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MEDIO EXTERNO
Bicapa lipdica
Glucoprotenas
1,,[o.1pdo*'"::'.
,, ', r
Concepto de lpido.
Clasificacin de ios lpidos.
, Les c+do,$rasos.
,': Cracterstieas y.: ,
,,
Fosfolpido
Colesterol
Protenas
crrosor-l
o insaponificables.
Membrana celular'
Terpenos o isoprenoides.
Esteroides.
Prostaglandinas.
ACTIVIDADES
LABORATORIO
.
60
Iodos /os membronos celuloresposeen uno estructuro bsico comn: uno bicapa
liodico en lo cual oporecen iniluidos molculas de protenos. Esfos membranos
|on borrero, que oislon el ciloplosmo del medio externo y o lo vez octon como
un filtro
oroductos
'torno
1.
lipido
-Loslpidos
Concepto de
;i:
Acidos grasos
Acilglicridos
y en otros disolventes
Simples
polares.
-t,
se
Lpidos con
cidos grasos
o saponificables
Llpidffi
Cridos
Fosfolpidos
Complejos
Glucolpidos
Terpenos o isoprenoides
Lpidos sin
cidos grasos
Esteroides
o insaponificables
Prostaglandinas
lpidos mediante la ruptura, por hidrlisis, de sus molculas. Se conocen unes setenta cidos grasos, y se
pueden clasificar en dos grupos: los cidos grasos
saturados y los cidos grasos insaturados.
1. Caractersticas y clasificacin
Los cidos grasos son molculas formadas por
una larga cadena hidrocarbonada de tipo aliftico
y frmula
rbrana celular.
a: uno bicopa
,ro
s rnembronos
octon como
, la solido de
>loron> su en'eruirn de es'
tto*
-CH2-
! carbono !
orig"no Q Hidrseno
ot
\-
{'
,
' . La saponificacin.es
.-t'
Las molcul"rh
Palmtico
CH3-(CHr)r4-COOH
Esterico
CHj
(CHr)r
COOH
Lignocrico
CH3
(CH2)r,
COOH
I-os cidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena hidrocarbonada
y sus molculas presentan codos, con cambios
de direccin, en los lugares donde aparece un
doble enlace entre tomos de carbono. Son
ejemplos de cidos grasos insaturados el oleico
(fig. 2) y el linoleico.
2.
(CHr)4-CH
CH
COOH
O^ L(
#ffi
sentan simultneamen-
te una zona lipfila o hidrfoba, que rehye el contacto con el agua, y una zona hidrfila o polar, que
tiende a contactar con ella. Esto se denomina com-
Propiedades qumcas
de los cidos grasos
portamiento anfiptico.
As, un jabn, por ejemplo, el palmitato sdico
(CH - (CHz)ro - COONa), presenta una cadena hidrocarbonada que acta como zona lipfila y por ello
capaz de establecer enlaces de Van der Waals con
. molculas lipfilas. La parte hidrfila de la molcula
con carga elctrica negativa (- COO-), lo que le permite establecer atracciones de tipo elctrico con las
molculas del agua y otros grupos polares (fig. 6).
Por ello sus molculas no quedan aisladas originando
disoluciones verdaderas sino que forman grupos denominados micelas, constituyendo dispersignes p"oloidales. Las micelas pueden ser monocapas (fig. 7,
pgina 64), o bicapas (fig. 8) si engloban agua en su
interior. Tambin tienen un efecto espumante cuando
una micela monocapa atrapa aire, y
"f":3 ":rltg
Los cidos grasos se comportan como cidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar reacciones de esterificacin y saponificacin. Otra reaccin
ESTERIFICACIN
(cH-(cHz)r-cooH) rro
,/\AAAAAA/
Acido
t'o*
palmtico
* Ho-cH,-cH2-cH3
Propano!
(alcohol)
(cido graso)
,ro
AAAAAAA/t'o-.*,-.rz-cHs
HrDRLrsrs
Palmitato de propilo
{ster)
SAPONIFICACION
,ro
,,O
A/\AAAAA/C'o,
cido palmtico
(cido graso)
*,o,
Hidrxido
sdico
(base)
a) Esterificacin y b) saponificacin.
AAAAAAA/C'oN"
Palmitato sdico
(jabn)
* H,o
+ Hzo
a de agua.
ipica de los
con lcalis
una sal de
,fie.3 b).
iltneamenye el conl polar, que
Propiedades fsicas
de Ios cidos trasos
Enrre las propiedades fsicas de los cidos grasos
la solubilidad y el punto de fusin.
