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FUNO ORGNICA

Devido ao elevado nmero de composto orgnico que existem, foi


necessrio agrup-los em funes orgnicas. As substncias foram classificadas de
acordo com suas propriedades semelhantes e composio para melhorar o estudo
destes compostos, assim como os compostos inorgnicos.
As principais funes orgnicas so:
-

hidrocarboneto
lcool
fenol
aldedo
cetona
ter
ster
cido carboxlico
amina
amida
nitrila
haleto

HIDROCARBONETO
Os hidrocarbonetos so a funo mais simples da Qumica Orgnica. A partir
o conhecimento desta funo possvel montar com facilidade as demais
funes. Os hidrocarbonetos tm grande importncia para a Indstria Qumica. O
petrleo e o gs natural so fontes de hidrocarbonetos. o ponto de partida para a
produo de combustveis, plsticos, corantes e tantos outros produtos teis ao
homem.

Exemplos:
Hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados exclusivamente por hidrognio
e carbono. Por isso o nome hidrocarboneto (hidro = H e carboneto = C). Sua
frmula geral CxHy
Exemplos: Propano (C3H8): presente no gs de cozinha GLP

Octano (C8H18): gasolina

Os hidrocarbonetos se dividem de acordo com a sua estrutura e tipo de ligaes


entre carbonos. So tipos de hidrocarbonetos:
- alcanos
- alcenos
- alcinos
- alcadienos
- cicloalcanos
-ciclo alcenos
-aromticos
Alcanos
Alcanos so hidrocarbonetos formados apenas por ligaes simples entre seus
carbonos.
Possuem cadeia aberta (acclicos) e ligaes simples.
Sua frmula CnH2n+2
A principal fonte de alcanos o petrleo e o gs natural. A partir deles possvel
produzir combustveis como a gasolina, leo diesel e querosene. Estes alcanos
possuem baixo teor de carbono. Para as cadeias mais longas possvel obter a
parafina (fabricao de velas).
Propriedades Fsicas
Os alcanos so pouco reativos, ou seja, no reagem com quase nenhuma substncia.
Por este motivo so chamados tambm de parafinas ou parafnicos. Em latim para
afins significa
pouca
afinidade.
No so muito reativos porque a ligao entre C H e C C so muito estveis e
difceis de serem quebradas. So mais utilizados para a queima, por isso, so usados
como
combustveis,
para
o
fornecimento
de
energia.
So
insolveis
em
gua
e menos
denso
que
a
gua.
Os alcanos de at quatro carbonos so gases a temperatura ambiente (25C). De
cinco a dezessete carbonos so lquidos e os demais, slidos.
Observe o nmero de carbonos, o estado fsico e a substncia:
Composto
N de Carbono
Estado fsico (25C) Produto
Metano
1
Gasoso
Gs natural
Propano
3
Gasoso
GLP
Butano
4
Gasoso
GLP
Octano
8
Lquido
Gasolina
Decano
10
Lquido
Querosene
Tricosano
30
Slido
Piche (asfalto)
* GLP = gs liquefeito do petrleo
Nomenclatura
Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgnicos, devemos
seguir as regras estabelecidas pela Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada
(IUPAC).
Prefixo + Parte Central + Terminao
Prefixos: Indica o nmero de carbonos na cadeia. So de origem grega ou latina.

1C met
2C et
3C prop
4C but
5C pent
6C hex
7C hept
8C oct
9C non
10C dec
11C undec
12C dodec
20C eicos
30C tricos
Estes prefixos servem tambm para as demais funes orgnicas.
Parte Central: Indica o tipo de ligao qumica entre carbonos. Para os alcanos,
usamos an. an = ligao simples
en = ligao dupla
in = ligao tripla
Terminao ou Sufixo: Indica a funo qumica. Como a funo hidrocarboneto,
usamos a letra o.
Exemplos:
CH4

metano
C2H6 etano

C8H18 = octano
lcool

lcool

toda
substncia
orgnica
que
contm
um
ou
mais
grupos oxdrica ou hidroxila (OH) ligado diretamente tomos de carbono
saturados.
Representa-se, em geral, um monolcool assim:

Onde:
R = radical
OH = oxidrila ou hidroxila
Exemplos:

lcool cclico

lcool aromtico

Utilidade
Quando ouvimos falar em lcool, seja na TV, rdio, etc. na verdade esto se
referindo a um tipo especfico de lcool. Neste caso, o lcool etlico, tambm
chamado de etanol.

