PRACTICA NO:12

ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE N-BUTILBROMURO DE

ESCOPOLAMINA

Nombre (IUPAC): (S)-3-Hidroxi-2-fenilpropanoato de (1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oxa-9azatriciclo[3.3.1.02,4]non-7-ilo

IDENTIFICADORES
Nmero CAS

: 51-34-3

Cdigo ATC

: A04AD01

PubChem

: 5184

DrugBank

: APRD00616

DATOS QUMICOS
Frmula

: C17H21NO4

Peso mol.

: 303.353 g/mol

FARMACOCINTICA
Unin proteica : 0 9 % in vitro
Metabolismo : Heptica
Vida media

: 2 horas

Vas de adm. : Oral, nasal, subcutnea e intravenosa

MARCO TERICO
Los frmacos antimuscarnicas se clasifican en aminas terciarias naturales como la
ESCOPOLAMINA; aminas terciarias sintticas como la homatropina y aminas cuaternarias como
la N-BUTILBROMURO de ESCOPOLAMINA, que se identifica por infrarrojo y tiene un pH de 5.5
a 6.5, cuya estructura es un ster del cido (-) trpico con la escobina. Los efectos de la
administracin de escopolamina se manifiestan como disminucin de la secrecin glandular,
suspensin de la produccin de saliva, lo que provoca sequedad de boca y sed; dificultad para
deglutir y hablar; dilatacin de las pupilas, que reaccionan lentamente a la luz; visin borrosa para
objetos cercanos y, en ocasiones, ceguera transitoria. Se registra taquicardiaque puede estar
acompaada de hipertensin. Tiene una vida promedio de dos horas y media, y se metaboliza
en hgado en cido trpico y escopina. Slo 10% se excreta por el rin sin metabolizarse.
Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la barrera placentaria y acta sobre
el feto.

COMPETENCIAS:
Identifica los grupos funcionales en los medicamentos relacionando la estructura
qumica con La actividad teraputica
Aplica correctamente las pruebas analticas que se encuentran en las farmacopeas
debidamente validadas
Elabora protocolos de anlisis qumico cualitativo y cuantitativo de los medicamentos
Participa en los anlisis en forma organizada con responsabilidad, limpieza y aptitud de
liderazgo
Trabaja en equipo y cumple las normas de bioseguridad
4 laminas portaobjetos
1 balanza analtica
Lmpara UV

MATERIALES Y EQUIPOS:
4 Buretas
4 Matraz erlenmeyer 250 mL
4 Soportes universal
4 beakers 250 mL
20 tubos de ensayo
4 pinzas de bureta
4 pinzas de tubos de ensayo
4 gradillas de metal
4 morteros
4 pipetas de 10 mL
4 pipetas de 5 mL
4 microscopios
4 frascos goteros
4 embudos de vidrio
6 papeles de filtro (cortados)
4 baguetas
6 cromatoplacas
4 cubetas cromatograficas
6 capilares
4 mecheros de bunsen
4 capsulas de porcelana

REACTIVOS:
Metanol 50 mL
Etanol 50 mL
Cloroformo 50 mL
Agua destilada 2L
ter etlico 50 mL
Amoniaco QP 5mL
Reactivo de Dragendorff 20 mL
Reactivo de Mayer 20 mL
Nitrato de plata 0,1 N 100 mL
Solucin de yodo al 5% 100 mL
Solucin de yoduro de potasio al
10% 50 mL
Cromato de potasio al 2% 20 mL
ESTNDARES:
N-butilbromuro

de escopolamina

500mg

PROCEDIMIENTO
A. Anlisis Cualitativo

Anlisis organolptico:
Observar y anotar las caractersticas organolpticas del N-butilbromuro ESCOPOLAMINA
Atributo

ESCOPOLAMINA

Olor

Inodoro

Sabor

Amargo

Color

Trasparente

Estado

Solido

Lote
Reg. Sanitario
Aspecto

1025691
NG - 6073
Polvo granulado fino

La envoltura primaria o inmediata es de platina con letras anaranjadas, y la envoltura secundaria

es un caja con una sola presentacin de un blster de 10 pastilla de 10 mg. c/u.
Solubilidad:
Realizar los ensayos de solubilidad en los siguientes solventes agua destilada, Metanol, ter
Etlico y cloroformo.
Escopolamina de 10mg.

SOLVENTES
AGUA DESTILADA

++++

CLOROFORMO

(-)

TER ETILICO

METANOL

+++++

Resultados y Discusin:
Se observa en la prueba de solubilidad que la ESCOPOLAMINA es muy soluble en Metanol y
agua, ligeramente soluble en ter etlico, y no soluble en Cloroformo. El resultado obtenido en el
laboratorio, concuerda con los datos de la Farmacopea Espaola; donde se llega a la conclusin
de que el Frmaco presenta una solubilidad adecuada en Agua y Metanol, descrita en la
Farmacopea Espaola.

