ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA

CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

QUMICA ORGNICA E
BIOQUMICA EXPERIMENTAL

CARACTERIZAO DE
GRUPOS FUNCIONAIS

Data da realizao do experimento:12/04/2013

Turma: EQM_T05

Prof. Responsvel: NIURKA MARGARITA VARELA QUIALA

Uso do Professor

Aluno: Dmarys Brito de Farias

Manaus, AM
2013

Nota:

INTRODUO
A metodologia clssica usada na identificao de amostras orgnicas foi
desenvolvida muito depois da sistemtica analtica inorgnica. O primeiro e bem
sucedido programa de anlise orgnica qualitativa foi apresentado pelo professor Oliver
Kamm, em seu livro texto de 1922. (1)
Embora a qumica orgnica prtica tenha sofrido uma grande revoluo nas
ltimas dcadas com o desenvolvimento de mtodos instrumentais de separao e
anlise (particularmente cromatografia e tcnicas espectroscpicas), o interesse na
anlise qualitativa clssica permanece, pois constitui mtodo eficaz para o ensino da
disciplina. (1)
Cada grupo funcional apresenta certas reaes caractersticas, da as mesmas
serem utilizadas como reaes de identificao. Estas reaes so testes qualitativos que
permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma
transformao qumica atravs de mudanas fsicas provocadas por uma reao. (2)
Por meio deles, funes muito parecidas podem ser facilmente diferenciadas,
como por exemplo: aldedos de cetonas, acetilenos de olefinas, lcoois de teres, etc.
Em geral os testes so muito simples e rpidos, mas exigem sempre o uso de reagentes,
muitas vezes agressivos, txicos ou dispendiosos. A caracterizao de grupos funcionais
por mtodos espectromtricos modernos (particularmente IV e RNM) muito mais
rpida, mas tambm exigem instrumentao dispendiosa e nem sempre disponvel. De
todo modo, muitas vezes os testes qumicos de caracterizao de grupos funcionais so
ainda indispensveis na elucidao questes duvidosas sob o ponto de vista das tcnicas
espectromtricas. (3)
Teste de Lucas - O chamado teste de Lucas a reao de lcoois com soluo
de cido clordrico e cloreto de zinco, com a formao de cloreto de alquila.A reao
ocorre com a formao de um carboction intermedirio. Forma-se mais rapidamente o
carboction mais estvel e, a reatividade de alcois aumenta na seguinte ordem:
secundrio < tercirio < allico < benzlico. Os alcois allicos, benzlicos e tercirios
reagem imediatamente. Os lcoois secundrios demoram cerca de 5 minutos para reagir,
(1) e alcois primrio ocorre uma reao muito lenta, podendo dizer que no h reao.
Teste de Tollens - O reagente de Tollens utilizado em qumica orgnica
qualitativa na identificao de acares redutores. Os aldedos alifticos so capazes de
reduzir o reagente de Tollens. O reagente de Tollens um agente oxidante, que vai
oxidar o grupo funcional aldedo (-CHO), da glucose a grupo carboxlico (-COO), simultaneamente, a prata passa do estado de oxidao +1 a prata metlica,
depositando-se na superfcie do frasco.
Teste do iodofrmio - Substncias contendo o grupo CH3CO (grupo acetilo)
ou CH3CHOHreagem com soluo de iodo em meio fortemente bsico, produzindo
um precipitado caracterstico de iodofrmio (5).

OBJETIVOS

Objetivo geral
- Identificar grupos funcionais orgnicos de amostras desconhecidas, a partir de
reaes com mudana de cor e/ou formao de precipitado;

Objetivos especficos
- Usar a anlise orgnica qualitativa clssica na identificao de amostras
desconhecidas.
- Estudar a reatividade relativa de diversos grupos funcionais.