O etanol est presente nas bebidas alcolicas. txico e age no organismo como
depressivo
do
sistema
nervoso.
Possui grande importncia na indstria qumica, na fabricao de perfumes,
Solventes, combustvel.

O lcool como combustvel e perfume


O lcool metlico um dos mais perigosos e no deve ser ingerido, pois pode
causar cegueira. chamado tambm de carbinol e ainda, lcool de madeira. Este
nome foi dado porque antigamente era obtido a partir do aquecimento da madeira
em retortas.
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, os lcoois devem ter a terminao OL, quem vem da
palavra lcool. A cadeia principal aquela que contm o carbono ligado hidroxila.
A numerao feita a partir da extremidade que contm o grupo OH. O nome do
lcool ser o do hidrocarboneto correspondente cadeia principal, porm sem a
terminao o. deve ser trocado por OL.
Exemplos:

CIDO CARBOXLICO
Os cidos carboxlicos so compostos orgnicos que apresentam um ou mais
grupos COOH ligados cadeia de carbonos.

Este grupo chama-se carboxila (carbonila + hidroxila).


Alguns cidos carboxlicos:

Utilidade
Os
cidos
carboxlicos
esto
muito
presentes
no
nosso
cotidiano.
O cido mais simples o que contm apenas um carbono, o cido metanoico ou
cido frmico. Recebeu este nome (frmico) porque vem da picada de formigas e
de abelhas.

Este cido um lquido incolor, solvel em gua, com odor apimentado, forte e
irritante. O contato com a pele pode causar bolhas parecidas com as causadas por
queimaduras,
coceira
e
inchao.
O cido metanoico pode ser usado no tingimento de l, curtimento de peles de
animais, como conservante de sucos de frutas e na produo de desinfetante.
O cido etanoico o cido carboxlico mais conhecido. Tambm conhecido como
cido actico, o responsvel pelo cheiro e gosto azedo do vinagre. A
palavra acetum significa
azedo,
vinagre.
A origem do cido etanoico desde a Antiguidade, a partir de vinhos azedos.
No vinagre, que usado para temperar saladas, usado apenas 5% de cido
etanoico e o restante de gua.

O cido etanoico um lquido incolor, de cheiro penetrante, sabor azedo e


solvel em gua, ter e lcool.
Comercialmente, vendido como cido actico glacial porque ele tem a
propriedade de congelar a 16,7C ficando com aspecto de gelo.
usado na alimentao e na produo de alguns compostos orgnicos como
plsticos,
steres,
acetatos
de
celulose
e
acetatos
inorgnicos.

A reao que forma o cido etanoico a seguinte:


Exemplos:

Um dos componentes da uva e tambm do vinho o cido 2,3-hidrxibutanico ou cido tartrico. Foi descoberto pelo qumico Louis Pasteur, em 1848.
usado tambm em efervescentes, como os sais de frutas.

Outro cido que pode ser encontrado em algumas frutas o cido ascrbico.
conhecido como vitamina C. Podemos encontrar este cido nas frutas ctricas,
como a laranja, tangerina, limo, acerola, kiwi, ameixa e tomate.

Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC dos cido carboxlicos deve ser feita colocando a
palavra cido seguida do hidrocarboneto correspondente com a terminao ICO.
A cadeia principal, ou mais longa a que possui a carbonila. A numerao feita a
partir do primeiro carbono aps a carbonila.
Alguns casos, utilizado o nome usual.
Exemplos:
cido metanoico IUPAC
cido frmico usual

cido etanoico IUPAC


cido actico usual

cido 4-metil-pentanico

cido benzoico

STER
ster todo composto orgnico que apresenta a seguinte frmula genrica:

Onde R e R so radicais, no necessariamente iguais.


