LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES
HIDROLISIS 1

DISUSUN OLEH :
KELOMPOK 1
ANGGOTA

KELAS
JURUSAN
INSTRUKTUR

:
:
:

1. AHMADAN YUSUF AZLAN

2. DELA REGINA PRATIWI
3. DEVIANA ADITYA PUTRI
4. DIAH PUSPASARI
5. DIAN FEBRIANTI P.
6. DIMAS AGUNG
7. INDITRI FAILASAFA
3 KF
TEKNIK KIMIA
Ir. Sofiah, M.T

(0613 3040 1052)

(0613 3040 1053)
(0613 3040 1054)
(0613 3040 1055)
(0613 3040 1056)
(0613 3040 1057)
(0613 3040 1058)

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

TAHUN AJARAN 2014/2015

HIDROLISIS 1
SINTESA ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT

1.

Tujuan percobaan
Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam slisilat dan dapat mencari mekanisme
reaksinya

2.

Alat dan bahan yang digunakan

Alat
-

labu bundar leher dua 500 ml

refluks kondensor

erlenmeyer 250 ml

hot plate

penangas minyak parafin

pipet tetes

corong kaca

kertas saring

gelas kimia 250 ml dan 400 ml

pengaduk

kertas saring

spatula

botol aquadest

wadah es

Bahan
-

NaOH 0.25 mol dalam 100 ml

Air 50 ml

Asam sulfat 1 M

Kertas pH universal

3.

Dasar teori
Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan sebagai
obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari
asam organik. Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunanya yang paling
dikenal adalah asam asetilsalisilat.
Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah
menjadi dua senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka
hasilnya adalah suatu asam karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam
kemudian dipanaskan maka akan terjadi kesetimbangan antar ester dengan air.
Proses ini disebut esterifikasi fisher yang berdasarkan teori dari Emil Fisher.
Walapun ini merupakan reaksi kesetimbangan namun dapat menggeser
kesetimbangan kekanan dengan menghasilkan ester yang tinggi.
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion
garam dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan,
yaitu :

Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H

Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan

ion H+ dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat \
asam.
Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan

tetap sama dengan OH- maka air akan netral (pH=7).

Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya
mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau
basa kuat maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali
menjadi ion-ionya. Jika di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis
garam yang dikenal yaitu :

Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat

Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah

Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah

Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat

Metil Salisilat
Salah satu contoh ester adalah metil salisilat yang beraroma khas yang
menyenangkan.Metil

salisilat

merupakan

komponen

aktif

dalam

minyak

Wintergreen yang memiliki bau yang sangat berbeda. Sebagai turunan dari asam
salisilat, digunakan umumnya pada salep untuk menghilangkan pegal di otot, rasa
sakit dan kram karena khasiatnya dapat menembus kulit. Minyak Wintergreen juga
digunakan sebagai bumbu masakan.
Metil salisilat mempunyai banyak kegunaan, hal inilah yang melatar
belakangi sehingga dilakukan percobaan sintesis metil salisilat dari asam asetat
yang lebih dikenal dengan istilah esterifikasi. Maksud dilakukannya percobaan ini
adalah untuk mempelajari cara mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan
methanol.
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan
zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu
bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan
mudah terjadi melalui membran usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui
esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui
esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam
karboksilat.
Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen.
Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah
digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan
rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak angin.
Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki
khasiat anti inflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati artritis.
Mekanisme obat ini belum jelas, walaupun diperkirakan dengan hubungan produksi
atau penghantaran hormon. Asam salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester
pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandung dalam minyak gandapura

dan minyak aromatik lainnya. Pada percobaan kali ini akan disintesis metil salisilat
yang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat..
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung COOR dengan R
dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible.
Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol
dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai
pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakan ester.
Kegunaan metil salisilat :
1.

Obat obatan

2.

Parfum

3.

Flavoring

4.

Pelarut untuk derivate selulosa

5.

Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai

bahan pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang
digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat sifat metil salisilat :
1.

Berwarna kuning /merah

2.

Berupa minyak

3.

Dapat bercampur dengan alcohol

4.

Berbau seperti westergen

5.

Indeks bias 1,535-1,538

6.

Titik leleh -8,3C

7.

Titik didih 222,2C

8.

Larut dalam eter dan asam asetat glacial

9.

