HOLA JHON ESTE ES LINK DEL VIDEO http://youtu.

be/ca2wifJzidE SOLO FALTA EL PODCAST Y LA

LINEA DE TIEMPO ESTE ES EL TEMA Q VA EN EL MURAL, OPINO Q ES SOLO TOMAR LOS TITULOS Y
PEGAR LO IMPORTANTE, EN LA PARTE FINAL HAY IMGENES POR SI QUIERE UTILIZARLAS.
QUEDO ATENTA A CUALQUIER COSA Q HAGA FALTA

ALCOHOLES - CARACTERSTICAS GENERALES

Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el
alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono con hidrgeno.

El metanol: Es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C, miscible en agua en todas las
proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehdo), material de partida para la
fabricacin de resinas y plsticos.
El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una concentracin
mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede aumentar esta concentracin hasta el 98%.
Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que se obtiene a partir del
petrleo.

El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullicin
de 78C. Es fcilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa
alcoholismo.

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual
nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa
a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos
carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

ACIDEZ Y BASICIDAD DE ALCOHOLES

Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como cidos o bases. En
disolucin acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

El pequeo valor de la constante nos indica que el equilibrio est totalmente desplazado a la
izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del metanol,
parmetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgnico.

pKa = - log ka = 15.5

El aumento del pKa supone una disminucin de la acidez. Asi, el metanol con un pka de 15.5 es
ligeramente ms cido que el etanol con pka de 15.9.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamao de la cadena
carbonada y los grupos electronegativos

Al aumentar el tamao de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos cido.

Los grupos electronegativos (halgenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)

SNTESIS DE ALCOHOLES A PARTIR DE HALOALCANOS

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1

Sntesis de alcoholes mediante SN2

Los haloalcanos primarios reaccionan con hidrxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos
secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el in hidrxido.

Sntesis de alcoholes mediante SN1

Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar
alcoholes.

Hidrlisis de steres
Es un mtodo interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El
haloalcano se convierte en ster por reaccin con acetato de sodio, para despus hidrolizarse en
medio cido o bsico, obtenindose el alcohol.

Sintesis de Alcoholes por reduccin de carbonilos

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen
aldehdos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol [2].

El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre el carbono
carbonilo. En una segunda etapa el disolvente protona el oxgeno del alcxido.

El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio ter y transforma aldehdos y cetonas en alcoholes
despus de una etapa de hidrlisis cida.

El mecanismo es anlogo al del borohidruro de sodio.

El reductor de ltio y aluminio es ms reactivo que el de boro, reacciona con el agua y los alcoholes
desprendiendo hidrgeno. Por ello, debe disolverse en medios aprticos (ter).

El reductor de boro, menos reactivo, descompone lentamente en medios prticos, lo que permite
utilizarlo disuelto en etanol o agua.
Sntesis de Alcoholes por hidrogenacin de Carbonilos
Otro mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de aldehdos o cetonas a
alcoholes. El mtodo ms simple es la hidrogenacin del doble enlace carbonooxgeno, utilizando hidrgeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel
o rutenio.

El etanal [1] se transforma por hidrogenacin del doble enlace en etanol [2]

La ciclopentanona [1] se transforma por hidrogenacin en ciclopentanol [2]

Sintesis de Alcoholes a partir de Epxidos
Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epxidos (oxaciclopropanos). Esta
apertura se puede realizar empleando reactivos organometlicos o el reductor de litio y
aluminio.

Sntesis de Alcoholes por Hidratacin de Alquenos

Un mtodo de sntesis para alcoholes, ya estudiado en la seccin de alquenos, consiste
en hidratar el alqueno. La adicin del -OH puede ser en el carbono ms sustituido del
alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).

Hidratacin Markovnikov
En esta hidratacin el grupo hidroxilo va al carbono con ms sustituyentes. Se emplea
como reactivo sulfrico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua, seguido de
reduccin con borohidruro de sodio.

Hidratacin antiMarkovnikov
El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo empleado es
borano en THF seguido de oxidacin con agua oxigenada en medio bsico
(hidroboracin)

Sntesis de alcoholes por reduccin de cidos y steres

Los cidos carboxlicos y los steres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y
aluminio. Reductores ms suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de reducir estos
compuestos.

El cido etanoico [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].

El benzoato de metilo [1] se transforma en alcohol bencilico [2] por reduccin con hidruro de litio
y aluminio.
ALCOHOL ETILICO