EXTRACCION DE ACIDO BENZOICO Y NAFTALENO

Diana Castillo (1310217), Julieth Sotelo (1310283)

dianacastilloalmeida@gmail.com , juliet.sotelo@correounivalle.edu.co

Departamento de Qumica*, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle

Fecha de Realizacin: 11 de septiembre de 2014.
Fecha de Entrega: 18 de septiembre de 2014.

Resumen
La prctica realizada consisti en separar la mezcla de cido benzoico y naftaleno, usando acetato de etilo
como solvente. Para la separacin del componente acido se tom 0.3022 g de la Muestra problema y a esta se
le deposito un volumen de total de 3 mL de NaHCO3 separado en tres porciones de 1 mL, se agito la
mezcla, se le libero presin y se llev a cabo la separacin de la fase orgnica y la fase acuosa. A la fase
acuosa se le adiciono una porcin de HCL dando como resultado la formacin de un precipitado blanco, el
cual fue filtrado, secado en el Horno a 60C y despus de 10 minutos se consigui 0,1509 g de cido benzoico
con un punto de fusin de 117,7C- 120,3C. A la fase orgnica se le adiciono 1 mL de HCL, se agito, se
liber presin y se obtuvo una nueva fase acuosa separada de la fase orgnica, a esta segunda fase acuosa se
le adiciono 5 gotas de NaOH, sin formar ningn componente o precipitado. Finalmente la fase orgnica que
quedo fue sometida a evaporacin con la ayuda de una pequea porcin de sulfato de magnesio como agente
secante que nos dio como resultado no tener ningn otro componente y el compuesto neutro con un punto de
fusin de 71,3 C- 74,8 C.
Palabras clave: fase orgnica, fase acuosa, precipitado.

Conocer la importancia de la calidad de una

agente secante.

1. Objetivos
General

2. INTRODUCCION

Reconocer la importancia y facilidad de montaje

de la extraccin como mtodo de separacin en la
industria.
Especficos
Identificar las fases que se presentan en una
mezcla.
1

3. Metodologa experimental
Volumen de HCL - mL
Volumen de NaOH - gotas

En un embudo de separador disolvimos 300

mg de una muestra desconocida en 2 ml de
acetato de etilo que posteriormente se le
adiciono 1ml de bicarbonato al 10 % y luego
se agito, seguidamente se realizo este paso tres
veces.

1 mL
5 gotas

Punto de Fusion
Punto de Fusion compuesto
neutro C10H8- Naftaleno - C

71.3C - 74.8C

Porcentaje de error

Realizamos una separacin de la parte acuosa

en un vaso de precipitados adicionndole una
porcin de HCl al 10%,

AZIDO BENZOICO

4. Datos y Clculos
Tabla 1. Datos para la separacin del compuesto acido

REFERENCIA

RESULTADO
Peso

Peso Muestra Problema - g

0.3022 g

Peso del compuesto C6H5COOH- Acido Benzoico - g

0.1591 g

NAFTALENO

Volumen
Volumen de CH3COOCH2CH3 Acetato de etilo mL

2 mL

Volumen de NaHCO3Bicarbonato de sodio - mL

Volumen de HCL -

3 mL
porcion

Punto de Fusion
Punto de Fusin compuesto
C6H5-COOH- Acido Benzoico C

Porcentaje de recuperacin

117.7C -120.3C

AZIDO BENZOICO
Tabla 2. Datos para la separacin del compuesto neutro

REFERENCIA

RESULTADO
Peso

Peso Muestra Problema - g

0.3022 g

Peso del compuesto neutro

C10H8- Naftaleno - g

49.9%

Volumen
Volumen de CH3COOCH2CH3 Acetato de etilo mL

2 mL
2

del grupo hidroxilo (OH), se adiciona NaOH que

es una base fuerte y por ende reacciona con el
fenol para formar el anin (fenxido de sodio)
soluble en agua. El NaOH no afecta el componente
neutro al ser una sustancia aprtica, por lo tanto
permanecer en la fase orgnica y se puede seguir
con el proceso de extraccin. Se separa la fase
acuosa de la etrea (ecuacin 3), y los extractos de
la fase acuosa se retroextraen con ter, se separan y
se adiciona lentamente HCl para la formacin del
componente cido, obteniendo el fenol (ecuacin
4).

5. Resultados y discusin

6. Preguntas del informe

a. Los acidos carboxlicos se convierten en
aniones solubles en agua mediante
tratamiento con bicarbonato de sodio
NaHCO3. El fenol, C6H5OH, no da esta
reaccin, pero se convierte en su anin
soluble por tratamiento con NaOH. Con
base a lo anterior disee un procedimiento
para separar una mezcla formada por acido
benzoico (C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y
naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones
para las reacciones qumicas que sirvieron
de base para el procedimiento diseado.