Larut dalam alcohol 70%

10. bj sintetik 1,18 sampai 1,85 gr/mol

11. bj alami 1,176 sampai 1,8 gr/mol

Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk

membentuk cita rasa dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa
cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil
produksinya meningkat. Reaksi esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna
jika digunakan salah satu pereaksi (asam/ alkohol) secara berlebihan atau air yang
terbentuk dibuang dari campuran reaksi.
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivat) dari asam salisilat
dapat dilakukan dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dan dengan
jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau
kulit pohon batula lerda.
Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi
reversible. Bila asam karboksilat diesterkan menggunakan alkohol berlebihan untuk
membuat reaksi kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air
berlebihan. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam
karboksilat.
Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida
asam dengan alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam
asetil salisilat, atau aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan
asam salisilat.
Identifikasi metil salisilat :
1.

Tambahkan 1 tetes besi (III) klorida pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna
lembayung

2.

Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan
pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 1,14 dan 306 0,56.
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah

asam karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga
diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam
hidroklorida.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh

pelepasan

molekul air menghasilkan ester.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.

IV.

Prosedur kerja
1.

Mencampurkan natrium hidroksida dengan 50 ml air, dan menambahkan

metil salisilat lalu mendidihkannya selama 20 menit kemudian
mendinginkanya.

2.

Menambahkan asam sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil

memeriksa keasaman dengan kertas pH. Larutan akhirnya bersifat asam.

3.

Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat.

4.

Mendinginkanya dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal,

kemudian menyaring kristal yang terbentuk.

5.

Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring

kristal yang terbentuk.

6.

Mengeringkan dalam oven 110 0C selama 30 menit.

V.

Data pengamatan

No.
1.

Perlakuan

Pengamatan

NaOH 10 gr + 50 ml air + metil salisilat

Pada saat bahan tersebut

4,37 ml

dicampurkan , larutan campuran

terdapat endapan berwarna putih.

2.

Larutan campuran dipanaskan di hot

Saat larutan dipanaskan, larutan

plate selama 20 menit

menjadi bening dan berbau khas

aromatik seperti balsem

3.

Menambahkan Asam sukfat 1M secara

Larutan bersifat asam

perlahan-lahan
4.

5.

Menambahkan lagi Asam sulfat 5 ml

Terbentuk lapisan ester dan air, pada

dan didinginkan pada wadah berisi es +

saar didinginkan terbentuk endapan

air

berwarna putih

Filtrat disaring dan dikeringkan dalam

Endapan disaring dan dikeringinkan

oven 110 oc selamat 30 menit.

sehingga didapatkan hasil endapan

seberat 3,9 gr

NO.

PENGAMATAN

HASIL

1.

Berat kertas saring (a)

0,3 gram

2.

Berat crussible kosong (b)

77,9 gram

3.

Berat crussible + kertas saring + kristal

(sebelum dikeringkan di oven) (c)

4.

5.

Berat kristal sebelum dikeringkan

Berat crussible + kertas saring + kristal
(sesudah dikeringkan di oven) (d)

6.

Berat kristal sesudah dikeringkan

83,7 gram
Cab
= 5,5 gram
82,1 gram
Dab
= 3,9 gram

VI.

Perhitungan

Pembuatan larutan NaOH

M

Gr

Mol NaoH

0,25 mol

2,5 mol/L

M V BM

2,5 mol/L

10 gr

Metil salisilat 0,033mol dalam 100 ml

Padatan
M1

Gr

0,033 mol X

0,33 mol/l

=
=

5,02 gr

Cairan
M2

=
=

0,1 L 40 gr/mol

7,536 mol/l

0,25 mol

M1

V1

0,33 M

100 ml
V2

M2

7,3536 M

4,38 ml

V2
V2

Asam sulfat 1M 5ml

Mol

Gr

1 mol/l X 0,005 L

0,005 mol

mol X BM

0,005 mol X 98 gr/mol

0,49 gr

Reaksi secara teori

Reaksi 1
C8H8O3

+ 2 NaOH

C7H4O3Na2 + CH3OH +

H2O

M :

0,033

0,25

B :

0,033

0,066

0,033

0,033

0,033

S :

0,184

0,033

0,033

0,033

Reaksi 2
C7H4O3Na2

H2SO4

M :

0,033

B :

0,033

S :

C7H6O3

+ Na2SO4

0,033

0.033

0,033

0,967

0,033

0,033

Neraca massa (secara teori )

INPUT

KOMPONEN

OUTPUT

mol

gr

Mol

gr

C8H8O3

0,033

5,02

NaOH

0,25

10

0,184

7,312

C7H4O3Na2

H2SO4

98

0,967

94,967

C7H6O3

0,033

4,554

CH3OH

0,033

1,056

Na2SO4

0,033

4,686

H2O

0,033

0,594

Total

1,283

113,02

1,283

113,16

Berat Asam salisilat

Mol asam salisilat

3,9 gram

0,0282 mol

Reaksi secara praktik

C8H8O3 +

2 NaOH

C7H4O3Na2
-

+ CH3OH
-

+ H 2O

M :