Alguns steres:

Reao de Esterificao
Os
steres
podem
ser
obtidos
atravs
da
reao
de esterificao.
Um cido carboxlico reage com um lcool para formar steres e gua.

Utilidade
Os steres possuem grande importncia na indstria de alimentos. Formam as
essncias, que so derivados de cidos e lcoois de cadeia curta. Na indstria de
alimentos imitam o sabor e o aroma de frutas. Por este motivo so chamamos
de aromatizantes ou flavorizantes.
So usados em doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc.

Exemplos de flavorizantes:
- etano ato de butila essncia que imita o sabor da ma verde. Utilizado em
balas e gomas de marcar.

- acetato de pentila essncia que imita o sabor da banana.

- antranilato de metila essncia natural da uva. Usado em sucos artificiais.

- acetato de propila essncia sabor pera usada em goma de mascar e balas.

Os steres de cadeia longa so leos e gorduras. O leo de oliva, manteiga,


margarina e sabo esto muito presentes no nosso cotidiano.

Estes produtos so steres derivados de lcool e cidos carboxlicos.


Os triglicerdeos so tri steres da glicerina, que formam os leos e gorduras.
Nomenclatura

Se o R longo, resulta um leo ou uma gordura.


As ceras so steres obtidos da reao de um cido e um lcool com grande
nmero de carbonos.
As ceras so usadas na fabricao de graxas para sapatos, velas, cera para dar
brilho em pisos, papel-manteiga.

A nomenclatura oficial IUPAC para os steres feita a partir do hidrocarboneto


correspondente terminado em ATO. A seguir, deve-se colocar a preposio DE mais o
prefixo da ramificao terminada em ILA.
Hidrocarboneto + ato de (prefixo da ramificao) + ila
Exemplos:
Etano ato de etila

Outro nome oficial deste cido acetato de etila.


Observe que neste ster, o nome etano ato vem do cido etanoico, enquanto o nome
acetato vem do cido actico. Portanto, um das maneiras de se nomear os steres partir
do seu cido correspondente. Isto porque o ster resulta da reao de esterificao do cido
com lcool formando ster e gua.
Outros exemplos com as duas nomenclaturas:
Metano ato de propila (cido metanoico) IUPAC
Formato de propila (cido frmico)

Propano ato de propila (cido propanoico) IUPAC


Proprionato de propila (cido pro inico)

Etano
ato
de
butila
(cido
Acetato de butila (cido actico)

etanoico)

IUPAC

Apesar de existir as duas nomenclaturas, a recomendada a da IUPAC.

TER
ter todo composto orgnico onde a cadeia carbnica apresenta O entre dois
carbonos. O oxignio deve estar ligado diretamente a dois radicais orgnicos
(alquila ou arila).
A frmula genrica do ter R O R, onde o R o radical e o O o oxignio.
Veja alguns exemplos:

Utilidade
O ter mais conhecido o ter comum, ou etxietano ou ainda ter dietlico.
Ele encontrado em farmcia e hospitais. um lquido muito voltil, com ponto de
ebulio em torno de 35C, muito inflamvel, incolor e com odor caracterstico.
Pode ser utilizado como solvente de graxas, leos, resinas e tintas.
Passou a ser usado, como anestsico por inalao, em 1842. Provocava grande mal
estar nos pacientes aps a anestesia e foi ento substitudo por outros anestsicos.
ter comum

CH3 CH2 O CH2 CH3

Pintura da primeira demonstrao de cirurgia com anestesia com ter, nos EUA, em
1842.
Outro ter muito utilizado
antidetonante na gasolina.

metxi-terciobutano

que

funciona

como

Nomenclatura
O nome oficial dos teres, ou nomenclatura IUPAC, contm a palavra XI
entre o nome dos dois grupos. O primeiro nome deve ficar com o prefixo do menor
nmero de carbonos. E o ltimo nome com o nome do hidrocarboneto que contm
o maior nmero de carbonos.
Grupo menor + xi grupo maior
Exemplos:

metxi-benzeno
Os teres podem ser cclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o oxignio
o heterotomo.

