
( ) ter

OH

CH 3

(
(
(
(

) cido carboxlico
) cetona
) aldedo
) ster

A sequncia correta, de cima para baixo, :

a)
b)
c)
d)
e)

45123
43125
35214
35142
32451

Questo 54 - (UFAC/2010)
Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribudos aos grupos
funcionais de compostos orgnicos. As
substncias abaixo so
encontradas em algumas frutas, sendo:
(a) Volteis, o que nos permite cheir-las;
(b) Solveis, em gua, o que nos permite sabore-las.
Essas molculas possuem, em comum, o grupo funcional que as
caracteriza como:
O
Pera
(acetato de propila)

O
O

Banana
(acetato de pentila)

O
O

Laranja
(acetato de octila)

O
O
O

a)
b)
c)
d)
e)

Abacaxi
(butirato de etila)

alcois.
teres.
cidos carboxlicos.
cetonas.
steres.

Questo 55 - (FMJ SP/2010)

O metil-parabeno utilizado na fabricao de cosmticos como
preservante por ter ao antimicrobiana, prevenindo a proliferao de
bactrias. A frmula estrutural dessa substncia representada na figura.

OH

O
H3C
O

Na estrutura qumica dessa substncia, so encontradas as funes

orgnicas:
a)
b)
c)
d)
e)

ter e cetona.
ter e lcool.
ster e fenol.
ster e lcool.
fenol e cetona.

Questo 56 - (UFJF MG/2008/1Fase)

A megafona (estrutura abaixo) um composto natural que possui atividade
antitumoral. Ela encontrada nas razes de louro rosa ou Aniba megaphylla
Mez qual deve seu nome.
Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes,
assinale a opo que contm apenas as CORRETAS.
O
HO

H 3CO
OCH3
H 3C

H 3CO

OCH3

I. O composto possui um grupo cetona.

II. A megafona possui pelo menos um anel aromtico.
III. A megafona possui uma funo ster.
IV. H 2 carbonos quaternrios na estrutura da megafona.
a)
b)
c)
d)
e)

I e II
II e IV
I e III
III e IV
I e IV

Questo 57 - (UESC BA/2007)

A santonina, extrada de um vegetal conhecido como absinto, indicada e
usada como vermfugo por mdicos, apresenta,

CH3

CH3

O
O

CH3

O
Santonina - vermfogo

em sua estrutura,
01. um anel aromtico.
02. um grupo funcional de ter.
03. trs carbonos primrios no total.
04. cadeia heterognea.
05. cinco carbonos tetradricos ao todo.
Questo 58 - (UFRRJ/2007)
A vitamina C ou cido ascrbico uma molcula usada na hidroxilao de
vrias outras em reaes bioqumicas nas clulas. A sua principal funo
a hidroxilao do colgeno, a protena fibrilar, que d resistncia aos ossos,
dentes, tendes e paredes dos vasos sangneos. Alm disso, um
poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de
oxignio em formas inertes. tambm usado na sntese de algumas
molculas que servem como hormnios ou neurotransmissores.
Sua frmula estrutural est apresentada a seguir:
CH2OH

HC

OH
O

H
OH

OH

A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funes e a respectiva

quantidade de carbonos secundrios presentes nela esto corretamente
representadas na alternativa:
a) lcool, ter e cetona 5
b) lcool, cetona e alqueno 4
c) enol, lcool e ster 4
d) enol, cetona e ter 5
e) cetona, alqueno e ster 5
Questo 59 - (UERJ/2006/1Fase)
Um dos fatores que determinam o padro de qualidade da aguardente a
quantidade de steres e de aldedos formados em seu processo de
fabricao.
Observe estas frmulas qumicas:

C
O
(I)

R
R

O
(II)

C
H

OH
(III)

(IV)

Em uma das substncias consideradas na determinao do padro de

qualidade da aguardente, encontra-se a funo qumica definida pela
frmula de nmero:
a) I
b) II
c) III
d) IV

Questo 60 - (UEM PR/2006/Julho)

Desenhe as frmulas estruturais dos compostos abaixo, indicando todos os
tomos envolvidos e os tipos de ligaes entre os tomos (simples, duplas
ou triplas ligaes).
a) 3-metil-butanal
b) cido 4-metil-pentanico
c) Metanoato de n-butila