0,033

0,25

B :

0,0282

0,0564

0,0282

0,0282

0,0282

S :

0,0048

0,1936

0,0282

0,0282

0,0282

Reaksi 2
C7H4O3Na2

H2SO4

C7H6O3
-

+ Na2SO4

M :

0,0282

B :

0,0282

0,0282

0.0282

0,0282

0,9718

0,0282

0,0282

S :

Neraca massa secara praktik

KOMPONEN

INPUT

OUTPUT

mol

gr

Mol

gr

C8H8O3
NaOH
C7H4O3Na2
H2SO4
CH3OH
C7H6O3

0,033
0,25
1
-

5,02
10
98
-

0,0048
0,1936
0,9718
0,0282
0,0282

0,7296
7,744
95,2340
0,9024
3,8916

Na2SO4

0,0282

4,0044

H2O
Total

1,283

113,02

0,0282
1,283

0,5076
113,01

Secara teori
Gr produk = 4,554 gr + 1,056 gr + 4,686 gr + 0,594 gr
= 10,89 gr
Gr reaktan = 5,02 gr + 10 gr + 98gr
= 113,02 gr
% yield

= gr produk

X 100%

gr reaktan
= 10, 89 gr
113,02 gr
=

9,64 %

X 100%

Secara praktik
Gr produk = 0,9024 gr + 3,8916 gr + 4,0044 gr + 0,5076 gr
= 9,306 gr
Gr reaktan = 5,02 gr + 10 gr + 98gr
= 113,02 gr
% yield

= gr produk

X 100%

gr reaktan
=

9,306 gr

X 100%

113,02 gr
=

% kesalahan

8,23 %

X 100%

=
=

X100%
14,62 %

VII.

Analisis percobaan
Dari percobaan praktikum HIDROLISIS 1 yang telah dilakukan dapat
dianalisakan yaitu, reaksi hidrolisis metil salisilat dengan katalis basa (NaOH). Metil
salisilat yang digunakan sebanyak 4,38 ml. Kemudian dimasukkan ke dalam
erlenmeyer dengan volume air 50 ml. Setelah it membuat larutan NaOH sebanyak
10 gr dengan volume air 100 ml. Mencampurkan kedua larutan tersebut. Maka
akan terjadi perubahan warna dari bening menjadi putih dan nampak seperti ada
endapan. Penambahan NaOH pada reaksi hidrolisis ini berfungsi untuk mengikat
salisilat.
Larutan campuran tadi dididihkan dengan hot plate selama 20 menit. Dengan
adanya pemanasan tersebut, maka akan terjadi peristiwa percepatan rekasi pada
kedua zat campuran tersebut. Tujuannya adalah agar dalam proses pemanasan
dengan menggunakan suhu tinggi, zat yang akan dipanaskan tidak mengalami
pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya.
Setelah campuran tadi didinginkan dengan suhu ruang selanjutnya
menambahkan asam sulfat 5 ml. Penambahan asam sulfat ini bertujuan agar
memperoleh endapan dari bahan menghasilkan aspirin, kemudian larutan disaring
dengan penyaring corong dan labu buchner.
Penyaringan bertujuan agar jika bahan yang digunakan mengandung gas
berbahaya, gas tersebut langsung diembunkan. Saat penyaringan, digunakan alat
vakum untuk memvakum asam kuat yang terbentuk pada saat menghidrolisis. Lalu
hasil penyaringan dikeringkan dioven selama 30 menit dengan suhu 110 0C. Hasil
ditimbang sehingga mendapatkan hasil rendemen / kristal.

VIII. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :

Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dan NaOH
dan juga penambahan asam sulfat.

Naoh sebagai katalis ( zat yang mempercepat rekasi tetapi tidak ikut
bereaksi)

reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversibel maka untuk mendapatkan
hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.

Kristal yang dihasilkan berupa butiran kecil halus berwarna putih

hasil yang didapat adalaah :

Secara teori
-

% yield

: 9,64 %

Secara praktik

IX.

% yield

: 8,23 %

% kesalahan

: 14,62%

Daftar pustaka
jobsheet. 2014.Buku petunjuk praktikum satuan proses. hidrolisis sintesis
asam salisilat dari metil salisilat .POLSRI; Palembang