-tr'uentran
-
'Waals con
la molcula
n carboxilo
(fig. 6).
r originando
ryas (fig. 7,
L
agrur en su
mte cuando
cto emulsio--
?
cil
fu
*o"
,'/\'/
'oH-----o
<<co-
se
--o
-l
@@@@@
+
,on'"1
Gota de
grasa +
)
Molculas ionizadas de un tipo
de jabn, el palmitato sdco
@fft,%
@
@
___l
6]
Micela
Agua
1i.,,
Efecto
monocapa
emulsionante
ffi
ncela bicaPa'
cuEsiloNARlo I
1. Explica cul es la causa de que los jabones
sean capa-
4.
Efecto esPumante
ffi
Micelas monocaPas.
,ro
CH3-CH=CH-CHr-CH=CH-C. 'oH
^.
CH.
CHg
t{
ffi
;;;
!i"*i"s.
o.. ,.o
,.o o..
,,o+,c-c.
cH.-c:
. \H + )c-cH,-c.
.H H, -OH
H,
Aldehdos
l:
rn|liltrilil11,
. Lpidos simples
-)
il
ryTfx
l''.,'..
.,,'
do..ne-
:ur*
tra*
na'qu'
Ela'Cnr,.
de*omi-,
bdlias
r E..par
por la esterificacin de una, dos o tres molculas de cidos grasos con una molcula de glicerina (propanotriol) (fig. 9 a). Tambin reciben el
nombre de glicridos o grasas simples.
dos poseen una dbil polaridad debida a los radicales hidroxilo que dejan libres en la glicerina.
i . "
t,;'n;
a4+-con,
*for"t
su vida,
s,.cidos ,$
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h.,.F'tg,
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c- o-
Triacilglicrido
{eteere*iat) .
'I".:,,,,.- i
i
".".,z\AAAArc-o-cH'z
,rO
I
,'.''\AAAAA/c-o-cH
.ol
c- o- cH,
I
Tripalmitina
ol
/zl
goo
\.AAAAA.,
,ro
AAAAAAA/c-o-cH+3H'zo
cido palmtico
,..
cH'z
c- o-
AAAAAAA/
c.oH
cH,
Lt,''t"':
,ro
t'
o*u
Ho- cH. AAAAAAA/
l,,o
Ho- cH + AAAAAAA/ c. oNu
I
HO-
CH,
Gricerina
AAAAAAA/
lro
c'o*u
Palmitato sdico
(jabn)
65
. Cridos. Son lpidos que se obtienen por esterificacin de un cido graso con un alcohol mo-
C3o
H61-oH
Alcohol
o.r
,.,.\AAAAAAA,
miriclico
cido palmtico
l esreRrncncrru
I
tos, etc.).
il
cao
H61-o-cV\\\\\\\
+ H,o
Palmitato de miricilo
(cera de abeja)
Formacin de un crido.
'a)
CH-(CH:)I*eO-O*CI&'',:' t: 1
. :
:., ,,:
- ,... ,, ..t.
_on
cru*o!!..,
b, CH,PH*CtlOH-:CH1QH, ., ,
c)
cHr
* o * co-{tHrh4-
caoH6l
:' ' .t
- oH
lugar.
'a
Los lpidos complejos son las principales molculas constitutivas de la doble capa lipdica de las membranas citoplasmticas, por lo que tambin se los denomina lpidos de membrana.
Al igual
golpidos.
sebo?
fr
2. Lpidos complejos #
a gliceitna
iprpor.,Ur,1;2.;,l es larmslcula
inicial?.asanolla str ff mula.
,'
d) cH3-(cHr)4-cooH
f)
"i.:ili{ eit*ilcoen
CHI
e) CH--.tCt{}r*eO*O*rNa
oleico.
-'' .
Los glucolpidos pueden dividirse en dos grupos: cerebrsidos y ganglisidos. Los cerebrsidos (fig. 13 a) son molculas en las que a la
lulares.
bicapas lipdicas de las membranas citoplasmticas de todas las clulas, especialmente las neuronas del cerebro.
le
lo'
CH,- (CH")."-
la
CH= CH
CH
I
OH
OH
cH,-(cH,),,-c1lNH-CH
--iltf
a
0-
ll
cH,
Galactocerebrsido
lo
eo:do fosfatdico.
i por
cido
Ganglisido Gp,
,idos
ohol
co-
{)
o[
).
.]
n: la
colileta-
bunlulas
rlna-
fH,
cHCH._ N* CH:
.j\
slna,
rlco-
2\3
Esfingosina
CH,
a es-
CH
cH3- (cH')16- c
cido
las
muy
pro-
esterico
trnT D-galactosa
2b).
fiMI
cido silico
lt
CHNH
ffi
ffi
D-glucosa
N-acetilneuraminato
) an-
forrol o
ce
ra ur
ftshcofr^c-
@ Glucolpidos:
a) cerebrsido; b) ganglisido.
