AO DE LA PROMOCIN INDUSTRIAL

RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMTICO

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y
MATEMTICAS
ESCUELA PROFESIONAL DE QUMICA

CURSO: Qumica Orgnica II.

1. INTRODUCCIN.
En el presente informe se desarrollar las tcnicas de reconocimiento de
cetonas y aldehdos, los cuales contienen el grupo carbonilo (C=O), siendo
estos de gran importancia en la qumica orgnica, la bioqumica y la
biologa. Su identificacin se realizar mediante el reactivo de Tollens, el
reactivo de Schiff, la 2.4-Dinitrofenilhidracina y el reactivo de Fehling.

2. MARCO TERICO.
El tomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridacin sp2 y est
unido a otros tres tomos a travs de enlaces sigma coplanares con
ngulos de alrededor de 120 entre ellos. El orbital p sin hibridacin se
traslapa con el orbital p del oxgeno para formar un enlace pi. Este enlace
pi a comparacin de los alquenos es ms corto, ms fuerte y se encuentra
polarizado.

L
o
s
electrones pi son atrados con ms fuerza hacia el tomo de oxgeno,
dando lugar a cetona y aldehdos con momentos dipolares ms grandes
que los haluros de alquilo y teres.
Las cetonas y aldehdos tienen puntos de ebullicin ms altos que el ter y
el alcano, pero tienen menores puntos de ebullicin que el alcohol. Esto
debido a que la polarizacin de los grupos carbonilo crea atracciones
dipolo-dipolo, y no poseen enlaces O-H o N-H, por lo que sus molculas
no pueden formar enlaces por puente de hidrgeno entre s.
Tambin las cetonas y aldehdos son buenos disolventes para las
sustancias hidroxlicas polares como los alcoholes debido a que pueden
formar enlaces puente de hidrgeno con compuestos que contengan al
grupo O-H o N-H, actuando, el grupo carbonilo, como aceptor de
electrones. Las propiedades fsicas de las cetonas y aldehdos se detallan
en la Tabla 1.

3. PARTE EXPERIMENTAL

Acetona

5 gotas del
reactivo de Tollens
5 gotas del reactvo
de Schiff.
5 gotas de 2,4DNFH
5 gotas de Fehling
A + Fehling B

Formaldehdo

5 gotas del
reactivo de
Tollens
5 gotas del
reactvo de Schiff.
5 gotas de 2,4DNFH
5 gotas de
Fehling A +
Fehling B

Benzaldehdo

5 gotas del
reactivo de
Tollens
5 gotas del
reactvo de Schiff.
5 gotas de 2,4DNFH
5 gotas de
Fehling A +
Fehling B

Paraformaldehdo

5 gotas del
reactivo de
Tollens
5 gotas del
reactvo de Schiff.
5 gotas de 2,4DNFH
5 gotas de
Fehling A +
Fehling B

4. RESULTADOS Y DISCUCIONES.
Tollens
Acetona
Formaldehdo
Benzaldehdo
Paraformaldehdo

4.1.

No hubo Rxn
Espejo de
plata
Espejo de
plata
Espejo de
plata

Schiff
Color prpura
suave
Color prpura con
precipitacin
Color prpura con
precipitacin
Color prpura con
precipitacin

2,4Dinitrofenilhidrac
ina

Fehling

Color anaranjado

No hubo Rxn.

Color amarillo

Color azul

Color amarillo

Color azul

Color amarillo

Color azul

Prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata,
presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre
en reconocimiento al qumico alemn Bernhard Tollens.
El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reducindose a
plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo
de plata". ste es usado para verificar la presencia de aldehdos, que
son oxidados a cidos carboxlicos.
Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molcula
orgnica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como
el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser
usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo.
Reaccin general:

M
e
c
anismo:

La acetona no reacciona con el reactivo de Tollens Esto debido a

que los aldehdos son ms reactivos que las cetonas en lo que
respecta a adiciones nucleoflicas. La reactividad aumentad del
aldehdo se debe a un efecto electrnico y a un efecto estrico, ya
que el aldehdo solo tiene un grupo donador de densidad
electrnica, haciendo que el grupo carbonilo del aldehdo sea

ligeramente ms electroflico y pobre en densidad electrnica.

Adems un aldehdo solo tiene un grupo alquilo voluminoso,
dejando al grupo carbonilo ms expuesto hacia el ataque
nucleoflico. Si se tiene sobre todo un nuclefilo voluminoso, el
producto de ataque en el aldehdo est menos impedido que el
producto de la cetona.

4.2.

Prueba de Schiff.

4.3.

2,4-Dinitrofenilhidracina.
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar
cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El
resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo
(2,4-Dinitrofenilhidrazona):
RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O
Esta reaccin puede describirse como una reaccin de
condensacin: se unen dos molculas y pierden agua. Tambin es
llamada reaccin de adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica
del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remocin de
una molcula de H2O.
A continuacin se muestra el mecanismo de reaccin entre la 2,4DNFH y un aldehdo o cetona:

4.4.

Prueba de Fehling.

5. CONCLUSIONES.
6. BIBLIOGRAFA.