AULA 11 - EXPERIMENTO 10

SNTESE DE CORANTES: ALARANJADO DE METILA E

ALARANJADO II
Data: ___/___/___
1- INTRODUO:
A prtica do uso de corantes uma arte que vem desde a antiguidade.
Os egpcios, fencios e romanos j empregavam alguns corantes, que eram
compostos qumicos em estado puro como o indigo, a alizarina e a henna. At
meados do sculo XIX, os principais corantes eram de origem vegetal como,
por exemplo, o indigo, isolado da planta Indigosfera tinctoria, conhecido h
mais de 4000 anos na sia.

Foi em 1856 que W.H. Perkin, um qumico Ingls, acreditando poder

sintetizar a quinina a partir da oxidao da aliltoluidina, obteve um precipitado
vermelho-castanho.

Apesar do insucesso na obteno da quinina, ele se interessou

profundamente pelas propriedades coloridas do composto obtido e, repetindo a
reao, desta vez adicionando anilina ao meio reacional, obteve o primeiro
corante sinttico, a conhecida anilina prpura ou mauveina.

A partir desta descoberta, os corantes sintticos ganharam nova

dimenso e trs anos mais tarde j eram conhecidas vrias substncias com
propriedades de corantes como: pararosalina, verde de malaquita, cristal
violeta aurina, etc. O primeiro corante do tipo azo foi sintetizado por Peter Gries
no laboratrio de Kolbe, em 1858, atravs de estudos e observaes sobre a
reao de diazotizao de aminogrupo em compostos aromticos.

Gries fazendo esta reao na prpria anilina obteve o amarelo anilina, o

qual foi introduzido no comrcio, quatro anos mais tarde.

Os compostos azo Ar-N=N-Ar so preparados pela interao de um sal

de diaznio com outro composto aromtico ativado na presena de uma base.
Normalmente, emprega-se um derivado aromtico substitudo contendo
grupo cido sulfnico ou seu sal para aumentar a solubilidade do produto em
gua e conseqentemente sua utilidade. Os corantes do tipo azo so
amplamente indicados e utilizados para tingimento de fibras de algodo,
papis, como corantes de solventes (leos, ceras, vernizes, graxas de sapato),
etc.
O alaranjado de metila e alaranjado II so corantes de grande
importncia na indstria de tintas, sendo o primeiro utilizado tambm como
indicador de pH (ponto de viragem pH 3,1-4,4). Eles so sintetizados a partir do
cido sulfanlico, conforme o esquema abaixo:

INTERAO FIBRA CORANTE

Os corantes interagem com as fibras, atravs de: atrao eletrosttica,
pontes de hidrognio e at ligaes covalentes. Quando no so possveis
estas interaes, pode-se utilizar fixadores (mordantes) que so ons
complexos de metais de transio como, por exemplo, o [Cr(H2O)6 ] +3 o qual
se fixa no corante para facilitar a atrao com o tecido, bem como acentuar a
cor.
2- OBJETIVO:
Preparao de corantes do tipo azo atravs de reao de obteno de sais de
diaznio do cido sulfanlico.
3-PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
3.1- Preparao do sal de diaznio:
Num Erlenmeyer de 125 mL, coloque 1,05 g de cido sulfanlico, 0,3 g

de carbonato de sdio anidro e 10 mL de gua e aquea at que se obtenha

uma soluo lmpida. Esfrie a soluo at cerca de 15C e adicione uma
soluo de 0,4 g de nitrito de sdio em 1 mL de gua. Derrame a soluo
resultante, vagarosamente e com agitao, num bquer de 125 mL contendo
1,05 mL de cido clordrico concentrado e 12 g de gelo picado. Faa um teste
para verificar a presena de cido nitroso livre, com papel de amido-iodeto de
potssio aps 15 minutos. Logo precipitam-se os cristais finos de sulfonato de
diazobenzeno. No filtre, pois se dissolvero na prxima etapa. Divida a
soluo em duas partes iguais ( parte A e B).
3.2- Alaranjado de metila
Dissolva 0,3 g (0,6 mL) de dimetilanilina em 0,3 mL de cido actico
glacial e adicione com agitao vigorosa suspenso de sal de diaznio (parte
A) . Deixe a mistura em repouso por 10 minutos, gradativamente, processa-se
a separao da forma vermelha ou cida do alaranjado de metila. Adicione,
ento vagarosamente e com agitao 1,5 g de uma soluo de NaOH a 20% e,
depois, aquea a mistura at prximo ao ponto de ebulio. Adicione cerca de
1,0 g de NaCl e deixe a mistura esfriar durante 15 minutos num banho de gelo.
Filtre os cristais num funil de Bchner, lave os cristais com um pouco de etanol
gelado (3,0 mL) e deixe escorrer bem. Aps cerca de 15 minutos, transfira os
cristais para um vidro de relgio previamente tarado. Deixe secar ao ar, pese
os cristais e faa os clculos de rendimento.
3.3- Alaranjado II como corante de tecido ( algodo, l, etc. ):
A sntese ser feita na prpria trama do tecido. Dissolva 0,15 g de naftol em 1,5 mL de uma soluo de NaOH 5% num bquer de 50 mL.
Mergulhe um pedao de tecido de algodo ou l e deixe durante 2-3 minutos.
Dilua a parte B (segunda parte 1), com 5 mL de gua gelada. Retire o tecido
da soluo de -naftol, deixe escorrer bem e ento mergulhe com agitao na
soluo diluda de sal de diaznio. Deixe o tecido imerso com agitao
ocasional durante 5 minutos, em seguida retire-o e enxage bem com gua.
Leve para casa seque e cole no relatrio.
REFERNCIAS:
1. Voguel, A.I. Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa, Ao Livro
Tcnico S.A., Vol. 2, 1971, 656-661.
2. Pavia, D.L.; Lampman,G.M.; Kriz, G.S.J. Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A Comtemporary Approach, 2nd ed., Saunders Coll. Publ., 1982,
271.