AMINAS
As aminas so compostos orgnicos nitrogenados derivados teoricamente, da
amnia (NH3), pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por grupos alquila
ou arila.
Exemplos:

Existem alguns tipos de aminas, de acordo com o nmero de radicais que


substituem o hidrognio.
- aminas primrias: um hidrognio substitudo por radical orgnico.

- aminas secundrias: dois hidrognio substitudos por radicais orgnicos.

- aminas tercirias: trs hidrognios substitudos por radicais orgnicos.

Utilidade
As aminas esto muito presentes no nosso cotidiano.
Esto presentes nos aminocidos que formas as protenas dos seres vivos.

A partir destas substncias, decorre a presena de aminas na decomposio de


animais mortos:

A trimetilamina uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre.
A putrescina e a cadaverina so formadas na decomposio de cadveres humanos.

Na indstria, so utilizadas como corantes, em alguns sabes e diversas snteses


orgnicas.
O corante mais conhecido a anilina. um leo incolor com odor aromtico.

Algumas aminas so usadas como protetor solar como o cido p-amino benzoico.
Tambm conhecido como PABA.

Nomenclatura
As aminas devem ser nomeadas com a terminao AMINA., de acordo com a IUPAC

Exemplos:

fenilamina

Amidas
Amida todo composto orgnicos derivado teoricamente da amnia (NH3) ela
substituio de um tomo de hidrognio por um grupo fcil.
Frmula genrica das amidas:

Algumas amidas:

Utilidade
A amida mais conhecida a diamina, a ureia. um solido branco e cristalino e
solvel em gua. um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado
pela
urina.
Na indstria qumica muito utilizado como fertilizante qumico para fornece
alimentao do gado, como matria-prima para produzir plsticos e produtos
nitrognio ao solo, na alimentao
Farmacuticos, medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos.
Aplicao de adubo no solo
Nomenclatura
O nome das amidas, de acordo com a IUPAC dado a partir dos cidos
correspondentes. Troca-se a terminao ico por AMIDA.
Exemplos:
Etanamida (oficial) ou acetamida (usual)

2-metil-propanamida

Diamida (ureia)

Nitrilas
As nitrilas so compostos orgnicos nitrogenados que contm o grupo funcional C
N. Podem ser chamadas de cianetos. As nitrilas mais comuns so o cianeto de
hidrognio.
Veja alguns exemplos:
- Metano nitrila ou cianeto de hidrognio ou gs ciandrico - um gs com cheiro
de amndoa amargo, descoberto em 1782.

- Etano nitrila ou aceto nitrila ou cianeto de metila lquido muito txico, sem
colorao, com odor suave.

As nitrilas de cadeia aberta com at quatorze tomos de carbonos so


lquidos a temperatura ambiente e insolveis em gua. So muito txicas.
A nitrila insaturada mais importante a acrilonitrila. usada na fabricao de
polmeros acrlicos, como as ls sintticas, o orlon.
HALETOS ORGNICOS
Os haletos orgnico so substncias provenientes de compostos orgnicos pela
troca de um ou mais hidrognios por halognio F, Cl, Br, I.
Exemplos:

Os haletos podem ser classificados de acorrdo com o halognio que est na cadeia
carbnica,
como
fluoretos,
cloretos,
brometos
iodetos
ou
mistos.
Tambm podem se classificar de acordo com o nmero de tomos de halognio na
molcula,
como
mono-haleto,
di-haleto,
tri-haleto,
etc.
A classificao mais importante quanto grande reatividade de dois grandes
grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila.

