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Leccin 2. HIDROCARBUROS.

1. Clasificacin.

2. ALCANOS. Estructura.
3. Propiedades fsicas.
4. Anlisis conformacional del etano y butano. Efecto estrico.

Hidrocarburos
Qumica Orgnica: organizacin de compuestos orgnicos dentro de grupos o familias con
propiedades, reacciones y estructura similares. reactivas, llamadas grupos funcionales.
Clasificacin de hidrocarburos
Alcanos (hidrocarburos saturados): Hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos C-H, sin
grupos funcionales. Poco reactivos.

Alquenos: Hidrocarburos con dobles enlaces C-C Menos reactivos de los CO


Alquinos: Hidrocarburos con triples enlaces.
Aromticos: Tienen anillos aromticos

Hidrocarburos. Clasificacin

insaturados

Hidrocarburos
Propiedades fsicas
Se utilizan mayoritariamente como combustibles, disolventes y lubricantes. El gas natural, la
gasolina, el querosaneo, el aceite lubricante y la ser de la parafina estn formados principalmente
por alcanos, con diferentes propiedades fsicas que dependes de sus Pm y de su estructura lineal o
ramificada.
Solubilidad y densidad
Apolares, y se disuelven en disolventes orgnicos apolares o dbilmente polares.
No se disuelven en agua.
Son buenos lubricantes y protectores de los metales ya que evitan que el agua entre en contacto
con la superficie del metal y provoque su corrosin.
Densidades aproximadas de 0.7 g/mL (menos densos que el agua de densidad 1g/mL).
Como los alcanos son menos densos que el agua e insolubles en ella, una mezcla de un alcano
como la gasolina o el aceite y el agua se separa rpidamente en dos fases, quedando el alcano en
la parte superior.

Hidrocarburos. Puntos de ebullicin


Aumentan ligeramente a medida que aumenta el nmero de tomos de C, y por tanto el Pm.
Las molculas mayores tienen mayores reas superficiales, por lo que aumenta la atraccin
intermolecular de van der Waals.
Este aumento de atraccin ha de ser vencido para que se produzca la vaporizacin y la ebullicin.
Una molcula ms grande tiene un Peb ms alto (cada CH2 adicional hace que el Peb aumente unos

30 C hasta aproximandamente los alcanos de diez C y unos 20 C en alcanos de ms de 10 C).


En general un alcano ramificado tiene un Peb mas bajo que el lineal del mismo nmero de C,
(alcanos ramificados ms compactos, menos superficie para las interacciones de London).

Hidrocarburos. Puntos de fusin


Los Pf tambin aumentan con el Pm pero no de manera uniforme.
Alcanos con nmero par de C: se empaquetan mejor en una estructura slida, por lo que se
necesitan altas T para fundirlos.
Alcanos con nmero impar de C no se empaquetan tan bien, por lo que funden a T ms bajas.
Alcanos ramificados: generalmente funde a un T ms alta que la del n-alcano con el mismo nmero

de tomos de C (ramificacin: estructura tridimensional

slida ms compacta,

empaquetamiento).
As los Peb decrecen y los Pf aumentan a medida que la molculas se hace ms ramificada.

mejor

Hidrocarburos. Estructura
Estructura del metano
Perfectamente tetradrico con ngulos de enlace de 109.5 (hibridacin sp3 del C).
Los 4 H estn unidos por enlaces covalentes al C central con longitudes de enlace de 1.09 .

Estructura y conformaciones del etano


Etano: formado por dos grupos metilo que solapan dos orbitales hbridos sp3 (enlace s).
Los dos grupos metilo no estn fijos en una posicin determinada ya que son libres para rotar
alrededor del enlace s C-C manteniendo el solapamiento
Conformaciones: diferentes posiciones que se forman debido a la rotacin en torno al enlace
sencillo.

A una conformacin determinada (de mnima energa) se le llama confrmero o ismero


conformacional.
Los confrmeros no se pueden aislar en la mayora de los casos, ya que las molculas estn
constantemente rotando.