MATERIAIS E MTODO
Materiais utilizados

Reagentes

- Conta gotas;

- Iodeto de potssio-iodo

- Pipeta de 5 mL

- Metanol

- Esptula

- Formol

- Bquer de 50 mL

- Acetona

- Tubo de ensaio pequeno

- lcool t-butlico

- Tubo de ensaio grande

- lcool etlico

- 2 Estantes para tubos de ensaios

- Reagente de LUCAS

- Peras

- Hidrxido de sdio (NaOH) 5% e

10%
- Glicose
- Hidrxido de amnio
(NH4OH)10%

Procedimento experimental
- Para o teste de LUCAS foi utilizado 2 tubos de ensaios pequenos. No primeiro
tubo foi colocado 3 gotas de lcool t-butlico e, em seguida, 30 gotas do reagente de
LUCAS e, depois de ser levemente agitado, o tubo foi deixado em repouso. No segundo
tubo foi feito o mesmo procedimento trocando o lcool t-butlico por lcool etlico.
- Para o teste de TOLLENS foi utilizado um tubo de ensaio para a preparao da
soluo de tollens. Foi colocado 2 mL de uma soluo de AgNO3 5%, em seguida foi
adicionado gota a gota da soluo NaOH 10% com agitao at que o precipitado se
dissolva totalmente obtendo-se uma soluo transparente. Em um tubo de ensaio foi
colocado 10 gotas de formol e adicionado 0,5 mL do reagente de tollens previamente
preparado. Em outros 2 tubos foram feito o mesmo procedimento adicionando acetona e
em outro glicose (ponta de esptula)
- Para o teste de IODOFRMIO foi colocado em um tubo de ensaio 2 mL de
gua, 5 gotas de lcool etlico e 0,5 mL do reagente iodeto de potssio-iodo. Adicionouse a soluo NaOH 5% at que a soluo ficasse amarelo claro em seguido agitou-se e
deixou em descanso. Quando no houve alterao, a soluo foi aquecida a 60oC.
repetiu-se o procedimento utilizando metanol e acetona.

RESULTADOS E DISCUSSO
TESTE DE LUCAS

Na primeira parte do experimento foi realizado o teste de Lucas nas duas

amostras contendo lcool, esse teste visa diferenciar o lcool primrio, secundrio e
tercirio por aspectos cinticos. Uma das amostras em questo apresentou uma turvao
no interior do tubo de ensaio e se apresentou em duas fases devido ao haleto de alquila
onde obteve- se um precipitado alm de reagir instantaneamente com o reagente de
Lucas o que evidenciou a presena de lcool tercirio. Por outro lado, a outra amostra
no ocorreu reao alguma, o que demonstra a existncia de um lcool primrio.

Tabela 1: A tabela abaixo mostra a velocidade com a qual a reao ocorre dependendo
do tipo do lcool.

Tipo de lcool
Tercirio
Secundrio
Primrio

TESTE DE LUCAS
Caracterstica macroscpica
Duas fases com precipitado
Duas fases com precipitado
Sem nenhuma mudana

Tempo de reao
Reao instantnea
5 a 10 minutos
No reage

(1)
Reao do lcool terc- butlico com reagente de Lucas:
O par de eltrons sobre o tomo de oxignio do referido lcool o torna bsico,
assim como nucleoflico. Na presena de cidos fortes, os cidos agem como bases e
aceitam prtons da seguinte maneira:

A protonao do lcool converte um grupo retirante fraco (OH-) em um forte

(H2O), ele tambm torna o tomo de carbono at mais positivo (pois o OH2+ mais
eletroflico que o OH) e, portanto at mais suscetvel ao ataque nucleoflico. Depois
disso a reao de substituio se torna possvel (SN1). (5)

TESTE DE TOLLENS

O reagente de Tollens consiste numa soluo amoniacal de nitrato de prata

obtida a partir de uma reao entre as solues de nitrato de prata e hidrxido de sdio
com formao de xido de prata que, por sua vez, reage com o amonaco originando o
+

on complexo diaminoprata [Ag(NH ) ] . As reaes que ocorrem na preparao no

3 2

reagente de Tollens podem ser traduzidas pelas seguintes equaes qumicas: (2)

2 AgNO

3(aq)

+ 2 NaOH(aq) Ag O(s) + H O(l) + 2 NaNO

2

Ag O(s) + 4 NH
2

(aq)

3(aq)

+ H O(aq) 2 Ag(NH ) OH(aq)

2

3 2

Tabela 2: Tabela referente s caractersticas das reaes.