Haletos de Alquila
Sua frmula genrica
RX
Onde:
R grupo alquila ou radical alquila
X halognio
O haleto de alquila o composto orgnico que possui um halognio ligado a um
carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.
Exemplos:
CH3Br
CH3 CH2 Cl
CH3 C CH3
Cl

CH3

CH3 CH2 CH2 I

Haleto de Arila
Sua frmula genrica
Ar X
Onde:
Ar grupo arila
X - halognio
O haleto de arila o composto orgnico que possui o halognio ligado diretamente
a um anel benznico.
Exemplos:

Utilidade
Os haletos orgnicos so muito utilizados como solventes, na fabricao de
plsticos, inseticidas e gs de refrigerao
O haleto mais importante usado como solvente o CCl4, tetracloreto de carbono,
muito txico.
O BHC de frmula molecular C6H6Cl6 usado como inseticida.
O clorofrmio CCl3 foi muito usado como anestsico desde 1847, na Inglaterra.
Hoje, j no usado para esta finalidade porque muito txico.
Os frons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gs de refrigerao.
Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada
de oznio e foi reduzida a sua produo.
O DDT de frmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a
segunda guerra mundial Sua produo foi proibida em vrios pases devido a sua
alta toxicidade.

Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, os halognios so considerados uma ramificao que est
ligada cadeia principal.
Exemplos:

Bromo-benzeno

cloro-benzeno

CETONA
Cetona todo composto orgnico que possui o grupo funcional CO
Tanto para aldedos quanto para cetonas, chamamos este grupo de carbonila.
Aldedos e cetonas fazem parte do grupo dos carbonilados.

As cetonas possuem a carbonila ligada a dois tomos de carbono.


Exemplos de Cetonas:
Propanona
butanona
ciclobutano

Utilidade
A cetona mais comum a propanona, mais conhecida como acetona. Ela usada
como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Tambm utilizada na
extrao de leos de sementes vegetais, na fabricao de anidrido acidticos e
medicamentos.
A propanona um lquido inflamvel, incolor, com cheiro agradvel e solvel em
agua.
As cetonas so encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, so lquidos
de odor agradvel. Muitas cetonas artificiais e naturais so usadas como perfumes
e alimentos. Algumas so substncias medicinais, como os compostos cetnicos da
urina.
Algumas cetonas presentes em

compostos naturais:
Jasmona ou Cis-jasmona leo de Iasmim

Ionona odor de violeta

Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC das cetonas possui a terminao ONA. A cadeia que possui a
carbonila cadeia principal, ou cadeia mais longa. A numerao feita a partir da
extremidade mais prxima da carbonila.
Exemplos:
Propan-2-ona ou propanona

Butan-2-ona

4-metilpentan-2-ona

Pentan-2-ona

3-isopropilhexanon-2-ona

Algumas cetonas podem ser cclicas. Veja os exemplos:


ciclobutanona
ciclo hexanona
ciclopentanona

As
cetonas
tambm
Veja os exemplos a seguir:

podem

apresentar

mais de

um

grupo

carbonila.

Fenol
Utilidade
O fenol mais comum o fenol. conhecido tambm como benzeno, hidrxibenzeno, fenol comum ou cido fnico.

uma substncia slida a temperatura ambiente, cristalina, com cheiro


forte. utilizado para fazer feeling para evitar o enrugamento da pele. corrosivo
para a pele. Pouco solvel em agua e solvel em lcool e ter. Foi utilizado em
1834,
a
partir
da
destilao
do
carvo
mineral.
Foi muito utilizado como desinfetante de instrumentos cirrgicos, mas por ser
muito
txico,
foi
substitudo
aos
poucos
por
outros
desinfetantes.
Um desinfetante muito utilizado hoje, em agropecurias, a creolina, que uma
soluo aquosa alcalina da mistura dos cresis. usado como desinfetante porque
atua no mecanismo de coagulao das protenas de micro-organismos.
O
desinfetante lisol
uma
emulso
de
cresis
em
sabo.
Os fenis servem tambm para a preservao da madeira, protegendo contra o
ataque dos insetos. Na indstria qumica, serve como matria-prima para fabricar
plsticos, perfumes, corantes, explosivos, resinas, vernizes, desodorantes,
adesivos, cosmticos, tintas.
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, o nome dos fenis dado a partir do termo hidrxi. A
numerao inicia-se na hidroxila e prossegue no sentido que proporciona nmeros
menores.