Observacin microscpica:
Unos miligramos del Standard es solubilizado y luego
colocado en el portaobjetos y se observa al microscopio a
100x de aumento.

Se observa cristales en forma de agujas formando un cuarzo

refringentes al cambio de luz.
Cromatografa en capa fina:

En el solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra,

realizar la cromatografa en la
cromatoplaca aplicando el
Escapolamina 10 mg.
estndar
y
la muestra
En agua
problema,
el sistema de
solventes
es
metanol
,
6
cloroformo (2:1). La solucin
= = 0.8
reveladora es reactivo de
7
Dragendorff

 Reacciones qumicas:
Reaccin de Dragendorff: A unos mg de muestra problema en solucin, se aade II gotas de
Reactivo de Dragendorff el precipitado anaranjado indica positivo.
FUNDAMENTO:
Se detecta por la formacin de
un precipitado naranja rojizo
cuando

se

le

adiciona

esta

reactivo a una solucin cida de

alcaloides. De los precipitados
lavados se puede recuperar los
alcaloides

con

una

solucin

saturada de carbonato de sodio.

El

reactivo

de

Dragendorff

produce sales de los alcaloides

precipitados coloreados

Reaccin de Mayer: A unos mg de muestra problema en solucin, se aade II gotas de

Reactivo de Mayer el precipitado blanco indica positivo.}}
FUNDAMENTO:
El reactivo de Mayer se emplea para
la caracterizacin no
especfica
de alcaloides. La mayora de los
alcaloides
reaccionan
dando
un precipitado blanco o amarillo claro,
amorfo o cristalino. El precipitado (una
sal
compleja)
puede
disolverse
posteriormente en algn solvente menos
polar para su identificacin. El reactivo de
Mayer se emplea para la caracterizacin
no especfica de alcaloides, presenta
como metal de coordinacin al mercurio
(Hg2+), el cual forma una coordinacin
tetradrica, con una carga formal.

Reaccin con el nitrato de plata: En un tubo de ensayo agregar miligramos de muestra, Aadir
II gotas de nitrato de plata, un precipitado blanco indica positivo.

FUNDAMENTO:
En la reaccin de nitrato de plata forma
un precipitado blanquecino, que vendra
a ser el bromuro de plata, esta es una
reaccin de desplazamiento donde se
obtiene el nitrato de n-butil bromuro de
escopolamina. As mismo, esta reaccin
es de utilidad para identificar al grupo
bromuro como sal, que precipita al
mezclarse con la plata.

Reaccin de Bouchardart: A unos mg de muestra problema en solucin, se aade VI gotas de

yodo en solucin al 1% y luego se aade IV de yoduro de potasio al 5%, obsrvese un precipitado
o coloracin pardo.

FUNDAMENTO:
En la reaccin de Bourchardat, se

forma un complejo de Triyoduro (I3 ),

esto debido a que el Yodo (I2), se
comporta como un cido de Lewis

frente al Yoduro (I ), entonces se

-

produce una interaccin de I2 I , en

algunos

casos

Pentayoduro

(I5 )

se

puede

formar

y/o Heptayoduro (I7 ),

esto depende de la concentracin de I2

respecto al I . El anin Triyoduro es el

que atrae de manera electrosttica al
alcaloide protonado.

B. Anlisis Cuantitativo

Tcnica operatoria: En un matraz erlenmeyer se mide 20mg de muestra problema,se aade 20

mL de agua, se agita con una bagueta, aadir V gotas de cromato de potasio y se procede a

cuantificar con una solucin de nitrato de plata 0,1 N. Determinar el porcentaje de pureza de la
muestra de N-butilbromuro de escopolamina
butilbromuro de escopolamina

si es la materia prima y/o el porcentaje de de N-

por tableta si se trata de esa forma farmacutica.

MECANISMO DE ACCION:

DATOS:
Normalidad del titulante: 0.1 N
Miliequivalentes: 0.440
Gasto: 0.5mL
Peso de la muestra: 0.020g

FRMULA:

.
.

=
CUESTIONARIO

1.- Describa otras reacciones de coloracin que permitan reconocer la estructura de la Nbutilbromuro de escopolamina.
a.
b.

La reaccin de Iodo Yodato para acidos Carboxilicos

La rose para anillos aromticos

BIBLIOGRAFIA

1.

Avendao, C. Introduccin a la Qumica Farmacutica. Edit. Interamericana-Mc Graw

Septima reimpresin. Madrid 2007

Hall.

2. USP, Pharmacopeia Nacional Formulary (USP NF) XXII, XXIII, XXIX, XXX, XXXII, XXXIV