Acetona
Formol

TESTE DE TOLLENS
Reagiu com Reagente de
Tollens?
NO
SIM

Glicose

SIM

Composto orgnico

Caractersticas
macroscpicas
No houve mudana
Soluo esverdeada com
precipitado de prata
Soluo com espelho de
prata

a) Acetona
Primeiramente, o reagente de Tollens foi misturado com a 2- propanona onde
no obteve- se reao alguma, porm, a funo cetona caracterizada por um carbono
da cadeia ligado a um oxignio por uma ligao dupla; dessa maneira, este carbono
sempre secundrio (ligado a outros dois carbonos da cadeia) no possuindo tomos de

hidrognio ligados a ele. Essa condio no permite que a dimetilcetona, uma cetona,
seja oxidada. Isso foi observado durante a prtica na adio do reativo de Tollens, no
havendo qualquer evidncia de reao. (3)
Reao da propan-2-ona com o reagente de Tollens

b) Formol

Depois disso o reagente de Tollens foi adicionado ao formol, entretanto, a

funo aldedo caracterizada por possuir o carbono terminal ligado a um oxignio por
uma ligao dupla e a um hidrognio; sendo assim, quando se adiciona o Reativo de
Tollens, o aldedo se transforma num cido carboxlico e a prata reduz a Ag0 e precipita,
formando um espelho de prata, como observado. A soluo fica esverdeada devido ao
nitrato de amnio, tambm produto da reao. (4)

c) Glicose
Depois das duas reaes anteriores adicionou- se uma pequena quantidade de
glicose dentro de um tubo de ensaio junto com o reativo de Tollens. Esta substncia
quando em contato com o reagente de Tollens oxida-se a um cido carboxlico,
+

reduzindo, por sua vez, o on prata do complexo [Ag(NH ) ] . Esta reao qumica pode
3 2

ser traduzida pela seguinte equao qumica: (2)

R-CHO + 2[Ag(NH ) ] (aq) + 2OH (aq) R-COOH (aq) + 2 Ag (s) + 4NH (aq) +
3 2

H O (l)
2

Esta reao a essncia de um processo de fabricao de espelhos.

A razo pela qual se adiciona uma soluo de amonaco soluo de nitrato de
+

prata para diminuir o potencial de reduo de eltrodo padro do on Ag . (2)

+

Ag (aq) + e Ag (s) E = + 0,799 V

+

Ag(NH ) (aq) + e Ag (s) + 2NH (aq) E = + 0,373 V

3 2

Estas semi- equaes indicam que o amonaco forma um complexo com o on

+

Ag , que mais difcil de reduzir do que ele prprio. Com esta diminuio do potencial
+

de reduo de elctrodo padro do on Ag , forma-se um espelho de prata ainda mais

bonito. A adio de uma soluo de amonaco soluo de nitrato de prata tem apenas
uma finalidade esttica. Caso no se adicionasse a soluo aquosa de amonaco, o on
Ag+ seria reduzido to rapidamente pela glicose que surgiria uma soluo coloidal deste
metal, isto , a soluo transformaria- se num lquido nublado e negro. (2)
A adio de soluo aquosa de hidrxido de sdio, alm de servir para formar
um intermedirio que ao reagir com a soluo de amonaco origina o complexo
pretendido, serve tambm para tornar a mistura ainda mais bsica, dado que a glicose
oxida-se mais facilmente em meio bsico. (2)
TESTE DO IODOFRMIO

E por ltimo e no menos importante, foi utilizado o teste do iodofrmio com o

intuito de distinguir cetonas metlicas das outras cetonas. Em meio bsico, a cetona
metlica vai aumentando a acidez e reagindo com o iodofrmio. O teste positivo se for
visvel um precipitado amarelo ou uma suspenso leitosa devido clivagem oxidativa
das cetonas metlicas. Com esse teste possvel tambm identificar um lcool oxidvel
em compostos metlicos.

Tabela 3: Tabela referente aos resultados das reaes com o iodofrmio.

Composto orgnico
lcool Etlico

TESTE DO IODOFRMIO
Reagiu no teste do
iodofrmio?
NO

Caractersticas
macroscpicas
Nenhuma mudana

Metanol
Acetona

SIM
SIM

Precipitado amarelado
Precipitado amarelado

De acordo com a tabela verifica- se que o lcool etlico foi o nico dos
compostos orgnicos citados que no reagiu no teste do iodofrmio, pois a soluo
assumiu uma colorao incolor, diferente da esperada que seria um amarelo plido. No
entanto o metanol e a cetona obtiveram resultados positivos no tocante a colorao e a
formao de precipitado, pois possuem uma estrutura contendo o grupo CH3CO- (grupo
acetilo) e CH3CHOH-.
Reao do teste do Iodofrmio para Alcois:

Reao do teste do Iodofrmio para Cetonas Metlicas:

QUESTIONRIO:

1. O que reagente de LUCAS ?

O chamado teste de Lucas a reao de lcoois com soluo de cido clordrico
e cloreto de zinco, com a formao de cloreto de alquila.A reao ocorre com a
formao de um carboction intermedirio. Forma-se mais rapidamente o carboction
mais estvel e, a reatividade de alcois aumenta na seguinte ordem: secundrio <
tercirio < allico < benzlico. Os alcois allicos, benzlicos e tercirios reagem
imediatamente. Os lcoois secundrios demoram cerca de 5 minutos para reagir, (1) e
alcois primrio ocorre uma reao muito lenta, podendo dizer que no h reao.

2. At quantos carbonos na molcula de lcool, o teste de LUCAS deve ser

utilizado? Por que?
At trs molculas de carbono pois a partir de 3 carbonos no h formao de
precipitado.

3. O que reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foi positivo?
O reagente de Tollens utilizado em qumica orgnica qualitativa na
identificao de acares redutores. Os aldedos alifticos so capazes de reduzir o
reagente de Tollens. O reagente de Tollens um agente oxidante, que vai oxidar o
grupo funcional aldedo (-CHO), da glucose a grupo carboxlico (-COO), simultaneamente, a prata passa do estado de oxidao +1 a prata metlica,
depositando-se na superfcie do frasco.

4. Que tipo de substncia dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ?

Aldedos.

5. Que tipo de grupamentos pode ser identificado atravs da reao do

iodofrmio? Por que os compostos que contm o grupo -CHOHCH3 apresentam
teste positivo?
O ensaio permite a distino entre cetonas (RCOR) e metilcetonas (RCOCH3).
As substncias que contm um dos grupos mencionados no daro iodofrmio se o
grupo for destrudo pela ao hidroltica do reagente, antes da iodao se completar. O
ensaio do iodofrmio ser positivo, como claro, com compostos que reagem com o
reagente teste e formam um derivado que contem um dos grupos mencionados
acima.(2)

6. Escreva a equao e o mecanismo da reao de formao do iodofrmio.

CONCLUSO

Nos testes de Lucas foi muito simples e interessante identificar a qual classe tal
lcool pertencia, alm de ter a devida comprovao dos resultados obtidos com a
literatura pesquisada. O mesmo ocorreu com os testes de Tollens onde um dos
compostos no reagiu, porm os dois restantes tomaram cor formando espelhos de prata
evidenciando o acontecimento de uma reao. Esses resultados puderam ser tambm
confirmados com a literatura encontrada visto que de uma maneira geral, os aldedos e
as cetonas possuem estruturas semelhantes, diferenciadas apenas pelo fato de o aldedo
possuir um hidrognio ligado carbonila (C=O). Esse fato justifica os resultados
encontrados nos testes de oxidao, pois as cetonas no so oxidadas; enquanto os
aldedos se oxidam e transformam-se em cidos carboxlicos. Essa caracterstica
constitui a principal diferena entre esses dois grupos funcionais, e que podem ser
facilmente observadas nos testes realizados.E por ltimo, os testes de Iodofrmio onde
tambm obteve- se resultados bastantes satisfatrios com o aparecimento da colorao
levemente amarelada evidenciando tal reao.
De acordo com os resultados obtidos constata-se que as bibliografias
pesquisadas no tocante a caracterizao de grupos funcionais tem fundamentos tericos
que foram comprovados na prtica por meio dos referidos testes.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
(1) ALMEIDA, C. R.; BARBOZA, C.S.; Apostila de Qumica Orgnica II USP
Unidade Lorena, SP, 2008.
(2) University of Wisconsin-Madison: Chemistry Department - Demonstration Lab
(2000).
(3) MACHADO, M. R.; VIDIGAL, C. S.; SANTOS, M. S. Qumica Orgnica Prtica,
Curso Integrado - 2 srie. Belo Horizonte: Centro Federal de Educao Tecnolgica de
Minas Gerais, reviso, 2006.
(4 ) MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Qumica Orgnica, Fundao Calouste
Gulbenkian, Lisboa. 5 ed., 2005.
(5) SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.
(6) SIMO, Dulce, et al., QUIMICA ORGNCIA LABORATRIO, 2 Semestre
2008/2009, Departamento de Engenharia Qumica e Biolgica, Instituto Superior Tcnico;