Exemplos:

1-hidrxi-3-metil-benzeno
m-hidrxi-tolueno
m-cresol

1-hidrxi-naftaleno
naftol (alfa-naftol)
Alguns fenis importantes:

Vanilina essncia de baunilha, usado em bolos, na fabricao de doces e sorvetes.

Eugenol essncia do cravo-da-ndia. Pode ser usado como antissptico.

Hidroquinona tambm chamado de quinol, usado em filmes


como creme no tratamento de clareamento da pele.

reveladores e

ALDEDOS
Aldedo todo composto orgnico que possui o grupo funcional CHO ligado
cadeia carbnica.

Exemplos de aldedos:

Utilidade
O aldedo mais conhecido o metanol. Tambm chamado de aldedo frmico ou
formaldedo. um gs incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito solvel em
agua. Em geral, usado como soluo aquosa, contendo 40% de aldedo frmico, e
esta soluo chamado de formol ou formalina. usado como desinfetante e na
medicina, como conservador de cadveres e peas anatmicas. Usado para a
fabricao de alimentos, plsticos e explosivos. Usado tambm em produtos de
beleza.
O etanol ou aldedo actico ou ainda acetaldedo tem cheiro forte e solvel em
gua. obtido a partir do acetileno. o ponto de partida para a fabricao de
pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produo de anidrido
actico e cido actico (presente no vinagre) e resinas.
Nomenclatura
Deve ser utilizada na terminao dos aldedos a palavra AL, de acordo com a
IUPAC. A cadeia principal deve conter o grupo CHO e a numerao feita a partir
desse grupo.
Exemplos:

Metanol

Propanol

2 metil butanol
Aldedo frmico
Formaldedo

Benzaldedo

Nitrocompostos
Os nitrocompostos so todos os compostos orgnicos que derivam do cido ntrico
(HNO3) atravs da substituio do OH por um radical que deriva de
hidrocarboneto.
Exemplos:

Nitrilos ou cianetos orgnicos


Nitrilos ou cianetos orgnicos Nitrilos ou cianetos so orgnicos derivados do cido
ciandrico atravs da substituio do hidrognio por um radical que deriva de
hidrocarboneto.
Amidas
Amidas As amidas so todos os compostos orgnicos que derivam de cidos
carboxlicos atravs da substituio do grupo OH pelo radical NH2.
Aminas secundrias
Aminas secundrias As aminas secundrias derivam do NH3 atravs da substituio
de 2H por dois radicais derivados de hidrocarboneto.
Nomenclatura dos derivados halogenados

Nomenclatura dos derivados halogenados A) Oficial Primeiramente d-se o nome e


a posio do halogenados, depois do nome do hidrocarboneto. B) Usual Utiliza-se
primeiramente a palavra.
Nitrocompostos Os nitrocompostos so todos os compostos orgnicos que derivam
do cido ntrico (HNO3) atravs da substituio do OH por um radical que deriva
de...
Nomenclatura
Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o
nitro composto.
Exemplo:
H3C NO2
Nitro metano

2-nitro-pentano

2,4,6-trinitro-fenol cido pcrico

2,4,6-trinitro- (TNT)
Outros Exemplos:

Escola: Gov. Alexandre Zacharias de Assumpo


Aluno: Walter Matos Cabral Neto N0 39
Professora: Paula Esther
Turma: 2aetapa A

Funes orgnicas
1-conceito
2-tipos de funes orgnicas
a) Hidrocarbonetos
b) lcool
c) Fenol
d) Cetona
e) ter
f) Ester
g) Aldedos
h) cido carboxlico
i) Amida
j) Amina
k) Haleto
l) Nitrocomposto

Referencias
1- ask.com
2- wikipedia.com
3- Soq.com

Trabalho
De
Qumica

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