FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
REA QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD
DEL CAUCA

Practicas de Laboratorio de Qumica Orgnica II

Practica:
REDUCCIONES SELECTIVAS

Gua No:
Pginas: x a y

1. INTRODUCCIN
Una reaccin es quimioselectiva si se transforma un grupo funcional en presencia de otros que no
cambian; cuando se elige bien el reactivo y las condiciones de reaccin, es posible que se
alcancen resultados significativos; sin embargo, no siempre se consigue y hay que recurrir a los
grupos protectores. Este experimento, ilustra la reduccin quimioselectiva de 4-nitroacetofenona,
un compuesto con dos grupos funcionales reducibles, el nitro y carbonilo. Se efecta en dos
partes, en la primera, el grupo nitro se reduce a amina aromtica usando estao y cido clorhdrico,
porque no reducen los grupos carbonilo. En la segunda parte, la cetona es reducida, usando el
agente de transferencia suave de hidruro, el borohidruro sdico.
2. OBJETIVO
2.1. Reducir quimioselectivamente los grupos funcionales de una molcula
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Elabore un listado de los diez ms importantes agentes reductores, indicando el uso especfico
y un ejemplo.
3.2. Plantee un mecanismo o una explicacin clara del mecanismo de reaccin con cinco agentes
reductores muy utilizados.
4. MATERIALES Y REACTIVOS
4.1. MATERIAL
Matraz de boca esmerilada
Refrigerante de reflujo
Embudo cnico
Bchner y Kitasatos
Erlenmeyer
Vaso de precipitados
Embudo de decantacin

CANTIDAD

4.2. REACTIVOS
CANTIDAD
4-nitroacetofenona
3.3 g
Estao granulado
3.3 g
cido clorhdrico concentrado R34-37, S26-36/37/39-45
20 ml
Hidrxido sdico 40% R35, S26-36/37/39-45
20 ml
Borohidruro sdico R15-25-34, S14.2-26-36/37/39-43.6-45
0.45 g
Etanol R11, S7-16
20 ml
cido clorhdrico diludo
Agua
40 ml
Cloruro de metileno
40 ml
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
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4.3. EQUIPOS
EQUIPOS*
Plancha de calentamiento
Rotavaporador
* Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos

CANTIDAD
1
1

5. PROCEDIMIENTO
5.1. REDUCCIN USANDO ESTAO Y CIDO CLORHDRICO: 4-AMINOACETOFENONA
Cortar el estao en trozos pequeos y colocarlos en un matraz de 100 ml equipado con un
refrigerante de reflujo y un imn. Aadir 1,65 g de 4-nitroacetofenona y despus 24 mL de, agua y
9 ml de cido clorhdrico concentrado, Agitar la mezcla y calentar el matraz a reflujo durante 1.5 h
(En este punto comenzar la parte 2). Enfriar la mezcla de reaccin a temperatura ambiente y si
queda estao slido, filtrarla por succin. Aadir lentamente al filtrado, 20 ml de disolucin de
NaOH (40%), con agitacin y enfriamiento externo. Lavar el precipitado resultante con agua,
agregar 20 ml de agua y calentar a ebullicin, filtrar en caliente y llevar a temperatura ambiente.
Filtrar los cristales resultantes por succin y dejarlos secar. Determinar el punto de fusin.
5.2. REDUCCIN USANDO BOROHIDRURO SDICO: 1-(4-NITROFENIL) ETANOL
En un matraz erlenmeyer de 100 ml, disolver 1.65 g de 4-nitroacetofenona en 20 ml de etanol
caliente, agitar y enfriar el matraz si la reaccin se calienta mucho. Agregar 0,45 g de borohidruro
sdico en pequeas porciones durante 5 minutos aproximadamente y agitar la mezcla a
temperatura ambiente durante 15 minutos. Aadir gota a gota una disolucin diluida de HCl, hasta
que cese el burbujeo de hidrgeno; luego, aadir 40 ml de agua, transferir la mezcla a un embudo
de decantacin de 100 ml y extraer con 2 x 20 ml de cloruro de metileno. Combinar los extractos
orgnicos y secar sobre Na2SO4. Filtrar el agente secante en filtro de pliegues y evaporar el filtrado.
Calcular el rendimiento de la reaccin.
6. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS
6.1. REDUCCIN USANDO ESTAO Y CIDO CLORHDRICO: 4-AMINOACETOFENONA
Rendimiento: _______________________
6.2. REDUCCIN USANDO BOROHIDRURO SDICO: 1-(4-NITROFENIL)ETANOL
Rendimiento: _______________________
7. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
7.1 Disee un posible mecanismo de las dos reacciones
7.2 Porque la reaccin es quimioselectiva
8. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS
RESIDUOS QUMICOS
8.1 RECUPERACIN
Cloruro de metileno, se recogen los destilados finales
8.2 DESACTIVACIN
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deber
disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario segn la clasificacin de
segregacin establecida.
9. BIBLIOGRAFA
9.1. CAREY F., SUNDBERG R., Advanced Organic Chemistry Part B New York , Plenum Press. Third Edition
9.2. MORRISON R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990
9.3. WADE L.G. Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Tercera Edicin

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