67
:',/
El grupo de los lpidos insaponificables comprende los terpenos o isoprenoides, los esteroides y las
no), los sesquiterpenos (3 molculas), los diterpenos (4), los triterpenos (6), los tetraterpenos (8) y
los politerpenos (ms de 8 molculas de isopreno).
prostaglandinas.
1. Terpenos
.ffi
o isoprenoid eS\" jf \
Entre los monoterpenos, algunas esencias vegetales como el mentol de la menta, el limoneno
del limn y el geraniol del geranio.
Entre los diterpenos, el fitol, alcohol que forma
parte de la clorofila, y las vitaminas A (fig. 15),
E (ver documento l) y K (fig. 16).
Entre los tetraterpenos, los carotenoides, que son
Los terpenos o isoprenoides son molculas lineales o cclicas formadas por la polimeizacit del isopreno o 2-metil-1,3-butadieno (fig. 14).
CHr=Q-Qll=Q11,
I
CH.
La clasificacin de los terpenos se basa en el nmero de molculas de isopreno que contienen. Segn
dicho nmero, se distinguen los siguientes tipos de
H.C
CH.
cu I cn
tttt -
= cH
cH
cu
H"C
c
= cH
cH
cu
cu
cu I cu
clr
cu
CH.
l CH
p -caroteno
H"C
H"C
CH.
CH"
CH. r
CH.
t-t'
r -. Cr-l
= c-cu 1 cH
-cH = c-cu f cH -l'..
'
vitamina Ar (retinoll '""
\.zr)
I
j", Il",
- "*,o,
[1,", =
", ", ",
cHt vitamina A (."tlnoll
HocH,-cH
CH.
CH.
r"lrlrlrl
i
CH.
CH.
CH.
ltlt
Vitamina
Kr
La vitamina K o filoquinona. En realidad es un grupo de vitaminas de orgenes diversos y que tiene como funcin la sntesis de protrombina, molcula precursora de la trombina, enzima necesaria para permitir la coagulacin
de la sangre. Su carencia favorece la aparicin de hemorragias. La carencia
de vitamina K es rara y se debe a alteraciones en la absorcin intestinal, generalmente causadas por dficit de cidos biliares, que son los encargados de
favorecer la absorcin de los lpidos en el intestino. La vitamina Ka se ha
obtenido sintticamente y es la ms activa del grupo.
_l
CH.
Vitamina
&
,1
Esteroides L'
'
Los esteroides son lpidos que derivan del esterac:lopentano perhidrofenantreno (fig. 1 7).
Lde isopre-
ro
. Esteroles.
diterpe-
rcnos (8) y
sopreno).
ncias vege-
presencia de un tomo de oxgeno unido al carbono 3 mediante un doble enlace. Hay dos gru-
I limoneno
.
que forma
15),
A(fie.
rcnula
del esterano.
carotenos,
nerillo. Los
rminaA.
re se obtierucho es un
lculas de
derivadosdelostriterpenor,rf
4,t'
l:2
s'
(
fmo cLrco
-7f!?:l*,
{
U 5{,',J"r,,o,
)
*tr*{:
Los cidos biliares son un grupo de molculas producidas en el hgado a partir del colesterol, y de las que derivan las sales biliaes, que se encargan de la emulsin de
las grasas en el intestino, lo que favorece la accin de las
lipasas y su posterior absorcin intestinal.
MTAMINA D,
H.C
se forma a
partir del ergosterol, provitamina de origen vegetal; la vitamina D3 o colecalciferol proviene del colesterol, etc.
La sntesis de estas vitaminas es inducida en la piel por los
rayos ultravioleta. Su carencia origina raquitismo en los
nios y osteomalacia en los adultos.
@ elgunos esteroles.
1os
I i.-)
uror.)
(:o
cHroH
HORMoNAS
SUPRARRENALE' T J:o
Enffe las hormonas suprarrenales se encuentran la aldosterona, que regula el funcionmiento del rin, y el
cortisol, que acta en el metabolismo de los glcidos, regulando la sntesis del glucgeno. Todas estas hormonas
se sintetizan en las cpsulas suprarrenales, situadas en el
extremo apical de cada rin.
HORMONAS
SEXUALES
Entre las hormonas sexuales se encuentran la progesterona, que prepara los rganos sexuales femeninos para la
gestacin, y la testosterona, responsable de los caracteres
sexuales masculinos.
3. Prostaglandinas
Las prostaglandinas son lpidos cuya molcula
bsica es el prostanoato, constituido por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas
alifticas (fig. 20).