(3) (C10H8 + C6H5OH) ter NaOH (ac) C10H8 (ter) +

C6H5O-Na+ (ac)
(4) C6H5O-Na+ (ac) + HCl
C6H5OH + Na+ClFinalmente, para separar el naftaleno de la fase
orgnica, se lava con agua. Se separa la capa etrea
y se aplica un agente secante. Se filtra para separar
el agente secante y luego se elimina el ter por
evaporacin.
b. Suponga que una muestra desconocida se
encontraba una amina (base) soluble en
agua, qu influencia tendra esta en los
resultados? Cmo afectara el resultado en
la separacin del cido? Y en la separacin
de la base? Explique y muestre ecuaciones
donde sea pertinente para sustentar sus
explicaciones.

Para la separacin de estas tres sustancias, la

mezcla se disuelve en ter, luego se agrega
NaHCO3 (base dbil). Como el bicarbonato de
sodio es una base dbil, slo reaccionar con el
cido ms fuerte que es el cido benzoico, para
convertir el cido carboxlico (cido benzoico) en
el anin (benzoato de sodio) soluble en agua o fase
acuosa. Se separa la fase acuosa de la etrea
(ecuacin 1), y los extractos de la fase acuosa se
retroextraen con ter, se separan y se adiciona
lentamente HCl para la formacin del componente
cido, obteniendo el cido benzoico (ecuacin 2).

La influencia que tendra la amina en los resultados

es que, al adicionar el bicarbonato de sodio a la
muestra disuelta en ter, habra que tener en cuenta
que en la fase acuosa se tendra la sal protonada del
cido y adems la amina que es soluble en agua
(ecuacin 5).

cido benzoico: C6H5COOH

Fenol: C6H5OH
Naftaleno: C10H8

(5) (C10H8 + C6H5COOH + R-NH2) ter NaHCO3

C10H8 (ter) + (C6H5COO-Na+ + RNH2) (ac)

(1)

(C10H8 + C6H5OH + C6H5COOH)

ter
NaHCO3(C10H8 + C6H5OH) (ter) + C6H5COO-Na+ (ac)

(2)

C6H5COO-Na+ (ac) + HCl

+ Na+Cl- (ac)

En la separacin del cido, al adicionarle HCl a la

solucin acuosa que contiene la sal protonada de
cido y la amina, se forma el cido de nuevo, a
partir de la sal protonada y de la base, se forma la
sal protonada de la base (ecuacin 6), que luego
hay que adicionarle NaOH para obtener la amina
(ecuacin 7).

C6H5COOH

Para separar el fenol que se encuentra en la fase

orgnica, y es un cido dbil debido a la presencia
3

materia prima, extraccin del aceite, escaldado,

extraccin de la pectina, prensado, concentracin,
precipitacin, purificacin, secado y molienda. El
proceso de produccin de aceite esencial y pectina
a partir de la cscara de naranja presentado en este
trabajo, se realiz mediante la integracin de los
procesos antes descritos en los cuales se presentan
las condiciones de operacin con altos
rendimientos.

(6) (C6H5COO-Na+ + RNH2) (ac) + HCl

C6H5COOH + RNH3+Cl- (ac)
(7) RNH3+Cl- (ac) + NaOH
NaCl (ac)

RNH2 + H2O +

c. Que efecto tendra la presencia de

impurezas en los slidos aislados sobre sus
puntos de fusin al compararlos con los de
los compuestos puros correspondientes?
Explique el principio fisicoqumico en el que
se fundamenta esta variacin.
La presencia de impurezas en los slidos aislados
hace que los puntos de fusin aumenten o
disminuyan de acuerdo con el valor del compuesto
puro. Esto se debe a que los compuestos puros
tienen un empaquetamiento de la red cristalina
ordenado y perfecto, el cual es difcil de romper al
pasar de slido a lquido (mayor desorden) que es
lo que pasa con los slidos impuros.
El proceso de mezclar dos slidos puros ocurre
espontneamente, estos antes de mezclarse se
constituyen estables y relativamente ordenados,
pero al ser mezclados producen un estado ms
aleatorio y con ms desorden. Debido a esto y
teniendo en cuenta que el slido puro se encuentra
en equilibrio termodinmico y el slido impuro
pasa a un estado mas desordenado, podemos
asociar este fenmeno con la tercera ley de la
termodinmica la entropa absoluta se aproxima a
cero, conforme la temperatura absoluta se
aproxima a cero. [6]
d. Describir un procedimiento para extraer
aceites esenciales
La produccin de aceite esencial a partir de la
cscara de naranja puede describirse como un
proceso compuesto de cinco etapas principales:
acondicionamiento de la materia prima, extraccin
del aceite, separacin, deshidratacin y filtracin.
El proceso de destilacin con vapor para la
obtencin de aceite esencial, provee buenos
rendimientos en comparacin con el proceso de
presin en frio, el cual es generalmente usado para
la extraccin de aceite esencial de ctricos. En
cuanto a la produccin de pectina puede
describirse como un proceso compuesto de diez
etapas principales: acondicionamiento de la

Fig. 1. Esquema del proceso de obtencin de aceite

esencial y pectinas a partir de cascaras de naranjas.

