Anillos de 3 miembros

Son

Heterociclos con tres tomos en el anillo son ms reactivos a causa de la tensin del
anillo. Aquellos que contiene un heterotomo son, en general, estables. Aquellos con
dos heterotomos son ms propensos a ocurrir como intermedios reactivos

Ejemplos

Oxirano

Oxaziridina

Aziridina
Es un gas inflamable de aroma
fuerte. Se disuelve fcilmente en
agua.
Se trata de una sustancia
qumica usada principalmente
para fabricar glicol de etileno
(una sustancia qumica usada
como
anticongelante
y
polister).
Una pequea cantidad (menos
de 1%) es usada para controlar
insectos en ciertos productos
agrcolas almacenados, y una
cantidad muy pequea se usa en
hospitales para esterilizar equipo
y abastecimientos mdicos.
Estructura

Es el compuesto de frmula
molecular
C2H5N,
cuya
estructura corresponde a la de
un ciclopropano con un grupo
metileno sustituido por un
tomo de nitrgeno. Tambin
se
llaman
as
a
los
compuestos orgnicos que
contienen el grupo funcional
aziridina, al ser un heterociclo
no
aromtico
de
tres
miembros con un grupo amina
(-NH-) y dos puentes de
metileno (-CH2-) derivatizado.

Estructura

Un oxaziridina es una molcula

orgnica que cuenta con un
heterociclo de tres miembros
que contiene oxgeno, nitrgeno
y carbono. En su aplicacin ms
grande,
oxazidinas
son
intermedios en la produccin
industrial
de
hidracina.
Derivados
de
oxaziridina
tambin se utilizan como
reactivos especializados en la
qumica orgnica para una
variedad
de
oxidaciones,
incluyendo la hidroxilacin alfa
de enolatos, epoxidacin y
aziridinacion de olefinas, y otras
reacciones de transferencia de
heterotomo.

Anillos de 4 miembros

Ejemplos

Oxetano

Oxetano , o 1,3 - xido de

propileno , es un compuesto
orgnico heterocclico con la
frmula molecular C3H6O ,
que tiene un anillo de cuatro
miembros con tres tomos de
carbono y un tomo de
oxgeno .
El trmino oxetano tambin
puede referirse de manera
ms general a cualquier
compuesto orgnico que
contiene un anillo de oxetano

Produccin

Un mtodo tpico bien conocido

de preparacin es la reaccin de
hidrxido de potasio con acetato
de 3 - cloropropil a 150 C

Azetidina

Heterociclo
saturado
que
contiene tres tomos de carbono
y un tomo de nitrgeno.

En particular, los derivados de

cidos
azetdn
carboxlcos
(AzeOHs) resultan valiosos como
precursores de otros productos
de inters, como derivados de
prolina, alil aminas quirales,
pirroldinas quirales, azepanos,
etc. y por ser componentes de
varios frmacos y compuestos
bioactivos.
El cido L-azetidin-2- carboxlico
(AzeOH) se ha usado en varios
frmacos, como el inhibidor de
trombina melagatran.

Tietano

Una clase de heterociclos

saturados con un anillo de cuatro
miembros, tres tomos de
carbono y un tomo de azufre

Tiene gran inters terico ya que

la prdida de un protn podra
conducir a un sistema seis-(3)
en un anillo de cuatro miembros;
los tomos de azufre estabilizan
a los carbaniones (p. ej...tamina
p. 402). El tietano (2), tambin
conocido como sulfuro de
trimetileno o sulfuro de 1 ,3propileno,
fue
obtenido
primeramente
en
1916.
Actualmente existe gran inters
por este tipo decompuesto.

Estructura
Estructura
Rendimiento de oxetano hizo de
esta manera es c . 40 % , como la
sntesis puede conducir a una
variedad de subproductos .

Anillos de 5 miembros

Los compuestos de anillo de 5 miembros que contienen dos heterotomos, al menos uno de los cuales es
nitrgeno, se denominan colectivamente los azoles. Tiazoles y isotiazoles contienen un azufre y un tomo de
nitrgeno en el anillo. Ditiolanos tienen dos tomos de azufre.
Un gran grupo de compuestos de anillo de 5 miembros con tres heterotomos tambin existe. Un ejemplo es
dithiazoles que contienen dos de azufre y un tomo de nitrgeno.