Estructura y conformaciones del etano


Representacin de conformaciones que resultan de la observacin de una molcula a lo largo del
enlace que conecta dos tomos de C.
El C frontal se representa por un punto del que parten tres radios separados 120 (tres enlaces que
se unen en forma de Y). El C opuesto se representa por una circunferencia de la que parten tambin
tres enlaces dirigidos hacia fuera y separados asimismo por 120.

Estructura y conformaciones del etano


Cualquier conformacin se puede especificar por su ngulo diedro entre los enlaces C-H del C
frontal y los enlaces C-H del C opuesto en la proyeccin de Newman.
Conformacin eclipsada: =0, los H del C frontal ocultan o eclipsan los H del C opuesto. Nubles de
electrones muy prximas. Energa 3.0 Kcal/mol ms alta que la de la conformacin alternada.
Conformacin alternada: = 60 los H del C opuesto alternados, en el punto medio, entre los H del

C frontal. Energa ms baja, nubes de electrones de los enlaces C-H con la mxima separacin.
Conformacin sesgada: conformaciones intermedias.
A T ambiente la mayora de las molculas tienen la suficiente energa para vencer esa pequea
barrera rotacional.

eclipsada

alternada

eclipsada

alternada

Anlisis conformacional
Estudio de las diferentes conformacicones. Muchas reacciones dependen de la posibilidad que
tiene la molcula del reactivo de adoptar una conformacin determinada. El anlisis
conformacional puede ayudar a predecir qu conformaciones etn favorecidas y qu reacciones se
producirn con ms probabilidad.
Conformaciones del propano.
Energa trosional de la conformacin eclipsada: aprox 3.3 Kcal/mol, ms que la requerida para el
etano. Aparentemente, la tensin torsional debida al eclipsamiento del enlace C-H con el enlace
C-Metilo es slo 0.3 Kcal mayor que la tensin de eclipsamiento de dos enlaces C-H..

eclipsada

alternada

eclipsada

Anlisis conformacional del butano


Los ngulos entre los tomos de C estn prximos al ngulo de un tetraedro aproximadamente
109.5 , y se producen rotaciones en torno a los enlaces C-C.
Proyecciones de Newman que resultan de observar la molcula a lo largo del enlace central C2-C3.

Conformacin totalmente eclipsada o sinperiplanar o sin : los Me estn en la misma direccin, se


eclipsan unos a otros.
Conformacin gauche (del francs, izquierda): alternada, ngulo de 60, los Me estn a la derecha e
izquierda uno de otro.
Conformacin anti o antiperiplanar: alternada, ngulo de 180, con los grupos Me colocados en
posiciones opuestas.

Anlisis conformacional del butano


Conformaciones alternadas (gauche y anti) ms estables que las conformaciones eclipsadas.
Conformacin anti: mnima energa, Me lo ms lejos posible uno del otro.
Conformaciones gauche: Me separados 60, 0.9 Kcal menos estables que anti, Me suficientemente
prximos para que sus nubes de electrones comiencen a repelerse las unas a otras.
Impedimento estrico. Impedimento estrico.
Conformacin totalmente eclipsada: aproximadamente 1.4 Kcal ms alta en energa que las otras
conformaciones eclipsadas, Me prximos.

Anlisis conformacional del butano


Impedimento estrico
Conformacin totalmente eclipsada: aproximadamente 1.4 Kcal ms alta en energa que las otras
conformaciones eclipsadas, los Me de los extremos estn tan prximos que sus nubes de
electrones experimentan una fuerte repulsin.
Tensin estrica o impedimento estrico: interferencia entre dos grupos voluminosos
impedimento
estrico

Los enlaces sencillos C-C tendrn conformaciones alternadas siempre que sea posible, para evitar
el eclipsamiento de os grupos que estn unidos a ellos.
Entre las conformaciones alternadas, la conformacin anti es la preferida, ya que tiene la energa
torsional ms baja.
A T ambiente las molculas tienen suficiente energa para que puedan rotar y pasar por todas las
diferentes conformaciones
Las estabilidades relativas son importantes, ya que la mayora de las molculas adoptarn las
conformaciones ms estables.

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