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1. Clasificacin.
2. ALCANOS. Estructura.
3. Propiedades fsicas.
4. Anlisis conformacional del etano y butano. Efecto estrico.
Hidrocarburos
Qumica Orgnica: organizacin de compuestos orgnicos dentro de grupos o familias con
propiedades, reacciones y estructura similares. reactivas, llamadas grupos funcionales.
Clasificacin de hidrocarburos
Alcanos (hidrocarburos saturados): Hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos C-H, sin
grupos funcionales. Poco reactivos.
Hidrocarburos. Clasificacin
insaturados
Hidrocarburos
Propiedades fsicas
Se utilizan mayoritariamente como combustibles, disolventes y lubricantes. El gas natural, la
gasolina, el querosaneo, el aceite lubricante y la ser de la parafina estn formados principalmente
por alcanos, con diferentes propiedades fsicas que dependes de sus Pm y de su estructura lineal o
ramificada.
Solubilidad y densidad
Apolares, y se disuelven en disolventes orgnicos apolares o dbilmente polares.
No se disuelven en agua.
Son buenos lubricantes y protectores de los metales ya que evitan que el agua entre en contacto
con la superficie del metal y provoque su corrosin.
Densidades aproximadas de 0.7 g/mL (menos densos que el agua de densidad 1g/mL).
Como los alcanos son menos densos que el agua e insolubles en ella, una mezcla de un alcano
como la gasolina o el aceite y el agua se separa rpidamente en dos fases, quedando el alcano en
la parte superior.
slida ms compacta,
empaquetamiento).
As los Peb decrecen y los Pf aumentan a medida que la molculas se hace ms ramificada.
mejor
Hidrocarburos. Estructura
Estructura del metano
Perfectamente tetradrico con ngulos de enlace de 109.5 (hibridacin sp3 del C).
Los 4 H estn unidos por enlaces covalentes al C central con longitudes de enlace de 1.09 .
C frontal. Energa ms baja, nubes de electrones de los enlaces C-H con la mxima separacin.
Conformacin sesgada: conformaciones intermedias.
A T ambiente la mayora de las molculas tienen la suficiente energa para vencer esa pequea
barrera rotacional.
eclipsada
alternada
eclipsada
alternada
Anlisis conformacional
Estudio de las diferentes conformacicones. Muchas reacciones dependen de la posibilidad que
tiene la molcula del reactivo de adoptar una conformacin determinada. El anlisis
conformacional puede ayudar a predecir qu conformaciones etn favorecidas y qu reacciones se
producirn con ms probabilidad.
Conformaciones del propano.
Energa trosional de la conformacin eclipsada: aprox 3.3 Kcal/mol, ms que la requerida para el
etano. Aparentemente, la tensin torsional debida al eclipsamiento del enlace C-H con el enlace
C-Metilo es slo 0.3 Kcal mayor que la tensin de eclipsamiento de dos enlaces C-H..
eclipsada
alternada
eclipsada
Los enlaces sencillos C-C tendrn conformaciones alternadas siempre que sea posible, para evitar
el eclipsamiento de os grupos que estn unidos a ellos.
Entre las conformaciones alternadas, la conformacin anti es la preferida, ya que tiene la energa
torsional ms baja.
A T ambiente las molculas tienen suficiente energa para que puedan rotar y pasar por todas las
diferentes conformaciones
Las estabilidades relativas son importantes, ya que la mayora de las molculas adoptarn las
conformaciones ms estables.