Ejemplos

Pirrol

es un compuesto qumico
orgnico
aromtico
y
heterocclico, un anillo de cinco
miembros con la frmula C4H5N.
Los pirroles son compuestos de
anillos aromticos ms largos,
incluyendo las porfirinas de
hemo,
las
clorinas
y
bacterioclorinas, de clorofilas y el
anillo de corrina.

Propiedades
El pirrol tiene una muy baja
basicidad comparada a las
aminas ms comunes y a otros
compuestos aromticos como la
piridina.
Esta
disminuida
basicidad relativa es causada por
la deslocalizacin electrnica del
par solitario del tomo de
nitrgeno del anillo aromtico.

Tiofeno

es un compuesto heterocclico
con frmula C4H4S. Es un anillo
plano de cinco miembros,
aromtico.
Relacionados
al
tiofeno estn el benzotiofeno y el
dibenzotiofeno, que contienen el
anillo de tiofeno unido a uno o
dos
anillos
de
benceno
respectivamente.
Adems,
compuestos anlogos al tiofeno
son tambin el furano y pirrol.

Furano

Es un compuesto orgnico
heterocclico aromtico de cinco
miembros con un tomo de
oxgeno. Es un lquido claro,
incoloro, altamente inflamable y
muy voltil, con un punto de
ebullicin cercano al de la
temperatura ambiente. Es txico
y puede ser carcingeno.

Sntesis
Propiedades
A temperatura ambiente, el
tiofeno es un lquido incoloro con
un dbil olor agradable que
recuerda al del benceno con el
cual el tiofeno posee algunas
similitudes. La alta reactividad
del benceno hacia la sulfonacin
constituye la base para la
separacin del tiofeno del
benceno.

Industrialmente el furano se
obtiene
mediante
la
descarbonilacin cataltica del
furfural.

Se puede obtener furano a partir

de alcohol maleico

Anillos de 6 miembros

Ejemplos

Piridazina

Es un compuesto orgnico con

frmula molecular C4H4N2.
Pertenece a la familia de
compuestos
heterocclicos
aromticos
denominados
diazinas.

Propiedades

Pirimidina

Es un compuesto orgnico,
similar al benceno, y a la piridina
pero con dos tomos de
nitrgeno que sustituyen al
carbono en las posiciones 1 y 3.
Se degrada en sustancias muy
solubles como alanina beta y
aminoisobutirato
beta,
precursores de acetil-CoA y
succinil-CoA.

Fsicas:
Piridazina fusin -8 , punto de
ebullicin 208 , la densidad
relativa de 1.1035 (20/4 ),
3.94D momento dipolar soluble
en agua, etanol y benceno.
Qumicas:
Piridazina es una base dbil
(pKa2.33), ms dbil que
piridina, fuerte en la pirimidina,
pirazina, y cido pcrico, y cido
clorhdrico para formar una sal.
Sntesis
Piridazina y sus derivados
pueden ser 1,4 - dicarbonilo
condensados
con
hidrazina
(vase
la
reaccin
de
condensacin) es [4 2] mtodo de
ciclacin de tipo para formar
dihidro-piridazina
y
luego
oxidados a la forma o piridazina
piridazinilo uno.

Derivados
La pirimidina tiene tres derivados
muy importantes para la vida, ya
que forman parte de los cidos
nucleicos: la timina, la citosina y
el uracilo; las tres tienen un
grupo carbonilo (C=O) en el
carbono 2; las dos primeras
forman parte del ADN donde se
aparean
con
sus purinas
complementarias, mientras que
la ltima est presente solo en el
ARN.

Pirazina

Es un compuesto orgnico
aromtico
heterocclico.
Su
molcula presenta una simetra
con grupo puntual D2h. Es un
slido de apariencia cerosa o
cristalina. Presenta un fuerte olor
similar al de la piridina. Es voltil
con vapor de agua.