Este grupo de sustancias se sintetizan a partir de
los cidos grasos insaturados que forman parte de los
fosfolpidos de las membranas celulares. Las prosta70
actan de
Las funciones de las prostaglandinas en el organismo son muy diversas. Entre ellas destacan: la produccin de las sustancias que regulan la coagulacin
de la sangre y el cierre de las heridas; la sensibilizacin de los receptores del dolor y la iniciacin de la
vasodilatacin de los capilares, lo que origina la inflamacin despus de los golpes, heridas o infecciones;
.]i. , ''
[a ryaricin de fiebre como defensa en las infeccin*: la disminucin de la presin sangunea al favorecm la eliminacin de sustancias en el rin; la reducclir de la secrecin de jugos gstricos, facilitando la
qwrcin de las lceras de estmago; la regulacin
dd aparato reproductor femenino y la iniciacin del
;;
Fryto.
.,..@l{,
,'
CUESTIONARIO 3
1.
cH2-o-co-&
I
o ix-o-co-(cH)e-cH=cH-R,
ilt
(CHJZ_
NH_
O_ P_ O_ CH'
I
OH
:-l
3. lndica
6.
'i
;l
"):_:1
&
..
;lt
y
Glucolpidos
Cridos
Esteroles
Fosfolpidos
Acilglicridos
Finalmente, otra funcin estructural de los lpidos es la proteccin mecnica, como la de los
tejidos adiposos que estn situados en la planta
der pie t
de la mano del hombre.
el orga-
)stacan: la pro-
la coagulacin
la sensibilizaniciacin de la
rrigina la inflao infecciones;
reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas
lipdicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
-l-
Hormonas esteroideas
Prostaglandinas
cidos biliares
Proteolpidos
Cor'c''
{Q !
CUESTIONARIO 4
1.
2.
3.
A qu se debe que los lpidos contenidos en el alimento no se separen del agua durante su paso por el
":.:::!r\:
Vitaminas lipdicas
actan de
ras en
citoplasmticas y de las membranas de los orgnulos celulares. Cumplen esta funcin los fosfo-
-l
e
lpidos gracias a los cidos biliares y los proteolpidos, asociaciones de protenas especficas con
triacilglicridos, colesterol, fosfolpidos, etc., que
permiten su^ffansporte por la sangre y la linfa.
[.
po,ares
qI
intestino?
71
Interpretacin de tablas
Observa la tabla que figura a continuacin y responde a las cuestiones que se plantean sobre los datos de dicha tabla.
4,5
3,6
2,4
?55
29,3
24,8
-5
47,5
3
t9.9
14,r
22
3,2
1,6
.,
1,8
1,6
4,4
2t,5
27.3
53,s
35.5
18,7
JJ
1,2
1,3
19,4
43.9
50,9
51,5
GRFrcO B
60
550
o40
o30
:82
9zo
10
oooooo
.! .9 .S .9 .9
.E.hooo
:= t g 90
.9
P
1.
Elabora dos grficos que, como el grf,co B, muestren para la vaca y para el maz
las diferentes concentraciones de cidos grasos que contienen.
2.
Elabora grficos que, como el grfico A, muestren para los cidos grasos palmtico y oleico
las diferentes concentraciones en las que aparecen en los seres vivos de la tabla.
3.
4.
5.
Cuestiones
1. Cules son la estructura y propiedades de los cidos
2. Define la estericacin y pon un ejemplo.
grasos?
8. Cuntas molculas de isopreno son necesarias para formar una molcula de colesterol?
9. Explica los mtodos de obtencin de la vitamina D que conozcas.
10.
,Qu
1,4
O"
!t
0,1
34,2
:=
1,6
t,3
33,6
GRFICO A
o
o-
3,5
4. SAPONIFICACION
I-os lpidos no son polares; por tanto, no pueden disolrerse en agua; slo pueden disolverse en lquidos no polars, cuyos grupos lipfilos establecen enlaces de Van der
Waals con los lpidos.
l-
l.
tres
capas: una intermedia semislida constituida por jabn,
una superficial correspondiente al aceite que no ha reaccionado, y la capa inferior que contiene glicerina disuelta en agua.
Material
III
frmla.
l- Colocar 2 ml de aceite en un tubo
I.
III y agitar.
Dejar re-
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
cido clorhdrico.
Hidrxido sdico al20
Sudn
Vo.
III.
Tubos de ensayo.
Pipetas.
Cuentagotas.
Vaso de precipitados de 250 ml.
Mecheros Bunsen.
Trpode y rejilla de amianto.
Alcohol etlico al 70
7o.
EMULSIN PNNSTSTENTE
ne
i.
Aadir
dejabn y volver
a agitar.
I-
Esperar unos minutos y anotar las diferencias observa,lrs respecto a la primera emulsin.
73