Procedimiento
En la figura 1, se muestra el esquema de obtencin
de aceite esencial y pectinas a partir de cscaras de
naranja. Las cscaras son sometidas a un lavado
despus de la extraccin del jugo, seguida de una
reduccin de tamao de 4 cm2 aproximadamente.
Estas no pueden ser almacenadas ya que
presentaran perdida de compuestos importantes
4

del aceite esencial, adems que perderan

consistencia por accin enzimtica, afectando la
calidad y rendimiento de la pectina. Por lo tanto
debe ser ingresada al proceso directamente despus
de la extraccin del jugo. La principal variable que
interviene en el proceso de destilacin con vapor
saturado de baja presin es el factor empaque, ya
que determina el rendimiento del proceso y la
calidad del aceite obtenido.

hidrlisis de la cscara con agua acidulada. El pH

se mantuvo a 2,8, el tiempo de hidrlisis fue de 60
minutos y la concentracin de hexametafosfato de
sodio fue de 0,7 % por peso de cscara. La
hidrlisis se llevo a cabo a una temperatura
constante de 80 C, con una relacin de cscara
hmeda: agua de 1:2 porque con una cantidad
menor la extraccin podra ser insuficiente y con
una cantidad mayor la solucin extrada podra ser
muy diluida inuyendo en costos y tiempo de
proceso en la concentracin. La mezcla obtenida
fue filtrada para separar el extracto lquido de los
slidos gruesos (cscaras), y concentrada hasta
obtener una reduccin de 1/3 de volumen del
extracto lquido en un evaporador a vaco, teniendo
en cuenta que la temperatura no superar los 40 C
para no inuir en la degradacin trmica de la
pectina. Al extracto concentrado se le adicion un
volumen doble de etanol al 95 % con el fin de
precipitar la pectina. Finalmente se separ la fase
etanolica y acidificada. La pectina obtenida fue
decantada, prensada y secada a una temperatura de
40 C en un secador de bandejas por un tiempo de
aproximado de 15 horas. Finalmente la pectina fue
molida y almacenada. [7]

Un factor de empaque pequeo puede producir un

descenso en el rendimiento de la destilacin. En
cuanto a la calidad del aceite, no se ve afectada
puesto que los problemas de solubilidad
disminuyen notablemente en la destilacin con
vapor. Mientras que un factor de empaque grande
produce exceso de condensacin de vapor,
aumentando la solubilidad de algunos compuestos
del aceite, disminuyendo la calidad de este, adems
de producir problemas de rendimiento de
extraccin por la formacin de canales en el lecho.
El valor ms apropiado para el factor de empaque
es de 408 kg de cscara por metro cbico de
empaque, ofreciendo buenos rendimientos
globales.

7. Conclusiones

En el proceso de extraccin del aceite, las cscaras

fueron empacadas en una malla de manera que se
obtuviera el factor de empaque deseado. El proceso
de diseo fue similar al de una torre de destilacin
de columna empacada en un proceso por lotes. El
vapor de destilacin fue llevado a una temperatura
de 90 C para evitar que el aceite esencial sufra un
proceso de degradacin trmica. De la destilacin
se obtuvo una emulsin de agua y aceite que se
separa por decantacin simple, la cual se llevo a
cabo en forma continua durante la destilacin, el
aceite se recogi en frascos de color mbar para
evitar la posible descomposicin del aceite por
efecto de la luz. El aceite esencial obtenido fue
deshidratado adicionando sulfato de sodio anhidro
aproximadamente 3 gramos por cada 10 mL de
aceite, el tiempo de contacto con agitacin
permanente entre el aceite y el sulfato fue
aproximadamente 20 a 30 minutos. Finalmente se
filtr para separar las partculas de sulfato de sodio
y se caracteriz.

La extraccin es una tcnica muy til y eficaz para

la separacin de sustancias cidas, bsicas y
neutras, pues se obtuvo cada componente en
cantidades apreciables, con porcentajes de
recuperacin muy altos, y con un alto grado de
pureza, ya que los puntos de fusin para cada
componente eran extremadamente cercanos a los
valores de los compuestos puros.
Es un mtodo sencillo que necesita poco tiempo,
ya que las reacciones se dan muy rpido y es solo
cuestin de separar dos fases en un embudo de
decantacin, para obtener las sustancias
dependiendo de la fase en la que se encuentre.

8. Referencias

Las cscaras obtenidas despus de la extraccin del

aceite esencial fueron sometidas al proceso de
extraccin de pectinas. Inicialmente se realiz la
5

[6] BALL, D. Fisicoqumica. International

Thompson Editores; 2004. pp. 79 83.
[7] Salazar Cern Ivonne, lzate Cardona Carlos.
Evaluacin del proceso integral para la obtencin
de aceite esencial y pectina a partir de cascara de
naranja. Ing. Cienc.vol.7no13 Medelln. Junio
2011.