Sntesis
Sntesis de Staedel-Rugheimer:
Reportada por primera vez en
1876. El mtodo consiste en la
reaccin de 2-cloroacetofenona
con amoniaco para obtener la 2aminocetona,
la
cual
se
condensa para formar la
dihidropirazidina, y se forma la
aromaticidad por oxidacin
posterior.

Reaccin
Halogenacion:
En las pirimidinas, una molcula
de carbamoilfosfato en la que la
glutamina es la donadora del
grupo amino, se une a una
molcula de cido asprtico.

La cloracin de la 2-metilpirazina
ocurre en condiciones moderadas
de acuerdo al mecanismo de SEA

Anillo de 7 miembros

Con los anillos de 7 miembros, el heterotomo debe ser capaz de proporcionar un vaco para la estabilizacin
orbital pi aromtico "normal" a estar disponible, de lo contrario, homoaromaticity puede ser posible.

Ejemplos

Benzodiacepinas

Las
benzodiacepinas
son
medicamentos psicotrpicos que
actan sobre el Sistema Nervioso
Central.
Aunque estas sustancias en
clnica
ejercen
efectos
Estr
cualitativamente semejantes, las
diferencias
cuantitativas
importantes en sus espectros
farmacodinmicos
y
sus
propiedades
farmacocinticas
han dado por resultado diversos
patrones
de
aplicacin
teraputica,
como
efectos
sedantes
e
hipnticos,
ansiolticos,
anticonvulsivos,
amnsicos
y
miorrelajantes(relajantes
musculares).

Estructura
El termino benzodiacepina se
refiere a la parte de la estructura,
compuesta por un anillo benceno
(A) fusionado con un anillo de
diazepina de siete miembros (B).

Azepinas

Siete anillos heterocclicos que

contienen
un
tomo
de
Nitrgeno

Tiepinas

Un heterociclo de siete miembros

insaturado que tiene seis tomos
de carbono, un tomo de azufre
y tres dobles enlaces

estructura
Estructura

Nomenclatura de heterociclos

Compuestos
orgnicos cclicos

COMPUESTOS
CARBOCCLICOS
: solo contienen
tomos
de
carbono en sus
anillos

COMPUESTOS
HETEROCCLICOS
: contienen otros
elementos
distintos
del
carbono
(HETEROTOMOS
) en sus anillos

Compuestos
heterocclicos segn el
nmero de anillos

Monociclicos

Policiclicos

Compuestos
heterocclicos segn
su estructura

Aromticos

Alicclicos

Triviales

De Reemplazo:
Segn el

Nomenclatura sistmica de
heterocclicos

Hbridos: Triviales y
Sistemticos
(Hanztsch-Widman)

Hidrocarburo
Cclico anlogo

IUPAC.
Nomenclature of Organic
Chemistry, Secciones A-H,
Pergamon Press, Oxford, 1979

Sntesis y retrosintesis

Sntesis

Es el conjunto de procedimientos qumicos adecuados para la preparacin de compuestos orgnicos ms

complejos a partir de materias primas comerciales simples. El diseo de una sntesis requiere un
profundo conocimiento de mecanismos de reaccin, condiciones experimentales, disolventes,
catalizadores y reactivos implicados

Clasificacin

Convergentes

Lineales

El producto de una etapa previa

es reactivo para la siguiente, as
desde la primera materia prima
hasta el producto final

El producto final se obtiene por

condensacin de fragmentos
grandes que se han obtenido, a
su vez, por unin de otros ms
pequeos hasta llegar a diversos
reactivos de partida

Planificacin de sntesis

Anlisis retrosintetico

Sntesis directa

Diseada despus, a partir de la informacin obtenida en el anlisis

retrosnttico realizado y consistente en establecer los pasos necesarios
para transformar las materias de partida en la molcula objetivo.

Consistente en desarrollar un
estudio terico previo del
proceso en sentido inverso
(antittico) a la sntesis que se
desea realizar, partiendo de la
molcula
objetivo
y
estableciendo su relacin con los
adecuados
materiales
de
partida.